作为光交联剂的二氮杂环丙烯化合物以及包含二氮杂环丙烯化合物的可光成像组合物的制作方法

文档序号:12070238阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种式(IA)、式(II)或式(IIA)的化合物:

其中,

A为碳、硅、氧或氮中心核部分;

L为键或选自以下各项的二价连接基或间隔基团:

-C(O)O-R4-OC(O)-、-C(O)O-R4-、-R4-OC(O)-R4-、-C(O)-R4-OC(O)-、-C(O)-R4-、-R4-C(O)-R4-、-O-R4-OC(O)-、-O-R4-O-、-O-R4-、-R4-O-R4-、-C(O)NR5-R4-OC(O)-、-C(O)NR5-R4-NR5C(O)-、-C(O)NR5-R4-、-R4-NR5C(O)-R4-、-C(O)-R4-NR5C(O)-、-NR5-R4-OC(O)-、-NR5-R4-NR5C(O)-、-NR5-R4-、-R4-NR5-R4-、-NR5-R4-NR5-、-R4-以及其中R4的每次出现可相同或不同,所述R4为独立选自以下各项的二价基团:(C1-C12)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)芳基、(C6-C12)芳基(C1-C12)烷基、(C6-C10)杂芳基、(C6-C10)杂芳基(C1-C12)烷基、-(CH2-CH2-O)a-,其中a为1到10的整数,其条件是当R4为-(CH2-CH2-O)a-时,那么所述基团的氧端仅与含碳或硅的连接基团连接,所述含碳或硅的连接基团任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C12)芳烷基和(C6-C12)芳烷氧基;并且R5为氢、(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基或(C6-C10)芳烷基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自其中烷基上的部分氢被氟替换的(C1-C12)烷基、(C1-C12)全氟烷基、(C6-C12)芳基、其中烷基上的部分氢被氟替换的(C6-C12)芳基(C1-C12)烷基和(C6-C12)芳基全氟(C1-C12)烷基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且各自独立地选自(C6-C12)亚芳基或(C6-C12)亚杂芳基,其任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C12)芳氧基、(C6-C12)芳基(C1-C4)烷基和(C6-C12)芳基(C1-C4)烷氧基;并且其条件是不包括以下化合物:

其中n为7或12;以及

其中n为3或5。

2.根据权利要求1所述的化合物,其为式(IA)的化合物,其中:

L为选自以下各项的连接基团:

-C(O)O-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)O-(CH2)b-、-(CH2)b-O(CO)-(CH2)b-、-C(O)-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)-(CH2)b-、-(CH2)b-(CO)-(CH2)b-、-O-(CH2)b-O(CO)-、-O-(CH2)b-O-、-O-(CH2)b-、-(CH2)b-O-(CH2)b-、-C(O)NR5-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-C(O)NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5(CO)-(CH2)b-、-C(O)-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-O(CO)-、-NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5-(CH2)b-、-NR5-(CH2)b-NR5-,其中b为1到12的整数;R5为氢、(C1-C4)烷基、苯基、萘基、甲苯基或苄基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)全氟烷基、(C6-C8)芳基、(C6-C8)全氟芳基、(C6-C10)芳烷基或(C6-C10)全氟芳基全氟烷基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且彼此独立地选自亚苯基或亚萘基,其任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C12)芳烷基和(C6-C12)芳烷氧基。

3.根据权利要求1所述的化合物,其为式(II)或式(IIA)的化合物,其中:

L为选自以下各项的连接基团:

-C(O)O-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)O-(CH2)b-、-(CH2)b-O(CO)-(CH2)b-、-C(O)-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)-(CH2)b-、-(CH2)b-(CO)-(CH2)b-、-O-(CH2)b-O(CO)-、-O-(CH2)b-O-、-O-(CH2)b-、-(CH2)b-O-(CH2)b-、-C(O)NR5-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-C(O)NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5(CO)-(CH2)b-、-C(O)-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-O(CO)-、-NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5-(CH2)b-、-NR5-(CH2)b-NR5-,其中b为1到10的整数;R5为氢、(C1-C4)烷基、苯基、萘基、甲苯基或苄基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自(C1-C6)烷基、(C1-C6)全氟烷基、(C6-C8)芳基、(C6-C8)全氟芳基、(C6-C10)芳烷基或(C6-C10)全氟芳基全氟烷基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且彼此独立地选自亚苯基或亚萘基,其任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C12)芳烷基和(C6-C12)芳烷氧基。

4.根据权利要求2所述的化合物,其中:

L为选自以下各项的连接基团:

-C(O)O-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)O-(CH2)b-、-(CH2)b-O(CO)-(CH2)b-、-O-(CH2)b-O-、-O-(CH2)b-、-(CH2)b-O-(CH2)b-、-C(O)NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5-(CH2)b-、-NR5-(CH2)b-NR5-,其中b为1到6的整数;R5为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、甲苯基或苄基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、苯基、五氟苯基、苄基或七氟苄基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且彼此独立地选自亚苯基或亚萘基,其任选地被选自以下各项的基团取代:氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、甲苯基、苄基、苯氧基、萘氧基、甲苯氧基或苄氧基。

5.根据权利要求3所述的化合物,其中:

L为选自以下各项的连接基团:

-C(O)O-(CH2)b-O(CO)-、-C(O)O-(CH2)b-、-(CH2)b-O(CO)-(CH2)b-、-O-(CH2)b-O-、-O-(CH2)b-、-(CH2)b-O-(CH2)b-、-C(O)NR5-(CH2)b-NR5(CO)-、-NR5-(CH2)b-、-(CH2)b-NR5-(CH2)b-、-NR5-(CH2)b-NR5-,其中b为1到4的整数;R5为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、萘基、甲苯基或苄基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、苯基、五氟苯基、苄基或七氟苄基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且彼此独立地选自亚苯基或亚萘基,其任选地被选自以下各项的基团取代:氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、甲苯基、苄基、苯氧基、萘氧基、甲苯氧基或苄氧基。

6.根据权利要求2所述的化合物,其选自:

亚甲基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

乙烷-1,2-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

丁烷-1,4-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

3,3’-((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3,3’-((氧基双(乙烷-2,1-二基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

3-(三氟甲基)-3-(4-(2-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)乙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基醇4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯乙基醇2-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)乙酸酯;

2-氧代-2-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)乙基醇3-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

1,3-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)丙-1-酮;

1,3-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)丙-2-酮;

(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)甲基醇3-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

1,2-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)乙烷;

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

(N-甲基-4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰氨基)甲基醇4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;以及

N,N’-亚甲基醇(N-甲基-4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰胺)。

7.根据权利要求2所述的化合物,其选自:

亚甲基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

3,3’-((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3,3’-((氧基双(乙烷-2,1-二基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

3-(三氟甲基)-3-(4-(2-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)乙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基醇4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯乙基醇2-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)乙酸酯;

1,3-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)丙-2-酮;

1,2-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)乙烷;以及

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯。

8.根据权利要求3所述的化合物,其选自:

2-乙基-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

2-(全氟乙基)-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

3,3’-((((2-乙基-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基)双(氧基))双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);以及

3,3’-((((2-(全氟乙基)-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基)双(氧基))双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯)。

9.一种可光成像的组合物,其包含:

能够与碳烯反应以形成插入有碳烯的产物的聚合物;

式(IA)、式(II)或式(IIA)的化合物:

其中,

A为碳、硅、氧或氮中心核部分;

L为键或选自以下各项的二价连接基或间隔基团:

-C(O)O-R4-OC(O)-、-C(O)O-R4-、-R4-OC(O)-R4-、-C(O)-R4-OC(O)-、-C(O)-R4-、-R4-C(O)-R4-、-O-R4-OC(O)-、-O-R4-O-、-O-R4-、-R4-O-R4-、-C(O)NR5-R4-OC(O)-、-C(O)NR5-R4-NR5C(O)-、-C(O)NR5-R4-、-R4-NR5C(O)-R4-、-C(O)-R4-NR5C(O)-、-NR5-R4-OC(O)-、-NR5-R4-NR5C(O)-、-NR5-R4-、-R4-NR5-R4-、-NR5-R4-NR5-、-R4-以及其中R4的每次出现可相同或不同,其为独立选自以下各项的二价基团:(C1-C12)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)芳基、(C6-C12)芳基(C1-C12)烷基、(C6-C10)杂芳基、(C6-C10)杂芳基(C1-C12)烷基、-(CH2-CH2-O)a-,其中a为1到10的整数,其条件是当R4为-(CH2-CH2-O)a-时,那么所述基团的氧端仅与含碳或硅的连接基团连接,所述含碳或硅的连接基团任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳氧基、(C6-C12)芳烷基和(C6-C12)芳烷氧基;并且R5为氢、(C1-C6)烷基、(C6-C10)芳基或(C6-C10)芳烷基;

R1、R2、R3和R3a相同或不同并且各自独立地选自其中烷基上的部分氢被氟替换的(C1-C12)烷基、(C1-C12)全氟烷基、(C6-C12)芳基、其中烷基上的部分氢被氟替换的(C6-C12)芳基(C1-C12)烷基和(C6-C12)芳基全氟(C1-C12)烷基;并且

Ar1、Ar2、Ar3和Ar3a相同或不同并且各自独立地选自(C6-C12)亚芳基或(C6-C12)亚杂芳基,其任选地被选自以下各项的基团取代:卤素、-OH、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C6-C10)芳基、(C6-C12)芳氧基、(C6-C12)芳基(C1-C4)烷基和(C6-C12)芳基(C1-C4)烷氧基;以及

载体溶剂。

10.根据权利要求9所述的组合物,其中所述聚合物选自:

聚环烯烃聚合物;

聚丙烯酸酯;

聚乙烯醇缩丁醛;

聚乙烯基三甲基硅烷(PVTMS);

氢化苯乙烯嵌段共聚物;

乙基纤维素;以及

聚(4-叔丁基-苯乙烯)。

11.根据权利要求9所述的组合物,其中所述聚合物为包含至少一个由式(IIIA)表示的重复单元的聚环烯烃聚合物,所述重复单元衍生自式(III)的单体:

其中:

表示与另一个重复单元键合的位置;

p为整数0、1或2;

R6、R7、R8和R9相同或不同并且各自彼此独立地选自氢、直链或支链(C1-C16)烷基、(C1-C16)烯基、羟基(C1-C16)烷基、全氟(C1-C12)烷基、(C3-C12)环烷基、(C6-C12)二环烷基、(C7-C14)三环烷基、(C6-C10)芳基、(C6-C10)芳基(C1-C3)烷基、全氟(C6-C10)芳基、全氟(C6-C10)芳基(C1-C3)烷基、二(C1-C2)烷基马来酰亚胺(C3-C6)烷基、二(C1-C2)烷基马来酰亚胺(C2-C6)烷氧基(C1-C2)烷基、羟基、(C1-C12)烷氧基、(C3-C12)环烷氧基、(C6-C12)二环烷氧基、(C7-C14)三环烷氧基、(C1-C12)烷氧基(C1-C8)烷基、(C6-C10)芳氧基(C1-C3)烷基、(C5-C10)杂芳氧基(C1-C3)烷基、(C6-C10)芳氧基、(C5-C10)杂芳氧基、(C1-C6)酰氧基、(C1-C6)酰氧基、环氧乙基(C0-C8)烷基、环氧乙基(CH2)cO(CH2)d-、卤素或式(A)的基团:

—(CH2)c—(OCH2-CH2)d—OR (A)

其中:

c为整数0、1、2、3或4;

d为整数0、1、2、3或4;并且

R为直链或支链(C1-C6)烷基、(C5-C8)环烷基、(C6-C10)芳基或(C7-C12)芳烷基;其中前述取代基中的每个任选地被选自卤素或羟基的基团取代。

12.根据权利要求11所述的组合物,其中所述聚合物包含两个或更多个不同的式(IIIA)的重复单元。

13.根据权利要求11所述的组合物,其中所述聚合物包含一个或多个衍生自选自以下各项的对应单体的重复单元:

二环[2.2.1]庚-2-烯(NB);

5-丁基二环[2.2.1]庚-2-烯(BuNB);

5-己基二环[2.2.1]庚-2-烯(HexNB);

5-辛基二环[2.2.1]庚-2-烯(OctNB);

5-(丁-3-烯-1-基)二环[2.2.1]庚-2-烯(1-ButenylNB);

5-(丁-2-烯-1-基)二环[2.2.1]庚-2-烯(2-ButenylNB);

5-(丁-1-烯-1-基)二环[2.2.1]庚-2-烯(3-ButenylNB);

5-全氟乙基二环[2.2.1]庚-2-烯(C2F5NB);

5-正全氟丁基二环[2.2.1]庚-2-烯(C4F9NB);

5-全氟己基二环[2.2.1]庚-2-烯(C6F13NB);

降冰片烯基-2-三氟甲基-3,3,3-三氟丙-2-醇(HFANB);

1-(3-(二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)丙基)-3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(PrDMMINB);

1-(4-(二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)丁基)-3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(BuDMMINB);

1-(6-(二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)己基)-3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(HexDMMINB);

5-苯乙基二环[2.2.1]庚-2-烯(PENB);

5-((2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)甲基)二环[2.2.1]庚-2-烯(NBTON);

二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基(乙氧基)二甲基硅烷(NBSiMe2(OEt));

二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基甲基醇乙酸酯(MeOAcNB);以及

二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基甲醇(MeOHNB)。

14.根据权利要求11所述的组合物,其中所述聚合物为马来酸酐和至少一个式(IIIA)的重复单元的共聚物。

15.根据权利要求14所述的组合物,其中所述共聚物的马来酸酐环至少部分地用醇打开。

16.根据权利要求15所述的组合物,其中所述聚合物选自:

包含衍生自二环[2.2.1]庚-2-烯的重复单元和用正丁醇打开的马来酸酐环的共聚物;以及

包含衍生自5-正全氟丁基二环[2.2.1]庚-2-烯的重复单元和用正丁醇打开的马来酸酐环的共聚物。

17.根据权利要求11所述的组合物,其中所述聚合物选自:

聚(5-己基二环[2.2.1]庚-2-烯)(聚(HexNB));

聚(5-(丁-3-烯-1-基)二环[2.2.1]庚-2-烯)(聚(1-ButenylNB));

聚(5-正全氟丁基二环[2.2.1]庚-2-烯)(聚(C4F9NB));

二环[2.2.1]庚-2-烯(NB)和二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基(乙氧基)二甲基硅烷(NBSiMe2(OEt))的共聚物;

降冰片烯基-2-三氟甲基-3,3,3-三氟丙-2-醇(HFANB)和二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基甲醇(MeOHNB)的共聚物;以及

包含衍生自二环[2.2.1]庚-2-烯的重复单元和用正丁醇打开的马来酸酐环的共聚物。

18.根据权利要求9所述的组合物,其包含式(I)的化合物。

19.根据权利要求18所述的组合物,其中式(IA)的化合物选自:

亚甲基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

乙烷-1,2-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

丙烷-1,3-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

丁烷-1,4-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

3,3’-((氧基双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3,3’-((氧基双(乙烷-2,1-二基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

3-(三氟甲基)-3-(4-(2-((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)乙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基醇4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯乙基醇2-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)乙酸酯;

2-氧代-2-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)乙基醇3-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

1,3-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)丙-1-酮;

1,3-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯基)丙-2-酮;

(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)甲基醇3-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;

1,2-双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)乙烷;

3-(三氟甲基)-3-(4-(3-(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯氧基)丙基)苯基)-3H-二氮杂环丙烯;

(N-甲基-4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰氨基)甲基醇4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯;以及

N,N’-亚甲基双(N-甲基-4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰胺)。

20.根据权利要求9所述的组合物,其包含式(II)或(IIA)的化合物。

21.根据权利要求20所述的组合物,其中式(II)或(IIA)的化合物选自:

2-乙基-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

2-(全氟乙基)-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基醇双(4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苯甲酸酯);

3,3’-((((2-乙基-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基)双(氧基))双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯);以及

3,3’-((((2-(全氟乙基)-2-(((4-(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯-3-基)苄基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基)双(氧基))双(亚甲基))双(4,1-亚苯基))双(3-(三氟甲基)-3H-二氮杂环丙烯)。

22.根据权利要求9所述的组合物,其中所述载体溶剂选自:乙醇、异丙醇、丙酮、环己酮、环戊酮、癸烷、甲苯、对薄荷烷、乙酸苄酯、二乙二醇二甲基醚、丙二醇单甲基醚(PGME)、丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁内酯(GBL)、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、苯甲醚、3-甲氧基丙酸甲酯、四氢呋喃(THF)、3-乙氧基-1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-(三氟甲基)己烷(HFE-7500)、1,1,1,2,2,3,3,4,4-九氟-4-甲氧基丁烷、1,1,1,2,2,3,4,4,4-九氟-3-甲氧基丁烷及其任意组合的混合物。

23.一种形成用于制造微电子装置或光电装置的膜的方法,其包括:

用根据权利要求9至22中任一项所述的组合物涂布合适的基板以形成膜;

通过暴露于合适的辐射用掩模对所述膜进行图案化;

在暴露之后对所述膜进行显影以形成光图案;以及

通过加热到合适的温度对所述膜进行固化。

24.根据权利要求23所述的方法,其中所述涂布通过旋涂进行。

25.根据权利要求23所述的方法,其中所述显影通过水性显影剂进行。

26.根据权利要求25所述的方法,其中所述显影剂为水性四甲基氢氧化铵(TMAH)。

27.根据权利要求23所述的方法,其中所述显影通过溶剂进行。

28.根据权利要求27所述的方法,其中所述溶剂选自癸烷、对薄荷烷、3-乙氧基-1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6-十二氟-2-(三氟甲基)己烷(HFE-7500)及其任意组合的混合物。

29.根据权利要求23所述的方法,其中在所述固化之前,首先将所述基板在约70℃到约130℃的温度下软烘烤2分钟到10分钟。

30.根据权利要求23所述的方法,其中所述固化在约120℃到约250℃的温度下进行约20分钟到约180分钟。

31.一种经固化的产品,其通过对根据权利要求9所述的组合物进行固化获得。

32.一种光电装置或微电子装置,其包括根据权利要求31所述的经固化的产品。

33.根据权利要求31所述的经固化的产品,其在1MHz下介电常数为3.2或更小。

34.根据权利要求31所述的经固化产品,其在250℃下固化30分钟之后,在400nm处透明度大于85%。

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