基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物及制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物及制备方法，乙酰苯胺与氯磺酸、氯化亚砜反应生成对乙酰氨基苯磺酰氯，再与2-氯乙胺盐酸盐和巯基乙醇反应生成的硫化物进行缩合得硫醚，将硫醚再氧化、酯化或磺化得到2-[2-(4-氨基苯磺酰胺基)乙基砜基]羟乙基硫酸酯或2-[2-(4-氨基苯磺酰胺基)乙基砜基]羟乙基硫酸酯-3-磺酸。使用本发明的活性基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物与4-(2-羟乙基砜硫酸酯)苯胺相比；合成的活性染料具有色光鲜艳，直接性低，上染率、固色率比较高，水解染料少、各项牢度优良等特点，特别是日晒牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦牢度高于一般品种的0.5-1级。
【专利说明】基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物及制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及精细化工【技术领域】，尤其涉及一种基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯 苯胺化合物及制备方法。
【背景技术】
[0002] 目前，合成M型、ME型、KN型传统活性染料常用的中间体为4-(2-羟乙基砜硫酸 酯）苯胺（工业名称为对位酯）或3_(2_羟乙基砜硫酸酯）苯胺（工业名称为间位酯），该 类染料直接性高，上染率和固色率都较低，水解染料较多，耐日晒牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦 牢度性能较差。为了解决常用染料的诸多缺陷，本发明旨在公开一种活性基苯磺酰胺乙基 砜基羟乙基硫酸酯苯胺的化合物，与4-(2_羟乙基砜硫酸酯）苯胺相比；合成的活性染料具 有色光鲜艳，直接性低，上染率、固色率比较高，水解染料少、各项牢度优良等特点，特别是 耐日晒牢度、耐皂洗牢度、耐摩擦牢度高于一般品种的0. 5-1级，更适于低盐、低碱的染色 工艺，具有十分良好的环境效益。
[0003] 4-(2-羟乙基砜硫酸酯）苯胺的结构式如下：
[0004]
【权利要求】
1. 一种基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于：该化合物的结构 通式如下：
式中=R1 = H，Cl, CH3, OCH3 或 S03H。
2. 权利要求1所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于：最 常用化合物为2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羟乙基硫酸酯，结构如式（III)，包 含其它化合物为其衍生物；
3. -种权利要求2所述的化合物，其特征在于，该基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯 苯胺化合物的制备方法包括： 步骤一，乙酰苯胺与氯磺酸、氯化亚砜反应生成对乙酰氨基苯磺酰氯； 步骤二，2-氯乙胺盐酸盐和巯基乙醇缩合生成2-羟乙基硫醚乙基胺； 步骤三，对乙酰氨基苯磺酰氯与β-羟乙基硫醚乙基胺缩合生成对乙酰氨基苯磺酰胺 乙基-2-羟乙基硫醚； 步骤四，对乙酰氨基苯磺酰胺乙基-2-羟乙基硫醚在催化剂钨酸钠、pH = 5-7的条件 下被双氧水氧化成砜； 步骤五，2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羟乙基与硫酸水解、酯化得式（III)化 合物。
4. 根据权利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征 在于，所述的步骤一磺化过程为：将乙酰苯胺加入到氯磺酸中控制温度20-30°C，升温到 40-65°C反应2小时，滴加氯化亚砜反应2小时，降温25°C冰水稀释析出过滤得对乙酰氨基 磺酰氯。
5. 根据权利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步骤二控制2-氯乙胺盐酸盐与巯基乙醇的重量比117. 7:78,于45-55°C、控制pH =4. 5-5反应4小时生成2-羟乙基硫醚乙基胺。
6. 根据权利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步骤三将对乙酰氨基磺酰氯按重量比233. 5:127. 05加入到2-羟乙基硫醚乙基 胺中，控制温度0-2°C反应8小时生成对乙酰氨基苯磺酰胺乙基-β -羟乙基硫醚。
7. 根据权利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步骤四按重量比32. 9:318:227分别加入钨酸钠晶体和适量的水、对乙酰氨基苯 磺酰胺乙基-2-羟乙基硫醚、30%的过氧化氢，控制温度30-50°C、pH值5. 8-6. 5,加完后升 温到80-85°C，反应8小时氧化成砜基，酸化pH = 3-3. 5,析出。
8. 根据权利要求3所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在 于，所述的步骤五按重量比102. 9:350将100%硫酸和对乙酰氨基苯磺酰胺乙基砜基-2-羟 乙基混合在真空下于120_130°C水解、酯化生成2-[2-(4_氨基苯磺酰胺基）乙基砜基]羟 乙基硫酸酯。
9.如权利要求1所述的基苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺化合物，其特征在于， 化合物苯磺酰胺乙基砜基羟乙基硫酸酯苯胺作为活性基中间体在活性染料合成中的应用。
【文档编号】C09B62/523GK104370780SQ201410562676
【公开日】2015年2月25日 申请日期:2014年10月21日 优先权日:2014年10月21日
【发明者】肖卫国, 奚进, 唐炬, 吴新荣, 李华美, 丁骏, 黄红英 申请人:泰兴锦云染料有限公司