专利名称：一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法，该席夫碱具有优良的抗菌、抑菌活性，而且此类席夫碱具有共轭、刚性平面结构还表现出较强的荧光性能。
背景技术：
Π引哚(indole)[化工中间体，2011 (I) 9 13]是一种重要的杂环类精细化工原料和中间体，因其独特结构，其衍生物大多具有独特高效的生理活性，在医药、农药等领域都有广泛的应用。由于吲哚环的特殊结构，使得吲哚环较为活泼[化学与粘合，2010，32(3) :42 45]，所以可以在吲哚环上引入不同基团而获得大量的吲哚衍生物。在3位上引入醛基而得到的R引哚-3-甲醒是一种重要的医药和有机中间体[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2005，15 :4799-4802]。醛基作为反应基团，可以发生众多反应。例如，醛基与伯胺发生反应而得到的席夫碱是一种具有抗炎、杀菌、抗肿瘤等药理活性的化合物。有研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基酸发生缩合反应而得到的席夫碱，经测试，具有良好的抗癌、抗菌、镇定中枢神经等药理活性[European Journal of Medical Chemistry, 2008，43 :160 165]。此外，许多研究者利用吲哚-3-甲醛与氨基苯酚发生缩合反应合成了一系列的11引哚席夫碱，经过测试具有良好的抗癌、抗菌等活性[Spectrochimica Acta Part A 2011(79) 1573 1583]。许多研究者利用吲哚-3-甲醛与伯胺发生缩合反应合成了大量的席夫碱，但是对于口引哚双席夫碱的合成却未见相关报导。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，该席夫碱具有良好的抗菌及荧光性能，且该工艺具有成本低、操作简便、条件温和、产率高的优点。本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩苯二胺席夫碱的制备方法。本发明的另一目的是提供所述吲哚-3-甲醛缩苯二胺席夫碱的制备应用。为了实现这样的目的，本发明的技术方案中采用吲哚-3-甲醛、5-甲氧基吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛、7-氟吲哚-3-甲醛与价格低廉的对苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺为原料，得到了一系列吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱。本发明是通过如下措施来实现的本发明涉及的新的吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，其化学结构如下
权利要求
1 .一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱，其特征在于其结构式如下
2.如权利要求I所述化合物的应用，其特征在于应用于医药及荧光材料领域。
3.—种权利要求I所述的吲哚-3-甲醛缩苯二胺类双席夫碱的制备方法，其特征在于 其制备方法如下1)称取吲哚-3-甲醛类衍生物溶于溶剂，吲哚-3-甲醛类衍生物与溶剂的摩尔比为 I : 10 I : 100 ;所述吲哚-3-甲醛类衍生物为吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚-3-甲醛、 5-甲氧基吲哚-3-甲醛、7-氯吲哚-3-甲醛或7-氟吲哚-3-甲醛；2)称取二胺类化合物溶于步骤I)所述的溶液，二胺类化合物与吲哚-3-甲醛类衍生物的摩尔比为I : 2 I : 5 ;所述二胺类化合物为对苯二胺、间苯二胺或邻苯二胺；3)开动搅拌开始反应，在25 100°C下恒温反应2 12h，然后减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用重结晶方法提纯，即得到纯品。
4.如权利要求3所述化合物的制备方法，其特征在于溶剂为甲醇、四氢呋喃、丙酮或1,4-二氧六环。
5.如权利要求3所述化合物的制备方法，其特征在于重结晶所用的溶剂为乙醇、丙酮或乙酸乙酯。
全文摘要
本发明涉及一种吲哚-3-甲醛缩苯二胺双席夫碱及其制备方法。以苯二胺与吲哚-3-甲醛及其衍生物为原料，通过醛基与伯胺的缩合反应，得到了一系列具有共轭结构的双席夫碱。该工艺合成成本低，产率高，反应条件温和，产品易于纯化，且该类化合物具有良好的生物活性，可作为抗菌剂应用于医药领域。因为该类化合物具有共轭、刚性平面结构，所以也表现出了较强的荧光性能，可以作为荧光材料，应用于材料领域。
文档编号A61P31/04GK102584670SQ20121001091
公开日2012年7月18日 申请日期2012年1月15日 优先权日2012年1月15日
发明者卜娟, 孟霞, 张玉森, 段洪东, 王兴建, 秦大伟 申请人:山东轻工业学院