组合物及使用其的发光元件的制作方法

本发明涉及组合物及使用其的发光元件。

背景技术：

有机电致发光元件等发光元件能够适合地用于显示器及照明的用途。作为用于发光元件的发光层的发光材料，例如提出了含有化合物(h0)和firpic的组合物(专利文献1)。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：中国专利申请公开第102911145号说明书

技术实现要素：

发明所要解决的课题

但是，使用上述组合物而制造的发光元件的外部量子效率未必充分。因此，本发明的目的在于提供一种对于外部量子效率优异的发光元件的制造而言有用的组合物。

用于解决课题的方法

本发明提供以下的[1]～[11]。

[1]一种组合物，其含有磷光发光性化合物和两种以上的式(c-1)所示的化合物，

上述两种以上的式(c-1)所示的化合物中的至少1种为式(c-1)所示的化合物中的r^c为式(c’-1)所示基团的化合物。

[化2]

[式中，

环r^1c及环r^2c各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

r^c表示氧原子、硫原子或式(c’-1)所示的基团。]

[化3]

[式中，

环r^3c及环r^4c各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

r^c′表示碳原子、硅原子、锗原子、锡原子或铅原子。]

[2]根据[1]所述的组合物，其中，上述式(c-1)所示的化合物中的r^c为式(c’-1)所示基团的化合物为式(c-2-1)所示的化合物。

[化4]

[式中，

r^c′表示与上文相同的含义。

e^11c、e^12c、e^13c、e^14c、e^21c、e^22c、e^23c、e^24c、e^31c、e^32c、e^33c、e^34c、e^41c、e^42c、e^43c及e^44c各自独立地表示氮原子或碳原子。

环r^1c′、环r^2c′、环r^3c′及环r^4c′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。

r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。

在e^11c为氮原子的情况下，r^11c不存在。在e^12c为氮原子的情况下，r^12c不存在。在e^13c为氮原子的情况下，r^13c不存在。在e^14c为氮原子的情况下，r^14c不存在。在e^21c为氮原子的情况下，r^21c不存在。在e^22c为氮原子的情况下，r^22c不存在。在e^23c为氮原子的情况下，r^23c不存在。在e^24c为氮原子的情况下，r^24c不存在。在e^31c为氮原子的情况下，r^31c不存在。在e^32c为氮原子的情况下，r^32c不存在。在e^33c为氮原子的情况下，r^33c不存在。在e^34c为氮原子的情况下，r^34c不存在。在e^41c为氮原子的情况下，r^41c不存在。在e^42c为氮原子的情况下，r^42c不存在。在e^43c为氮原子的情况下，r^43c不存在。在e^44c为氮原子的情况下，r^44c不存在。

r^11c与r^12c、r^12c与r^13c、r^13c与r^14c、r^14c与r^34c、r^34c与r^33c、r^33c与r^32c、r^32c与r^31c、r^31c与r^41c、r^41c与r^42c、r^42c与r^43c、r^43c与r^44c、r^44c与r^24c、r^24c与r^23c、r^23c与r^22c、r^22c与r^21c、以及r^21c与r^11c任选各自键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[3]根据[1]或[2]所述的组合物，其中，上述两种以上的式(c-1)所示的化合物中的至少1种为式(c-2-2)所示的化合物。

[化5]

[式中，

r^c″表示氧原子或硫原子。

e^11c、e^12c、e^13c、e^14c、e^21c、e^22c、e^23c及e^24c各自独立地表示氮原子或碳原子。

环r^1c′及环r^2c′各自独立地表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。

r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。

在e^11c为氮原子的情况下，r^11c不存在。在e^12c为氮原子的情况下，r^12c不存在。在e^13c为氮原子的情况下，r^13c不存在。在e^14c为氮原子的情况下，r^14c不存在。在e^21c为氮原子的情况下，r^21c不存在。在e^22c为氮原子的情况下，r^22c不存在。在e^23c为氮原子的情况下，r^23c不存在。在e^24c为氮原子的情况下，r^24c不存在。

r^11c与r^12c、r^12c与r^13c、r^13c与r^14c、r^24c与r^23c、r^23c与r^22c、r^22c与r^21c、以及r^21c与r^11c任选各自键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

[4]根据[2]或[3]所述的组合物，其中，上述式(c-2-1)所示的化合物为式(c-3-1)所示的化合物。

[化6]

[式中，r^c′、r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c表示与上文相同的含义。]

[5]根据[3]或[4]所述的组合物，其中，上述式(c-2-2)所示的化合物为式(c-3-2)所示的化合物。

[化7]

[式中，r^c″、r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c表示与上文相同的含义。]

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的组合物，其中，上述磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物。

[化8]

[式中，

m表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数。其中，在m为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，在m为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2。

e¹及e²各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，e¹及e²中的至少一者为碳原子。在e¹及e²存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。

环l¹表示芳香族杂环，该芳香族杂环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个环l¹的情况下，它们相同或不同。

环l²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个环l²的情况下，它们相同或不同。

环l¹任选具有的取代基与环l²任选具有的取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

a¹－g¹－a²表示阴离子性的二齿配体。a¹及a²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。g¹表示单键、或者与a¹及a²一起构成二齿配体的原子团。在存在多个a¹－g¹－a²的情况下，它们相同或不同。]

[7]根据[6]所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-b)所示的磷光发光性化合物。

[化9]

[式中，

m、n¹、n²及a¹-g¹-a²表示与上文相同的含义。

e^11b、e^12b、e^13b、e^14b、e^21b、e^22b、e^23b及e^24b各自独立地表示氮原子或碳原子。在e^11b、e^12b、e^13b、e^14b、e^21b、e^22b、e^23b及e^24b存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。在e^11b为氮原子的情况下，r^11b不存在。在e^12b为氮原子的情况下，r^12b不存在。在e^13b为氮原子的情况下，r^13b不存在。在e^14b为氮原子的情况下，r^14b不存在。在e^21b为氮原子的情况下，r^21b不存在。在e^22b为氮原子的情况下，r^22b不存在。在e^23b为氮原子的情况下，r^23b不存在。在e^24b为氮原子的情况下，r^24b不存在。

r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b及r^24b各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。在r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b及r^24b存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。r^11b与r^12b、r^12b与r^13b、r^13b与r^14b、r^11b与r^21b、r^21b与r2^2b、r^22b与r^23b、以及r^23b与r^24b任选各自键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环l^1b表示吡啶环或二氮杂苯环。

环l^2b表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。]

[8]根据[7]所述的组合物，其中，上述式(1-b)所示的磷光发光性化合物为式(1-b1)所示的磷光发光性化合物、式(1-b2)所示的磷光发光性化合物、式(1-b3)所示的磷光发光性化合物、式(1-b4)所示的磷光发光性化合物或式(1-b5)所示的磷光发光性化合物。

[化10]

[式中，

m、n¹、n²、a¹-g¹-a²、r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b及r^24b表示与上文相同的含义。

n¹¹及n¹²各自独立地表示1以上的整数。其中，在m为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n¹¹+n¹²为3，在m为钯原子或铂原子的情况下，n¹¹+n¹²为2。

r^15b、r^16b、r^17b及r^18b各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。在r^15b、r^16b、r^17b及r^18b存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。r^13b与r^15b、r^15b与r^16b、r^16b与r^17b、r^17b与r^18b、以及r^18b与r^21b任选各自键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

[9]根据[6]所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-a)所示的磷光发光性化合物。

[化11]

[式中，

m、n¹、n²、e¹及a¹-g¹-a²表示与上文相同的含义。

e^11a、e^12a、e^13a、e^21a、e^22a、e^23a及e^24a各自独立地表示氮原子或碳原子。在e^11a、e^12a、e^13a、e^21a、e^22a、e^23a及e^24a存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。在e^11a为氮原子的情况下，r^11a任选存在或不存在。在e^12a为氮原子的情况下，r^12a任选存在或不存在。在e^13a为氮原子的情况下，r^13a任选存在或不存在。在e^21a为氮原子的情况下，r^21a不存在。在e^22a为氮原子的情况下，r^22a不存在。在e^23a为氮原子的情况下，r^23a不存在。在e^24a为氮原子的情况下，r^24a不存在。

r^11a、r^12a、r^13a、r^21a、r^22a、r^23a及r^24a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。在r^11a、r^12a、r^13a、r^21a、r^22a、r^23a及r^24a存在有多个的情况下，它们各自相同或不同。r^11a与r^12a、r^12a与r^13a、r^11a与r^21a、r^21a与r^22a、r^22a与r^23a、以及r^23a与r^24a任选各自键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环l^1a表示二唑环。

环l^2a表示苯环、吡啶环或二氮杂苯环。]

[10]根据[9]所述的组合物，其中，上述式(1-a)所示的磷光发光性化合物为式(1-a4)所示的磷光发光性化合物或式(1-a5)所示的磷光发光性化合物。

[化12]

[式中，m、n¹、n²、r^11a、r^12a、r^13a、r^21a、r^22a、r^23a、r^24a及a¹-g¹-a²表示与上文相同的含义。]

[11]一种发光元件，其含有[1]～[10]中任一项所述的组合物。

发明的效果

根据本发明，能够提供对于外部量子效率优异的发光元件的制造而言有用的组合物。另外，根据本发明，能够提供含有该组合物的发光元件。

具体实施方式

以下，针对本发明的适合实施方式详细地进行说明。

<通用术语的说明>

本说明书中通用的术语只要没有特别记载则为以下的含义。

me表示甲基，et表示乙基，bu表示丁基，i-pr表示异丙基，t-bu表示叔丁基。

氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

在表示金属络合物的式中，表示与中心金属形成的键的实线是指共价键或配位键。

“高分子化合物”表示具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

“烷基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

烷基任选具有取代基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基)。

“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

环烷基任选具有取代基，例如可举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

“芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

芳基任选具有取代基，例如可举出：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“烷氧基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

烷氧基任选具有取代基，例如可举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

环烷氧基任选具有取代基，例如可举出环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。

芳氧基任选具有取代基，例如可举出：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

“p价的杂环基”(p表示1以上的整数)是指：从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。p价的杂环基之中，优选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价的芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香族性的化合物；以及、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身不表现出芳香族性、但在杂环上稠合有芳香环的化合物。

一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。

一价杂环基任选具有取代基，例如可举出：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”任选具有取代基，优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。

作为取代氨基，例如可举出：二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。

作为氨基，例如可举出：二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。

“链烯基”可以为直链及支链中的任一种。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

链烯基及环烯基任选具有取代基，例如可举出：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基而成的基团。

“链炔基”可以为直链及支链中的任一种。链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

链炔基及环炔基任选具有取代基，例如可举出：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基而成的基团。

“亚芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

亚芳基任选具有取代基，例如可举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基而成的基团，优选为式(a-1)～式(a-20)所示的基团。亚芳基包括键合有多个这些基团的基团。

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[式中，r及r^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。所存在的多个r及r^a各自相同或不同，r^a任选彼此相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

二价杂环基任选具有取代基，例如可举出：从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的二价基团，优选为式(aa-1)～式(aa-34)所示的基团。二价杂环基包括键合有多个这些基团的基团。

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[式中，r及r^a表示与上文相同的含义。]

“交联基”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团，优选为交联基a组的式(xl-1)～式(xl-17)所示的交联基。

(交联基a组)

[化24]

[式中，r^xl表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^xl表示0～5的整数。在r^xl存在有多个的情况下，它们相同或不同，在n^xl存在有多个的情况下，它们相同或不同。*1表示键合位置。这些交联基任选具有取代基。]

“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。

<组合物>

本发明的组合物为如下的组合物：其含有磷光发光性化合物和两种以上的式(c-1)所示的化合物，上述两种以上的式(c-1)所示的化合物中的至少1种为式(x-1)所示的化合物中的r^c为式(c’-1)所示基团的化合物。

在本发明的组合物中，磷光发光性化合物可以仅含有1种，也可以含有两种以上。

·式(c-1)所示的化合物

式(c-1)所示的化合物的分子量优选为2×10²～5×10⁴，更优选为2×10²～5×10³，进一步优选为3×10²～3×10³，特别优选为4×10²～1×10³。

环r^1c及环r^2c所示的芳香族烃环的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

作为环r^1c及环r^2c所示的芳香族烃环，例如可以举出：苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环和三亚苯环，优选为苯环、萘环、蒽环、芴环、螺二芴环、菲环或二氢菲环，更优选为苯环、萘环、芴环或螺二芴环，进一步优选为苯环，这些环任选具有取代基。

环r^1c及环r^2c所示的芳香族杂环的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～15。

作为环r^1c及环r^2c所示的芳香族杂环，例如可以举出：吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环和二氢吩嗪环，优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环，更优选为吡啶环、二氮杂苯环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环，进一步优选为吡啶环或二氮杂苯环，这些环任选具有取代基。

出于含有本发明组合物的发光元件(以下称为“本发明的发光元件”)的外部量子效率更加优异的理由，优选环r^1c及环r^2c中的至少一者为芳香族烃环，更优选两者为芳香族烃环，进一步优选两者为苯环。

作为环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为芳基、一价杂环基或取代氨基，特别优选为芳基或一价杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为6～60，优选为6～40，更优选为6～25。

作为环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基，例如可以举出从苯环、萘环、蒽环、茚环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环、芘环、环、三亚苯环或这些环稠合而成的环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，优选为从苯环、萘环、芴环、螺二芴环、菲环、二氢菲环或三亚苯环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，更优选为从苯环、芴环或螺二芴环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，进一步优选为从芴环或螺二芴环中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内，通常为2～60，优选为3～30，更优选为3～15。

作为环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即一价杂环基，例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并噻咯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环、二氢吩嗪环、或者在这些环上稠合芳环而成的环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，进一步优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、二氢吖啶环或二氢吩嗪环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，特别优选为从三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环中除去1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团，这些环任选具有取代基。

在环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基即芳基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基的例子及优选范围相同。氨基所具有的取代基即一价杂环基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即一价杂环基的例子及优选范围相同。

作为环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，进一步优选为烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基，但优选这些基团并未进一步具有取代基。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

作为环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基，优选为后述的式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选为式(d-1)、式(e－1)或式(d-a)所示的基团，进一步优选为式(d－1)或式(e－1)所示的基团。

在环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即式(d-a)及式(d-b)所示的基团中，g^da优选为后述的式(gda－11)～式(gda-15)所示的基团，更优选为式(gda-11)～式(gda-14)所示的基团，进一步优选为式(gda-12)～式(gda-14)所示的基团，特别优选为式(gda-14)所示的基团。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即式(d-a)所示的基团优选为后述的式(d-a1)～式(d-a5)所示的基团，更优选为式(d-a1)～式(d-a3)所示的基团，进一步优选为式(d-a3)所示的基团。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即式(d-b)所示的基团优选为后述的式(d-b1)～式(d-b6)所示的基团，更优选为式(d-b1)、式(d-b4)或式(d-b5)所示的基团，进一步优选为式(d-b5)所示的基团。

环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即式(d-c)所示的基团优选为后述的式(d-c1)～式(d-c4)所示的基团，更优选为式(d-c1)所示的基团。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，r^c优选为硫原子或式(c’-1)所示的基团。

·式(c’-1)所示的基团

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，r^c′优选为碳原子、硅原子或锗原子，更优选为碳原子或硅原子，进一步优选为碳原子。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选的是环r^3c及环r^4c中的至少1者为芳香族烃环，更优选的是两者均为芳香族烃环，进一步优选的是两者均为苯环。

环r^3c及环r^4c所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围的例子及优选范围相同。

环r^3c及环r^4c所任选具有的取代基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

环r^3c及环r^4c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

在r^c为式(c’－1)所示基团的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，环r^1c、环r^2c、环r^3c及环r^4c中的至少一者优选具有芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选具有后述式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，进一步优选具有式(d-1)、式(e-1)或式(d-a)所示的基团，特别优选具有式(d-1)或式(e-1)所示的基团。

在r^c为式(c’-1)所示的基团且环r^1c、环r^2c、环r^3c及环r^4c中的至少一者具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，环r^1c及环r^2c所具有的芳基、一价杂环基及取代氨基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

在r^c为式(c’-1)所示基团的情况下，在环r^1c、环r^2c、环r^3c及环r^4c中的至少一者具有后述式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示基团的情况下，环r^1c及环r^2c所具有的式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)及式(d-c)所示基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

在r^c为氧原子或硫原子的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，环r^1c及环r^2c中的至少一者优选具有芳基或一价杂环基，更优选具有后述式(d－1)或式(e－1)所示的基团，进一步优选具有式(e－1)所示的基团。

在r^c为氧原子或硫原子的情况下，在环r^1c及环r^2c中的至少一者具有芳基或一价杂环基的情况下，环r^1c及环r^2c所具有的芳基及一价杂环基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

在r^c为氧原子或硫原子的情况下，在环r^1c及环r^2c中的至少一者具有后述式(d-1)或式(e-1)所示基团的情况下，环r^1c及环r^2c所具有的式(d-1)及式(e-1)所示基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

·式(d-1)所示的基团

[化.25]

[式中，

环r^d表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

x^d1及x^d2各自独立地表示单键、氧原子、硫原子、-n(r^xd1)-所示的基团、或者-c(r^xd2)2-所示的基团。r^xd1及r^xd2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。所存在的多个r^xd2相同或不同，任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。

e^1d、e^2d、e^3d及e^4d各自独立地表示氮原子或碳原子。其中，e^1d、e^2d、e^3d及e^4d中的至少一者为碳原子。

r^1d、r^2d、r^3d及r^4d各自独立地表示键合键、氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。其中，r^1d、r^2d、r^3d及r^4d中的至少一者为键合键。

在e^1d为氮原子的情况下，r^1d不存在。在e^2d为氮原子的情况下，r^2d不存在。在e^3d为氮原子的情况下，r^3d不存在。在e^4d为氮原子的情况下，r^4d不存在。

在r^1d为键合键的情况下，e^1d为碳原子。r^2d为键合键的情况下，e^2d为碳原子。在r^3d为键合键的情况下，e^3d为碳原子。在r^4d为键合键的情况下，e^4d为碳原子。

r^1d与r^2d任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^2d与r^3d任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^3d与r^4d任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^1d与r^xd1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^1d与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^4d与r^xd1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。r^4d与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环r^d所任选具有的取代基与r^xd1任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。环r^d所任选具有的取代基与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

环r^d所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围相同。

环r^d所任选具有的取代基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，环r^d优选为芳香族烃环，更优选为苯环。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，x^d1及x^d2优选为单键、氧原子、硫原子、或者－c(r^xd2)2-所示的基团，更优选为单键、硫原子、或者-c(r^xd2)2-，进一步优选为单键或硫原子。

优选x^d1及x^d2中的至少一者为单键，更优选x^d2为单键。

r^xd1优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

r^xd2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

r^xd1及r^xd2所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

x^d1和x^d2所示的-c(r^xd2)2-所示基团中的2个r^xd2的组合优选两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基或一价杂环基，更优选两者为芳基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基，进一步优选两者为芳基，这些基团任选具有取代基。存在的2个r^xd2优选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。r^xd2形成环时，作为-c(r^xd2)2-所示的基团，优选为式(y-a1)-式(y-a5)所示的基团，更优选为式(y-a4)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[化26]

r^xd1及r^xd2所任选具有的取代基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

e^1d、e^2d、e^3d及e^4d优选为碳原子。

优选r^1d、r^3d或r^4d为键合键，更优选r^1d或r^4d为键合键，进一步优选r^4d为键合键。

在r^1d、r^2d、r^3d及r^4d为键合键以外的情况下，r^1d、r^2d、r^3d及r^4d优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基或芳基，进一步优选为氢原子，这些基团任选进一步具有取代基。

r^1d、r^2d、r^3d及r^4d所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

r^1d、r^2d、r^3d及r^4d所任选具有的取代基的例子及优选范围与r^xd1及r^xd2所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

r^1d与r^2d、r^2d与r^3d、r^3d与r^4d、r^1d与r^xd1、r^1d与r^xd1、r^1d与r^xd2、r^4d与r^xd1、r^4d与r^xd2、r^xd1与环r^d所任选具有的取代基、以及r^xd2与环r^d所任选具有的取代基任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(d-1)所示的基团优选为式(d-2)所示的基团。

·式(d-2)所示的基团

[化27]

[式中，

x^d1、x^d2、e^1d、e^2d、e^3d、e^4d、r^1d、r^2d、r^3d及r^4d表示与上文相同的含义。

e^5d、e^6d、e^7d及e^8d各自独立地表示氮原子或碳原子。

r^5d、r^6d、r^7d及r^8d各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。

在e^5d为氮原子的情况下，r^5d不存在。在e^6d为氮原子的情况下，r^6d不存在。在e^7d为氮原子的情况下，r^7d不存在。在e^8d为氮原子的情况下，r^8d不存在。

r^5d与r^6d、r^6d与r^7d、r^7d与r^8d、r^5d与r^xd1、r^5d与r^xd2、r^8d与r^xd1、以及r^8d与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

e^5d、e^6d、e^7d及e^8d优选为碳原子。

r^5d、r^6d、r^7d及r^8d的例子及优选范围与r^1d、r^2d、r^3d及r^4d为键合键以外的情况下的r^1d、r^2d、r^3d及r^4d的例子及优选范围相同。

r^5d、r^6d、r^7d及r^8d所任选具有的取代基的例子及优选范围与r^1d、r^2d、r^3d及r^4d所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

r^5d与r^6d、r^6d与r^7d、r^7d与r^8d、r^5d与r^xd1、r^5d与r^xd2、r^8d与r^xd1、以及r^8d与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

·式(e-1)所示的基团

[化28]

[式中，

环r^e1及环r^e2各自独立地表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下，该取代基任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

x^e1表示单键、氧原子、硫原子、-n(r^xe1)-所示的基团、或者-c(r^xe2)2-所示的基团。r^xe1及r^xe2各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。所存在的多个r^xe2相同或不同，任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

环r^e1及环r^e2所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所示的芳香族烃环及芳香族杂环的例子及优选范围相同。

环r^e1及环r^e2所任选具有的取代基的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，环r^e1及环r^e2中的至少1者优选为芳香族烃环，更优选两者均为芳香族烃环，进一步优选两者均为苯环。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，x^e1优选为单键、氧原子、硫原子、或者-c(r^xd2)2-所示的基团，更优选为单键、氧原子或硫原子，进一步优选为单键。

r^xe1所示基团的例子及优选范围与r^xd1所示基团的例子及优选范围相同。r^xe2所示基团的例子及优选范围与r^xd2所示基团的例子及优选范围相同。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(e-1)所示的基团优选为式(e-2)所示的基团。

[化29]

[式中，

x^e1表示与上文相同的含义。

e^1e、e^2e、e^3e、e^4e、e^5e、e^6e、e^7e及e^8e各自独立地表示氮原子或碳原子。

r^1e、r^2e、r^3e、r^4e、r^5e、r^6e、r^7e及r^8e各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。

在e^1e为氮原子的情况下，r^1e不存在。在e^2e为氮原子的情况下，r^2e不存在。在e^3e为氮原子的情况下，r^3e不存在。在e^4e为氮原子的情况下，r^4e不存在。在e^5e为氮原子的情况下，r^5e不存在。在e^6e为氮原子的情况下，r^6e不存在。在e^7e为氮原子的情况下，r^7e不存在。在e^8e为氮原子的情况下，r^8e不存在。

r^1e与r^2e、r^2e与r^3e、r^3e与r^4e、r^5e与r^6e、r^6e与r^7e、r^7e与r^8e、r^5e与r^xd1、r^5e与r^xd2、r^1e与r^xd1、以及r^1e与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

e^1e、e^2e、e^3e、e^4e、e^5e、e^6e、e^7e及e^8e优选为碳原子。

r^1e、r^2e、r^3e、r^4e、r^5e、r^6e、r^7e及r^8e的例子及优选范围与r^1d、r^2d、r^3d及r^4d为键合键以外的情况下的r^1d、r^2d、r^3d及r^4d的例子及优选范围相同。

r^1e、r^2e、r^3e、r^4e、r^5e、r^6e、r^7e及r^8e所任选具有的取代基的例子及优选范围与r^1d、r^2d、r^3d及r^4d所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

r^1e与r^2e、r^2e与r^3e、r^3e与r^4e、r^5e与r^6e、r^6e与r^7e、r^7e与r^8e、r^5e与r^xd1、r^5e与r^xd2、r^1e与r^xd1、以及r^1e与r^xd2任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

·式(c-2-1)所示的化合物及式(c-2-2)所示的化合物

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(c-1)所示的化合物优选为式(c-2-1)所示的化合物或式(c-2-2)所示的化合物。

在式(c-2-1)及式(c-2-2)所示的化合物中，e^11c、e^12c、e^13c、e^14c、e^21c、e^22c、e^23c、e^24c、e^31c、e^32c、e^33c、e^34c、e^41c、e^42c、e^43c及e^44c优选为碳原子。

在式(c-2-1)及式(c-2-2)所示的化合物中，环r^1c′、环r^2c′、环r^3c′及环r^4c′优选为苯环。

在式(c-2-2)所示的化合物中，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，r^c″优选为硫原子。

在式(c-2-1)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为氢原子、或者式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示的基团，特别优选为氢原子、或者式(d-1)、式(e-1)或式(d-a)所示的基团，尤其优选为氢原子、或者式(d-1)或式(e-1)所示的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

在式(c-2-1)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者优选为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示的基团，进一步优选为式(d-1)、式(e-1)或式(d-a)所示的基团，特别优选为式(d-1)或式(e-1)所示的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c为芳基、一价杂环基或取代氨基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示的基团的情况下，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c为式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-x)所示基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为1个。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c、r^23c、r^31c、r^32c、r^33c、r^41c、r^42c及r^43c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基，这些基团任选具有取代基。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为式(d-1)所示基团的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c、r^23c、r^31c、r^32c、r^33c、r^41c、r^42c及r^43c中的至少一者为式(d-1)所示的基团，更优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为式(d-1)所示的基团，进一步优选的是r^11c、r^12c、r^21c及r^22c中的至少一者为式(d-1)所示的基团。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为式(e-1)所示基团的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c、r^23c、r^31c、r^32c、r^33c、r^41c、r^42c及r^43c中的至少一者为式(e-1)所示的基团，更优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为式(e-1)所示的基团，进一步优选的是r^12c及r^22c中的至少一者为式(e-1)所示的基团，特别优选的是r^12c及r^22c为式(e-1)所示的基团。

在式(c-2-1)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c中的至少一者为后述的式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示基团的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c、r^23c、r^31c、r^32c、r^33c、r^41c、r^42c及r^43c中的至少一者为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，进一步优选的是r^13c及r^23c中的至少一者为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，特别优选的是r^13c及r^23c中的至少一者为式(d-a)所示的基团。

在式(c-2-2)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为氢原子、或者式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示的基团，特别优选为氢原子、或者式(d-1)或式(e-1)所示的基团，尤其优选为氢原子、或者式(e-1)所示的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

在式(c-2-2)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c中的至少一者优选为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示的基团，进一步优选为式(d-1)或式(e-1)所示的基团，特别优选为式(e-1)所示的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

在式(c-2-2)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c为芳基、一价杂环基或取代氨基的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为2个。

在式(c-2-2)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c中的至少一者为式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示基团的情况下，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c为式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示基团的合计个数优选为1～5个，更优选为1～3个，进一步优选为1或2个，特别优选为2个。

在式(c-2-2)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选的是r^12c及r^22c中的至少一者为芳基、一价杂环基或取代氨基。

在式(c-2-2)所示的化合物中，在r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c及r^24c中的至少一者为式(d-1)、式(e-1)、后述的式(d-a)、后述的式(d-b)或后述的式(d-c)所示基团的情况下，优选的是r^11c、r^12c、r^13c、r^21c、r^22c及r^23c中的至少一者为式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选的是r^12c及r^22c中的至少一者为式(d-1)、式(e-1)、式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，进一步优选的是r^12c及r^22c中的至少一者为式(d-1)或式(e-1)所示的基团，特别优选的是r^12c及r^22c中的至少一者为式(e-1)所示的基团。

在式(c-2-1)及式(c-2-2)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

在式(c-2-1)及式(c-2-2)所示的化合物中，r^11c、r^12c、r^13c、r^14c、r^21c、r^22c、r^23c、r^24c、r^31c、r^32c、r^33c、r^34c、r^41c、r^42c、r^43c及r^44c所任选具有的取代基的例子及优选范围与环r^1c及环r^2c所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

在式(c-2-1)及式(c-2-2)所示的化合物中，r^11c与r^12c、r^12c与r^13c、r^13c与r^14c、r^14c与r^34c、r^34c与r^33c、r^33c与r^32c、r^32c与r^31c、r^31c与r^41c、r^41c与r^42c、r^42c与r^43c、r^43c与r^44c、r^44c与r^24c、r^24c与r^23c、r^23c与r^22c、r^22c与r^21c、以及r^21c与r^11c任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环，但优选不形成环。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(c-2-1)所示的化合物优选为式(c-3-1)所示的化合物。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(c-2-2)所示的化合物优选为式(c-3-2)所示的化合物。

作为式(c-1)所示的化合物，例如可以举出式(c-101)～式(c-146)所示的化合物。

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[式中，x表示氧原子或硫原子。在x存在有多个的情况下，它们相同或不同。]

x优选为硫原子。

式(c-1)所示的化合物例如能够从aldrich、luminescencetechnologycorp.获得。此外，式(c-1)所示的化合物例如可以按照国际公开2014/023388号、国际公开2013/045408号、国际公开2013/045410号、国际公开2013/045411号、国际公开2012/048820号、国际公开2012/048819号、国际公开201i/006574号、“organicelectronicsvol.14、902-908(2013)”、国际公开2009/096202号、国际公开2009/086028号、日本特开2009-267255号公报、日本特开2009-46408号公报中记载的方法进行合成。

在本发明的组合物中，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，两种以上式(c-1)所示的化合物优选为具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的主体材料。

在本发明的组合物中，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，两种以上式(c-1)所示的化合物所具有的最低激发三重态状态(t1)优选为与磷光发光性化合物所具有的t1同等的能级、或者比其更高的能级，更优选为比其更高的能级。

在本发明的组合物中，出于能够通过溶液涂布工艺来制作本发明的发光元件的理由，优选的是两种以上式(c-1)所示的化合物相对于能够溶解磷光发光性化合物的溶剂显示出溶解性。

“磷光发光性化合物”通常是指在室温(25℃)显示磷光发光性的化合物，优选为在室温显示来自三重态激发态的发光的金属络合物。该显示来自三重态激发态的发光的金属络合物具有中心金属原子和配体。

作为中心金属原子，例如可以列举：其是原子序数为40以上的原子，与络合物发生自旋-轨道相互作用且能够发生单重态状态与三重态状态之间的系间窜越的金属原子。作为金属原子，例如可以举出钌原子、铑原子、钯原子、铱原子和铂原子，从本发明的发光元件的外部量子效率更优异的方面出发，优选为铱原子或铂原子。

作为配体，例如可以举出在与中心金属原子之间形成选自配位键和共价键中的至少1种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。作为中心金属原子与配体之间的键，例如可以举出：金属-氮键、金属-碳键、金属－氧键、金属－磷键、金属－硫键和金属－卤素键。多齿配体通常是指二齿以上且六齿以下的配体。

·式(1)所示的磷光发光性化合物

磷光发光性化合物优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。

从本发明的发光元件的外部量子效率更优异的方面出发，m优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

在m为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n¹优选为2或3，更优选为3。

在m为钯原子或铂原子的情况下，n¹优选为2。

e¹和e²优选为碳原子。

环l¹优选为五元的芳香族杂环或六元的芳香族杂环，更优选为具有2个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环、或者具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环，进一步优选为具有2个以上且3个以下的氮原子作为构成原子的五元的芳香族杂环、或者具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的六元的芳香族杂环，这些环任选具有取代基。其中，环l¹为六元的芳香族杂环时，e¹优选为碳原子。

作为环l¹，例如可以举出二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环及二氮杂萘环，优选为二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环或异喹啉环，更优选为二唑环、吡啶环、喹啉环或异喹啉环，进一步优选为咪唑环、吡啶环或异喹啉环，这些环任选具有取代基。

环l²优选为五元或六元的芳香族烃环、或者五元或六元的芳香族杂环，更优选为六元的芳香族烃环或六元的芳香族杂环，进一步优选为六元的芳香族烃环，这些环任选具有取代基。环r²为六元的芳香族杂环时，e²优选为碳原子。

作为环l²，例如可以举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环和三嗪环，优选苯环、萘环、芴环、吡啶环或二氮杂苯环，更优选苯环、吡啶环或二氮杂苯环，进一步优选苯环，这些环任选具有取代基。

作为环l¹和环l²所任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，进一步优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，特别优选为芳基、一价杂环基或氟原子，尤其优选为芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

作为环l¹和环l²任选具有的取代基的芳基优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选为苯基、萘基或芴基，进一步优选为苯基，这些基团任选进一步具有取代基。

作为环l¹和环l²任选具有的取代基的一价杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基，进一步优选为吡啶基、嘧啶基或三嗪基，特别优选为三嗪基，这些基团任选进一步具有取代基。

在作为环l¹和环l²任选具有的取代基的取代氨基中，作为氨基所具有的取代基，优选为芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团任选进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子和优选范围与环l¹和环l²任选具有的取代基中的芳基的例子和优选范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围与环l¹和环l²任选具有的取代基中的一价杂环基的例子和优选范围相同。

作为环l¹和环l²任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基或芳基，特别优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基，但优选这些基团不进一步具有取代基。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，环l¹及环l²所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基或取代氨基优选为式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，更优选为式(d-a)或式(d-c)所示的基团。

[化41]

[式中，

m^da1、m^da2及m^da3各自独立地表示0以上的整数。

g^da表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。

ar^da1、ar^da2及ar^da3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团任选具有取代基。在ar^da1、ar^da2及ar^da3存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

t^da表示芳基或一价杂环基，这些基团任选具有取代基。存在的多个t^da相同或不同。]

[化42]

[式中，

m^da1、m^da2、m^da3、m^da4、m^da5、m^da6及m^da7各自独立地表示0以上的整数。

g^da表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。存在的多个g^da相同或不同。

ar^da1、ar^da2、ar^da3、ar^da4、ar^da5、ar^da6及ar^da7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团任选具有取代基。在ar^da1、ar^da2、ar^da3、ar^da4、ar^da5、ar^da6及ar^da7存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

t^da表示芳基或一价杂环基，这些基团任选具有取代基。存在的多个t^da相同或不同。]

[化43]

[式中，

m^da1表示0以上的整数。

ar^da1表示亚芳基或二价杂环基，这些基团任选具有取代基。在ar^da1存在多个的情况下，它们相同或不同。

t^da表示芳基或一价杂环基，这些基团任选具有取代基。]

m^da1、m^da2、m^da3、m^da4、m^da5、m^da3及m^da7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。优选m^da2、m^da3、m^da4、m^da5、m^da6及m^da7为相同的整数。

g^da优选为芳香族烃基或杂环基，更优选为从苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环或咔唑环中除去3个与构成环的碳原子或氮原子直接键合的氢原子而成的基团，这些基团任选具有取代基。

作为g^da任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基，但优选这些基团不进一步具有取代基。

g^da优选为式(gda-11)～式(gda-15)所示的基团，更优选为式(gda-11)～式(gda-14)所示的基团，进一步优选为式(gda-11)或式(gda-14)所示的基团，特别优选为式(gda-11)所示的基团。

[化44]

[式中，

*表示与式(d-a)中的ar^da1、式(d-b)中的ar^da1、式(d-b)中的ar^da2或式(d-b)中的ar^da3的键。

**表示与式(d-a)中的ar^da2、式(d-b)中的ar^da2、式(d-b)中的ar^da4或式(d-b)中的ar^da6的键。

***表示与式(d-a)中的ar^da3、式(d-b)中的ar^da3、式(d-b)中的ar^da5或式(d-b)中的ar^da7的键。

r^da表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。r^da存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]

r^da优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团任选具有取代基。

ar^da1、ar^da2、ar^da3、ar^da4、ar^da5、ar^da6及ar^da7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(arda-1)～式(arda-5)所示的基团，进一步优选为式(arda-1)～式(arda-3)所示的基团，特别优选为式(arda-1)或式(arda-2)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[化45]

[式中，

r^da表示与上文相同的含义。

r^db表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团任选具有取代基。在r^db存在多个的情况下，它们相同或不同。]

r^db优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

ar^da1、ar^da2、ar^da3、ar^da4、ar^da5、ar^da6、ar^da7及r^db所任选具有的取代基的例子及优选范围与g^da所任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

t^da优选为式(tda-1)～式(tda-3)所示的基团，更优选为式(tda-1)所示的基团。

[化46]

[式中，r^da及r^db表示与上文相同的含义。]

式(d-a)所示的基团优选为式(d-a1)～式(d-a5)所示的基团，更优选为式(d-a1)或式(d-a3)～式(d-a5)所示的基团，进一步优选为式(d-a1)或式(d-a5)所示的基团。

[化47]

[式中，

r^p1、r^p2、r^p3及r^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在r^p1、r^p2及r^p4存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。存在的多个np1相同或不同。]

式(d-b)所示的基团优选为式(d-b1)～式(d-b6)所示的基团，更优选为式(d-b1)～式(d-b3)或式(d-b5)所示的基团，进一步优选为式(d-b1)或式(d-b3)所示的基团。

[化48]

[化49]

[式中，

r^p1、r^p2、r^p3及r^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在r^p1、r^p2及r^p4存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。存在的多个np1相同或不同。关于存在的多个np2，它们相同或不同。]

式(d-c)所示的基团优选为式(d-c1)～式(d-c4)所示的基团，更优选为式(d-c1)或式(d-c2)所示的基团，进一步优选为式(d-c2)所示的基团。

[化50]

[式中，

r^p4、r^p5及r^p6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在r^p4、r^p5及r^p6存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]

np1优选为0～2的整数，更优选为0或1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数，更优选为0。np5优选为0～3的整数，更优选为0或1。np6优选为0～2的整数，更优选为0或1。

作为r^p1、r^p2、r^p3、r^p4、r^p5和r^p6所示的烷基或环烷基，优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2-乙基己基、环己基或叔辛基。

作为r^p1、r^p2、r^p3、r^p4、r^p5和r^p6所示的烷氧基或环烷氧基，优选为甲氧基、2-乙基己氧基或环己基氧基。

r^p1、r^p2、r^p3、r^p4、r^p5和r^p6优选为任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的环烷基，更优选为任选具有取代基的烷基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

环l¹任选具有的取代基存在有多个的情况下，优选不发生如下情况：其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环l²任选具有的取代基存在有多个的情况下，优选不发生如下情况：其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环l¹任选具有的取代基与环l²任选具有的取代基优选不发生如下情况：其相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[阴离子性的二齿配体]

作为a¹-g¹-a²所示的阴离子性的二齿配体，例如可以举出下述式所示的配体。其中，a¹-g¹-a²所示的阴离子性的二齿配体与用后缀n¹定义其数量的配体不同。

[化51]

[化52]

[式中，

*表示与m键合的部位。

r^l1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。存在的多个r^l1可以相同也可以不同。

r^l2表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。]

r^l1优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或氟原子，更优选为氢原子或烷基，这些基团任选具有取代基。

r^l2优选为烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a)所示的磷光发光性化合物或式(1-b)所示的磷光发光性化合物。

[式(1-a)所示的磷光发光性化合物]

环l^1a优选e^11a为氮原子的咪唑环或者e^12a为氮原子的咪唑环，更优选e^11a为氮原子的咪唑环。

r^11a、r^12a、r^13a、r^21a、r^22a、r^23a及r^24a所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环l¹及环l²所任选具有的取代基即芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

r^11a、r^12a、r^13a、r^21a、r^22a、r^23a及r^24a所任选具有的取代基的例子及优选范围与环l¹及环l²所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选范围相同。

e^11a为氮原子且存在r^11a的情况下，r^11a优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

e^11a为碳原子的情况下，r^11a优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

e^12a为氮原子且存在r^12a的情况下，r^12a优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

e^12a为碳原子的情况下，r^12a优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

e^13a为氮原子且存在r^13a的情况下，r^13a优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

e^13a为碳原子的情况下，r^13a优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

环l^2a为吡啶环的情况下，环l^2a优选e^21a为氮原子的吡啶环、e^22a为氮原子的吡啶环、或者e^23a为氮原子的吡啶环，更优选e^22a为氮原子的吡啶环。

环l^2a为二氮杂苯环的情况下，环l^2a优选e^22a和e^24a为氮原子的嘧啶环、或者e^22a和e^24a为氮原子的嘧啶环，更优选e^22a和e^24a为氮原子的嘧啶环。

环l^2a优选为苯环。

r^21a、r^22a、r^23a和r^24a优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，进一步优选为氢原子、烷基、或者式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，特别优选为氢原子或式(d-a)所示的基团，尤其优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

在环l^2a具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，优选r^22a或r^23a为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选r^22a为芳基、一价杂环基或取代氨基。

在环l^2a具有氟原子的情况下，优选的是r^21a、r^22a或r^23a为氟原子，更优选的是r^21a或r^23a为氟原子。

优选的是，r^11a与r^12a、r^12a与r^13a、r^11a与r^21a、r^21a与r^22a、r^22a与r^23a、以及r^23a与r^24a没有各自键合并与各自所键合的原子一起形成环。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(1-a)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-a4)所示的磷光发光性化合物。

[式(1-b)所示的磷光发光性化合物]

在环l^1b为二氮杂苯环的情况下，关于环l^1b，优选的是e^11b为氮原子的嘧啶环、或者e^13b为氮原子的嘧啶环，更优选的是e^11b为氮原子的嘧啶环。

环l^1b优选为吡啶环。

环l^2b为吡啶环的情况下，环l^2b优选e^21b为氮原子的吡啶环、e^22b为氮原子的吡啶环、或者e^23b为氮原子的吡啶环，更优选e^22b为氮原子的吡啶环。

环l^2b为二氮杂苯环的情况下，环l^2b优选e^22b和e^24b为氮原子的嘧啶环、或者e^21b和e^23b为氮原子的嘧啶环，更优选e^22b和e^24b为氮原子的嘧啶环。

环l^2b优选为苯环。

r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b和r^24b所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环l¹和环l²任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b和r^24b任选具有的取代基的例子和优选范围与环l¹和环l²任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

r^11b、r^12b、r^13b、r^14b、r^21b、r^22b、r^23b及r^24b优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氟原子，进一步优选为氢原子、烷基、氟原子、或者式(d-a)、式(d-b)或式(d-c)所示的基团，特别优选为氢原子、氟原子或式(d-a)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

在环l^1b具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，优选r^11b、r^12b或r^13b为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选r^12b或r^13b为芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选r^13b为芳基、一价杂环基或取代氨基。

在环l^2b具有芳基、一价杂环基或取代氨基的情况下，优选r^22b或r^23b为芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选r^22b为芳基、一价杂环基或取代氨基。

在环l^2b具有氟原子的情况下，优选r^21b、r^22b或r^23b为氟原子，更优选r^21b或r^23b为氟原子，进一步优选r^21b及r^23b为氟原子。

出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，式(1-b)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-b1)～式(1-b5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1-b1)～式(1-b3)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(1-b1)或式(1-b2)所示的磷光发光性化合物。

r^15b、r^16b、r^17b和r^18b所示的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围分别与作为环l¹和环l²任选具有的取代基的芳基、一价杂环基和取代氨基的例子和优选范围相同。

r^15b、r^16b、r^17b和r^18b任选具有的取代基的例子和优选范围与环l¹和环l²任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子和优选范围相同。

r^15b、r^16b、r^17b和r^18b优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子、芳基、一价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

作为磷光发光性化合物，例如可以举出下述式所示的磷光发光性化合物。

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

磷光发光性化合物能够从aldrich、luminescencetechnologycorp.、americandyesource等获得。

另外，能够通过journaloftheamericanchemicalsociety，vol.107，1431-1432(1985)、journaloftheamericanchemicalsociety，vol.106，6647-6653(1984)、国际公开第2011/024761号、国际公开第2002/44189号、日本特开2006-188673号公报等文献中记载的公知方法来制造。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，磷光发光性化合物的含量通常为0.01～99质量份，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选为0.1～80质量份，更优选为1～60质量份，进一步优选为5～40质量份。

在本发明的组合物含有两种以上式(c-1)所示的化合物中的r^c为式(c’-1)所示基团的化合物(以下称为“化合物(c-1-1)”。)的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，两种以上化合物(c-1-1)中的至少1种优选为式(c-2-1)所示的化合物，更优选为式(c-3-1)所示的化合物。

在本发明的组合物含有两种以上化合物(c-1-1)的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，两种以上化合物(c-1-1)中的至少两种优选为式(c-2-1)所示的化合物，更优选为式(c-3-1)所示的化合物。

在本发明的组合物含有化合物(c-1-1)中的1种以上和式(c-1)所示的化合物中的r^c为氧原子或硫原子的化合物(以下称为“化合物(c-1-2)”。)中的1种以上的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，1种以上化合物(c－1-1)中的至少1种优选为式(c－2-1)所示的化合物，更优选为式(c－3-1)所示的化合物。

在本发明的组合物含有化合物(c－1-1)中的1种以上和化合物(c－1-2)中的1种以上的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，1种以上化合物(c－1-2)中的至少1种优选为式(c－2-2)所示的化合物，更优选为式(c－3-2)所示的化合物。

在本发明的组合物含有化合物(c-1-1)中的1种以上和化合物(c-1-2)中的1种以上的情况下，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选的是1种以上化合物(c-1-1)中的至少1种为式(c-2-1)所示的化合物、且1种以上化合物(c-1-2)中的至少1种为式(c-2-2)所示的化合物，更优选的是1种以上化合物(c-1-1)中的至少1种为式(c-3-1)所示的化合物、且1种以上化合物(c-1-2)中的至少1种为式(c-3-2)所示的化合物。

出于能够容易地制造本发明的组合物的理由，本发明的组合物优选含有2种～10种的式(c-1)所示的化合物，更优选含有2种～5种的式(c-1)所示的化合物，进一步优选含有2种或3种的式(c-1)所示的化合物，特别优选含有2种式(c-1)所示的化合物。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物的合计含量(即，本发明的组合物所含有的式(c-1)所示的化合物的合计含量。以下同样。)设为100质量份的情况下，至少1种化合物(c-1-1)的含量通常为1～99质量份，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选为10～90质量份，更优选为25～75质量份，进一步优选为40～60质量份。

在本发明的组合物含有两种以上化合物(x-1-1)的情况下，在将两种以上式(c-1)所示的化合物的合计含量设为100质量份的情况下，两种以上化合物(c-1-1)的合计含量通常为1～100质量份，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选为25～100质量份，更优选为50～100质量份，进一步优选为75～100质量份，特别优选为95～100质量份。

在本发明的组合物含有化合物(c－1-1)中的1种以上和化合物(c－1-2)中的1种以上的情况下，在将两种以上式(c－1)所示的化合物的合计含量设为100质量份的情况下，1种以上化合物(c-1-1)的合计含量通常为1～99质量份，出于本发明的发光元件的外部量子效率更优异的理由，优选为10～90质量份，更优选为25～75质量份，进一步优选为40～60质量份。

[其他成分]

本发明的组合物可以进一步含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。其中，空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入材料与式(c-1)所示的化合物不同，发光材料与式(c-1)所示的化合物及磷光发光性化合物不同。

[油墨]

含有两种以上式(c-1)所示的化合物、磷光发光性化合物和溶剂的组合物(以下称为“油墨”)适于制作使用了喷墨打印法、喷嘴打印法等印刷法的发光元件。油墨的粘度只要根据印刷法的种类进行调整即可，优选在25℃下为1～20mpa·s。

油墨中所包含的溶剂优选为能够使油墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂，例如可以举出氯系溶剂、醚系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、多元醇系溶剂、醇系溶剂、亚砜系溶剂、酰胺系溶剂。

在油墨中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，溶剂的配合量通常为1000～100000质量份。

溶剂可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[空穴传输材料]

空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为具有交联基的高分子化合物。

作为高分子化合物，例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚芳撑及其衍生物。高分子化合物可以为富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯及三硝基芴酮等键合有电子接受性部位的化合物。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份。

空穴传输材料可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出：以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，可以举出例如：聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份。

电子传输材料可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[空穴注入材料及电子注入材料]

空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出：铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，可以举出例如：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴注入材料及电子注入材料的配合量各自通常为1～400质量份。

空穴注入材料及电子注入材料各自可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[离子掺杂]

在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10^-5s/cm～1×10³s/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。关于掺杂的离子的种类，在空穴注入材料的情况下为阴离子，在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子，例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

掺杂的离子可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[发光材料]

发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可以举出：萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。

作为高分子化合物，例如可以举出：包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基及芘二基等亚芳基；从芳香族胺中除去2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基；以及咔唑二基、吩噁嗪二基及吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。

在本发明的组合物中，在将两种以上式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，发光材料的含量通常为0.1～400质量份。

发光材料可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

[抗氧化剂]

抗氧化剂只要是能够与式(c-1)所示的化合物及磷光发光性化合物溶解于相同的溶剂、且不阻碍发光及电荷传输的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

在本发明的组合物中，在将式(c-1)所示的化合物和磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10质量份。

抗氧化剂可以使用单独一种，也可以并用两种以上。

<膜>

膜含有本发明的组合物。

膜适合作为发光元件中的发光层。

膜可以使用油墨并通过例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法来制作。

膜的厚度通常为1nm～10μm。

<发光元件>

本发明的发光元件为含有本发明组合物的发光元件。

作为本发明的发光元件的构成，例如具有：包含阳极和阴极的电极、以及设置于该电极间的含有本发明组合物的层。

[层构成]

含有本发明组合物的层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层各自包含发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。这些层各自可以通过使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的溶剂，制备油墨并使用，使用与上述膜的制作相同的方法来形成。

发光元件在阳极和阴极之间具有发光层。就本发明的发光元件而言，从空穴注入性及空穴传输性的观点出发，优选的是在阳极和发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性及电子传输性的观点出发，优选的是在阴极和发光层之间具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。

作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料，除了本发明的组合物之外，各自可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。

空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料在发光元件的制作中分别溶解于在与空穴传输层、电子传输层及发光层邻接的层的形成时所使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后，可以通过使该交联基交联，从而使该层不溶化。

在本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出基于粉末的真空蒸镀法、利用基于溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出利用基于溶液或熔融状态的成膜的方法。

所层叠的层的顺序、数量及厚度根据外部量子效率及亮度寿命进行调整。

[基板/电极]

发光元件中的基板只要为能够形成电极且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明基板的情况下，距离基板最远的电极优选为透明或半透明。

作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ito)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(apc)；nesa、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可举出：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上形成的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可举出：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。

阳极和阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

[用途]

为了使用发光元件而得到面状的发光，以面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有下述方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案，并以能够独立进行开关(on/off)的方式配置若干电极，由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置，将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，能够进行部分彩色显示、多彩显示。点阵显示装置可以进行无源驱动，也可以与tft等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适宜地用作液晶显示装置的背光用面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源和显示装置。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更进一步的详细说明，但本发明不限于这些实施例。

在实施例中，关于高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(mw)，流动相使用四氢呋喃，通过下述尺寸排阻色谱法(sec)求出。

将要测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向sec中注入10μl。流动相以1.0ml/分钟的流量流动。作为柱，使用plgelmixed-b(polymerlaboratories制)。检测器使用uv-vis检测器(东曹制、商品名：uv-8320gpc)。

nmr通过下述的方法进行测定。

使5～10mg的测定试样溶解于约0.5ml的氘代氯仿(cdcl3)、氘代四氢呋喃、氘代二甲亚砜、氘代丙酮、氘代n，n-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷，使用nmr装置(jeolresonance制、商品名：jnm-ecz400s/l1)进行测定。

作为化合物的纯度的指标，使用高效液相色谱(hplc)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，则设为hplc(岛津制作所制、商品名：lc-20a)中的uv＝254mn时的值。此时，要测定的化合物以浓度达到0.01～0.2质量％的方式溶解于四氢呋喃或氯仿，根据浓度向hplc中注入1～10μl。hplc的流动相使用乙腈/四氢呋喃，一边以乙腈/四氢呋喃的比率从100/0～0/100(体积比)为止进行变化一边以1.0ml/分钟的流量流动。柱使用sumipaxodsz-clue(住化分析中心制、内径：4.6mm、长度：250mm、粒径3μm)或具有同等性能的ods柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：spd-m20a)。

<合成例m1>化合物m1～m9的合成

化合物m1、m2及m3按照国际公开第2013/146806号中记载的方法进行合成。

化合物m4按照日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成。

化合物m5按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成。

化合物m6按照日本特开2011-174062号公报中记载的方法进行合成。

化合物m7按照国际公开第2002/045184号中记载的方法进行合成。

化合物m8按照国际公开第2005/049546号中记载的方法进行合成。

化合物m9按照日本特开2008-106241号公报中记载的方法进行合成。

[化60]

[化61]

<合成例htl1>高分子化合物htl-1的合成

使反应容器内成为非活性气体气氛后，加入化合物m1(0.800g)、化合物m2(0.149g)、化合物m3(1.66g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.4mg)和甲苯(45ml)，加热至100℃。之后，向其中滴加20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(16ml)，进行7小时的回流。之后，向其中加入2-乙基苯硼酸(90mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.3mg)，进行17.5小时的回流。之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在85℃搅拌2小时。将所得到的反应液进行冷却后，分别用3.6质量％盐酸、2.5质量％氨水、水进行洗涤。将所得到的溶液滴加至甲醇中，结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶解于甲苯，依次通过氧化铝柱、硅胶柱由此进行精制。将所得到的溶液滴加至甲醇中，进行搅拌后，滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到1.64g高分子化合物htl-1。高分子化合物htl-1的mn为3.5×10⁴，mw为2.2×10⁵。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物htl-1是由化合物m1衍生的结构单元、由化合物m2衍生的结构单元和由化合物m3衍生的结构单元以40∶10∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

<合成例htl2>高分子化合物htl－2的合成

高分子化合物htl－2使用化合物m6、化合物m7、化合物m8及化合物m9，按照日本特开2012-144722号公报中记载的方法进行合成。高分子化合物htl－2的mn为7.8×10⁴，mw为2.6×10⁵。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物htl-2是由化合物m6衍生的结构单元、由化合物m7衍生的结构单元、由化合物m8衍生的结构单元和由化合物m9衍生的结构单元以50∶12.5∶30∶7.5的摩尔比构成的共聚物。

<合成例b1>磷光发光性化合物b1及b2的合成、获得

磷光发光性化合物b1(firpic)由aldrich公司购入。

磷光发光性化合物b2按照国际公开第2006/121811号及日本特开2013-048190号公报中记载的方法进行合成。

[化62]

<合成例g1>磷光发光性化合物g1及g2的合成

磷光发光性化合物g1按照国际公开第2011/032626号中记载的方法进行合成。

磷光发光性化合物g2按照国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。

[化63]

<合成例r1>磷光发光性化合物r1的合成

磷光发光性化合物r1按照日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。

[化64]

<合成例h1>化合物hm-1、hm-5～hm7、hm-10～hm-12及hm-14～hm-17的合成、获得

化合物hm-1、化合物hm-6及化合物hm-7由luminescencetechnology公司购入。

化合物hm-5按照国际公开第2010/015306号中记载的方法进行合成。

化合物hm-10及化合物hm-12按照国际公开第2012/048820号中记载的方法进行合成。

化合物hm-11按照国际公开第2014/023388号中记载的方法进行合成。

化合物hm-14按照国际公开第2016/194695号中记载的方法进行合成。

化合物hm-15按照国际公开第2013/045411号中记载的方法进行合成。

化合物hm-16由1-material公司购入。

化合物hm-17按照国际公开第2013/045410号中记载的方法进行合成。

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

<合成例hm-2>化合物hm-2的合成

[化69]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-2a(15.6g)、化合物hm-2b(10.3g)、甲苯(390ml)、四(三苯基膦)钯(0)(2.2g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(194g)，在90℃搅拌4小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后，将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-2(15.2g)。化合物hm-2的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-2的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.70-6.83(4h、m)、7.15(3h、t)、7.39(3h、t)、7.48(3h、t)、7.59(2h、t)、7.83-7.93(4h、m)、8.18-8.23(3h、m).

<合成例hm-3>化合物hm-3的合成

[化70]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-3a(13.5g)、化合物hm-2b(8.9g)、甲苯(404ml)、四(三苯基膦)钯(0)(2.0g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(166g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后，将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行纯化，进一步，使用甲苯和甲醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-3(10.5g)。化合物hm-3的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-3的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.51(1h、d)、6.60(1h、d)、6.80(4h、m)、6.92(1h、t)、7.21(3h、m)、7.34(1h、d)、7.39-7.50(4h、m)、7.65(1h、d)、7.71(1h、t)、7.81(1h、d)、7.88(2h、d)、8.28-8.35(2h、m).

<合成例hm-4>化合物hm-4的合成

[化71]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm－4a(1.6g)、化合物hm－4b(1.3g)、二甲苯(63ml)、乙酸钯(ii)(22mg)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(63mg)和叔丁醇钠(1.9g)，在加热回流下搅拌54小时。将所得到的反应液冷却至室温后，利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。将所得到的滤液用离子交换水进行洗涤后，将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷和氯仿的混合溶剂)进行纯化，进一步，使用氯仿和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-4(1.0g)。化合物hm-4的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-4的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝7.08(4h、t)、7.34(6h、m)、7.47-7.57(12h、m)、8.02(2h、d)、8.12(2h、s)、8.22(4h、d).

<合成例hm-8>化合物hm-8的合成

[化72]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-2a(1.64g)、化合物hm-8b(1.00g)、甲苯(40ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.24g)和20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(20g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯，用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸镁进行干燥后，利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2－丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-8(1.7g)。化合物hm-8的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-8的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cdcl3、400mhz)：δ(ppm)＝8.36(d，1h)，8.03-7.99(m，1h)，7.98-7.93(m，2h)，7.89-7.86(m，2h)，7.70-7.60(m，3h)，7.51-7.35(m，6h)，7.17-7.12(m，3h)，6.89(d，1h)，6.86-6.82(m，2h)，6.78(d，1h).

<合成例hm-9>化合物hm-9的合成

[化73]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-9a(1.86g)、化合物hm-9b(0.895g)、甲苯(30ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.19g)及20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(16g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯及离子交换水，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸镁进行干燥后，利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷溶剂)进行纯化，接下来，使用四氢呋喃及甲醇的混合溶剂进行析晶，接下来，使用甲苯及甲醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-9(1.0g)。化合物hm-9的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-9的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.73(1h、d)、6.81(2h、t)、6.90(1h、d)、7.04(1h、t)、7.12-7.23(5h、m)、7.32-7.40(5h、m)、7.50(1h、t)、7.81(2h、t)、7.93(4h、t)

<合成例hm-13>化合物hm-13的合成

[化74]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-13a(3.07g)、化合物hm-13b(1.05g)、甲苯(40ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.18g)及20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(12g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯及离子交换水，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸镁进行干燥后，利用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱(己烷溶剂)进行纯化，接下来，使用甲苯及2-丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-13(2.0g)。化合物hm-13的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-13的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.24(1h、d)、6.45-6.58(6h、m)、6.65-6.74(6h、m)、6.86(3h、m)、7.10-7.26(7h、m)、7.36(3h、m)、7.67(2h、d)、7.75-7.86(6h、m)、8.45(2h、d).

<合成例hm-18>化合物hm-18的合成

[化75]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-18a(2.0g)、化合物hm-18b(1.2g)、甲苯(50ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.29g)及20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(20g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯及离子交换水，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。在所得到的滤液中加入活性炭，进行搅拌后，利用敷有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-18(1.9g)。化合物hm-18的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-18的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.65(1h、d)、6.74(2h、d)、7.01(1h、s)、7.12(3h、m)、7.28-7.53(8h、m)、7.73(1h、d)、7.87-7.99(6h、m).

<合成例hm-19>化合物hm-19的合成

[化76]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-18a(5.0g)、化合物hm-19b(3.3g)、甲苯(125ml)、四(三苯基膦)钯(0)(0.73g)及20质量％四丁基氢氧化铵水溶液(49g)，在90℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯及离子交换水，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。在所得到的滤液中加入活性炭，进行搅拌后，利用敷有硅藻土及硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯和2-丙醇的混合溶剂进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-19(5.0g)。化合物hm-19的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-19的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.66(1h、d)、6.74(2h、d)、7.13(4h、m)、7.37-7.52(6h、m)、7.76-7.99(7h、m)、8.12(1h、d)、8.19(1h、s).

<合成例hm-20>化合物hm-20的合成

[化77]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-20a(3.0g)、化合物hm-20b(2.8g)、甲苯(150ml)、乙酸钯(ii)(43mg)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.12g)及叔丁醇钠(3.7g)，在105℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温，结果析出固体。滤取所得到的固体后，溶解于氯仿。在所得到的氯仿溶液中加入活性炭，进行搅拌后，利用敷有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-20(3.0g)。化合物hm-20的hplc面积百分率值为99.5％。

化合物hm-20的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝6.09(2h、d)、6.72-6.77(5h、m)、6.85-6.92(3h、m)、7.11-7.21(1h、m)、7.32(1h、t)、7.45(1h、d)、7.79(1h、d)、8.15(1h、d).

<合成例hm-21>化合物hm-21的合成

[化78]

使反应容器内成为氮气气氛后，加入化合物hm-20a(1.5g)、化合物hm-21b(1.5g)、甲苯(75ml)、乙酸钯(ii)(21mg)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(61mg)及叔丁醇钠(1.2g)，在105℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温后，加入甲苯及离子交换水，利用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。从所得到的滤液除去水层后，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。将所得到的有机层用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体溶解于氯仿。在所得到的氯仿溶液中加入活性炭，进行搅拌后，利用敷有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤。对所得到的滤液进行减压浓缩，由此得到固体。将所得到的固体使用甲苯进行析晶后，在50℃进行减压干燥，由此得到化合物hm-21(1.3g)。化合物hm-21的hplc面积百分率值为99.5％以上。

化合物hm-21的分析结果如下所述。

¹h-nmr(cd2cl2、400mhz)：δ(ppm)＝1.54(6h、s)、6.16(2h、d)、6.70(1h、s)、6.80-6.94(5h、m)、7.15(1h、t)、7.28-7.39(4h、m)、7.74(1h、d)、8.19(1h、d).

<合成例etl1>高分子化合物etl-1的合成

使反应容器内成为非活性气体气氛后，加入化合物m4(9.23g)、化合物m5(4.58g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.6mg)、甲基三辛基氯化铵(sigma-aldrich公司制、商品名aliquat336(注册商标))(0.098g)和甲苯(175ml)，加热至105℃。之后，向其中滴加12质量％碳酸钠水溶液(40.3ml)，进行29小时的回流。之后，向其中加入苯硼酸(0.47g)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(8.7mg)，进行14小时的回流。之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将所得到的反应液冷却后，滴加至甲醇中，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，分别用甲醇、水进行洗涤后，进行干燥。使所得到的固体溶解于氯仿，依次通过预先流通过氯仿的氧化铝柱和硅胶柱，由此进行纯化。将所得到的纯化液滴加至甲醇中，进行搅拌，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到高分子化合物etl-1a(7.15g)。高分子化合物etl-1a的mn为3.2×10⁴，mw为6.0×10⁴。

以根据投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物etl-1a是由化合物m4衍生的结构单元、由化合物m5衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

使反应容器内成为氩气气氛下后，加入高分子化合物etl-1a(3.1g)、四氢呋喃(130ml)、甲醇(66ml)、氢氧化铯一水合物(2.1g)和水(12.5ml)，在60℃搅拌3小时。之后，向其中加入甲醇(220ml)，搅拌2小时。将所得到的反应混合物进行浓缩后，滴加至异丙醇中，进行搅拌，结果产生了沉淀。滤取所得到的沉淀物，进行干燥，由此得到高分子化合物etl－1(3.5g)。根据高分子化合物etl-1的¹h-nmr分析，高分子化合物etl－1中的乙基酯部位的信号消失，确认反应已结束。

以根据高分子化合物etl-1a的投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物etl－1是由下述式所示的结构单元、由化合物m5衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。

[化79]

<实施例d1>发光元件d1的制作和评价

(阳极及空穴注入层的形成)

通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度赋予ito膜，由此形成阳极。通过旋涂法在该阳极上将作为空穴注入材料的nd-3202(日产化学工业制)以35nm的厚度进行成膜。在大气气氛下，在加热板上于50℃加热3分钟，进一步在230℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

将高分子化合物htl-1以0.7质量％的浓度溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法在空穴注入层之上以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上，在180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

将化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm－2/化合物hm－3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)以2.0质量％的浓度溶解于甲苯。使用所得到的甲苯溶液，通过旋涂法在空穴传输层之上以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在130℃加热10分钟，由此形成发光层。

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇，将高分子化合物etl-1以0.25质量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5－八氟－1－戊醇溶液，通过旋涂法在发光层之上以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛下，在130℃加热10分钟，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成了电子传输层的基板置于蒸镀机内，减压至1.0×10^-4pa以下后，作为阴极，在电子传输层之上蒸镀氟化钠约4nm，然后，在氟化钠层之上蒸镀铝约80nm。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作了发光元件d1。

(发光元件的评价)

对发光元件d1施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.20，0.44)。

<实施例d2>发光元件d2的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-8及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-8/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d2。

对发光元件d2施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0。20，0.44)。

<实施例d3>发光元件d3的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-9及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-9/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d3。

对发光元件d3施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.42)。

<实施例d4>发光元件d4的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-10及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-10/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d4。

对发光元件d4施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.44)。

<实施例d5>发光元件d5的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-11及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-11/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d5。

对发光元件d5施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.44)。

<实施例d6>发光元件d6的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-12及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-12/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d6。

对发光元件d6施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.20，0.44)。

<实施例d7>发光元件d7的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-13及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-13/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d7。

对发光元件d7施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.20，0.44)。

<实施例d8>发光元件d8的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-14及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-14/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d8。

对发光元件d8施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.21，0.46)。

<实施例d9>发光元件d9的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-4及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-4/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d9。

对发光元件d9施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.21，0.46)。

<实施例d10>发光元件d10的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-1及磷光发光性化合物b2(化合物hm-3/化合物hm-1/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d10。

对发光元件d10施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.42)。

<实施例d11>发光元件d11的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“磷光发光性化合物b2”而使用“磷光发光性化合物b1”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d11。

对发光元件d11施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.17，0.35)。

<比较例cd1>发光元件cd1的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-3及磷光发光性化合物b1(化合物hm-3/磷光发光性化合物b1＝75质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd1。

对发光元件cd1施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.16，0.34)。

将实施例d1～d11及比较例cd1的结果示于表1。示出将发光元件cd1的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d1～d11的外部量子效率的相对值。

[表1]

<实施例d12>发光元件d12的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-3”而使用“化合物hm-1”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d3。

对发光元件d3施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.44)。

<实施例d13>发光元件d13的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-1、化合物hm-15及磷光发光性化合物b2(化合物hm-1/化合物hm-15/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d13。

对发光元件d13施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.18，0.42)。

<实施例d14>发光元件d14的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-1、化合物hm-16及磷光发光性化合物b2(化合物hm-1/化合物hm-16/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d14。

对发光元件d14施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.42)。

<实施例d15>发光元件d15的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-1、化合物hm-17及磷光发光性化合物b2(化合物hm-1/化合物hm-17/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d15。

对发光元件d15施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.18，0.39)。

<比较例cd2>发光元件cd2的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-1及磷光发光性化合物b2(化合物hm-1/磷光发光性化合物b2＝75质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd2。

对发光元件cd2施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.20，0.46)。

<比较例cd3>发光元件cd3的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-2及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/磷光发光性化合物b2＝75质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd3。

对发光元件cd3施加电压，由此观测到el发光。测定1000cd/m²时的外部量子效率。1000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.20，0.45)。

将实施例d12～d15、比较例cd2及比较例cd3的结果示于表2。示出将发光元件cd2的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d12～d15及cd3的外部量子效率的相对值。

[表2]

<实施例d16>发光元件d16的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-4、化合物hm-1及磷光发光性化合物b2(化合物hm-4/化合物hm-1/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d16。

对发光元件d16施加电压，由此观测到el发光。测定10000cd/m²时的外部量子效率。10000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.19，0.44)。

<比较例cd4>发光元件cd4的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-4及磷光发光性化合物b2(化合物hm-4/磷光发光性化合物b2＝75质量％/25质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd4。

对发光元件cd4施加电压，由此观测到el发光。测定10000cd/m²时的外部量子效率。10000cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.22，0.48)。

将实施例d16及比较例cd4的结果示于表3。示出将发光元件cd4的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d16的外部量子效率的相对值。

[表3]

<实施例d17>发光元件d17的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g1(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g1＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d17。

对发光元件d17施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.34，0.62)。

<比较例cd5>发光元件cd5的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-7及磷光发光性化合物g1(化合物hm-5/化合物hm-7/磷光发光性化合物g1＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd5。

对发光元件cd5施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.34，0.61)。

将实施例d5及比较例cd4的结果示于表4。示出将发光元件cd4的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d5的外部量子效率的相对值。

[表4]

<实施例d18>发光元件d18的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”，进一步在实施例d1中，代替(空穴传输层的形成)的“高分子化合物htl-1”而使用“高分子化合物htl-2”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d18。

对发光元件d18施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.35，0.60)。

<实施例d19>发光元件d19的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-18”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d19。

对发光元件d19施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.31，0.63)。

<实施例d20>发光元件d20的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-19”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d20。

对发光元件d20施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.32，0.62)。

<实施例d21>发光元件d21的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-11”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d21。

对发光元件d21施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.31，0.63)。

<实施例d22>发光元件d22的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-20”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d22。

对发光元件d22施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.33，0.62)。

<实施例d23>发光元件d23的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-21”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d23。

对发光元件d23施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.31，0.63)。

<实施例d24>发光元件d24的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5”而使用“化合物hm-3”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d24。

对发光元件d24施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.32，0.62)。

<实施例d25>发光元件d25的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-11及磷光发光性化合物g2(化合物hm-3/化合物hm-11/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d25。

对发光元件d25施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.30，0.64)。

<实施例d26>发光元件d26的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”而使用“化合物hm-3、化合物hm-2及磷光发光性化合物g2(化合物hm-3/化合物hm-2/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d26。

对发光元件d26施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.30，0.64)。

<实施例d27>发光元件d27的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”而使用“化合物hm-2、化合物hm-14及磷光发光性化合物g2(化合物hm-2/化合物hm-14/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件d27。

对发光元件d27施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.31，0.64)。

<比较例cd6>发光元件cd6的制作和评价

在实施例d18中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-5、化合物hm-6及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-6/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-7及磷光发光性化合物g2(化合物hm-5/化合物hm-7/磷光发光性化合物g2＝35质量％/35质量％/30质量％)”，除此以外，与实施例d18同样地操作，制作了发光元件cd6。

对发光元件cd6施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.32，0.54)。

将实施例d18～d27及比较例cd6的结果示于表5。示出将发光元件cd6的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d18～d27的外部量子效率的相对值。

[表5]

<实施例d28>发光元件d28的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm-2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-1及磷光发光性化合物r1(化合物hm-5/化合物hm-1/磷光发光性化合物r1＝45质量％/45质量％/10质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d28。

对发光元件d28施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.67，0.33)。

<实施例d29>发光元件d29的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm－2、化合物hm－3及磷光发光性化合物b2(化合物hm－2/化合物hm－3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm－5、化合物hm－6及磷光发光性化合物r1(化合物hm－5/化合物hm－6/磷光发光性化合物r1＝45质量％/45质量％/10质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件d29。

对发光元件d29施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.65，0.35)。

<比较例cd7>发光元件cd7的制作和评价

在实施例d1中，代替(发光层的形成)的“化合物hm－2、化合物hm-3及磷光发光性化合物b2(化合物hm-2/化合物hm-3/磷光发光性化合物b2＝37.5质量％/37.5质量％/25质量％)”而使用“化合物hm-5、化合物hm-7及磷光发光性化合物r1(化合物hm-5/化合物hm-7/磷光发光性化合物r1＝45质量％/45质量％/10质量％)”，除此以外，与实施例d1同样地操作，制作了发光元件cd7。

对发光元件cd7施加电压，由此观测到el发光。测定100cd/m²时的外部量子效率。100cd/m²时的cie色度座标(x，y)为(0.65，0.34)。

将实施例d28、实施例d29及比较例cd7的结果示于表6。示出将发光元件cd7的外部量子效率设为1.0时的、发光元件d28及d29的外部量子效率的相对值。

[表6]

产业上可利用性

根据本发明，能够提供对于外部量子效率优异的发光元件的制造而言有用的组合物。另外，根据本发明，能够提供含有该组合物的发光元件。