新型感官化合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新型化合物及其通过混入作为香味物质（fragrancematerial) 的用途。
【背景技术】
[0002] 在香水行业始终需要提供新的化学物质，以便让调香师与其他人能够创造用于香 精、古龙水和其它个人护理产品的新的香味。本领域技术人员理解化学结构上的微小差异 可能导致在气味、香调和分子特性上产生预料不到的显著差异。这些变化使得调香师与其 他人能够应用新化合物来创造新的香味。
【发明内容】
[0003] 本发明提供一种新型化合物1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇及其在 增强、改善或修饰香精、古龙水、花露水（toiletwaters)、个人用品和织物护理产品等等的 香味方面的预料不到的有利用途。
[0004] 本发明的一个实施方案涉及1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）-丙-1-醇，其为一 种新型香味化合物，并由下式表示：
[0005]
[0006] 本发明的另一实施方案涉及1_(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇作为香 味物质在香精、古龙水、花露水、个人用品和织物护理产品等等中的用途。
[0007] 本发明的另一实施方案涉及包含1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇的 香味组合物。
[0008] 本发明的另一实施方案涉及包含1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇的 香味产品。
[0009] 本发明的另一实施方案涉及通过混入嗅觉可接受量的1_(2, 4-二甲基-环 己-3-烯基）-丙-1-醇来改善、增强或修饰香味制剂的方法。
[0010] 本发明的这些和其它实施方案将通过阅读如下描述的说明书而显而易见。
[0011] 已经令人惊讶地发现1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）-丙-1-醇具有预料不到 的强烈与复杂的香调（note)，所述香调具有独特的洁净、清新与花香的组合。
[0012] 本发明的1-(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇表示为下列结构：
[0013]
[0014] 1_(2, 4-二甲基-环己-3-烯基）_丙-1-醇可以根据下列反应式制备，其细节在 实施例中详细说明。除非另行说明，试剂购自AldrichChemicalCompany。
[0015]
[0016] 气味香调的复杂性指的是存在多重和/或混合但清晰的气味，而不是单一香调或 几种清晰可辨的香调。高水平的复杂性还归属于因直接贡献或所产生的气味的大量嗅觉组 合而拥有模糊和某程度上难以界定的香调的化合物。具有高水平的复杂性的香味物质被认 为具有不寻常的尚品质。
[0017] 本发明的化合物的用途广泛适用于当前的香水产品，包括香精和古龙水的制 备，个人护理产品如肥皂、沐浴露和护发产品、织物护理产品以及空气清新剂和化妆品制 剂的加香。该化合物还可用于加香清洁剂，例如但不限于洗涤剂、洗碗剂（dishwashing materials)、去污组合物（scrubbingcompositions)、窗户清洁剂等等。在这些制剂中，本 发明的化合物可以单独使用或与其它加香组合物、溶剂、佐剂等结合使用。也可使用的其它 成分的性质与种类是本领域技术人员已知的。
[0018]许多类型的香味（fragrances)可用于本发明，唯一的限制是其与所使用的其它 组分的相容性。合适的香味包括但不限于果香如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、橙子、草 莓、覆盆子；麝香；以及花香如类薰衣草、类玫瑰、类鸢尾、类康乃馨。其它令人愉悦的气味 包括衍生自松树、云杉和其它林木气味的草药和林地气味。香味还可以衍生自各种油，如精 油，或衍生自植物材料如薄荷和留兰香等。
[0019] 在美国专利号4, 534, 891中提供了合适的香味的列表，其列举的内容经此引用全 文并入本文。合适的香味的另一来源可以在W.A.Poucher编辑的Perfumes,Cosmeticsand Soaps,第二版，1959中找到。该论文中提供的香味尤其是刺槐、金合欢、素心兰、仙客来、 蕨、栀子、山楂、天芥菜、金银花、风信子、茉莉、丁香、百合、玉兰花、含羞草、水仙、新鲜切割 的干草、橙花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰和桂竹等等。
[0020] 本发明的化合物可以与互补的香味化合物组合使用。本文中使用的术语"互补的 香味化合物"定义为选自以下的香味化合物：2-[(4_甲基苯基）亚甲基]-庚醛（Acalea)、 异戊氧基乙酸烯丙酯（格蓬酯以117141^161 5^〇1&仏)）、（3,3-二甲基环己基）乙基乙 基丙烷-1，3-二酸酯（Applelide)、2_乙基_4_(2, 2, 3-三甲基-3-环戊烯-1-基）-2_ 丁 烯-1-醇（白檀醇（Bacdanol))、2-甲基-3-[(l，7,7-三甲基双环[2.2. 1]庚-2-基） 氧基]外-1-丙醇（Bornafix)、1，2, 3, 5, 6, 7-六氢-1，1，2, 3, 3-五甲基-4H-茚-4-酮 (开司米酮（Cashmeran))、1，1-二甲氧基-3, 7-二甲基-2, 6-辛二稀（梓檬醛DMA)、 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇（香茅醇（(^廿〇11611〇1))、3八，4,5,6,7,7八-六氢-4,7-桥 亚甲基-1H-茚-5/6-基乙酸酯（乙酸三环癸烯酯（Cyclacet))、3A，4, 5, 6, 7, 7A-六 氢-4, 7-桥亚甲基-1H-讳-5/6-基丙酸酯（Cyclaprop)、3A, 4, 5, 6, 7, 7A-六氢-4, 7-桥 亚甲基-1G-讳-5/6-基丁酸酯（环丁烧（0}^1〇131^&仙七6))、1-(2,6,6-三甲基-3-环己 稀-1-基）-2- 丁稀-1-酮（丁位突厥酮（DeltaDamascone))、3- (4-乙基苯基）-2, 2-二 甲基丙腈（Fleuranil)、3-(0/P-乙基苯基）2,2_二甲基丙醛（海风醛（Floralozone))、 四氢-4-甲基-2-(2-甲基丙基）-2H-比喃-4-醇（Floriffol)、1，3, 4, 6, 7, 8-六 氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊-丫-2-苯并比喃（加乐麝香（63]^1〇11(16))、1-(5,5-二甲 基-1-环己稀-1-基）戊-4-稀-1-酮（Galbascone)、E/Z_3, 7-二甲基-2, 6-辛二稀-1-基 乙酸酯（乙酸香叶酯（GeranylAcetate))、a-甲基-1,3-苯并二氧杂环戊稀-5-丙醛 (新洋茉莉醛（Helional))、1-(2, 6, 6-三甲基-2-环己烯-1-基）-1，6-庚二烯-3-酮 (Hexalon)、（Z)-3-己烯基-2-羟基苯甲酸酯（柳酸叶醇酯（HexenylSalicylate)， (^-3)、4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基）-3-丁烯-2-酮（€1-紫罗兰酮（1 〇11〇1^€〇)、 I- (1，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8_ 八氛 _2, 3, 8, 8_ 四甲基 _2_ 蔡基）-乙-1-酬（IsoESuper)、3_ 氧 代-2-戊基环戊烧乙酸甲酯（Kharismal)、2,2,4-三甲基-4-苯基-丁腈（Khusinil)、 3, 4, 5, 6, 6-五甲基庚-3-烯-2-酮（Koavone)、3/4-(4-羟基-4-甲基-戊基）环己烯-1-甲 醛（Lyral)、3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基）-3_ 丁烯-2-酮（y-甲基 紫罗兰酮（Methy1Iononey))、1- (2, 6, 6-三甲基-2-环己稀-1-基）戊-1-稀-3-酮 (a-甲基紫罗兰酮额外（MethylIononeaExtra)，甲基紫罗兰酮N(MethylIononeN))、 3-甲基-4-苯基丁 -2-醇（Muguesia)、环十五碳-4-稀-1-酮（MuskZ4)、3, 3, 4, 5, 5-五 甲基-11，13-二氧杂三环[7. 4. 0? 0〈2, 6>]十三碳-2 (6)-烯（Nebulone)、3, 7-二甲 基-2, 6-辛二烯-1-基乙酸酯（橙花醇乙酸酯（NerylAcetate))、3, 7-二甲基-1，3, 6-辛 三稀（罗勒稀（Ocimene))、邻甲苯基乙醇（Peomosa)、3_甲基-5-苯基戊醇（苯基异己醇 (Phenoxanol))、1-甲基 _4_(4_ 甲基 _3_ 戊烯基）环己 _3_ 稀-1-甲酸（Precyclemone B)、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基）-2_ 丁烯-1-醇（Sanjinol)、2-甲 基-4-(2, 2, 3-三甲基-3-环戊烯-1-基）-2- 丁烯-1-醇（Santaliff)、萜品醇、2, 4-二 甲基-3-环己烯-1-甲醛（女贞醛（Triplal))、十氢-2,6,6,7,8,8-六甲基-211-茚并 [4,5-B]咲喃（Trisamber)、2-叔丁基环己乙酸酯（Verdox)、4-叔丁基环己乙酸酯（醋酸 对叔丁基环己酯（Vertenex))、乙酰基柏木稀（甲基柏木酮（Vertofix))、3,6/4,6-二甲 基环己-3-烯-1-甲醛（Vertoliff)和（3Z)-l-[(2-甲基-2-丙烯基）氧基]-3-己烯 (Vivaldie) 〇
[0021]术语"香味制剂（fragranceformulation) "、"香味组合物（fragrance composition) "和"加香组合物（perfumecomposition) "含义相同，指的是作为包括例如醇 类、醛类、酮