技术简介:
该专利公开了一种双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯及其制备方法和应用。发现该化合物在植物生长调节方面有潜在用途,特别是对于某些特定杂草。通过使用酒石酸和氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基]锡作为原料,在无水甲醇中回流反应得到目标产物。
关键词:有机锡化合物,植物生长调节,杂草抑制
双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,为结构式(1)的化合物,其中Ph为苯基。本发明的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯的制备方法,其是在反应容器中依次加入酒石酸、氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基]锡和一定量的无水甲醇,搅拌回流5~8h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在25~35℃条件下,控制溶剂挥发结晶,得晶体,即为双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,其中酒石酸与氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基]锡摩尔比为1︰1~1.4。上述双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯进行了除草活性研究,确认了该双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯具有一定的植物生长调节作用。
【专利说明】双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯及其制备方 法与应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机锡化合物【技术领域】,特别涉及双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡] 酒石酸酯及其制备方法,以及双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯在植物生长调 节中的应用。
【背景技术】
[0002] 有机锡是一类含有Sn-C键的金属有机化合物,具有较高的生物活性,特别是三烃 基锡衍生物,在杀虫、杀菌和抗癌药物制备等领域有着广泛的应用前景。由于三烃基锡类农 用化学品具有以下优点:低植物毒性、能在环境中较快的变成毒性较小的R 2SnX2,最后可降 解为无毒的无机锡残渣,因此它在农业方面的应用非常广泛。
[0003] 文献(高等化学学报,1991,12 (9) :1186-1189)报道,三丁基锡羧酸酯对燕麦、稗 草、油菜、亚麻、马唐等试验材料的除草活性,其抑制率基本都接近或等于100%。
[0004] 文献(化学学报,1999, 57:210-218)报道,双(三烃基锡)二元羧酸酯在除草和植 物生长刺激方面有一定的效果。
[0005] 中国专利CN 1097546 A公开的混合三烃基锡衍生物农药具有很强的杀菌、杀虫、 杀螨及除草等两种以上的生物活性。
[0006] 中国专利CN 103396349 A公开的测试一种含1-甲基环己基的酰基硫脲类化合物 的除草活性方法。
[0007] 美国专利US 3497537公开了一种环状有机硼锡化合物对玉米、小米、黑麦草、燕 麦、豌豆、芥菜、黄瓜等植株的生长调节作用。
[0008] 美国专利US 3764292公开了一种三烃基锡化合物对苜蓿、甜菜、大豆、棉、玉米、 燕麦、芥菜、马唐等植株的生长调节作用。
【发明内容】
[0009] 本发明的目的之一基于三烃基锡羧酸酯类化合物是经实验证明对植物具有生长 调节作用的物质而在于提供一种双[三(2_甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯。
[0010] 本发明的目的之二在于提供上述双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯的 制备方法,其是选择氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]的有机锡,酒石酸为配体,在 一定条件下反应,合成得到了对马齿苋、反枝苋、决明子、稗草、狗尾草的生长调节作用较强 的化合物,为开发新的植物生长调节剂提供了新的途径。
[0011] 本发明的目的之三在于提供上述双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯的 应用。
[0012] 作为本发明第一方面的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,为结构式 (1)的化合物:
[0013]
【权利要求】
1. 双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,其特征在于,为结构式(1)的化合 物:
其中Ph为苯基。
2. 如权利要求1所述的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,其特征在于, 所述的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯为晶体结构,其晶体学数据如下:正 交晶系,空间群?。〇1,& = 2.8960(10)111114 = 1.8378(7)11111,〇 = 2.2764(8)11111,(1 = 3 = Y = 90° , Z = 8, V = 12. 115 (8)nm3,分子的中心锡原子与配位原子构成四配位的畸变四 面体构型,通过分子间O-H…O和C-H…O氢键作用形成一维无限链结构。
3. 权利要求1或2所述的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯的制备方法, 其特征是在反应容器中依次加入酒石酸、氧化双[三(2-甲基-2-苯基)丙基]锡和一定 量的无水甲醇,搅拌回流5?8h,反应完成后,冷却至室温,过滤,在25?35°C条件下,控制 溶剂挥发结晶,得晶体,即为双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯,其中酒石酸与 氧化双[二(2_甲基_2_苯基)丙基]锡摩尔比为I : 1?1. 4。
4. 权利要求1或2所述的双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]酒石酸酯在植物生长调 节中的应用。
5. 权利要求4所述的应用,其中所述植株为马齿苋、反枝苋、决明子、稗草、狗尾草。
【文档编号】A01P21/00GK104230980SQ201410403140
【公开日】2014年12月24日 申请日期:2014年8月18日 优先权日:2014年8月18日
【发明者】冯泳兰, 庾江喜, 蒋伍玖, 邝代治, 张复兴, 谭宇星 申请人:衡阳师范学院