专利名称：皮肤外用剂和皱纹改善剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及皮肤外用剂和皱纹改善剂。
背景技术：
包括人类在内的所有生物的脏器自诞生到发育成长之后，随着年龄的增长便渐渐 地衰老，最终机能停止，机能停止了的部分达到一定程度以上就会死亡。其机能渐渐地发 生老化的状态被称为老化。皮肤受到周围环境带来的直接影响，并且由于具有维持生物体 内部环境的重要机能从而不太会所有的皮肤都发生机能停止，但是皮肤是一种容易显现皱 纹、斑点、暗淡、松弛等老化征兆的脏器，在暴露于日光下的曝光部位上老化就会表现得特 别显著。若皮肤的老化不断持续，那么对于氧化应激等刺激的防御能力减弱、并成为紊乱 皮肤内部环境的原因，再促进老化。一般伴随着年龄的增加，皮肤组织学的变化在曝光部位 和非曝光部位上有着较大的不同，被区分为光老化和生理性老化(非专利文献1)。特别是 曝光部位由于经常暴露于紫外线等的强氧化应激，所以老化的进程尤为显著。在光老化的 皮肤上，例如可以看见表皮肥厚，并变为产生深且大的皱纹等在美容上也不优选的状态。另 外，有文献指出生理老化也就是所谓的小皱纹，角质层的水分状态与小皱纹的产生有着密 切的联系(非专利文献1)；还有文献指出生理老化中，角质层厚度增加而表皮变薄(非专 利文献1、2)。认为只由保湿剂等所起到的对皮肤干燥的保护是不能充分防止 改善由于光老化 而产生的表皮肥厚和皱纹。作为对于光老化持续进行的结果所产生的皱纹具有改善效果的 物质，在美国维甲酸(retinoic acid)作为处方药被使用，但是由于其副作用较强、在安全 性方面也存在问题，所以在日本还没有被认可(非专利文献幻。因此，期望有一种安全性 高、并且具有充分效果的皱纹改善物质。另一方面，烷基硫代糖苷作为表面活性剂胶束，例如已知被应用于糖尿病治疗用 口服剂等的口服用医药品中(专利文献1)，作为膜蛋白质的增溶剂使用(专利文献2、3)， 对于正辛基-β -D-硫代-吡喃葡萄糖苷可以作为药物的经皮吸收促进剂来使用(专利文 献4)，但是将其施用于皮肤所起的作用中，特别是关于其对于皱纹所起的作用却丝毫没有 被探讨研究。专利文献专利文献1 日本专利申请公开2002-69000号公报专利文献2 日本专利申请公开昭61-7288号公报专利文献3 日本专利申请公开平5-32689号公报专利文献4 日本专利申请公开昭63-218630号公报非专利文献非专利文献1 段野贵一郎，“光老化与皱纹”，“FRAGRANCE JOURNAL”，FRAGRANCE JOURNAL公司，1998年4月15日发行，第洸卷，4号，11-17页
非专利文献2 實川节子、原一茂，“作为抗老化素材的新型木糖衍生物面向持续 性发展，，，“FRAGRANCE JOURNAL，，，FRAGRANCE JOURNAL 公司，2006 年 10 月 15 日发行，第 34 卷，10号，35-39页非专利文献3 浜田祥南、福势元，“作为抗皱纹素材的维他命A及其衍生 物”，"FRAGRANCE JOURNAL”，FRAGRANCE JOURNAL 公司，1998 年 4 月 15 日发行，第 26 卷，4 号，75-77页
发明内容
发明所要解决的课题本发明的课题在于提供一种对由于老化，特别是在曝光部位明显存在的皱纹改善 效果优异、并且美容性地保持健康皮肤的效果也优异的皮肤外用剂以及皱纹改善剂。解决课题的手段鉴于上述情况，本发明人进行了潜心研究，其结果确认烷基硫代糖苷通过皮肤外 用，可以改善皮肤的皱纹、特别是在曝光部位显著出现的皱纹，并且美容性地保持皮肤健康 的效果以及安全性优异，从而完成了本发明。S卩，本发明提供含有以通式(1)表示的烷基硫代糖苷的皮肤外用剂。G-SR1(1)(式中，G表示糖，R1表示碳原子数为10 18的烷基，G与SR1基之间的键是β-糖 苷键。)另外，本发明提供含有以通式( 表示的烷基硫代糖苷的对光老化产生的皱纹的 改善剂。G-SR2(2)(式中，G表示糖，&表示碳原子数为8 18的烷基，G与5&基之间的键是β-糖 苷键。)另外，本发明提供以通式(2)表示的烷基硫代糖苷⑵在对于光老化所产生的皱 纹的改善剂制造中的用途。G-SR2(2)(式中，G表示糖，&表示碳原子数为8 18的烷基，G与5&基之间的键是β-糖 苷键。)此外，本发明提供一种对皮肤光老化所产生的皱纹的改善方法，其特征在于将以 通式( 表示的烷基硫代糖苷施用于皮肤。G-SR2(2)(式中，G表示糖，&表示碳原子数为8 18的烷基，G与5&基之间的键是β-糖 苷键。)发明效果本发明能够提供一种随着年龄的增长特别是对产生于曝光部位的皱纹的改善效 果优异、并且科学性地以及美容性地保持皮肤健康状态的皮肤外用剂以及皱纹改善剂。
图1是表示月桂基硫代半乳糖苷的水分减少率(n = 3的平均值)的图。
具体实施例方式本发明中所用的烷基硫代糖苷是以所述通式⑴或(2)表示的物质，作为以G表 示的糖残基，例如可以列举出单糖、二糖、寡糖等，优选为葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等， 特别优选为葡萄糖或半乳糖。另外，作为苷元部分以R1表示的烷基链，可以使用碳原子数为10 18的烷基，优 选碳原子数为10 12的烷基。另外，以&表示的烷基链可以使用碳原子数为8 18的 烷基，优选碳原子数为8 12的烷基。具体地，可以列举出辛基(C8)、乙基己基(C8)、癸基 (ClO)、月桂基(C12)、肉豆蔻基(C14)、棕榈基(C16)、硬脂基(C18)、异硬脂基(C18)、油基 (C18)等。若烷基在该范围内，则应用于皮肤外用剂时在溶解性等方面表现优异，还在合成 的容易程度、物性方面也表现优异，所以优选。另外，烷基链可以使用直链和支链、以及饱和和不饱和中任意一种烷基链，但是优 选为饱和直链状。作为更优选的烷基硫代糖苷，可以列举出C8 C12烷基硫代葡萄糖苷、C8 C12烷 基硫代半乳糖苷。具体地，更优选为辛基硫代葡萄糖苷、癸基硫代葡萄糖苷、月桂基硫代葡 萄糖苷、辛基硫代半乳糖苷、癸基硫代半乳糖苷、月桂基硫代半乳糖苷。此外，特别优选以下述式C3)表示的月桂基硫代葡萄糖苷、以式(4)表示的月桂基
硫代半乳糖苷和以式( 表示的辛基硫代葡萄糖苷。
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权利要求
1.一种皮肤外用剂，其含有以通式(1)表示的烷基硫代糖苷， G-SR1(1)式中，G表示糖，R1表示碳原子数为10 18的烷基，G与SR1基之间的键是β -糖苷键。
2.如权利要求1所述的皮肤外用剂，其中，烷基硫代糖苷为Cltl C12烷基硫代葡萄糖苷或者Cltl C12烷基硫代半乳糖苷。
3.如权利要求1所述的皮肤外用剂，其中，烷基硫代糖苷为月桂基硫代葡萄糖苷或者月桂基硫代半乳糖苷。
4.一种对光老化产生的皱纹的改善剂，其含有以通式( 表示的烷基硫代糖苷， G-SR2(2)式中，G表示糖, 表示碳原子数为8 18的烷基，G与基之间的键是β -糖苷键。
5.如权利要求4所述的皱纹改善剂，其中，烷基硫代糖苷为C8 C12烷基硫代葡萄糖苷或者C8 C12烷基硫代半乳糖苷。
6.如权利要求4所述的皱纹改善剂，其中，烷基硫代糖苷为月桂基硫代葡萄糖苷、月桂基硫代半乳糖苷或者辛基硫代葡萄糖苷。
7.以通式( 表示的烷基硫代糖苷在对光老化所产生的皱纹的改善剂的制造中的用 途，其中，G-SR2(2)式中，G表示糖, 表示碳原子数为8 18的烷基，G与基之间的键是β -糖苷键。
8.如权利要求7所述的用途，其中，烷基硫代糖苷为C8 C12烷基硫代葡萄糖苷或者C8 C12烷基硫代半乳糖苷。
9.如权利要求7所述的用途，其中，烷基硫代糖苷为月桂基硫代葡萄糖苷、月桂基硫代半乳糖苷或者辛基硫代葡萄糖苷。
10.一种对皮肤光老化所产生的皱纹的改善方法，其特征在于将以通式( 表示的烷 基硫代糖苷施用于皮肤，G-SR2(2)式中，G表示糖, 表示碳原子数为8 18的烷基，G与基之间的键是β -糖苷键。
11.如权利要求10所述的方法，其中，烷基硫代糖苷为C8 C12烷基硫代葡萄糖苷或者C8 C12烷基硫代半乳糖苷。
12.如权利要求10所述的方法，其中，烷基硫代糖苷为月桂基硫代葡萄糖苷、月桂基硫代半乳糖苷或者辛基硫代葡萄糖苷。
全文摘要
本发明提供了一种对随着老化、特别是发生于曝光部位的皱纹的改善效果表现优异、并且安全性高的皮肤外用剂和皱纹改善剂。所述皮肤外用剂和皱纹改善剂含有以通式(1)表示的烷基硫代糖苷。G-SR1 (1)(式中，G表示糖，R1表示碳原子数为10～18的烷基，G与SR1基之间的键是β-糖苷键。)。
文档编号A61Q17/04GK102112103SQ20098013000
公开日2011年6月29日 申请日期2009年7月24日 优先权日2008年7月28日
发明者三浦恭子, 原武昭宪 申请人:花王株式会社