有机金属配合物、发光器件、发光装置、电子设备以及照明装置的制作方法

本发明的一个方式涉及一种有机金属配合物。尤其是，本发明的一个方式涉及一种能够将三重激发态的能量转换成发光的有机金属配合物。另外，本发明的一个方式涉及一种使用有机金属配合物的发光器件、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个方式不局限于上述。本说明书等所公开的发明的一个方式的涉及一种物体、方法或制造方法。本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition of matter)。由此，更具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的的例子，除了上述之外还可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、蓄电装置、存储装置、这些装置的驱动方法或者这些装置的制造方法。

背景技术：

1、由于在一对电极之间包含作为发光物质的有机化合物的发光器件(也称为有机el元件)具有薄型轻量、响应速度高及能够以低电压驱动等的特征，因此应用它们的显示器作为下一代平板显示器受到关注。上述发光器件在被施加电压时从电极注入的电子和空穴重新结合，从而发光物质成为激发态，当该激发态回到基态时发光。另外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(s*)和三重激发态(t*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光器件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是s*：t*＝1：3。

2、此外，在上述发光物质中，能够将单重激发态的能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发态的能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。

3、因此，基于上述生成比例，使用荧光材料的发光器件的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25％，而使用磷光材料的发光器件的内部量子效率的理论上的极限被认为是100％。

4、换言之，与使用荧光材料的发光器件相比，使用磷光材料的发光器件可以得到更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，以铱等为中心金属的有机金属配合物已在实用性方面受到关注(例如，参照专利文献1)。

5、[先行技术文献]

6、[专利文献]

7、[专利文献1]日本专利申请公开第2009-23938号公报

技术实现思路

1、发明所要解决的技术问题

2、如上述专利文献1所报告，具有优良的特性的磷光材料的开发进展，然而期待具有更优良的特性的新颖材料的开发。

3、于是，本发明的一个方式提供一种新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种呈现良好的红色发光的新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种具有半宽度窄的发射光谱的新颖的有机金属配合物。本发明的一个方式提供一种寿命良好的新颖的发光器件。本发明的另一个方式提供一种呈现量子效率高的红色发光的新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种能够用于发光器件的el层的新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种能够提供发光效率高的发光器件的新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种能够提供可靠性高的发光器件的新颖的有机金属配合物。本发明的另一个方式提供一种发光效率高的发光器件。本发明的另一个方式提供一种可靠性高的发光器件。本发明的另一个方式提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。

4、解决技术问题的手段

5、本发明的一个方式是一种具有以下述通式(g1)表示的结构的有机金属配合物，其中包含具有吡嗪骨架的配体，铱与吡嗪骨架的1位的氮键合，吡嗪骨架的3位及6位分别独立地具有氢、烷基和烷氧基中的任一个，吡嗪骨架的5位与具有氰基作为取代基的芳基键合，吡嗪骨架的2位与芳烃基键合，芳烃基所具有的碳的一部分与铱键合。

6、[化学式1]

7、

8、在通式(g1)中，a表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基。此外，ar表示具有至少一个氰基作为取代基的碳原子数为6至25的芳基。r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。

9、本发明的另一个方式是一种具有以下述通式(g2)表示的结构的有机金属配合物。

10、[化学式2]

11、

12、在通式(g2)中，ar表示具有至少一个氰基作为取代基的碳原子数为6至25的芳基。此外，r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3至r6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。

13、本发明的另一个方式是一种具有以下述通式(g3)表示的结构的有机金属配合物。

14、[化学式3]

15、

16、在通式(g3)中，a表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基。此外，ar表示具有至少一个氰基作为取代基的碳原子数为6至25的芳基。r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。此外，l表示单阴离子配体。

17、本发明的另一个方式是一种具有以下述通式(g4)表示的结构的有机金属配合物。

18、[化学式4]

19、

20、在通式(g4)中，ar表示具有至少一个氰基作为取代基的碳原子数为6至25的芳基。r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3至r6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。此外，l表示单阴离子配体。

21、在上述各结构的有机金属配合物中，单阴离子配体优选为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体或能够通过环金属化形成铱与金属-碳键合的芳香族杂环双齿配体。

22、在上述各结构中，单阴离子配体优选为下述通式(l1)至(l6)中的任一个。

23、[化学式5]

24、

25、在上述通式(l1)至(l6)中，r71至r94分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至10的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基和取代或未取代的碳原子数为1至10的烷硫基中的任一个。a1至a3分别独立地表示氮、键合于氢的sp2杂化碳或具有取代基的sp2杂化碳，取代基表示碳原子数为1至10的烷基、卤基、碳原子数为1至10的卤代烷基和苯基中的任一个，b1至b8分别独立地表示氮、键合于氢的sp2杂化碳或具有取代基的sp2杂化碳，取代基为碳原子数为1至10的烷基、卤基、碳原子数为1至10的卤代烷基和苯基中的任一个。

26、本发明的另一个方式是一种以下述通式(g5)表示的有机金属配合物。

27、[化学式6]

28、

29、在通式(g5)中，r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3至r6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。r7至r11分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任意个，r7至r11中的至少一个表示氰基。r71至r73分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷基、卤基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至10的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至10的烷氧基和取代或未取代的碳原子数为1至10的烷硫基中的任一个。

30、本发明的另一个方式是一种以下述通式(g6)表示的有机金属配合物。

31、[化学式7]

32、

33、在通式(g6)中，r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3及r5分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。r7至r11分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任意个，r7至r11中的至少一个表示氰基。r71至r73分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烷基、卤基、乙烯基、碳原子数为1至10的卤代烷基、碳原子数为1至10的烷氧基和碳原子数为1至10的烷硫基中的任一个。

34、本发明的另一个方式是一种以下述通式(g7)表示的有机金属配合物。

35、[化学式8]

36、

37、在通式(g7)中，r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3至r6分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。r7至r11分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任意个，r7至r11中的至少一个表示氰基。

38、本发明的另一个方式是一种以下述通式(g8)表示的有机金属配合物。

39、[化学式9]

40、

41、在通式(g8)中，r1及r2分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和碳原子数为1至6的烷氧基中的任一个。r3及r5分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、卤基和三氟甲基中的任一个。r7至r11分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基和氰基中的任意个，r7至r11中的至少一个表示氰基。

42、本发明的另一个方式是一种以结构式(100)或结构式(101)表示的有机金属配合物。

43、[化学式10]

44、

45、本发明的另一个方式是使用上述有机金属配合物中的至少一个的发光器件。例如，根据本发明的一个方式的发光器件在一对电极间包括el层，el层包含上述有机金属配合物中的至少一个。此外，例如，el层包括发光层，发光层包含上述有机金属配合物中的至少一个。

46、本发明的另一个方式是一种发光装置，包括：上述发光器件；以及晶体管或衬底。

47、本发明的另一个方式是一种电子设备，包括：上述发光装置；以及麦克风、照相机、操作按钮、外部连接部或扬声器。

48、本发明的另一个方式是一种电子设备，包括：上述发光装置；以及外壳或触摸传感器功能。

49、本发明的另一个方式是一种照明装置，包括：上述发光装置；以及外壳、覆盖物或支架。

50、发明效果

51、根据本发明的一个方式可以提供一种新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种呈现良好的红色发光的新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种具有半宽度窄的发射光谱的新颖的有机金属配合物。根据本发明的一个方式可以提供一种寿命良好的新颖的发光器件。根据本发明的另一个方式可以提供一种呈现量子效率高的红色发光的新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种能够用于发光器件的el层的新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种能够提供发光效率高的发光器件的新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种能够提供可靠性高的发光器件的新颖的有机金属配合物。根据本发明的另一个方式可以提供一种发光效率高的发光器件。根据本发明的另一个方式可以提供一种可靠性高的发光器件。根据本发明的另一个方式可以提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。

52、注意，这些效果的记载并不妨碍其他效果的存在。此外，本发明的一个方式并不需要具有所有上述效果。另外，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载得知并抽出上述以外的效果。