含有噻喃-甲醛的风味和香味组合物的制作方法
【专利说明】含有唾喃-甲醇的风味和香味组合物 发明领域
[0001] 本发明设及一种新化学实体作为风味和香味材料的引入和用途。
[0002] 发明背景
[0003] 在风味工业中对于增强食物制品的新风味或是向食物制品提供新风味的风味化 学品存在持续需求。对于香味化学品存在类似的持续需求，W便让调香师和其他人能够创 造用于香精、古龙水和个人护理产品的新的香味。本领域技术人员了解分子的化学结构上 的差异如何导致气味、香调(notes)和特性上的显著差异。对于新化学品结构变化的认定和 发现使得能够发展新的风味和香味。
[0004] 人们早已知道，硫化合物可能具有令人反感的气味，导致食品中的异味并造成空 气污染（参见，B Badings,H.T.et al.Z丄666113111.1]]116'3.斗〇'3。11.1976,161,口日邑63 53- 59; Schaefer，J. Comm. Eur. Commun ities 1980,第 513-535页）。硫化合物，例如在鸡粪中观 察到。在产蛋鸡舍的空气中也检测到运样的一种化合物2,6-二甲基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3- 甲醒，并且其被确定为在鸡粪和产蛋鸡舍二者的气味中起重要作用（参见Schaefer J)。在 一个针对在食品制备或储藏期间硫化合物的形成的研究中，提出并研究了测试硫化氨和2- 下締醒反应的模型体系。确定了许多硫化合物并报告了其异味(off-odor)性质。2,6-二甲 基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒被再次发现并描述为具有洋葱和金属气味。在该模型中，提 出更多硫化合物，包括2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒。然而，没有分离和/或确认 任何一种上述提出的分子，并且没有进行气味评估(参见，Badings，H.T.et al. ;Kleipool， R.J.C.et al.Z.Lebensm.Unters.-Forsch.1976,161,第231-238页）。
[0005] 现已发现，出乎意料并且与可能预期的相反，2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3- 甲醒具有令人惊讶的强烈的水果和热带气息的感官香调（tropical organoleptic notes),并因此在增强食品、口香糖、牙科产品、口腔卫生产品和医药产品的风味方面是特 别有用的。
[0006] 发明概述
[0007] 本发明设及通过添加嗅觉可接受量的如下所示的由式I表示的2,6-二丙基-5,6- 二氨-2H-嚷喃-3-甲醒来改善、增强或改性风味或香味组合物的方法：
[000引
[0009]本发明的另一个实施方式设及包含2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒的风 味或香味组合物。
[0010] 本发明的另一个实施方式设及一种组合物，其包含2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷 喃-3-甲醒和选自食品、口香糖、牙科产品、口腔卫生产品、医药产品、香精、古龙水、花露水、 化妆品、个人护理产品、织物护理产品、清洁产品和空气清新剂的材料。
[0011] 本发明的运些和其它实施方式将通过下面的描述而变得显而易见。
[001引发明详述
[0013] 可W用3-(乙酷硫基）-己醒制备本发明的2,6-二丙基-5,6-二氨-2护嚷喃-3-甲 醒。其制备方法详述于下面的实施例1中。材料购自A1化ich化emical Company,除非另有 说明。
[0014] 本领域技术人员将认识到，本发明的化合物含有手性中屯、，从而提供要求保护的 化合物的多个异构体。在本文中意味着本发明的化合物包括异构体混合物W及使用本领域 技术人员已知的技术可W分离的各个异构体。合适的技术包括色谱如高效液相色谱(称为 HPLC，特别是硅胶色谱）和气相色谱捕集(称为GC捕集）。然而，运样产品的市售品大多W混 合物提供。
[001引发现2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒具有出乎意料的强烈且持久的水果 和热带气息的香调（tropical notes)，其通过提供风味增强和优选的整体的风味感觉在用 于增加或向食品、口香糖、牙科和口腔卫生产品W及医药产品赋予味道增强（taste enhancement)或体感效果（somatosensory effect)方面显示为有利的。本发明还设及通过 添加2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒而增加或向食品、口香糖、牙科和口腔卫生产 品W及医药产品赋予味道增强或体感效果的方法。
[0016] 当2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒用于风味组合物时，其可W与本领域公 知的并且在W往已经广泛描述的常规调味材料或佐剂组合。常规的调味材料包括饱和脂肪 酸，不饱和脂肪酸，氨基酸;醇，包括伯醇和仲醇;醋;包括酬的幾基化合物;醒；内醋;包括苯 衍生物的环状有机材料;无环化合物;杂环化合物如巧喃，化晚和化嗦等;其它含硫化合物， 包括硫醇、硫化物和二硫化物等;蛋白质;类脂;碳水化合物;所谓的风味增强剂如味精、谷 氨酸儀、谷氨酸巧、乌巧酸和肌巧酸;天然调味材料如水解物、可可、香草和焦糖;精油和提 取物，如茵香油和下香油等；W及人工调味材料，如香兰素和乙基香兰素等。对于佐剂的要 求包括：（1)它们对2，6-二丙基-5，6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒不具反应性；（2)它们与2，6-二 丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒是感官兼容的，由此向其中添加有2,6-二丙基-5,6-二氨- 2H-嚷喃-3-甲醒的最终消费品的风味不会由于佐剂的使用而受到不利的影响；W及(3)它 们是可摄取可接受的，因而是无毒或者要不然是非有害性的。此外，还可W包括其它风味材 料、载体、稳定剂、增稠剂、表面活性剂、调理剂(conditioner)和风味增强剂。
[00Π ] 2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒的用途还适用于当前的加香产品，包括香 精与古龙水的制备、个人护理产品如肥皂、沐浴露和护发产品、织物护理产品W及空气清新 剂和化妆品制剂的加香。本发明还可用于加香清洁剂，例如但不限于洗涂剂、洗碗剂 (dishwashing materials)、去污组合物(scrubbing compositions)和窗户清洁剂等等。
[0018] 在运些制剂中，2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒可W单独使用或与其它加 香组合物、溶剂和佐剂等组合使用。也可使用的其它成分的性质与种类是本领域技术人员 已知的。多种香料可用于本发明，唯一的限制是其与所使用的其它组分的相容性。合适的香 料包括但不限于果香如杏仁、苹果、樓桃、葡萄、梨、渡萝、澄子、草替、覆盆子;廳香;花香如 类薰衣草、类玫瑰、类尊尾、类康乃馨。其它令人愉悦的气味包括衍生自松树、云杉和其它林 木气味的草药和林地气味。香料还可W衍生自各种油，如精油(essential oils),或衍生自 植物材料如薄荷和留兰香等。
[0019] 在美国专利号4,534,891中提供了合适的香料的列表，其列举的内容在此经全文 引用并入本文中。合适的香料的另一来源可W在W.A.化ucher编辑的化计umes ,Cosmetics and Soaps,第二版，1959中找到。该论文中提供的香料是刺槐、金合欢、素屯、兰、仙客来、藤、 檐子、山植、天芥菜、金银花、风信子、莱莉、下香、百合、玉兰花、含羞草、水仙、新鲜切割的干 草、澄花、兰花、木犀草、香魏豆、Ξ叶草、晚香玉、香草、紫罗兰和桂竹等等。
[0020] 2,6-二丙基-5,6-二氨-2H-嚷喃-3-甲醒可W与补充(complementary)香味化合物 组合使用。如本文所用，术语"补充香味化合物"定义为选自W下的香味化合物:2-[(4-甲基 苯基)亚甲基]-庚醒(Acalea)、异戊氧基乙酸締丙醋（締丙基戊基甘醇）、（3,3-二甲基环己 基）乙基乙基丙烷-1,3-二酸醋(Applelide)、化/Z)-1-乙氧基-1-癸締(Arctical)、2-乙基- 4-(2，2，3-Ξ甲基-3-环-戊締-1-基)-2-下締-1-醇(Bacdanol)、2-甲基-3-[ (1，7，7-Ξ甲基 双环[2.2.1]庚-2-基）氧基]外-1-丙醇（8〇則日門义），1，2,3,5,6,7-六氨-1，1，2,3,3-五甲 基-4H-巧-4-酬（Cashmeran)、Ξ甲基环戊締基甲基氧杂二环辛烧(Cassiffix)、！，1-二甲氧 基-3,7-二甲基-2,6-辛二締（(：1化日1014)、3,7-二甲基-6-辛締-1-醇（(：1化〇11611〇1)、3八， 4，5，6，7，7A-六氨-4，7-亚甲基-1H-巧-5-/-6-基乙酸醋(切clacet)、3A，4，5，6，7，7A-六氨- 4，7-亚甲基-1H-巧-5/-6-基丙酸醋（切claprop)、3A，4，5，6，7，7A-六氨-4，7-亚甲基-1G- 巧-5-/-6-基下酸醋（切clobutanate)、1-(2,6,6-Ξ甲基-3-环己締-1-基）-2-下締-1-酬 (Delta Damascone)、3-