杂环化合物和包含其的有机发光器件的制作方法

本申请要求于2020年12月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0180478号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光器件是一种自发光型显示器件，并且具有视角宽、对比度优异和响应速度快的优点。

2、有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有所述结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合成对，然后在湮灭的同时发光。如有必要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。

3、如有必要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用自身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用可以充当基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用可以执行以下功能的化合物：例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入。

4、为了改善有机发光器件的性能、使用寿命或效率，持续需要开发用于有机薄膜的材料。

5、需要对包含具有如下化学结构的化合物的有机发光器件进行研究，所述化学结构可以满足可用于有机发光器件的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，并且可以根据取代基来执行有机发光器件所需的各种功能。

6、<相关技术文献>

7、(专利文献1)美国专利第4,356,429号

技术实现思路

1、技术问题

2、本申请涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。

3、技术方案

4、在本申请的一个示例性实施方案中，提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。

5、[化学式1]

6、

7、在化学式1中，

8、x1和x2彼此相同或不同，并且各自独立地为o；或s，

9、r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c2至c60烯基；经取代或未经取代的c2至c60炔基；经取代或未经取代的c1至c60烷氧基；经取代或未经取代的c3至c60环烷基；经取代或未经取代的c2至c60杂环烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；-p(＝o)rr'；-sirr'r"以及-nrr'，或者两个或更多个相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的c6至c60脂族或芳族烃环、或者经取代或未经取代的c2至c60脂族或芳族杂环，

10、l1至l3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基，

11、ar1至ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，

12、r、p和m为0至4的整数，

13、a、b和q为0至3的整数，

14、当r、p、m、a、q和b各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及

15、r、r'和r"彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。

16、此外，根据本申请的一个示例性实施方案，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。

17、有益效果

18、本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。所述化合物可以用作有机发光器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料等。特别地，所述化合物可以用作用于有机发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。

19、特别地，根据本申请的杂环化合物具有与作为核结构的苯并芴骨架稠合的环并且具有基于胺的取代基和-(l2)p-(ar3)q取代基。当使用胺衍生物作为空穴传输层时，胺的未共享电子对可以增强空穴的流动并改善空穴传输层的空穴传输能力，以及当使用胺衍生物作为电子阻挡层时，可以抑制由电子进入空穴传输层引起的空穴传输材料的劣化。

20、此外，由于通过结合空穴特性被增强的取代基来调节带隙和三线态的能级值(t1)而改善空穴传输能力，并且可以通过增加胺衍生物的平面性和玻璃化转变温度来增强化合物的热稳定性，因此包含所述化合物的有机发光器件的使用寿命也得到改善。此外，ar3取代基的特征在于能够通过影响所述化合物的空间结构的形成来抑制分子间π-π堆叠。

21、因此，当将由化学式1表示的杂环化合物用作用于有机发光器件的空穴传输层或电子阻挡层的材料时，可以降低器件的驱动电压，可以提高光效率，并且可以改善器件的使用寿命特性。

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：

2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：

3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式6至化学式9中的任一者表示：

4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中ar3由以下化学式2-1和化学式2-2中的任一者表示：

5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的由以下化学式1-1-1至化学式1-1-3中的任一者表示：

6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：

7.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。

8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。

9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述杂环化合物。

10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。

11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。

12.根据权利要求7所述的有机发光器件，还包括选自以下中的一个或两个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。