延迟荧光化合物、使用该延迟荧光化合物的有机发光二极管和显示装置的制造方法
【专利说明】延迟巧光化合物、使用该延迟巧光化合物的有机发光二极管 和显示装置 巧001]相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求于2014年12月5日在韩国提交的韩国专利申请10-2014-0174199号和 2015年9月16日在韩国提交的韩国专利申请10-2015-0130953号的优先权和权益，特通过引 用将它们完整并入本文。
技术领域
[0003] 本发明的实施方式设及有机发光二极管(0LED)，更具体而言设及具有优异的发光 效率的延迟巧光化合物和使用该延迟巧光化合物的0L邸和显示装置。
【背景技术】
[0004] 对于大尺寸显示装置的需求引起了作为图像显示装置的平板显示装置的发展。在 平板显示装置中，0L邸得到快速发展。
[000引在化抓中，当来自阴极(作为电子注入电极）的电子和来自阳极(作为空穴注入电 极)的空穴被注入发光材料层时，电子和空穴复合并变得消失，使得从OLm)发光。柔性基板， 例如塑料基板，可W用作0L邸的基板，0L邸具有优异的驱动电压、能耗和色纯度等特性。
[0006] OLm)包含位于基板上作为阳极的第一电极、与第一电极相对的作为阴极的第二电 极和位于其间的有机发光层。
[0007] 为了改善发光效率，有机发光层可W包含依次层叠在第一电极上的空穴注入层 化IL)、空穴传输层化TL)、发光材料层化ML)、电子传输层化TL)和电子注入层化IL)。
[000引空穴由第一电极经HIL和HTL转移到EML中，电子由第二电极经EIL和ETL转移到EML 中。
[0009]电子和空穴在EML中复合产生激子，激子由激发态跃迁到基态从而发光。
[0010 ] EML的发光材料的外量子效率(rw)可W表示为：
[001 1 ] Hext _化nt X「X Φ X n〇ut-coupling
[0012] 在上式中，"rUnt"为内量子效率，"Γ"为电荷平衡系数，"Φ"为福射量子效率， 、out-co叩ling"为取出效率。
[0013] 电荷平衡系数V'指的是产生激子的空穴和电子之间的平衡。通常，假定空穴和电 极1:1匹配，则电荷平衡系数的值为"Γ。福射量子效率"Φ"为关于发光材料的有效发光效 率的值。在主体-渗杂剂体系中，福射量子效率取决于渗杂剂的巧光量子效率。
[0014] 内量子效率"rUnt"是产生光的激子与由空穴和电子复合产生的激子之比。在巧光 化合物中，内量子效率的最大值为0.25。当空穴和电子复合产生激子时，单重态激子与Ξ重 态激子之比根据自旋结构为1:3。不过，在巧光化合物中，仅有Ξ重态除外的单重态激子参 与发光。
[001引取出效率"rw-coupi W'是显示装置发出的光与EML发出的光之比。当在热蒸发方法 中沉积各向同性化合物形成薄膜时，发光材料随机取向。在此情况下，显示装置的取出效率 可W假定为0.2。
[0016] 因此，包含巧光化合物作为发光材料的OL邸的最大发光效率小于约5%。
[0017] 为了克服巧光化合物的发光效率的缺点，对于化邸已开发出单重态激子和Ξ重态 激子二者都参与发光的憐光化合物。
[0018] 引进并发展了具有较高效率的红色和绿色憐光化合物。不过，没有满足发光效率 和可靠性的要求的蓝色憐光化合物。
【发明内容】
[0019] 因此，实施方式设及延迟巧光化合物和使用该化合物的化抓和显示装置，其基本 上消除了由于现有技术的限制和缺点导致的一个或多个问题。
[0020] 本发明的实施方式的一个目的是提供具有高发光效率的延迟巧光化合物。
[0021] 本发明的实施方式的另一目的是提供具有改善的发光效率的0L邸和显示装置。
[0022] 本发明的其他特征和优点将在后续的说明中阐述，部分将根据该说明而变得清 楚，或者可通过实施本发明而领会。本发明的目的和其他优点将由撰写的说明书和其权利 要求W及附图中具体指出的结构实现和达到。
[0023] 为了实现运些和其他优点W及根据本文体现和泛泛地说明的本发明的实施方式 的用途，实施方式设及一种延迟巧光化合物，其包含:作为电子受体部分的苯并[4,5]嚷吩 并[2,3-b]哇喔嘟;和结合或共价键合到苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟的苯环上并选自 巧挫、苯基巧挫、叮晚和苯基叮晚的电子供体部分。
[0024] 实施方式还设及式1的延迟巧光化合物：
， 其中，m和η各自为0(零）~2的整数，m和η之一为0,其中，Di和各自独立地选自式2: 其中，"Ri"和"R2"各自独
， 立地选自C1~CIO烷基。
[0025] 实施方式还设及一种有机发光二极管，其包含:第一电极;与第一电极相对的第二 电极;和在第一和第二电极之间并且包含延迟巧光化合物的有机发光层，其中，延迟巧光化 合物包含作为电子受体部分的苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟和结合或共价键合到苯并 [4，5 ]嚷吩并[2，3-b ]哇喔嘟的苯环上并选自巧挫、苯基巧挫、叮晚和苯基叮晚的电子供体 部分。
[0026] 实施方式还设及一种有机发光二极管，其包含:第一电极;与第一电极相对的第二 电极；和在第一和第二电极之间并且包含式1的延迟巧光化合物的有机发光层： 廷中，m和η各自为0(零）~2的整数，m和η之一
7' 为0，其中，Di和化各自独立地选自式2:
.， 其中/也"和恥'各自独立地选自C1~CIO烷基。
[0027] 实施方式还设及一种显示装置，其包含:基板;位于基板上的有机发光二极管，有 机发光二极管包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和在第一和第二电极之间并且包 含延迟巧光化合物的有机发光层;位于所述有机发光二极管上的封装膜;和位于所述封装 膜上的盖窗，其中，所述延迟巧光化合物包含作为电子受体部分的苯并[4,5]嚷吩并[2,3- b]哇喔嘟和结合或共价键合到苯并[4,引嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟的苯环上并选自巧挫、苯基 巧挫、叮晚和苯基叮晚的电子供体部分。
[0028] 实施方式还设及一种显示装置，其包含:基板;位于基板上的有机发光二极管，有 机发光二极管包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和在第一和第二电极之间并包含
式1的延迟巧光化合物的有机发光层： 位 于所述有机发光二极管上的封装膜;和位于所述封装膜上的盖窗，其中，m和η各自为0(零） ~2的整数，m和η之一为0，其中，Di和〇2各自独立地选自式2:
其中，"Ri"和各自独 立地选自Cl~Cl ο烷基。
[0029] 实施方式还设及一种延迟巧光化合物，其包含:作为电子受体部分的苯并[4,5]嚷 吩并[2,3-b]哇喔嘟和共价键合到苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟的苯环上并选自巧挫、 苯基巧挫、叮晚、取代叮晚、苯基叮晚和取代苯基叮晚由组成的组中的至少一个电子供体部 分。
[0030] 在一个实施方式中，延迟巧光化合物由式1表示：
[0031] 试1]
[0032]
其中，所述至少一个电子供体部 分对应于(Di )m和() η，其中，m和η各自为0 (零)~2的整数，m和η之一为0，化和化各自独立地 选自式2:
[0033] [式 2]
[0034]
其中，"Ri"和 恥'各自独立地选自C1~CIO烷基。
[0035] 在一个实施方式中，所述延迟巧光化合物的单重态能量与所述延迟巧光化合物的 Ξ重态能量之差小于〇.3eV。
[0036] 实施方式还设及一种有机发光二极管，其包含第一电极、与第一电极相对的第二 电极和在第一电极与第二电极之间的有机发光层，所述有机发光层包含延迟巧光化合物。 所述延迟巧光化合物包含作为电子受体部分的苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟和共价键 合到苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟的苯环上的电子供体部分。电子供体部分选自由巧 挫、苯基巧挫、叮晚、取代叮晚、苯基叮晚和取代苯基叮晚组成的组。
[0037] 在一个实施方式中，有机发光层包含空穴注入层化IL)、空穴传输层化化）、发光材 料层(EML)、电子传输层化化)和电子注入层巧IL)。所述^1^边化、611^、6化和6化中的至少一 个包含所述延迟巧光化合物。
[0038] 在一个实施方式中，所述延迟巧光化合物的单重态能量和所述延迟巧光化合物的 Ξ重态能量之差小于〇.3eV。
[0039] 在一个实施方式中，有机发光层还包含主体，所述延迟巧光化合物用作渗杂剂。
[0040] 在一个实施方式中，主体的最高占据分子轨道化0M0)与渗杂剂的HOMO之差、或所 述主体的最低未占据分子轨道(LUMO)与所述渗杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
[0041 ]在一个实施方式中，有机发光层还包含渗杂剂，延迟巧光化合物用作主体。
[0042] 在一个实施方式中，有机发光层还包含主体和第一渗杂剂，延迟巧光化合物用作 第二渗杂剂，其中，第二渗杂剂的Ξ重态能量小于所述主体的Ξ重态能量，并大于第一渗杂 剂的Ξ重态能量。
[0043] 在一个实施方式中，所述延迟巧光化合物由式1表示：
[0044] 试1]
[004引 其中，所述至少一个电子供体部 分对应于(Dl)m和(D2)n，m和η各自为0(零)~2的整数，m和η之一为0,化和化各自独立地选自 式2:
[0046] 试2]
[0047]
其中，"Ri"和 恥'各自独立地选自C1~CIO烷基。
[0048] 实施方式还设及一种显示装置，其包含基板、位于基板上的有机发光二极管，有机 发光二极管包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和在第一电极和第二电极之间的有 机发光层，所述有机发光层包含延迟巧光化合物。显示装置还包含位于所述有机发光二极 管上的封装膜和位于所述封装膜上的盖窗。所述延迟巧光化合物包含作为电子受体部分的 苯并[4,5]嚷吩并[2,3-b]哇喔嘟和共价键