高pufa油组合物的制作方法

专利名称：：高pufa油组合物的制作方法
技术领域：
：本发明涉及非氬化的或部分氢化的非动物油，其具有低含量的反式脂肪酸和改善的尤其适合于食品领域的风味和性能特性，以及其制备方法。由于消费者变得更为注意脂质营养物对健康的影响，食用不饱和的和多不饱和脂肪含量高以及反式脂肪含量低的油是所希望的。含有长链多不饱和脂肪酸(PUFAs)的油可以用作食品成分。重要的PUFAs包括二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)、ot-亚麻酸(ALA)、Y-亚麻酸(GLA)、二十二碳五烯酸(DPA)、花生四烯酸(全顺式-5，8，ll，14-二十碳四烯酸；AA)和十/v^四烯酸(顺式-6，9，12，15-十八碳四烯酸；SDA)。这些PUFAs中的许多存在于海产油(marineoil)和植物种子中。PUFAs是细胞的原生质膜中存在的磷月旨的重要成分，以;5LA人类和动物中其他重要分子的前体，包括环前列腺素、白细胞三烯(leukotriene)和前列腺素。此外，PUFAs是正常发育、特别是嬰儿大脑发育中必需的，以及是组织形成和修补所必需的。PUFAs可以从天然来源提取或者由多种有机体合成。然而，存在若干与PUFAs从天然来源的工业生产有关的缺点。PUFAs的天然来源，诸如动物和植物，倾向于具有非常不纯的油组成。从这些来源得到的油会需要大规模的纯化以分离出一种或多种所需的PUFAs或者产生富含一种或多种PUFA的油。含有相当大量的EPA和DHA的鱼油会具有令人不愉快的味道和气味，这会使它们成为不希望的食品成分或食品增补剂。此外，在一些情况下，鱼油胶嚢会包含低含量的所需成分以及保持不希望含量的其他成分，包括杂质在内。PUFAs被认为可用于营养、药物、工业和其他目的。因此，从转基因种子提取PUFAs含量高的油是感兴趣的；已经使这些种子改性以含有与相应的天然存在的种子相比更高浓度的SDA。发明概述本发明的一种实施方案涉及油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其;时生物的总重量，其包含至少0.4wtY。至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有以下任一种特征过氧化值小于约lmeq/kg以及源自除海产油以外的来源；茴香胺值小于约3以及源自除海产油以外的来源；至少一种另外的具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，以及茴香胺值小于约3;至少约400ppm的生育酚；或小于lwt。/。的反式脂肪酸。本发明的另一实施方案涉及油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少0.4wtn/。至少一种具有4个或更多碳-碳双鍵的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所iiia合物源自转基因种子，其选自拟南芥(Arabidopsis)、油菜(canola)、胡萝卜、椰子、谷物、棉花、亚麻、亚麻仁、谷物、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽(rapeseed)、红花、大豆、向日葵、烟草和其混合物。本发明的另一方面涉及用于在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法，所述方法包括在约4-约45'C的温度下将本发明的油储存在容器中至少1个月，其中所述油在储存后具有小于3的茴香胺值，本发明的另一方面涉及用于在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法，所述方法包括在约4-约45。C的温度下将本发明的油储存在容器中至少1个月，其中储存期间所述油的茴香胺值的绝对变化不大于约20。本发明的另一方面涉及用于在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法，所述方法包括将本发明的油储存在容器中；和冷冻(freezing)所述容器。本发明的另一方面涉及用于在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法，所述方法包括将本发明的油包封在封装材料中。本发明的另一方面涉及包含本发明的油的食品组合物、饮料、营养增补剂或食用油。附图简述图1A是含有20wt。/o十八碳四烯酸(SDA)和多种添加的稳定剂的油组合物的过氧化值(PV)相对时间的图。图1的曲线图显示在55"下进行的加速老化实验的结果。图1B是含有20wt。/。十八碳四烯酸(SDA)和多种添加的稳定剂的油组合物的茴香胺值(AV)相对时间的图。图1的曲线图显示在551C下进行的加速老化实验的结果。图2A是20。/。SDA、4%SDA共混物、具有柠檬酸的20%SDA、以及对照的豆油组合物的PV相对时间的图。图2的曲线图显示在55t:下进行的加速老化实验的结果。图2B是20。ASDA、4%SDA共混物、具有杼檬酸的20%SDA、以及对照的豆油组合物的AV相对时间的图。图2的曲线图显示在55X:下进行的加速老化实验的结果。图3A是200/。SDA、4%SDA共混物、具有柠檬酸的20%SDA、以及对照的豆油组合物的PV相对时间的图。图3的曲线图显示在25t:下进行的室温老化实验的结果。图3B是200/。SDA、4%SDA共混物、具有柠檬酸的20%SDA、以及对照的豆油组合物的AV相对时间的图。图3的曲线图显示在25匸下进行的室温老化实验的结果。图4是20。/oSDA、20。/。SDA和柠檬酸、市售鱼油、以及生物等价的SDA共混油组合物的AV相对时间的图。图4的曲线图显示在55匸下进行的加速老化实验的结果。图5是含有200ppm抗坏血酸棕榈酸酯以及0、30、60和120ppm没食子酸丙酯的20%SDA油組合物的过氧化值(PV)相对时间的图。图5的曲线图显示在60t;下用薄膜IR法进行的加速老化实验的结果。图6A是含有(i)抗坏血酸棕榈酸酯(AP)和TBHQ、(ii)柠檬酸(CA)和抗坏血酸棕榈酸酯(AP)、以及(iii)柠檬酸(CA)、TBHQ和抗坏血酸棕榈酸酯(AP)的20%SDA油组合物的过氧化值(PV)相对时间的图。图6B是含有(i)抗坏血酸棕榈酸酯(AP)和TBHQ、(ii)柠檬酸(CA)和抗坏血酸棕榈酸酯(AP)、以及(iii)柠檬酸(CA)、TBHQ和抗坏血酸棕榈酸酯(AP)的20%SDA油组合物的茴香胺值(AV)相对时间的图。发明详述本发明的油在味道和气味方面具有改进的稳定性以及具有低含量的反式脂肪酸。在一种实施方案中，归因于食用高度不饱和的脂肪的健康益处，可以将某些本发明的油用作食品成分。已知食用饱和脂肪对心血管健康具有负面影响。然而，食用具有4个或更多双键的脂肪^1理想的.归因于高度的不饱和(4个或更多的双键)，某些本发明的油与不饱和水平较低(少于4个双鍵)的油相比不那么稳、定。某些本发明的油的较低稳定性引起脂肪酸的分解反应，其形成不希望的过氧化物和氢过氧化物。那些氧化产物的l^分解会形成挥发性的和非挥发性的醛和/或酮。非挥发性的组分会催化所述油的进一步氧化而挥发性組分导致不希望的味道和气味。本发明的一个方面为油组合物，基于所述组合物中脂肪酸的总重量，其具有至少约0.4wt。/o的带有4个或更多碳^双鍵的多不饱和脂肪酸或其衍生物(例如SDA)含量，所i^iE合物具有小于约3的茴香胺值以及源自除海产油以外的来源。已经通过使影响所述氧化过程速率的许多因素最优化而开发出制备本发明的油的方法，所述因素包括种子储存和处理、氧化强化剂(pro-oxidants)(如氧、叶绿素和金属)的浓度、体系的温度、种子肉或油的膝光以及天然存在(如生育酚)或另外的稳定剂或抗氧化剂的浓度。这些因素之间的关系复杂。本发明的方法可提供与通过常规方法制备的种子油相比具有通过感官和风味数据表征的改进的种子油稳定性的油组合物。I.油组合物A.氧化稳定性本发明的不同油組合物是从多种非动物来源中提取的油。有利地，本发明的组合物与已知的油组合物相比具有更高的稳定性。一般而言，油的稳定性对于确定其用途而言是重要的。例如，已知具有高浓度co-3脂肪酸的油可提供积极的健康益处和可有利地用作食品成分。特别地，已知0)-3脂肪酸有益于心血管健康、认知形成(cognitivedevelopment)、嬰儿营养和有助于防止癌症、类风湿和关节炎以;5Ul神病。目前，o-3脂肪酸的一个主要来源是鱼油。由于所述脂肪酸中的大量(3个或更多)双键，o-3脂肪酸更具及^应性。因此，由于从鱼油加工的ca-3油的味道和气味，发现w-3脂肪酸用作食品成分(例如添加至面包、饼干、沙拉调^5M^、蛋黄酱、AJt奶油和涂抹料、宠物食品、饮料等)的良好来源已成为一种挑战。相应地，本发明的一个方面提供了一种w-3脂肪酸来源，其具有有利于用作食品成分和/或带有潜在他泉益处的制品的味道和气味特征。一般而言，烯属官能度数目较大的油比烯属官能度数目较低的油具有更高的氧化速率.描述不饱和脂肪酸(UFAs)氧化的反应流程包括表现为引发、增长和终止反应的自由基^应。引JSX应的实例包括从月旨肪酸中夺取氢原子以生成具有自由基的脂肪酸。具有多于一个双键以及具有烯丙基碳的UFAs比具有其他结构的多不饱和脂肪酸更活泼，因为所述烯丙基氢更容易被夺取以及所述烯丙基自由基比其他自由基更稳定。在增长过程中，具有烯丙基自由基的UFA可与分子氧反应以生成过氧化物。在增长步骤中该过氧化物可与另一UFA反应以夺取氢原子并生成另一脂肪酸自由基。作为选择，在终止步骤中，烯丙基自由基可与另一自由基反应以生成无活性产物。影响氧化具有一种或多种不饱和脂肪酸的油的因素是以下的函数引发从UFA夺取氢原子的试剂的浓度、分子氧浓度、与自由基反应以形成稳定产物的化合物(例如，稳定剂或导致终止的其他自由基)的浓度以及提高或降低所述氧化反应的反应速率的多种其他反应条件。分子氧是维持从UFAs产生过氧化物所需的最重要物种之一，上文所述的因素具有复杂的关系。一般而言，引发自由基物种形成的氧化强化剂的浓度与高度不饱和油的稳定性的关系取决于具体的氧化强化剂和发生的引发反应。当在整个氧化反应流程的增长步骤中消耗分子氧时，分子氧浓度与UFA氧化速率之间的关系近似为线性。然而，分子氧可以参与在整个氧化反应流程中的其他类型反应。例如，提出的引发机理是通过痕量金属离子从UFA中夺取氢。此外，已经发现UV光和温度可提高氧对UFAs的直接攻击率。另外认为UFAs通it^金属催化的水分解所生成的过氧化氢或者通过与痕量单态氧的反应而被氧化。所有这些反应都似乎有理，以及会导致所述加工因素、稳定性和下文论述的油品质之间的复杂关系。虽然稳定剂浓度与UFA氧化速率的关系取决于具体的稳定剂，但是该关系会由于多于一种稳定剂的存在而复杂化。多种稳定剂的加入可以用于彼此稳定，当这种情况出现时，两种或更多种稳定剂的组合与单一稳定剂相比可以更有效终止自由基。例如，稳定剂的这种组合可以具有加和效果或一起用于产生与使用相同量的任一稳定剂所达到的相比更好的效果。尽管UFA氧化的所述复杂性，但是通过测量由不同氧化反应产生的某些类型的化合物可以确定包含UFAs的组合物的稳定性。例如，过氧化值(PV)是以meq/kg衡量所述油中的过氧化物浓度，过氧化物在UFA氧化期间生成，因而PV值越高，则越多的UFA氧化已经发生。此外，通过减少过氧化物的形成或通过除去/分解存在于油中的过氧化物或氢过氧化物可以最大限度地降低所述油的PV。可以通过多种技术最大P艮度地降低PV，包括但是不限于加工程式(processingprotocols)。用于评价油所受到的后氧化应激的另一种衡量标准被称作油的茴香胺值(AV)。AV表示所述油在测量之前已经经历的氧化量，并且是次级氧化产物的浓度的衡量标准。油的AV是一个衡量所述油中非挥发性醛和/或酮量的标准。由于油的AV衡量所述油中非挥发性醛和/或酮浓度(通常无单位)，因此它是油的氧化历史的一种衡量标准。醛和酮由过氧化物或氩过氧化物物种的分解产生，所述物种是脂肪酸上烯属官能度的主要氧化产物。测量油的PV或AV的方法在所属领域中是公知的，以及分别包括AOCSCd8-53和AOCSCd18-90。当评价油的氧化稳定性时，最大限度地减少通过PV和AV测量的氧化量可以具有重要的意义。例如，过氧化物和氢过氧化物可以容易地分解以形成异味以及醛和酮，它们可以充当用于进一步氧化分解所述油的催化剂。脂肪酸氧化的另一衡量标准是总氧化或totox值。totox值结合对主氧化产物(PV)和次级氧化产物(AV)的测量并通过方程式2PV+AV计算。确定氧化稳定性的一种方法是氧化稳定性指数(OSI);测量OSI的一种方法是AOCSCd12b-92。OSI的值是氧化的最大速率变化之前(一般称作氧化反应的增长阶段)的时间(通常以小时计)；该时间通常称作诱导期。虽然有许多影响油的OSI值的因素，但是该值连同其他衡量标准一起可用于作出关于油稳定性的半定量预测。确定油的氧化稳定性的另一种方法是采用标准化感官评价。一般而言，该标准化感官评^定油的气味、味道、触觉特性和风味、以及通过在所述油中油炸食品或者将油引入食品中而包含所述油的食品的特性。例如，可以评价所述油以及用该油制成的食品或具有该油作为成分的食品的许多特性。另外，经过训练的调查对象可以从不同数值等级中选择以评定在感官评价中进行实验的油的可接受性等级。所属领域的技术人员将能够设计适当的感官评价。该感官评价结果确定用于特定用途的油的可接受性以及因此是油稳定性的一个重J^"量标准。与油有关的特定气味和味道指示包括熏肉味、豆味(beany)、苦味、淡味、焦味(burnt)、纸板味(cardboardy)、谷味、深度油炸味、鱼味、果味、草风味、未熟(green)、干草味、热油、壳味(hiilly)、氯化油、猪油、lightstruckoil、瓜味、金属味、霉味、坚果味、过热油、氧化的(oxidized)、刺激性(pointy)、石蜡油、花生油、胡桃油、石油、酚、松油、石油、酚、松油、塑料的、腥味(pondy)、南瓜味、腐臭味、原味、复原油、橡胶味、皂味、酸味、硫磺味、向日葵籽壳、西瓜、蜡味、杂草味和木味。通常，含有多于4个双键的油表现出鱼味或腥味特征。本发明的一种实施方案在于制M有多于4个双键的油，其在生产时的味道和气味是淡味的。本发明的另一实施方案是当储存数月时使得这些油保持其淡味的感官性质。B.具有带有4个或更多双键的脂肪酸的油组合物存在两个主要的多不饱和脂肪酸家族，具体而言是《-3脂肪酸和w-6脂肪酸。人类可以从所谓的基本脂肪酸、亚油酸(LA，C18:2o>6)和a-亚麻酸(ALA，C18:3co3)通过^6-去饱和途径合成o-6和w-3多不饱和脂肪酸。LA通过A人去饱和酶从油酸(C18:1(d9)产生。LA又分别通过八6-去饱和酶或延长酶(elongase)转化成？亚麻酸(GLA,C18:3co6)或w6-二十碳二烯酸(EDA)。GLA和EDA然后各自分别通过延长酶或A8去饱和酶转化成二高-Y-亚麻酸(DGLA，C20:3)。DGLA通过^去饱和酶催化形成花生四烯酸(AA，C20:4w6)。作为选择，LA可以转化成a-亚麻酸(ALA，C18:3o3)。ALA又转化成十/V^l四烯酸(SDA，C18:4o3)或二十碳三烯酸(EtrA，C20:3co3)。SDA和EtrA然后都转化成二十碳四烯酸(ETA，C20:4)，它转化成EPA。EPA然后通过延长酶转化成二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)，它接着通过Y-去饱和酶转化成二十M六烯酸(DPA，C22:6)。然而，这些途径效率很低，而且认为直接从饮食获得这些多不饱和脂肪酸是必要的。在本发明的一种示例性的实施方案中，基于所迷组合物中脂肪酸或其矛汴生物的总重量，油组合物包含至少约0.4、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44或45wt。/。或更大的至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物。在一种实施方案中，所述组合物进一步包含至少约400、450、500、600、700、800、805、810、820、830、840、850、860、870、880、8卯、900、1000、1100、1200、1300、1400、1500、1600、1700、1800、1900、2000ppm的生育酚或更多。在另一实施方案中，所述组合物具有至少约0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9或1.0meq/kg的过氧化值，以及源自除了海产油(例如除了鱼油、海藻油等)以外的来源。在另一实施方案中，所述组合物具有小于约O.l、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3.0的茴香胺值，以及包含至少一种另外的具有4个或更多碳^双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物。在另一实施方案中，所5^ia合物进一步包含小于lwt。/。反式脂肪酸。此外，本发明涉及油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44或45wt。/。或更大的至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物源自拟南芥(Arabidopsis)、油菜、胡萝卜、椰子、谷物、棉花、亚麻、亚麻仁、玉米、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽、红花、大豆、向日葵和/或烟草的转基因种子。在一种实施方案中，所述组合物具有0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5或10.0meq/kg的过氧化值。在另一实施方案中，所述组合物具有0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的茴香胺值。在另一实施方案中，所述组合物具有0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2,0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25或M的totox值。在另一实施方案中，所述组合物进一步包含至多100、200、300、400、500、600、700、800、900、1000、1100、1200、1300、1400、1500、1600、1700、1800、1900、2000、2100、2200、2300、2400、2500、2600、2700、2800、2900、3000、3100、3200、3300、3400、3500、3600、3700、3800、3900、4000、4100、4200、4300、4400、4500、4600、4700、4800、4卯0或5000ppm的生育酚或更大。生育酚是天然存在的稳定剂以及包括a-生育酚、P-生育酚、Y-生育酚和6-生育酚。在另一实施方案中，所述组合物进一步包含不大于O.l、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5、5.0、5.5、6.0、6.5、7.0、7.5、8.0、8.5、9.0、9.5或10.0wt。/o反式脂肪酸。在另一实施方案中，所述组合物进一步包含至少约0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49或50wt。/。的y國亚麻酸(GLA，C18:3)或其衍生物。示例性的具有3个或更多双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物是十八碳四烯酸(SDA，C18:4)、二十碳四烯酸(ETA)、二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)、二十二碳六烯酸(DHA)和花生四烯酸(AA，C20:4)。优选地，上述油组合物的多不饱和脂肪酸或其衍生物包含至少一种co-3或co-6脂肪酸，以及优选包含o-3十八碳四烯酸(SDA，C18:4)、w-3二十碳四烯酸(ETA)、w-3二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、o-3二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)、co-3二十二碳六烯酸(DHA;C22:6)或w-6花生四烯酸(AA,C20:4)。本发明也可用于含有3个碳-碳双键以上的多不饱和脂肪酸含量提高的转基因植物油。实例包括源自拟南芥(Arabidopsis)、油菜、胡萝卜、椰子、玉米、棉花、亚麻、亚麻仁、玉蜀黍、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽、红花、大豆、向日葵和/或烟草的植物种子。示例性的具有3个或更多双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物是十^^四烯酸(SDA，C18:4)、二十碳三烯酸(EtrA，C20:3)、二十碳四烯酸(ETA，C20:4)、二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、二十二碳五烯酸(DPA,C22:5)、二十二碳六烯酸(DHA，C22:6)、？亚麻酸(GLA，C18:3)、二高-，亚麻酸(DGLA,C20:3)和花生四烯酸(AA,C20:4)。优选地，上述油组合物的多不饱和脂肪酸或其衍生物包含至少一种o-3或w-6脂肪酸，以及优选包含co-3十/X^四烯酸(SDA，C18:4)、-3二十碳三烯酸(EtrA，C20:3)、co國3二十碳四烯酸(ETA，C20:4)、co-3二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、co國3二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)、o-3二十二碳六烯酸(DHA，C22:6)、co-6y-亚麻酸(GLA，C18:3)、co-6二高-，亚麻酸(DGLA，C20:3)或ca-6花生四烯酸(AA，C20:4)。以上在本节中所述的组合物可以进一步包含？亚麻酸或其衍生物(C-y18:3)或DH个亚麻酸(C-DH-丫20:3)或它的衍生物。如上文所述，to-3脂肪酸单元浓度相对较高的油是有利的食品成分。可以将本发明的方法用于从含有至少一种具有4个或更多碳4双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物、例如十八碳四烯酸的含油种子中，基于所述组合物中脂肪酸总重量以大于约0.4、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44或45wtVo或更大的量提取油，所述组合物具有小于约0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9或3.0的茴香胺值。优选地，经提取的含油种子是包含与所述油组合物相似的SDA和脂肪酸总含量的比例的种子。因此，整个种子中的SDA含量是其脂肪酸总浓度的至少约0.4wt%。此外，整个加工期间油中的SDA含量基于所述组合物中脂肪酸总重量是至少约0.4、0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39或40wt0/。。在另一实施方案中，加工期间或之后整个种子或油组合物具有基于所述组合物中脂肪酸总重量至多约18、19、20、21、22、23、24、25、30、35或40wt。/o亚油酸(LA,C18:2n6)含量，以及基于所述组合物中脂肪酸总重量至少约0.4、5、10、15、20、25、30、35、40或45wt。/o的SDA含量。注意在这些组合物或本节所述的任意其他SDA组合物中，可以使另一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物替代SDA。作为选择，油组合物在加工期间或之后具有基于所述组合物中脂肪酸总重量至少约0.4wtYo的SDA含量，以及在加工期间或之后具有至多约0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2的AV。在特定的实施方案中，所述油组合物是经过精制、漂白和除味的(RBD)油组合物，其具有基于所述组合物中脂肪酸总重量至少约0.4wt%的SDA含量以及至多约O.l、0.2、0.3、0.4或0,5的AV。在另一实施方案中，所述RBD油具有基于所述组合物中脂肪酸总重量至少约0.4wt。/。的SDA含量以及110'C下至少约0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.1、1.2、1.3、1.4或1.5小时的OSI。此外，在I.B节中所述的油组合物可以源自除了黑加仑油、琉璃苣油、蓝蓟油、月见草油、醋栗油、九眛油或红加仑油以外的植物油。此外，所述油组合物可以源自除了鱼油(例如油绯、沙丁鱼、^r枪鱼、鳕鱼、鯖鱼、绯鱼)、海藻油或其他海产油以外的油。产生具有4个双键以上的油的藻类包括金藻、crytophyte、娃藻(diatoms)和腰鞭毛虫(Behrens和Kyle，1996:J.FoodLipids,3:259-272)，包括源自隐甲藻(Crypthecodiniumcohnii)、菱形藻(Nitzchiasp)、微绿球藻(Nannochloropsis)、舟形藻(Naviculasp.)、三角褐指藻(Phaedactyl腿)、紫球藻(Porphyridium)和裂壶藻(Schizochytrium)的油。另外，在I.B节中所述的油組合物可以源自转基因拟南芥(Arabidopsis)、油菜、胡萝卜、椰子、谷物、棉花、亚麻、亚麻仁、玉米、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽、红花、大豆、向日葵和/或烟草。最后，上述油组合物可以是未经漂白的油。如上所述，人类可以通过A、去饱和途径从亚油酸和a-亚麻酸合成co-6和(o-3多不饱和脂肪酸，以分别获得Y-亚麻酸和十八碳四烯酸。进一步的脂肪自长及去饱和步骤产生花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。用于AA和EPA生物合成的可供选择的途径在一些有机体中进行。这里，LA和ALA首先特定地分别延长至二十碳二烯酸(EDA，C20:2)和二十碳三烯酸(EtrA，C20:3w3)。随后，这些产物的^和^5去饱和产生AA和EPA。DHA和EPA也可以通过聚酮化合物合斷PKS)途径从丙二酰基-CoA前体合成。Yazawa，Lipids(1996)31，S297-S300。近来的报道证明在拟南芥(Arabidopsisthaliana)中用于多不饱和脂肪酸合成的这些A8-去饱和途径的重构，以及通过分别转移和表达三种基因编码，来自等鞭金藻Isochrysisgalbana的A9-特定延长活性(IgASEl)(Qi等，FEBSLett.(2002)510，159-165)、来自小眼虫(Euglenagracilis)的A8曙去饱和酶(EuA8)(WallisandBrowse,Arch.Biochem.Biophys.J.(1999)365，307-316)以及来自高山被孢霉(Mortierdlaalpina)的As-去饱和酶(MortA5)(Mich狄lson等，J.Biol.Chem，(1998)273，1卯55-1卯59),在转基因植物中AA和EPA的可察觉量的累积(Qi等，NatureBiotechnol,(2004)22,739-745)。另外，Abbadi等(PlantCell(2004)16,1-15)已经报道了在转基因烟草(Nicotianatabacum)和亚麻仁(Linumusitatissimum)中成功的co3和co6多不饱和月旨肪酸的种子特定产生。Pereira等(Biochem.J.(2004)378(665-671))报道了在EPA生物合成中涉及的co-3脂肪酸去饱和酶，本发明的方法和组合物可用于从按照上述列举的报道所生产的有机体中提取和/或稳定多不饱和脂肪酸。本发明多种油中的一些可以从植物组织中提取，包括植物种子组织.从中可以分离出多不饱和脂肪酸的植物包括具有天然含量的多不饱和脂肪酸的植物以及经过遗传工程设计以显示提高含量的多不饱和脂肪酸的植物。具有天然含量的多不饱和脂肪酸的植物的实例包括含油种子作物，如油菜(canola)、红花和亚麻仁，以及诸如亚麻、月见草(Oenotherabiennis)、琉璃苣(Boragoofficinalis)和红加仑(Ribesnigrum)、毛束草(Trichodesma)和蓝蓟的植物。某些莒藓，例如小立碗藓(Physcomitrellapatens)，已知天然产生可以按照本发明的方法提取和纯化的多不饱和脂肪酸。作为另一实例，本发明的方法可用于从例如用下列专利和专利申请的组合物和方法制成的植物和/或重组体植物(包括例如拟南芥、油菜、胡萝卜、椰子、谷物、棉花、亚麻、亚麻仁、玉米、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽、红花、大豆、向日葵、烟草以及它们的混合物)中提取和/或稳定多不饱和脂肪酸(包括例如十八碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸、？亚麻酸、花生四烯酸、二高-亚麻酸、二十二碳五烯酸和十/V碳四蹄酸)US6,677,145;6，683，232;6，635，451;6,566,583;6，459，018;6，432，684;6,355,861;6,075,183;5,977,436;5,972,664;5，968，809;5，959，175;5,689,050;5,614,393;5,552,306和5,443,974，以及WO02/26946;WO98/55625;WO96/21022，以及美国专利申请序号20040078845;20030196217;200301卯733;20030177508;20030163845;20030157144;20030134400;20030104596;20030082754;20020138874和20020108147(该在先参考文献通过引用并入本文)。其他油组合物可以从真菌中提取。从中可以分离出多不饱和脂肪酸的真菌包括具有天然含量的多不饱和脂肪酸的真菌以及经过遗传工程设计以显示提高含量的多不饱和脂肪酸的真菌。例如，本发明的方法可用于从例如用下列专利和专利申请的组合物和方法制成的真菌和/或重组体真菌(包括例如酵母菌(Saccharomyces)(包括中发酵度酿酒酵母(S.Cerevisiae)和卡尔酵母(S.Carlsbergensis))、假丝酵母(Candidaspp.)、小克银汉霉(Cunninghamellaspp.)(包括雅致小克银汉霉(C.Elegans)、短刺小克银汉霉(C.Blakesleegna)和刺孢小克银汉霉(C.Echinulate))、油脂酵母(Lipomycesstarkey)、解月旨耶氏酵母(Yarrowialipolytics)、克鲁维氏酵母(Khiyveromycesspp.)、汉逊酵母(Hansenulaspp.)、曲霉(Aspergillusspp.)、青霉(Penicilliumspp.)、脉孢霉(Neurosporaspp.)、细丝水霉(Saprolegniadidina)、木霉(Trichodermaspp.)、枝霉(Thamnidiumelegans)、毕赤酵母(Pichiaspp.)、腐霉菌(Pythiumspp.)(包括终极腐霉(P.Ultimum)、德巴利腐霉(P.Debaryanum)、畸雌腐霉(P.Irregulare)和凋萎腐霉(P.Insidiosum)、破嚢壶菌(Thraustochytriumaureum)以及被孢霉(Mortierellaspp.)(包括长孢被孢霉(M.Elongata)、微小被孢霉(M.Exigua)、喜湿被孢霉(M.Hygrophila)、拉曼被孢霉(M.Ramanniana)、拉曼被孢霉的变种(M.ramannianavar.Angulispora、M.ramaimianavar.Nana)、高山被孢霉(M.Alpina)、深黄被孢霉(M.Isabellina)和葡酒色被孢霉(M.vinacea)))中提取和/或稳定多不饱和脂肪酸(包括十八碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸、？亚麻酸、花生四烯酸、二高个亚麻酸、二十二碳五烯酸和十/V^四烯酸)US6，677，145;6,635,451;6,566,583;6,432,684;6,410,282;6,355,861;6，280，982;6,255,505;6,136,574;5，972，664;5，968，809;5，658，767;5，614，393;5，376，541;5，246，842;5,026,644;4,871，666和4,783,408;以及WO02/26946;以及美国专利申请序号20040078845;20030196217;20030190733;20030180898;20030177508;20030163845;20030157144;20030104596;20030082754;20020138874;20020108147和20010046691(该在先的参考文献通过引用并入本文)。另外的油组合物可以从微生物中提取。从中可以分离出多不饱和脂肪酸的微生物包括具有天然含量的多不饱和脂肪酸的微生物以及经过遗传工程设计以显示提高含量的多不饱和脂肪酸的微生物。所述微生物包括细菌和蓝细菌。例如，本发明的方法可用于从例如用下列专利和专利申请的组合物和方法制成的微生物和/或重组体嫁生物(包括例如埃希氏菌、蓝细菌、乳酸杆菌和枯草杆菌)中提取和/或稳定多不饱和脂肪酸(包括十八碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸、？亚麻酸、花生四烯酸、二高-亚麻酸、二十二碳五烯酸和十八碳四烯酸)US6,677,145;6，635，451;6,566,583;6,432,684;5,972,664;5,614,393和5，552，306，和WO02/26946，以及美国专利申请序号20040078845;20030180898;2003017"08;20030163845;20030157144;20030104596;20030082754;20020138874;20020108147和20010046691(该在先的参考文献通过引用并入本文)。另外，可以从藻类中提取油组合物。从中可以分离出多不饱和脂肪酸的藻类包括具有天然含量的多不饱和脂肪酸的藻类以及经过遗传工程设计以显示提高含量的多不饱和脂肪酸的藻类。具有天然含量的多不饱和脂肪酸的藻类的实例包括三角褐指藻(Phaeodactyhimtricornutum)、隐甲藻(Crypthecodiniumcohnii)、巴夫藻(Pavlova)、等鞭金藻(lsochrysisgalbana)和破嚢壶菌(Thraustochytrium)。例如，本发明的方法可用于从例如用下列专利和专利申请的组合物和方法制成的藻类和/或重组体藻类中提取和/或稳定多不饱和脂肪酸(包括十八碳四烯酸、二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸、Y-亚麻酸、花生四烯酸、二高个亚麻酸、二十二碳五烯酸和十/^l四烯酸):US6,727,373;6,566,583;6，255，505;6,136,574;5,972,664;5,968,809;5，547，699和5，407，957，以及美国专利申请序号20040168648;20030180898;20030177508;20030163845;20030134400和20010046691(该在先的参考文献通过引用并入本文)。C.高PUFA籽油的稳定化在增强未添加稳定化合物的油组合物的氧化稳定性的同时，油组合物还可包^隐定剂。通常向油组合物中加入稳定剂以延长引发阶段和推迟增长阶段的开始。与未添加稳定剂的油的增殖相相比，稳定剂可使增殖相延緩大约15倍或更高。取决于特定稳定剂的特性，这些化合物可以具有不同的作用模式。一些稳定剂螯^属或者与油的三酰甘油酯相互作用并提高油的氧化速度的其它催化物质。另外的稳定剂作为抗氧化剂分子起作用并且与可将甘油三酸酯的脂肪酸氧化成过氧化物(反过来，其氧化其它脂肪酸，如上面I.A.部分所详细描述)的自由基反应。示例性稳定剂可包括2，4，5-三羟基丙基苯基酮、2，6-二叔丁基苯盼、3，4-二羟基苯曱酸、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、4-羟甲基-2，6-二叔丁基笨酚、6-乙氧基-l,2-二氩國2，2，4-三甲基会啉、阿诺克索牟抗氧剂(anoxomer)、抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、p-阿朴-8'-胡萝卜素酸、p一胡萝卜素(p-Caraotent)、丁基化羟基苯甲醚(BHA)、丁基化羟基曱苯(BHT)、咖啡酸、抗坏血酸钙、乙二胺四乙酸钙二钠、角黄素、鼠尾草酚、香芹酚、过氧化氢酶、没食子酸鲸蜡酯、绿原酸、柠檬酸、丁香提取物、咖啡豆提取物、醋酸D-a-生育酚、硫代二丙酸二月桂酯、柠檬酸二钠、EDTA二钠、DL-a-生育酚、醋酸DL-a-生育酚、没食子酸十二烷基酯、没食子酸十二烷基酯、D-a-生育酚、乙二胺四乙酸、异抗坏血酸、秦皮乙素(Esculetin)、七叶灵(Esculin)、乙緣会啉、没食子酸乙酯、乙基麦芽醇(ethylmatol)、桉树提取物、阿魏酸、类黄酮(特征为碳主链如C6-C3-C6，两个芳环一般通过三碳脂族链连接，其通常缩合形成吡喃或者较少不常见地形成呋喃环)、黄酮(如芹菜素、白杨素、木犀草素)、黄酮醇(例如橡精、Nyricetin、Daemfero)、黄烷酮、查尔酮、秦皮素、富马酸、龙胆提取物、葡糖酸、葡糖氧化酶、对羟基苯甲酸庚酯(heptylparaben)、橙皮素、羟基肉桂酸(Hydroxycinammicacid)、羟基戊二酸、羟基对羟苯基乙醇(Hydroxytryrosol)、柠檬酸异丙酯、卵磷脂、柠檬汁固体、柠檬汁、L-酒石酸、叶黄素、番茄红素、苹果酸、麦芽酚、没食子酸曱酯、对羟基苯甲酸曱酯(methylparaben)、桑色素、N-羟基琥珀酸、去甲二氬愈创木酸、没食子酸辛酯、p-香豆酸、磷脂酰胆碱、磷酸、p-羟基苯甲酸、植酸(肌醇六磷酸酯)、多香果取物、亚硫酸氬钾、乳酸钾、焦亚硫酸钾、无水酒石酸钾钠、没食子酸丙酯、焦磷酸盐(酯)、槲皮素、米糠提取物、迷迭香提取物(RE)、迷迭香酸、蒿属植物提取物、芝昧酚、芥子酸、抗坏血酸钠、抗坏血酸钠、异抗坏血酸钠、异抗坏血酸钠、连二磷酸钠、连二磷酸钠、焦亚硫酸钠、亚硫酸钠、硫代硫酸钠五水合物、三聚磷酸钠(sodiumtryphophate)、豆粉、琥珀酸、蔗糖、丁香酸、酒石酸、叔丁基氢醌(TBHQ)、麝香草酚、生育酚、醋酸生育酚、生育三烯酚、反式白藜芦醇、对羟苯基乙醇、香草酸、麦胚芽油、玉米黄质、a-萜品醇和其组合。完成了一系列研究(参见实施例l-3)以确定用于本发明油组合物的第一位的稳定剂以及稳定剂组合。这些稳定剂可选自柠檬酸(CA)、抗坏血酸棕榈酸酯(AP)、叔丁基氢醌(TBHQ)、没食子酸丙酯(PG)及其组合。在多种实施方案中，油中的稳定剂是CA、TBHQ及其组合。在多个备选实施方案中，油中的稳定剂是AP、PG及其组合。在另外优选的实施方案中，油中的稳定剂是柠檬酸以大约1ppm至大约100ppm、优选大约20ppm至大约80ppm、更优选大约40ppm至大约60ppm的浓度加入到油組合物中。抗坏血酸棕榈酸酯以大约50ppm至大约1000ppm、优选大约100ppm至大约750ppm、更优选大约400ppm至大约600ppm的浓度加入到油组合物中。TBHQ以大约10ppm至大约500ppm、优选大约50ppm至大约200ppm、更优选大约100ppm至大约140ppm的浓度加入到油组合物中。没食子酸丙酯以大约10ppm至大约120ppm、优选大约50ppm至大约120ppm、更优选大约100ppm至大约l加ppm的浓度加入到油组合物中。两种或更多种这些稳定剂的组合将具有如上范围的每一稳定剂。在这些研究种子的一些中，使用了采用一种新型薄膜IR法的加速老化法。确定油的氧化能力的这种方法包括在惰性环境下制备油組合物；将所述油组合物层放在红外线板上以形成经处理的红外线板；将经处理的红外线板放在惰性环境中达到足够的时间以使得该层具有实质上均匀的厚度；将具有厚度实质上均匀的层的红外线板暴露于空气中；以及定期采集所述油组合物的红外光镨.该方法的特定方面更加详细地描述于实施例3中。在该方法的多种实施方案中，在采集红外光镨之间将具有厚度层实质上均匀的红外线板储存于约25X:至约80t:、优选约50X:至约701C、甚至更优选约55"C至约在该方法的另外方面，间隔约12小时至约36小时、优选约24小时采集红外光镨。本发明的另一方面是降低油类茴香胺值(AV)的方法。茴香胺值是用于成功配制食品产品中具有高不饱和含量的易氧化油使其油稳定性最大化的重要参数。降低AV大于1的精制、漂白、除味油(RBD油)的AV的新方法已经公开并且更加详细地描述于下以及实施例4中。通常，方法包括用能够与油组合物内醛和/或酮结合的AV降低剂处理油组合物，以及物理分离AV降低剂和油组合物以从油组合物中除去与AV降低剂结合的醛和/或酮和降低AV。AV降低剂包含附着在能够与所述油组合物物理分离的支持物上的胺。降低RBD油中AV的该方法采用了当过氧化物和氢过氧化物分解时RBD油中非挥发性醛和酮的独特功能性。具体而言，非挥发性醛和酮通过缩合反应与胺反应形成取代亚胺(取代亚胺有时称作席夫碱)。通过将胺连接在能与油组合物物理分离的支持物上可将醛和酮从油组合物中去除。在多种实施方案中，该支持物是不溶性支持物或宏观支持物(macroscopicsupport)。反应一旦完成，非挥发性醛和酮(此时以取代亚胺的形式)可通过过滤从油中物理分离，因为它们连接至不溶性支持物上。上述方法可用于从多种油中，如植物油、鱼油、石油、食用油、油炸用油、涂覆油及其组合中去除醛和酮。本方法除了适用于多种油以外，还适宜使用多种胺和支持材料。例如，胺可以是脂肪胺或芳族胺，优选地，所述胺是芳族胺.支持物可以选自多种不溶性微粒，包括聚苯乙烯、苯乙烯-二乙烯基苯共聚物、聚乙二醇-聚苯乙烯接枝聚合物、聚乙二醇、聚丙烯跣胺、聚丙烯跣胺-PEG共聚物、二氧化硅、多糖和其组合。在多种优选实施方案中，支持物包括聚苯乙烯，特别是聚苯乙烯树脂珠。该处理方法可在油精制过程中的任何步骤采用。树脂可再生或者使用后丢弃。优选地，树脂祐^再生；这可通过用热酸水水解突出的亚胺实现。该种再生允许树脂干燥并且可用于去除更多非挥发性醛和酮。取代亚胺的形成和树脂的再生可在填充塔或搅拌釜式反应器中进行。D.高PUFA籽油的感官特性通常，本发明的含SDA油具有低的总体感受。因此，本发明的另一个方面是包含至少约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、17、18、19、20wt。A(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)或更高的至少一种多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳-碳双键)或其衍生物的油组合物，组合物具有最高可达约2.5的香^^木总影响分，其中总影响通过标准感，见评估法确定。另一个方面是包含至少约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、17、18、19、20wt。/。(基于组合物中脂肪酸或其f斤生物总重量)或更高的至少一种多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳-碳双^^)或其衍生物的油组合物，组合物具有最高可达约2.5的芳香/香味总影响分，其中总影响通过标准感观评估法确定。本发明的油除了具有低的总影响之外，还具有低的鱼腥和/或池塘/海藻气味。因此，进一步的方面是包含至少约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、17、18、19、20wt%(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)或更高的多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳-碳双键以及18个和更少碳原子)或其衍生物的油组合物，所ilM合物具有最高可达约0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4或4.5的鱼香味分(fishyaromascore)，其中鱼香味通过标准感观评估法确定。本发明的另一方面是包含至少约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、17、18、19、20wt。/。(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)或更高的多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳4双键以及18个和更少^^、子)或其衍生物的油组合物，组合物具有最高可达约0.5、1、1.5、2、2.5的混合的鱼味/腥味分，其中混合的鱼p^/腥p^it过标准感观评估法确定'本发明的另一方面是包含少于约1、5、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34wt。/。(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)的多不饱和脂肪酸(具有6个碳-碳双键以及22个碳原子)或其衍生物的油组合物，所述组合物具有最高可达0.5、1、1.5、2、2.5的腥味分，其中腥味通过标准感观评估法确定。此外，随着时间的延长，本发明油组合物的品质没有显著的变化。例如，包含至少大约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、17、18、19、20wt。/。(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)或更高的多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳-碳双键)或其衍生物的油组合物，当比较评估开始时的油与储存长达约1、2或更多个月的同一油时香^^木总影响分差异小于约0.5或1.0。另一个方面是包含至少约0.4、1、2、4、6、8、10、12、14、15、16、n、18、19、20wt。/。(基于组合物中脂肪酸或其衍生物总重量)或更高的至少一种多不饱和脂肪酸(具有4个或更多个碳-碳双键)或其衍生物的油组合物，当比较评估开始时的油与储存长达约l、2或更多个月的同一油时气p本/风味总影响分差异小于约0.5或1.0。对于上述的多个方面中的每一个，油组合物可以被稳定化或未加稳定化。稳定化的油组合物更加描述于上面。II.生产油组合物的方法一般而言，将下列步骤用于加工种子油预备、破裂和脱壳、调节、研磨、成片或压榨、提取、脱胶、精制、漂白和除味。这些步骤各自会在以下更详细地叙述。该讨论详述了目前商业应用中所用每一步的过程。普通技术人员会理解所述步骤可以进行组合、以不同顺序使用或者进行变换。通常，预备步骤包括最初的清洁过程，其除去石块、泥土、枝条、幼虫、昆虫、金属碎片、以及在种子收获和储存期间聚集的其他碎屑。上述外来物质会通过包含负面影响其化学稳定性的化合物而影响最终种子油的品质。优选地，使用叶绿素含量降低以及游离脂肪酸含量降低的成熟的、未破裂种子'在预备步骤之后，使种子破裂并脱壳。破裂和脱壳可以用所属领域中已知的多种方法实现。例如，可以用种子破裂机(seedcracker)使种子破裂和脱壳，其M地使种子破裂并脱去外壳和直接将里面的种子肉暴露于空气中。在破裂后，可以通过脱壳机使外壳与种子肉分开。一方面，由于外壳和种子之间的密度差异，脱壳机可以使外壳与种子肉分离；外壳不像种子肉那么致密。例如，抽吸会使外壳与破裂的种子肉分开。脱壳可降低粗纤维含量，同时增加被提取的种子肉的蛋白质浓度。任选地，在脱壳后，可以将外壳筛分以回收种子破裂期间生成的细料。回收后，可以将该细料加回到调节之前的种子肉中。一旦使得种子破裂，可以任选地使种子肉的氧气暴露最小化，这将减少油氧化以及改善油品质。此外，本领域技术人员会理解氧气暴露的最小化可以在每一个随后所述的含油种子加工步骤中独立地发生。一旦使种子破裂并脱壳，将它们进行调节以使种子肉在进一步加工之前变柔软。此外，所述调节使得油体裂开。通过在该阶段获得柔软的种子肉使得就成片、磨碎或其他研磨技术而言的进一步加工更容易。通常，使得种子肉除去或添加湿分以达到6-10wt。/。湿分含量。如果除去湿分，该过程称作烘烤，如果加入湿分，则该过程称作蒸煮(cooking)。通常，用蒸气将种子肉加热至40-90x:,该蒸气ji据该种子肉的湿分含量的调节方向是干燥的或是湿润的。在一些情形中，在使氧气暴露最小化的条件下或者对于PUFA含量高的种子而言在较低温度下进行调节步骤。一旦使种子肉经过调节，可以将它们研磨成所需的粒度或成片至所需的表面积。在某些情况下，成片或研磨在使氧气暴露最小化的条件下进行。进行成片或研磨以增加种子肉的表面积，以及同样使得油体裂开，由此促进更有效的提取.许多研磨技术是适宜的而且在本领域中是已知的。选择研磨方法和磨碎种子的粒度时的考虑因素视该种子的含油量以及所需的种子肉或种子的提取效率而定，但是不限于此。当使种子肉成片时，片体通常约0.1-约0.5mm厚；约0.1-约0.35mm厚；约0.3-约0.5mm厚；或者约0.2-约0.4mm厚。任选地，在研磨种子肉之后，可以将它们压榨。通常，当种子肉的含油量大于该种子的约30wt。/。时，压榨种子肉。然而，可以压榨具有更高或更低含油量的种子。可以例如在液压机或机械螺杆中压榨种子肉，通常，在工作物输入后将种子肉加热到小于约551C。当压榨时，4吏种子肉中的油挤压通过筛网，收集并进行过滤。经收集的油是初榨油。将来自压榨后的种子肉称作油饼；该油饼含油而且可以进行溶剂提取。在研磨、成片或任选的压榨之后，可以通过使种子肉或油饼与溶剂接触从中提取出油。优选地，在提取步骤中将正己烷或异己烷用作溶剂。通常，使溶剂在与油接触之前脱气。可以用本领域中已知的多种方法进行提取。例如，提取可以是间歇或连续的工艺，理想地是连续的逆流工艺。在连续的逆流工艺中，溶剂与种子肉接触，将油滤取入该溶剂中，提供越来越浓的油与溶剂混合物(即溶剂-油)，同时^吏榨渣(marc)(即溶剂-固体)与降低浓度的油与溶剂混合物接触。在提取后，用本领域已知的方法从油与溶剂混合物中除去溶剂。例如，可以将蒸馏、旋转蒸发或升膜蒸发器和汽提机用于除去溶剂。在溶剂除去后，如果粗制油仍然含有残留溶剂，可以将它在约95C和约60mmHg下加热。上述经加工的粗制油包含可水合的和不可水合的磷脂。因此，通#水以及根据磷脂浓度加热至约40~约75t:大约5-60分钟，使该粗制油脱胶以除去可水合的磷脂。任选地，可以加入磷酸和/或柠檬酸以使不可水合的磷脂转化成可水合的磷脂。磷酸和柠檬酸形成金属络合物，这可降低与磷脂结合的金属离子的浓度(金属络合的磷脂是不可水合的)，因而将不可水合的磷脂转化成可水合的磷脂。任选地，在与水一起加热后，可以使该粗制油和水混合物离心分离以将油和水分开，接着除去含有可水合磷脂的水层。通常，如果在脱胶步骤中加入磷酸和/或柠檬酸，使用约lwt。/。-约5wt%、优选约lwt。/。-约2wt%、更优选约1.5wt。/。-约2wt%。任选地通过在使水和磷酸与油接触之前脱气而进行该加工步骤。此外，粗制油包含游离脂肪酸(FFAs)，其可以通过化学(如苛性碱)精制步骤除去。当FFAs与碱性物质(如苛性碱)反应时，它们形成能够提取进入水溶液中的皂类。因而，将粗制油加热至约40-约75匸以及在搅拌下加入NaOH并进行反应约10-45分钟。接着停止搅拌，然而继续加热，除去水层以及处理被中和的油以除去皂类。通过水洗该油直至水层具有中性的pH为止，或者通过用二氧化珪或离子交换材料处理所述被中和的油，对所述油进行处理。在约95匸和约10mmHg下干燥该油。在一些情形中，在将苛性碱溶液与油接触之前对其进行脱气。作为选择，可以通过物理精制除去FFAs，而不是通过化学精制从油中除去FFAs。例如，在除味期间可以物理精制该油。进行物理精制时，通过在低压和相对较高的温度下进行真空蒸馏，从油中除去FFAs。通常，FFAs具有比甘油三酸酯更低的分子量，因而FFAs通常具有较低的沸点，以及基于该沸点差异和借助于用作共沸物或栽气以从除P^^中吹扫出挥发物的氮气或蒸汽汽提，可以使其从甘油三酸酯中分离。通常，当进行物理精制而不是化学精制时，改变油加工条件以达到相似的成品规格。例如，当在脱胶步骤中使用酸性水溶液时，由于较高浓度的不可水合的磷脂(其否则可以在化学精制步骤中除去)，可能需要更高浓度的酸(例如，直至高出约100%的浓度，优选高出约50%-约100%的浓度)。另外，使用更大量的漂白材料(例如，直至高出约100%的量，优选高出约50-约100%的量)。在漂白之前，可以将柠檬酸(50wt。/o溶液)以约0.01wt。/。-约5wt。/o的浓度加入到经脱胶的油和/或经化学精制的油中。然后可以在约351C-约65X:的温度和约lmmHg-约760mmHg的压力下加热该混合物约5-约60分钟。对经脱胶的油和/或经化学精制的油进行吸附处理(如漂白)以除去过氧化物、氧化产物、磷脂、角衣片、chlorphyloid、有色物体(colorbody)、金属以及在碱炼步骤或其他加工步骤中形成的残留皂类。漂白处理包括将经脱胶的油或经化学精制的油在约0.1mmHg约200mmHg的真空下加热并加入适于除去上述提及的物种的漂白材料(例如中性土(通常称作天然粘土或漂白土)、酸活化土、活化粘土和硅酸盐)和助滤剂，随之将该混合物加热到约75-125C并将漂白材料与经脱胶的油和/或经化学精制的油接触约5-50分钟。可以有利地使漂白材料在其接触所述经精制的油之前脱气。所用漂白材料的量是约0.25wt。/。國约3wt%,优选约0.25wt。/。-约1.5wt%，以及更优选约0.5wt。/。-约lwt%。加热后，对漂白油或者精制、漂白油进行过滤和除p未。将漂白油或者精制、漂白油进行除味以除去具有强烈气味和风P未的化合物以及残留游离脂肪酸。通过在升高的温度下热漂白可以进一步减轻油的颜色。可以通过多种技术进行除味，包括间歇和连续的除味单元如间歇搅拌罐反应器、降膜蒸发器、刮膜蒸发器、填充塔除味器、塔板型除味器和回路反应器。通常，优选连续的除味工艺。通常，除味条件在约160-约270X:和约0.002-约1.4kPa下进行。对于连续工艺，特别是在具有用于油横穿的连续塔板的连续除味器中，优选在约170'C-约265r的温度下至多2小时的停留时间；在约240匸-约250的温度下至多约30分钟的停留时间。除味条件可以使用栽气以除去挥发性化合物(例如蒸汽、氮气、氩气或不会降低所述油的稳定性或品质的任何其他气体)。此外，当采用物理精制而不是化学精制时，在除味步骤中除去更大量的FFAs，以及改变除味器条件以促进游离脂肪酸的除去。例如，将温度提高约25C;可以在约165"C-约300X:的温度下对油除味。特别地，可以在约250匸-约280t:或者约1751C-约250"C的温度下对油除味。另外，所述油在除i^木器中的保留时间增加直至约100%。例如，保留时间可以小于约1、5、10、30、60、卯、100、110、120、130、150、180、210或240分钟。另外，可以将除味器压力降低至小于约3xl0"4、lxlO-3、5xl(T3、0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09或0.1kPa。除味步骤产生经精制、漂白和除味的(RBD)油.任选地，通过部分氢化和/或通过添加稳定剂或者通过最大限度地减小帮助保持油稳定性和品质的微量組分的除去或降解，可以稳定RBD油。部分氬化通过减少所述油包含的脂肪酸中的双键数目以及从而降低该油的化学反应性而使油稳定。然而，部分氩化会增加不希望的反式脂肪酸的浓度。稳定剂一般用于截取氧化过程中形成的自由基。自由基被稳定剂的截取使油的氧化减緩，该自由基变成更稳定的自由基或者重排变成稳定的分子，氧化减緩的原因在于可氧化更多脂肪酸单元的高JL^应性的自由基的浓度降低。对于第II部分中的各个上述步骤，任选地在每一步中使对氧的暴露最小化，任选地使对热的暴露最小化，任选地使对UV光的暴露最小化以及任选地在加工之前、期间或之后向种子肉或种子油中加入稳定剂.用于制备本发明油的这些和其他工艺改进在代理人巻号MTC6921.201(38-21(53354C))、2005年11月4日提交的题为"油组合物的制备方法"的美国专利申请No._中得到描述和举例说明，其通过引用全部并入本文。m.油组合物的处理和储存通常，当储存油组合物时，最大限度地减小脂肪酸的进一步氧化是有利的。一种氧化剂是纯态氧，其通过光和光敏剂产生。纯态氧以大于三线态氧的数量级的速率反应。因此，一种最大限度地减小进一步氧化的方法是将所述油储存在暗处或者实质上不透明的容器中，将它们保持在适中的温度下以及优选在惰性气体存在下保持。优选地，所述油具有稳定性特征，其与储存条件和/或稳定剂匹配，并将抑制油的风味、气味、颜色等的逆转。以上在第i部分中所述的油组合物通常具有有利的储存稳定性特征。例如，在一种实施方案中，在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法包括在约4-约45。C的温度下将第I部分中所述的油储存在容器中至少1个月，其中所述油在储存后具有小于3的茴香胺值。在另一实施方案中，在运输或储存期间保持油的储存稳定性的方法包括在约4-约45'C的温度下将本发明的油储存在容器中至少1个月，其中储存期间所述油的茴香^i的绝对变化不大于约0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20。此外，可以将油储存在无氧或氧气减少的氛围中。优选地，可以将所述油在大约室温下储存；优选地，可以将所述油在大约室温下储存约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个月或更长。作为选择地，可以将所述油在冷藏下储存至少1个月；此外，可以将所述油在冷藏下储存约2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12个月或更长。在另一实施方案中，所述油源自除了海产油、例如鱼、藻类或磷虾以外的来源。在本节方法的另一实施方案中，所述油源自除了黑加仑油、琉璃苣油、蓝蓟油、月见草油、醋栗油、M油或红加仑油以外的植物油。以上在第III部分中所述的方法可以进一步包括在储存之前或期间向所述油中添加稳定剂。所述稳定剂可以包含至少一种络合剂或至少一种抗氧化剂。在一种示例性实施方案中，所述稳定剂包括柠檬酸、TBHQ、抗坏血酸棕榈酸酯、没食子酸丙酯、或者其衍生物或组合。IV.食品可以制备包括上面第一部分所述任何油组合物的食品。特别地，食品组合物可以包含包括以下的食品或食品类似物含喷雾干燥或冷冻千燥食品颗粒、挤压食品、肉制品、肉类似物、谷类制品、零食、烘烤食品、健康食品、油炸食品、乳制品、乳酪类似物、乳制品类似物、宠物食品、动物飼料或农业饲料。在另一个实施方式中，所述食品为饮料；该饮料可以是成人营养配方、婴儿营养型配方、果汁、乳饮料、豆奶、酸乳饮料、含乳果汁饮料(smoothie)或可复原的干燥粉末如植脂末。另外，该食品可以是营养增补剂、涂M、Ait黄油、沙拉调p^H"、食用油、冷藏面制品、微波爆米花、乳制品(如酸奶、奶酪、干乳酪、酸奶油或蛋黄酱)、烘烤食品(如面包、巻状物、蛋糕、糕点、曲奇、*》饼或饼干)、主菜、配菜、汤、调p^Mt、麦片、谷类、零*、营M或甜点.用本发明方法制备的含四个或大于四个双鍵的油的优点在于它们的气味和味道是温和的。它们还能在室温下储存一段时间，并保挣朱道和感官性能。此外，它们还具有能冷藏并仍保持温和的优点。这些油还能用本领域中/>知的鱼油稳定的方法封装或冷冻。在详细描述本发明后，显然在不超出本发明附加权利要求定义的范围内的修改和变化的可以的。而且，可以理解本发明公开提供的实施例是非限定性的实施例。实施例实施例1:油的加速老化在丙二醇中制备每种稳定剂溶液，该溶液高涡流5分钟。在氮净化的手套式袋子中，分别将适量的每种溶液加入到60cc琥珀色带盖玻璃瓶中的2.5g(2.77ml)实验油中，形成混合物。然后将这些混合物高涡流1分钟。然后将这些混合物的部分用塑料吸管移出，放入琥珀色小瓶中。纯油的^P料样品也如上述制备(不加稳定剂)。每种稳定剂以下述浓度加入柠檬酸(CA)50ppm，棕榈酸抗坏血酸酯(AP)400ppm，叔丁^J^t^^酚(TBHQ)120ppm。然后将小瓶(含纯油和掺稳定剂的油)敞开的空气中，直至小瓶顶部空间充分交换。将小瓶重新盖上，然后在水浴中加热至55t:。取走样品，以不同的时间间隔测出过氧化值。通常，样品在55X:下存放一天的老化相当于样品在室温(22-25X:)下存放10天的老化。具有20重量。/oSDA和用2005年11月4日提交的题为"油组合物的制备方法"，代理标记no.MTC6921.201(38-21(53354C))的美国专利申请系列No._的实施例45和46中描述的工艺条件制备的实验油用上述协定老化。该老化研究的结果在图l的图表中显示。评价有单独添加剂的三种油(CA、AP和TBHQ)和具有二元添加剂的两种油(CA+AP和CA+TBHQ)。两天后，具有柠檬酸的SDA油从引发阶段(IP)向传播阶段转变。图1显示AV对时间的图。该图显示了相对于加入了CA的油，加入了棕榈酸抗坏血酸酯的油有较长的IP(约8天)，加入TBHQ了的油具有较长的IP(IO天)。加入了TBHQ的油是加入稳定剂的该特定的油的最好的单品。图1还显示了加入AP和CA及加入TBHQ和CA的油的氧化。加入AP和CA的油显示的IP比只加入AP的油要短。加入TBHQ和CA的油的IP是本试验中多种油中最长的。实施例2:在55X:和25^C下的老化研究本次研究包括的油为20%SDA实验样品(TA)，在实验室恥漠和实验工厂^f莫下生产，空白(null)为等值线(isoline)，因此，为SDA负数(2005年11月4日公开的题为"油组合物的制备方法"，代理标记no.MTC6921.201(38-21(53354C))的美国专利申请系列No._的实施例45和46中描述的工艺条件制备的)，和对照豆油1。此外，将20。/。SDA油与对照豆油l或空白油混合，得到4。/。SDA油混合。基于在55"C下以最少稳定油开始的PV和AV对时间的这些油的稳定性的相对等级为TA-Lab<TA-(PS)<TAPS与CA<TA-Lab与CA混合4%(TA-PS空白)与CA<混合4。/o(TA-PS加对照豆油1)与CA<空白<对照豆油l(参见图2)。稳定性的相对等级通过比较PV或AV值与10相交的时间来测定。通常，这是在从开始到传播阶段的开始的。在25"C下(参见图3)，这五种油有从引发阶段到传播阶段的转变(通过AV)，相对于在55匸下得到的数据的相对位置，它们显示明显的定性和定量上的相似性。另一个在55X:下的加速老化的研究使用20%SDA加了柠檬酸(50ppm)、棕榈酸抗坏血酸酯(400ppm)和TBHQ(120ppm)的实验样品。一个样品中含这些量的所有三种稳定剂的混合物。此外，还包括作为调控剂的商业鱼油产品如鱼油3(有TBHQ和维生素E)和鱼油4(有棕榈酸抗坏血酸酯和微生物E)。为了进一步评价这些商业鱼油产品，将它们与对照豆油1混合，产生相对SDA油的EPA+DHA生物等值。每消耗三个SDA分子，产生一个EPA分子。因此，如果假定EPA、DPA和DHA的生物功效相同，为了得到等量的EPA，必须要消耗大于EPA三倍的SDA。由于每种鱼油和每种油用豆油稀释成了6.67重量％的溶液以与20重量％的SDA油直接比较，因而测定Q三脂肪酸的总量。图4显示了三种油的AV对时间的关系。最初的AV结果显示用AP、TBHQ和AP、TBHQ和CA的混合物稳定的20%SDA油比鱼油3和鱼油4，包括它们的生物等值稀释，具有更长的引发阶段。<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table>实施例3:IR薄膜氧化研究油加速老化的方法和氧化稳定性的评估是采用在McGill大学(/.爿附.2003，80，635-41;/^饥0,7.CAe肌5W"2004，81，111-6K>开的方法。使用该方法以在制备期间在空气中保护油和确保一致的膜厚度。油膜在按在矩形纸板上的PTEE膜(聚四氟乙烯，如Tefloi^)上制备(便于安装在IR分光计上)。纸板可从InternationalCrystalLaboratories,(;arfield，NJ，零件号码0006-7363购买。用于实验的油制剂在手套箱中氩气下制备。通常，将0.2-0.5g置于小瓶中，然后密封，从干燥箱中移走。每个样品至少标记于两个红外线板，在薄纸上展开以避免污染。然后用Ait纤维刷(不是骆駝毛)将一厚层油刷于标记板上。由于Teflon支持膜有裂缝，因此一些油渗入在支持薄纸上。为了避免过多的空气暴露，然后马上将板平放在箱子中的新薄纸上.将箱子移至真空室中，立即抽空并填充氩气。在黑暗中，该板箱在真空室中保持一晚上。在这期间，所有过多的油渗入到薄紙中得到一致厚度的油膜。第二天，用NicoletModel550傅立叶转变红外分光计在Nicolet的()mnic4.1版软件包控制下得到每个板的红外光谱。然后将这些板在60t:的烤箱中垂直放置，注意不要让油膜与污染源接触。可以用其他温度，但由于油中富含PUFA，6ox:的温度导致的氧化率可以使氣化曲线在每天一个光谱的充分精确度下测得。通常，每天测定油膜的红外光语；进行32次扫描，光谱范围400-4000cnf1。该光谦范围比想要的和使用的区域要宽，使用它是因为它提供了一个更宽的基线。根据得到的光谱，用Omnic软件的"自动基线校正"功能进行基线校正.当油氧化时，在3400cm"产生宽峰；这是由在过氧化基中O-H拉伸的吸光率引起的，还观察到与顺式碳-碳双键有关的3011cm-i的C-H拉伸的吸光率的衰减，这对于确认;l有用的，但是氧化的定量程度通过积分过氧化峰得到.为了过氧化峰的量，膜的厚度与CH2拉伸在2900cm"的峰成比例，通过将板水平放置在薄纸上过夜，通常得到在0.2和0.6之间的油膜的两个CH2拉伸峰的最高能量的吸光率峰。为了在一致基础上比较光谦，使在基线校正后及在积分前使光谦标准化，从而使该峰的吸光率为1.0。一旦最高能量CHb拉伸峰标准化，对过氧化峰积分.为斗h^基线弯曲，整个峰不积分。用于这里出现的数据和下面的校准的最佳积分4fcL基线在3222-3583cm'1的积分和3251-3573cnT1的积分极限。上述方法的校准如下。过氧化值标准系列通过在新瓶中混合氣化的Wesson豆油和Wesson豆油制备。fU乜的油通ii^p126gWesson豆油至250mL圓底烧瓶中，再加入44mg硬月旨酸铁(H)制备。该油在90t:油浴空气喷射过夜(16小时)。油变成黄-棕色。油最后的重量为128g。一些硬脂酸铁不溶解但粘附于烧瓶，当油转移时将其移走。滴定测试显示氧化的油的PV为6S0m叫/kg，新鲜的的Wesson豆油小于0.1meq/kg。两种油的混合物用于制备上述分析的校准标准。该方法只用于确定来自第一个样品过氧化值的变化。在该上下文中，发现，APV(meq/kg)=A面积*228.4其中APV为过氧化值的变化，A面积为峰面积的变化，由Omnic软件记录。上述方法用于确定本发明的加入稳定剂的油对于氧化的相对稳定性，所述稳定剂选自棕榈酸抗坏血酸酯(AP)、丙基没食子酸(PG)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)及其混合物。在这些试验中，发现其他稳定剂推迟实验油的氧化的效果没有上述稳定剂好，或者其他不允许用于食品。这些较差的效果和非可用于食品的稳定剂为Carotino,来自Carotino，SDN,BDH(生育三烯酚和胡萝卜素的混合物)，邻二氮杂菲，五乙烯六胺(PEH)，二乙醇胺(l)EA)，丁基化羟基甲苯(BHT)及其混合物.研究显示用上述薄膜IR方法，稳定剂或稳定剂组合的效力顺序为(AP+PG)>AP>PG>TBHQ未处理油，该顺序与实施例1和2中的加速老化数据有些不同，是因为在常规的老化研究中发现TBHQ是一种非常有效的稳定剂。但是由于油薄膜的暴露务降，确定薄膜的氣化与^油相比的氧化相比很可能经历不同的机理。例如，薄膜油在601C高温下的油的氣化更类似，因此应提供与那些OSI数据类似的有关结果。为了發逸这些^f^设，对这些加入稳定剂的油进行OSI研究.OSI方法如上详述，并且确定OSI值的一个方法为AOCSCd12b-92。含加入所示稳定剂的20%SDA豆油的OSI值如下表所示，其中对大部分样品作两种评价.稳定剂包os,值(在110。C下的hr)无(对照)0.50，0.50120ppmTBHQ1.80，1.85120叩m没食子酸丙酯(PG)2.75，2.85200叩m抗坏血酸棕榈酸酯(AP)3.45200ppmAP+120PG4.75500ppm抗坏血酸棕榈酸酯(AP)5.80，6.15500ppmAP+120PG7,50，7.85从OSI数据看到，对OSI数据和对薄膜IR数据的效力顺序是一样的。加入了PG和AP的20。/。SDA油组合物的薄膜IR数据的例子如图5所示。实施例4AV-降低树脂用AV=5.41的SDA菜籽油(canolaoil)样品發汪特,脂能降低油中AV值的观点。向微量"Wheaton-型"RBF中加入10克油，并将其和在具有真空能力的装置连接。每次试验向油中加入1克树脂。树JI旨井1为2-(4-甲糾酖购象)-乙基-功能化的珪胶，200-400目(AIdrich552593-25g。树脂#2是3-氨丙基-功能化的珪胶(Aldrich36，425-8)。然后将混合物在真空下在系统中脱气a然后将油降低至uox:油浴中，用搅拌棒混合l小时。将混合物冷却，用0.2umacrodisc过滤，送去分析。重复试验1,因此得到两组AV值。<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>实施例5香一4究(感官研究l)的目的是定性富含SDA的豆油的香味。作为参考构架，加工对照豆油(无种子油)和几种商业可得的豆油以及含Q-3的鱼油和海藻油的香味也都要实验。香味/味if/口感研究(感官研究2)的目的是定性富含SDA的豆油的香味、味道和口感。作为参考方案，加工对照豆油(无种子油)和几种商业可得的豆油以及含Q-3的鱼油和海藻油的香味、味道、口感也;l^实验。用Spctrum⑧标准感觉评价对下面的实验油、对照油和比较油进行评价。实验油1是15%富含SDA的RBD豆油(LGNBP739406615BJ9);实验油2是15%富含SDA的RBD豆油(LLNBP739406915CK1);实验油3是20%富含SDA的RBD豆油(LMNBP739406920AQ6);实验油4是20%富含SDA的RBD豆油(LHNBP739406920BJ7);实验油5是20%富含SDA的RBD豆油(LEGLP050115725SN5);实验油6是20%富含SDA的RBD豆油(LTAGT050115759SN3);实验油7是等值线对比RBD豆油(LMAGT050115757SU0);实验油8是15%富含SDA的RBD豆油(LC739046615BX1);实验油9是21%富含SDA的RBD豆油(LZAGT050115759SJ9);实验油10是含有柠檬酸的17%富含SDA的RBD豆油(LHAGT050716475SO3);实验油11是含有柠檬酸的17%富含SDA的RBD豆油(LLAGT050716477SY1);实验油12是含有杵檬酸的17%富含SDA的RBD豆油(LEAGT050716481SU5)。对照油1是来自储存空白的RBD豆油(LGAGT050115757SU9);对照油2是来自储存空白的含有柠檬酸的RBD豆油(LNAGT050716474SW4);对照油3是来自储存空白的含有柠檬酸的RBD豆油(LMAGT050816495SL7).对于感官研究1，用于比较的油組合物如下表所述。豆油1是商业生产的豆油；豆油2是另一种商业生产的豆油；豆油3是另一种商业生产的豆油；鱼油l是商业生产的鱼油；亚麻油l是商业生产的亚麻油；海藻油l是商业生产的海藻油；海藻油2是另一种商业生产的海藻油。<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>对于感官研究2，每种比较油如下表所示，比较油1是商业生产的RBD豆油；比较油2是商业生产的RBD豆油；比较油3是商业生产的鱼油；比较油5是商业生产的鲱鱼鱼油；比较油6是商业生产的鱼油；比较油7是商业生产的海藻油；比较油8是商业生产的海藻油。<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table>所有实验油和对照油都置于200mL至1000mL的琥珀色带盖玻璃瓶中。实验油和对照油在制备后立即氮气覆盖及冷冻。实验油和对照油在Ji藏时不打开。比较油从商业生产得到，在生产商的指导的51C下或-201C原始包装下储藏。用SpectrumTMDescriptiveAnalysisMethod评价所迷油(参考文献SensoryEvaluationTechniques,第三版；Meilgaard，Morten;Civille，GailVance.;Carr，B.Thomas;CRCPressLLC,NewYork,1999;ISBN0-8493-0276-5)。测试小组由6-8个经油M价训练的成员组成。每次实验会议要同时集合所有小组成员。在室温升高后，用1/2至1盎司的试样进行评价。每个产品有所有成员同时评价。评价人员用O(未观察道)至15(极值)的多数意见得分，评价和讨论总的效果和每个察觉的感官性能。将总效果和每个描述符的评价用StudyDirector输入SensoryBallot。香味性能包括但不限制混合的鱼腥/腥味、鱼腥味、腥味、蛋白质/饲料，j^味、豆味腥味、发酵味、花香味、坚果味、纸板味、新鲜味、草味、杂草味、植物油、谷物芯和苯酚/塑料。味道性能包括但不限定有鱼腥/腥混合味、鱼腥味、腥味、蛋白质/饲料，涂料味、大豆腥味、发酵的、花香味、坚果味、纸板味、新鲜味、草味、杂草味、植物油、谷物味、白蛋白、种子/坚果/南瓜和苯酚/塑料。基本味道在0至15的范围内进行性能评价甜味、酸味、咸味和苦味。化学感觉因素在0至15的范围内进行性能评价涩味、焦味、化学感觉。口感在0至15的范围内进行性能评价粘性。没有评价但观察和描述了余味。实验油10至12，以及对照油2和3是新鲜油；它们在开始研究前的两个月加工成RBD级。这些油在研究的第一实验阶段时测试。作为冷藏稳定性实验的一部分，对实验油8和9进行评价。在研究开始约l年前对实验油8进行处理，在-80"下储藏直至研究开始。该油在研究的第一实验阶段时测试。在研究开始约6个月前对实验油9和对照油1进行处理，在-20X:下储存。该油在研究的第一实验阶段时测试。没有其他样品作为冷藏稳定实验的一部分进行测试。加速的稳定性实验样品在551C下保存在温度可控的保温箱内(感官研究1)。储藏稳定性实验样品在151C下保存在温度可控的保温箱内(感官研究2)。下表显示了仅香味实验(感官研究l)的lt据。表香味感观膽<table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table>实施例6:蛋黄酱制备将豆油(3720g)和Q-3植物油(1800g)混合，得到如下的油组合物游离脂肪酸，％0.35过氧化值0.09颜料1.3YO.OR叶绿素，ppm0.00甲緣苯胺值0.20脂肪酸组成，％C14(肉豆蔻酸)0.04C16(棕榈酸)11.15C16:ln7(棕榈油酸)0,11C18:0(硬脂酸)4.58C18:ln9(油酸)20.24C18:l(十八酸(Ocadecenoic))1.36C18:2n6(亚油酸)45.17C18:3n6(Y亚油酸)3,00C18:3n:H(x亚油酸)3.41C18:4n3(十八碳四烯酸(octadecatetrenoic))3.21C20:3n6(二均y亚油酸)0.05C20:4n6(花生四稀酸)0.20C20:5n3(二十碳五烯酸(eicosapentaenoicacid)2.95C22:6n3(二十二碳六烯酸)1.96C20(花生酸)0.35C20:ln9(二十烯酸)0.15C22(山嵛酸)0.32C24(二十四酸)0.12其他1.64除了上述的油的混合外，还有下面的成分用于制M黄酱醋(6300g)，蛋成分(792g)，水(3000g)和盐(1300g)。所有混合容器的顶部空间用氮气覆盖。然后通过将蛋^t在240g水中来制备乳化敷料。然后加入盐。此后，将油緩慢地加入到蛋的水分歉液中。该过程在快速搅动下进行。将剩下的水和醋加入，使爭碌的乳化液通im体磨(如Fryma磨)。得到的混合物的pH值为4.0。所得产品具有蛋黄酱的性能和稳定性。所得产品用于生产火鸡三明治，凉拌巻心菜和土豆沙拉。与用不含任何多于四个双键的脂肪酸的油制成的蛋黄酱制成的食品在实验中难以分辨。权利要求1.一种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少0.4wt％至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有小于约1meq/kg的过氧化值和源自除海产油以外的来源。2.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有小于约3的茴香胺值和源自除海产油以外的来源。3.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。十八碳四烯酸或其衍生物，和至少一种另外的具有4个或更多碳4双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有小于约3的茴香胺值。4.一种油组合物，基于所^ia合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。至少一种具有4个或更多碳4双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，和至少约400ppm的生育盼。5.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。至少一种具有4个或更多碳4双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，和小于lwt。/。的反式脂肪酸。6.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。至少一种具有4个或更多碳-碳双鍵的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所i^ia合物源于选自拟南芥、油菜、胡萝卜、椰子、谷物、棉花、亚麻、亚麻仁、玉米、棕榈仁、花生、马铃薯、油菜籽、红花、大豆、向日葵、烟草和它们的混合物的转基因种子。7.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含约3wt。/。-约30wty。十'、碳四烯酸或其衍生物，所iiia合物具有小于约3的茴香胺值和小于约lmeq/kg的过氧化值。8.权利要求7的组合物，其中所述组合物具有至多约10meq/kg的过氧化值。9.权利要求7或8的组合物，其中所述组合物具有至多约5.0meq/kg的过氧化值。10.权利要求7-9中任一项的组合物，其中所述组合物具有至多约20的茴香胺值。11.权利要求7-10中任一项的组合物，其中所述组合物具有至多约IO的茴香^^i。12.权利要求7-11中任一项的组合物，其中所述组合物具有至多约26的totox值。13.权利要求7-i2中任一项的组合物，其中所i2ya合物具有至多约io的totox值。14.权利要求7-13中任一项的组合物，其中所述组合物包含至多约5，000ppm的生育酚。15.权利要求1-14中任一项的组合物，其中所述组合物包含至多约1500ppm的生育酚。16.权利要求1-15中任一项的组合物，其中所述组合物包含不大于10wt。/。的反式脂肪酸。17.权利要求1-16中任一项的组合物，其中所述组合物包含不大于5.0wt。/o的反式脂肪酸。18.权利要求1-17中任一项的组合物，其中所述组合物包含至少约12wt。/。的所述多不饱和脂肪酸或其衍生物。19.权利要求1-18中任一项的组合物，其中所述多不饱和脂肪酸或其衍生物包含十八碳四烯酸(SDA，C18:4)、二十碳四烯酸(ETA,C20:4)、花生四烯酸(AA，C20:4)、二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)或二十二碳六烯酸(DHA，C22:6)。20.权利要求1-18中任一项的组合物，其中所述多不饱和脂肪酸或其衍生物包含至少一种co-3或co-6脂肪酸。21.权利要求20的组合物，其中所述w-3或o-6脂肪酸包含co-3十八碳四烯酸(SDA，C18:4)、o-3二十碳三烯酸(EtrA,C20:3)、w-3二十碳四烯酸(ETA，C20:4)、o-3二十碳五烯酸(EPA，C20:5)、o-3二十二碳五烯酸(DPA，C22:5)、co-3二十二碳六烯酸(DHA,C22:6)、co-6y-亚麻酸(GLA，C18:3)、w國6二高國y画亚麻酸(DGLA，C20:3)、co-6花生四烯酸(AA，C20:4)或其衍生物。22.权利要求1-21中任一项的组合物，其中所述多不饱和脂肪酸或其衍生物包含十八碳四烯酸或其衍生物。23.权利要求22的组合物，其中所述十八碳四烯酸来自紫草科(Boraginaceaespp.)、报春花科(Primulaceaespp.)、紫草族(Lithospermeaespp.)或胡颓子科(Elaegnaceaespp.)。24.权利要求23的組合物，其中所述十八碳四烯酸来自田野紫草(Boraginaceaearvensis)、Elaegnaceaeasperrimum、Elaegnaceaeboissieri、高贵胡颓子(Elaegnaceaefastuosum)或糙紫草(Lithospermeaesquarrosa)。25.权利要求1-24中任一项的组合物，其进一步包含Y-亚麻酸(GLA，C18:3)或其衍生物、或者二高-y-亚麻酸(DGLA，C20:3)或其衍生物。26.权利要求1-25中任一项的组合物，其进一步包含约0.4-约50wt。/。的Y-亚麻酸(GLA，C18:3)或其衍生物。27.权利要求1-26中任一项的组合物，其进一步包含约4-约10wt。/。的亚麻酸(GLA，C18:3)或其衍生物。28.包含权利要求1-27中任一项所述油的食品组合物。29.权利要求28的食品组合物，其中所述组合物包含选自以下的食品或食品类似物，其包括喷雾干燥或冷冻干燥的食品颗粒、挤压食品、肉制品、肉类似物、谷类制品、零食、烘烤食品、面类制品、保健食品、油炸食品、乳制品、乳制品类似物、宠物食品、动物飼料或农业飼料。30.权利要求28的食品组合物，其中所述乳制品类似物包括奶酪类似物或乳品类似物。31.包含权利要求l-27中任一项所述油的饮料。32.权利要求31的饮料，其中所述饮料是成人营养配方、婴儿配方、豆奶、酸乳饮品、果汁、乳饮品或可复原的干燥粉末.33.包含权利要求l-27中任一项所述油的营^if补剂。34.权利要求28的食品组合物，其中所述组合物是蛋黄酱、沙拉调味料、豆奶、添加配料的脱脂奶、酸乳酪、加工肉制品或冷藏面制品。35.包含权利要求1-27中任一项所述油的食用油。36.权利要求35的食用油，其中所述食用油用于单独使用。37.权利要求l-36中任一项的组合物、饮料、营养增补剂或食用油，其进一步包含选自以下的稳定剂2,4，5-三羟基丙基苯基酮、2，6-二叔丁基苯酚、3，4-二羟基苯甲酸、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、4-羟曱基-2，6-二叔丁基苯酴、6-乙*1^-1，2-二氢-2，2，4-三甲基^#、阿诺克索牟抗氧剂、抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸^J!旨酸酯、p-阿朴-8'-胡萝卜素酸、p-胡萝卜素、丁基化羟基苯甲醚(BHA)、丁基化羟基甲苯(BHT)、咖啡酸、抗坏血酸钓、乙二胺四乙酸钩二钠、角黄素、鼠尾草酚、香芽盼、过氧化氢酶、没食子酸鲸蜡酯、绿原酸、柠檬酸、丁香提取物、咖啡豆提取物、醋酸D-a-生育酚、硫代二丙酸二月桂酯、柠檬酸二钠、EDTA二钠、DL-a-生育酚、醋酸DL-a-生育酚、没食子酸十二烷基酯、没食子酸十二烷基酯、D-a-生育酚、乙二胺四乙酸、异抗坏血酸、秦皮乙素、七叶灵、乙IL^全啉、没食子酸乙酯、乙基麦芽醇、桉树提取物、阿魏酸、类黄酮、黄酮、芽菜素、白杨素、木犀草素、黄酮醇、橡精、Nyricetin、Daemfero、黄烷酮、查尔酮、秦皮素、富马酸、龙M取物、葡糖酸、葡糖氧化酶、对羟基苯甲酸庚酯、橙皮素、羟基肉桂酸、羟基戊二酸、羟基对羟苯基乙醇、柠檬酸异丙酯、卵磷脂、柠檬汁固体、杼檬汁、L-酒石酸、叶黄素、番茄红素、苹果酸、麦芽酚、没食子酸甲酯、对羟基苯曱酸甲酯、桑色素、N-羟基琥珀酸、去曱二氢愈创木酸、没食子酸辛酯、p-香豆酸、磷脂酰M、磷酸、p-羟基苯甲酸、植酸(肌醇六磷酸酯)、多香果取物、亚硫酸氢钾、乳酸钾、焦亚疏酸钾、无水酒石酸钾钠、没食子酸丙酯、焦磷酸盐(酯)、槲皮素、米糠提取物、迷迭香提取物(RE)、迷迭香酸、蒿属植物提取物、芝麻酚、芥子酸、抗坏血酸钠、抗坏血酸钠、异抗坏血酸钠、异抗坏血酸钠、连二磷酸钠、连二磷酸钠、焦亚硫酸钠、亚硫酸钠、硫代硫酸钠五水合物、三聚磷酸钠、豆粉、琥珀酸、蔗糖、丁香酸、酒石酸、叔丁基氢醌(TBHQ)、麝香草酚、生育酚、醋酸生育酚、生育三烯酚、反式白藜芦醇、对羟苯基乙醇、香草酸、麦胚芽油、玉米黄质、a-萜品醇和其组合。38.权利要求l-36中任一项的组合物、饮料、营养增补剂或食用油，其进一步包含选自柠檬酸、抗坏血酸棕榈酸酯、叔丁基氢醌、没食子酸丙酯和它们的组合的稳定剂。39.权利要求38的组合物、饮料、营养增补剂或食用油，其中所述稳定剂选自杵檬酸、叔丁基氢醌和它们的组合。40.权利要求38的组合物、饮料、营养增补剂或食用油，其中所述稳定剂选自抗坏血酸棕榈酸酯、没食子酸丙酯和它们的组合。41.权利要求38的组合物、饮料、营养增补剂或食用油，其中所述稳定剂选自抗坏血酸棕榈酸酯、叔丁基氢醌和它们的组合。42.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。或更多的至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有最高可达约2.5的香味总影响分，其中总影响通过标准化感官评价确定。43.—种油组合物，基于所述组合物中脂肪酸或其衍生物的总重量，其包含至少约0.4wt。/。或更多的至少一种具有4个或更多碳-碳双键的多不饱和脂肪酸或其衍生物，所述组合物具有最高可达约2.5的芳香/香-木总影响分，其中总影响通过标准化感官评价确定。44.一种确定油氧化稳定性的方法，其包括在惰性气氛中制备油组合物；将所述油组合物层放在红外线板上以形成经处理的红外线板；具有实质上均匀的厚度；将具有厚度实质上均匀的层的红外线板暴露于空气中；和周期性地采集所述油组合物的红外光镨。45.权利要求44的方法，其中在红外光谦的采集之间将具有厚度实质上均匀的所述油组合物的红外线板在约25'C-约80。C下储存。46.权利要求44的方法，其中在红外光谱的采集之间将具有厚度实质上均匀的所述油组合物的红外线板在约50'C-约70'C下储存。47.权利要求44的方法，其中在红外光镨的采集之间将具有厚度实质上均匀的所述油组合物的红外线板在约55'C-约65'C下储存。48.权利要求44-47中任一项的方法，其中间隔约12小时-约36小时采集所述红外光语。49.权利要求48的方法，其中间隔约24小时采集所述红外光旙。50.—种用于降低油组合物的茴香胺值(AV)的方法，其包括用能够与所述油组合物内的醛和/或酮结合的AV-降低剂处理油组合物，所述AV-降低剂包含附着在能够从所述油组合物中物理分离的支持物上的胺；和物理分离所述AV-降低剂和所述油组合物以从所述油组合物中除去与所述AV-降低剂结合的醛和/或酮和降低所述AV。51.权利要求50的方法，其中所述油组合物选自植物油、鱼油、石油油料、食用油、油炸用油、涂覆油和它们的组合。52.权利要求50或51的方法，其中所述胺;O旨族胺或芳胺。53.权利要求52的方法，其中所述胺包含苯胺.54.权利要求50-53中任一项的方法，其中所述支持物选自聚苯乙烯、苯乙烯-二乙烯基苯共聚物、聚(乙二醇)-聚苯乙烯接枝聚合物、聚(乙二醇)、聚丙烯酰胺、聚丙烯酰胺-PEG共聚物、二氧化硅、多糖以及它们的组合。55.权利要求54的方法，其中所述支持物包含聚苯乙烯。全文摘要本发明涉及具有高浓度的多不饱和脂肪酸的油组合物。另外，本发明的油具有有利的稳定特性和最小限度的反式脂肪酸。文档编号A23L1/30GK101098629SQ200580045941公开日2008年1月2日申请日期2005年11月4日优先权日2004年11月4日发明者D·A·莫根斯特恩,J·D·海斯,J·P·阿兰塞特,V·马卡迪亚申请人:孟山都技术公司