非稠合芳族分散剂组合物的制作方法_6

文档序号:9915991阅读:来源:国知局
fen Research 实验室磨机)中W4000rpm研磨1小时,在研磨室中使用0.1mm错珠(185份)。将分散体在50°C 下保持老化Ξ星期。然后使用化no化ac?粒度分析仪测量粒度。关于各分散体测量的粒度 (PS)显示于下文中。通常,在3星期W后关于具有较低粒度的分散体得到较好的结果。所得 结果为:
[0419]
[0420] ~脚注' '
' ' ' '
[0421] D. N. Μ.为未研磨。因此,分散体性能不能测量
[0422] PSi 为 D50(nm),初始
[0423] PS2 为 D90(nm),初始
[0424] PS3 为 D50(nm),在 1 星期(50°C)W后
[0425] PS4 为 D90(nm),在 1 星期(50°C)W后
[0426] PS5为 D50(nm),在3 星期(50°C)W后
[0427] PS6 为 D90(nm),在3 星期(50°C)W后
[0428] CE1在研磨期间胶凝,并且不产生流体分散体。包含本发明聚合物的分散体保持为 流体且具有对喷墨印刷应用而言理想的平均粒度。
[0429] 分散体试验3
[0430] 分散体通过将CE1和实施例5-7 (0.9份)分别溶于水(7.6份)中而制备。加入3mm玻 璃珠(17.0份)和红色颜料(1.5份,来自Clar iant的Ink jet Magenta E5B02)并将内容物在 水平振动器上研磨16小时。测量各分散体的粒度(PS)。然后使用Malvern Zetasizer粒度分 析仪测量粒度。将分散体在50°C下保持老化24小时。关于各分散体测量的粒度PS(Z-平均 值)显示于下文中,对于所有分散体,实现低粒度。关于各分散体得到的结果为:
[0431]
[0432] 总之,上文显示的结果表明本发明聚合物提供W下至少一项:改进色强度、提高颗 粒固体负载、形成改进的分散体、具有改进的亮度和产生在有机介质中具有降低粘度的组 合物。
[0433] 如本文所用,与"包括"、"含有"或"特征是…"同义的过渡术语"包含"为包括性或 开放性的,且不包括其它未描述的元素或方法步骤。然而,在本文中"包含"的各叙述中,意 欲作为可选实施方案,该术语还包括短语"基本由…组成"和"由…组成",其中"基本由…组 成"不包括未描述的任何元素或步骤,且"基本由…组成"容许包括不实质性影响所考虑的 组合物或者方法的基本和新特征的其它未描述元素或步骤。
[0434] 如本文所用,术语"控基"或"亚控基"在本发明上下文中表示具有直接连接在分子 其余部分上的碳原子且具有控或主要控性质的基团。运类基团包括W下:(1)纯控基,即月旨 族(例如烷基或締基)、脂环族(例如环烷基或环締基)、芳族、脂族-和脂环族取代的芳族、芳 族取代的脂族和脂环族基团等,W及其中环通过该分子的另一部分完成(例如两个所述取 代基可一起形成脂环族基团)的环状基团。运类基团是本领域技术人员已知的。实例包括甲 基、乙基、辛基、癸基、十八烷基、环己基、苯基等。(2)取代的控基;即包含不改变基团的主要 控性质的非控取代基的基团。本领域技术人员熟悉合适的取代基。实例包括径基、硝基、氯 基、烷氧基、酷基等。(3)杂基团;即在主要控性质同时在包含碳原子的链或环中包含不同于 碳的原子的基团。合适的杂原子是本领域技术人员了解的,且包括例如氮、氧和硫。
[0435] 如下文所述,除包含氧化乙締的那些外,对于所有聚合物链本发明聚合物的数均 分子量使用已知的方法,例如GPC分析使用聚苯乙締标准测定。包含氧化乙締的聚合物链的 数均分子量通过GPC( THF洗脱液,PEG标准)测定。
[0436] 在此将W上提及的各文件通过引用并入本发明。除实施例中,或另外明确说明外, 在本说明书中描述材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数量应当理解被措辞 "约"修饰。除非另有说明,本文提及的各个化学品或组合物应当理解为可含有异构体、副产 物、衍生物和通常应当理解存在于商品级中的其它运类材料的商品级材料。然而,除非另有 说明,各个化学组分的量表示为排除了通常可存在于商业材料中的任何溶剂或稀释油。应 当理解本文所述量、范围和比的上限和下限可独立地组合。类似地,本发明各个元素的范围 和量可W与任何其它元素的范围或量一起使用。
[0437] 如本文所用,术语"亚控基该术语的普通意义使用,且意欲包括通过从控中除 去2个氨原子而形成的任何二价基团。
[0438] 如本文所用,术语"亚烷基(亚締基rW该术语的普通意义使用,且意欲包括亚烧 基和/或亚締基。
[0439]尽管关于其优选实施方案解释了本发明,应当理解其各种改进会在本领域技术人 员阅读说明书时获悉。因此,应当理解本文公开的发明意欲涵盖落入所附权利要求书范围 内的运类改进。
【主权项】
1. 包含具有至少一个非稠合芳族酰亚胺侧基的聚合物链的聚合物,其中聚合物由式 (1)表示:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基或亚烃羰基为线性或支化的)或其混合物; R3为HSChMSCho)任选取代烃基,其结合在形成末端醚或末端酯基团的聚合物链的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,或者ChKSCho)烃羰基 (即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨基甲酸酯基团的聚合物链的氧原 子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团; Pol为均聚物链或共聚物链,其中聚合物链选自基本由聚(醚)、聚(酯)、聚(酯酰胺)、聚 (酰胺)、聚(烯烃)及其混合物组成的组; u 为 1-3; v为卜2; w 为 1-3; 当W为氮时,v为2; 当W为氧、硫、〉NG时,v为1; G为氢或包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基;且 Q为包含4n+2个π-电子的非稠合芳族环,其中η =1或更多,且Q以一定方式结合在酰亚 胺基团上以形成5或6元酰亚胺环。2. 根据权利要求1的聚合物,其通过一种方法得到/可得到,所述方法包括: 步骤(1):使(i)氨基酸或(ii)氨基醇,或者(iii)氨基硫醇,或者(iv)二胺或多胺与非 稠合芳族二酸或酐或者其它成酸衍生物(例如二酯、二酰胺、酰基氯)反应以分别形成酸官 能化非稠合芳族酰亚胺或羟基官能化非稠合芳族酰亚胺,或者硫醇官能化非稠合芳族酰亚 胺,或者氨基官能化非稠合芳族酰亚胺; 步骤(2):使酸官能化非稠合芳族酰亚胺或羟基官能化非稠合芳族酰亚胺,或者硫醇官 能化非稠合芳族酰亚胺,或者氨基官能化非稠合芳族酰亚胺与聚合物链或者聚合形成聚合 物链的单体反应。3. 根据前述权利要求1或2的聚合物,其中非稠合芳族环或者非稠合芳族二酸或酐或者 其它成酸衍生物基于邻苯二甲酸酐、甲基取代邻苯二甲酸酐或其混合物。4. 根据前述权利要求1或2的聚合物,其中非稠合芳族环或者非稠合芳族二酸或酐或者 其它成酸衍生物基于邻苯二甲酰亚胺或其混合物。5. 根据前述权利要求1或2的聚合物,其中Q基于邻苯二甲酸酐,包括邻苯二甲酸酐(当心 =Η时)、4-硝基-邻苯二甲酸酐或3-硝基-邻苯二甲酸酐(当一个办= N02时)、4-氯-邻苯二甲 酸酐或3-氯-邻苯二甲酸酐(当一个心=C1时)基团、4-磺基-邻苯二甲酸酐或3-磺基-邻苯 二甲酸酐(当一个心=50 3!1时)、四-溴邻苯二甲酸酐、四-氯邻苯二甲酸酐、3-溴邻苯二甲酸 酐、4-溴邻苯二甲酸酐或其混合物。6. 根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链为式(2)表示的聚(醚):其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为氧; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基或亚烃羰基为线性或支化的)或其混合物; r3为hSChMSCho)任选取代烃基,其结合在形成末端醚或末端酯基团的聚合物链的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,或者ChKSCho)烃羰基 (即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨基甲酸酯基团的聚合物链的氧原 子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且取代基为卤素、醚、酯或其混合物; 当Pol为均聚物时,R4为甲基、乙基或苯基,且R4为Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基团的量)与甲基、乙基和苯基中的至少一种或其混合物的混合物,或者 当Pol为均聚物时,R4为H,当Pol为共聚物时,R4为Η(以足以提供40重量%至99.99重 量%的氧化乙烯基团的量)与甲基、乙基和苯基中至少一种的混合物; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1; 条件是当R2为亚烃基时,u为1且w为1;且 m 为 1-110,或者 1-90。7.根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链为式(3a)表示的聚(醚)聚 合物链:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为硫、氧或〉NG; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基或亚烃羰基为线性或支化的)或其混合物; G为包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基; r3为hSChMSCho)任选取代烃基,其结合在形成末端醚或末端酯基团的聚合物链的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,或者ChKSCho)烃羰基 (即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨基甲酸酯基团的聚合物链的氧原 子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且取代基为卤素、醚、酯或其混合物; 当Pol为均聚物时,R4为甲基、乙基或苯基,且R4为Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基团的量)与甲基、乙基和苯基中的至少一种或其混合物的混合物; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1;且 m 为 1-110,或者 1-90.8. 根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链为式(3b)表示的聚(醚)聚 合物链:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且R!独立地由吸电子基团中的 一个或多个表不; W为氮; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基或亚烃羰基为线性或支化的)或其混合物; r3为hSChMSCho)烃羰基(即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨 基甲酸酯基团的聚合物链的氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且 取代基为卤素、醚、酯或其混合物; 当Pol为均聚物时,R4为甲基、乙基或苯基,且R4为Η(以足以提供0重量%至60重量%的 氧化乙烯基团的量)与甲基、乙基和苯基中的至少一种或其混合物的混合物; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1; ν为2;且 m 为 1-110,或者 1-90.9. 根据前述权利要求1-8中任一项的聚合物,其中当聚合物链为包含氧化丙烯的聚 (醚)时,它可包含或不包含氧化乙烯、氧化丁烯、氧化苯乙烯或其混合物。10. 根据前述权利要求1-9中任一项的聚合物,其中当聚合物链为聚(醚)时,聚(醚)包 含: 0-60重量%氧化乙烯,和40-100重量%氧化丙烯,或者 0-50重量%氧化乙烯,和50-100重量%氧化丙烯,或者 0-30重量%氧化乙烯,和70-100重量%氧化丙烯,或者 0-20重量%氧化乙烯,和80-100重量%氧化丙烯,或者 0-15重量%氧化乙烯,和85-100重量%氧化丙烯。11. 根据前述权利要求1-9中任一项的聚合物,其中当聚合物链为聚(醚)时,聚(醚)包 含: 60重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至40重量%氧化丙烯,或 70重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至30重量%氧化丙烯,或 80重量%至100重量%氧化乙烯,和0重量%至20重量%氧化丙烯,或 100重量%氧化乙烯。12. 根据前述权利要求1或5的聚合物,其中聚合物链由式(4a)表示:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为氧; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃羰基或其混合物; r3为hSChMSCho)任选取代烃基,其结合在形成末端醚或末端酯基团的聚合物链的 末端氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且取代基为卤素、醚、酯或 其混合物; R5为&-19亚烃基;且 p为2-120;且 u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1。13. 根据前述权利要求1或5的聚合物,其中聚合物链由式(4b)表示:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为氧、硫或〉NG; G为氢或包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基(当R2包含多于2个碳原子时,亚烃羰基为线性 或支化的)或其混合物; R3为HSChMSCho)烃羰基(即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨 基甲酸酯基团的聚合物链的氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且 取代基为卤素、醚、酯或其混合物; Rs为&-19亚烃基;且 u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1;且 p为2-120〇14.根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链由式(5)表示:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为氧或〉NG; G为氢或包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃羰基(当R2包含多于2个碳原子时,亚烃羰基为线 性或支化的)或其混合物; r3为任选取代烃基,其结合在形成末端醚或末端酯基团的聚合物链 的末端氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,或者烃羰基 (即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨基甲酸酯基团的聚合物链的氧原 子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且取代基为卤素、醚、酯或其混合物; R4为H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5为Cl-19亚经基; Y为氧或〉NG; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1; q为1-90;且 m为1-90。15.根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链由式(6a)表示:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为氧、硫、〉NG; R'独立地为-H,或者任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基或亚烃羰基为线性或支化的)或其混合物; R3为HSChMSCho)烃羰基(即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨 基甲酸酯基团的聚合物链的氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且 取代基为卤素、醚、酯或其混合物; R4为H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5为Cl-19亚经基; Y为氧或〉NG; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1; q为1-90;且 m为1-90。16.根据前述权利要求1-5中任一项的聚合物,其中聚合物链为式(6b)表示的聚(醚)共 聚(酯)聚合物链:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且Ri独立地由吸电子基团或释 电子基团中一个或多个表不; W为氮; v为2; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基(当R2包含多于2个碳原子时,亚烃基为线性或 支化的)或其混合物; r3为hSChMSCho)烃羰基(即包含羰基的烃基),其结合在形成末端酯基团或末端氨 基甲酸酯基团的聚合物链的氧原子上,并且可包含或不包含能够聚合的基团如乙烯基,且 取代基为卤素、醚、酯或其混合物; R4为H、甲基、乙基或苯基或其混合物; R5为Cl-19亚经基; Y为氧或〉NG; G为氢或包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基; u为1-3,或者1-2,或者1; w为1-3,或者1-2,或者1; q为1-90;且 m为1-90。17.根据前述权利要求1或2的聚合物,其中聚合物链为式(7)表示的聚(烯烃)聚合物 链:其中各变量独立地: 办为0环上可用于与取代基结合的任何位置上的取代基,且心由-!1或者吸电子基团或释 电子基团中的一个或多个表示; W为硫、氮、〉NG或氧; R'为-H、任选取代烷基,且取代基为羟基或卤素或其混合物; 尺2为&-(:2(),或者,或者&-C6亚烃基或者&-C20,或者,或者&-C6亚烃羰基(当 R2包含多于2个碳原子时,亚烃基为线性或支化的)或其混合物; G为氢或包含1-200,或者1-100,或者1-30个碳原子的烃基; R3 为H; u为1; w为1-3;且 当W为〉NG时,Pol为聚异丁烯链,或者当W为N时为连接在W上以形成酰亚胺基团,且当W 为〉NG或氧时分别形成酰胺基团或酯基团的聚异丁烯琥珀酸酐。18. -种组合物,其包含颗粒固体、非极性有机介质和具有至少一个非稠合芳族酰亚胺 侧基的聚合物链,其中聚合物由前述权利要求1-17中任一项的聚合物表示。19. 一种组合物,其包含颗粒固体、极性有机介质和具有至少一个非稠合芳族酰亚胺侧 基的聚合物链,其中聚合物由前述权利要求1-17中任一项的聚合物表示。20. -种组合物,其包含颗粒固体、极性有机介质或含水介质和具有至少一个非稠合芳 族酰亚胺侧基的聚合物链,其中聚合物由前述权利要求1-17中任一项的聚合物表示。21. 根据前述权利要求18-20中任一项的组合物,其中组合物为研磨基料、油漆或油墨。22. 根据前述权利要求18-21中任一项的组合物,其中颗粒固体为颜料或填料。23. 根据前述权利要求18-22中任一项的组合物,其进一步包含粘合剂。24. -种组合物,其包含具有至少一个非稠合芳族酰亚胺侧基的聚合物链,其中聚合物 由前述权利要求1-21中任一项表示,颗粒固体(通常颜料或填料),和(i)极性有机介质、 (ii)非极性有机介质,或者(iii)含水介质,其中有机介质为塑料。25. 根据权利要求24的组合物,其中塑料为热塑性树脂。26. 根据前述权利要求17-25中任一项的组合物,其中聚合物以组合物的Ο . 5重量%至 30重量%,或者1重量%至25重量%的量存在。27. 具有至少一个非稠合芳族酰亚胺侧基的聚合物链的用途,其中前述权利要求1-17 中任一项的聚合物为前述权利要求18-25中任一项的组合物中的分散剂。
【专利摘要】本发明涉及一种组合物,所述组合物包含颗粒固体、极性或非极性有机介质和具有至少一个非稠合芳族酰亚胺侧基的聚合物链。本发明进一步提供用于涂料、油墨、调色剂、塑料(例如热塑性塑料)、增塑剂、增塑溶胶、粗磨和冲洗的组合物。
【IPC分类】C08G65/333
【公开号】CN105683249
【申请号】
【发明人】A·J·舒特尔, D·德福特
【申请人】路博润先进材料公司
【公开日】2016年6月15日
【申请日】2014年8月12日
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