新化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法与流程

本公开内容要求于2020年10月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利第10-2020-0142781号的申请日的权益，本公开内容中包括其全部内容。本公开内容涉及新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件以及用于制造所述有机发光器件的方法。

背景技术：

1、有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当有机材料层定位在阳极与阴极之间时，如果在两个电极之间施加电流，则电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层中。注入至有机材料层中的电子和空穴再结合以形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常可以包括阴极、阳极和设置在阴极与阳极之间的有机材料层，例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层。

2、常规地，为了制造有机发光器件，主要使用沉积法。然而，当通过沉积法制造有机发光器件时，存在发生大量材料损失以及难以制造具有大面积的器件的问题。为了解决这些问题，正在开发使用溶液法的器件。

3、因此，需要开发用于溶液法的材料。

4、(专利文献1)韩国专利公开第10-2017-089095号

技术实现思路

1、技术问题

2、本公开内容的一个目的是提供新化合物、包含所述化合物的涂覆组合物、使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件、以及用于制造所述有机发光器件的方法。

3、技术方案

4、提供了由以下化学式1表示的化合物。

5、[化学式1]

6、

7、在以上化学式1中，

8、l为经取代或未经取代的二价烃环基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，

9、l1和l2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

10、ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

11、l10和l11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，

12、x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为可固化基团，

13、r1至r4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；重氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

14、n1和n2各自为0至7的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，

15、m1为0至取代基可以键合至ar1的键合位置数，

16、m2为0至取代基可以键合至ar2的键合位置数，

17、n3和n4各自为0至4的整数，并且当n3和n4各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，

18、m3和m4各自为1至5的整数，n3+m3为5或更小，以及n4+m4为5或更小。

19、本公开内容提供了包含所述化合物的涂覆组合物。

20、本公开内容还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的由一个或更多个层组成的有机材料层，其中由一个或更多个层组成的有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化产物。

21、最后，本公开内容提供了用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括以下步骤：准备第一电极；在第一电极上形成由一个或更多个层组成的有机材料层；以及在由一个或更多个层组成的有机材料层上形成第二电极，其中形成由一个或更多个层组成的有机材料层的步骤包括使用所述涂覆组合物形成有机材料层的步骤。

22、有益效果

23、本公开内容的化学式1的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，可以获得具有低的驱动电压以及优异的发光效率和寿命特性的器件，并且通过实现溶液法而实现大面积的器件。

24、此外，由于本公开内容的化合物通过在特定位置处包含四个或更多个氟基团(-f)而具有优异的空穴迁移率，因此当将其应用于器件时，可以获得具有低电压、高效率和长寿命特性的器件。

25、此外，当在形成包含本公开内容的化学式1的化合物的有机材料层之后通过溶液法形成上层部分的有机材料层时，包含以上化学式1的化合物的有机材料层不会溶解在上层部分的溶液法溶剂中，使得具有不会使器件性能劣化的优点。

1.一种由以下化学式1表示的化合物：

2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述可固化基团为选自以下结构中的任一者，并且以下结构中的---意指键合位置：

3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1由以下化学式2表示：

4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式1由以下化学式3表示：

5.根据权利要求1所述的化合物，其中l为经c1-c20烷基取代或未经取代的c6-c30二价烃环基。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中l为选自以下结构中的任一者：

7.根据权利要求1所述的化合物，其中ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的三联苯基。

8.根据权利要求1所述的化合物，其中m1和m2各自为1至5的整数。

9.根据权利要求1所述的化合物，其中以上化学式1由以下化合物中的任一者表示：

10.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。

11.一种有机发光器件，包括：

12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中包含所述涂覆组合物或其固化产物的有机材料层为空穴传输层或空穴注入层。

13.一种用于制造有机发光器件的方法，所述方法包括以下步骤：

14.根据权利要求13所述的方法，其中使用所述涂覆组合物形成有机材料层的步骤包括以下步骤：涂覆所述涂覆组合物；以及对涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。