有机发光器件

文档序号:33521035发布日期:2023-03-22 06:35阅读:375来源:国知局
有机发光器件
有机发光器件
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于2021年9月17日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2021-0125203并且要求其优先权以及由其产生的所有权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及可满足一些条件的组合物以及包括其的有机发光器件。


背景技术:

4.有机发光器件(oled)是与常规器件相比具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性的自发射器件,并且oled可产生全色图像。
5.oled包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态,从而产生光。


技术实现要素:

6.一种或多种实施方式包括可满足一些条件的组合物以及包括其的有机发光器件。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一个方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述发射层包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体彼此不同,且所述敏化剂由式1表示:
9.式1
10.m1(l1)(l2)
11.其中,在式1中,
12.m1为au、ag、或cu,
13.l1为由式2-1或式2-2表示的配体,且
14.l2为由式3-1、3-2、或3-3之一表示的配体:
[0015][0016]
其中,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,
[0017]a21
、a
31
、和a
32
各自独立地为单环或多环c
5-c
30
碳环基团或者单环或多环c
1-c
30
杂环基团,
[0018]
x
31
为单键、o、s、n(r
36
)、c(r
36
)=c(r
37
)、[c(r
36
)(r
37
)]
n31
、或[si(r
36
)(r
37
)]
n31
,且n31为1或2,
[0019]r21
、r
22
、r
31
、和r
32
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
[0020]r23
、r
24
、和r
33-r
37
各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取
代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)、或-p(=s)(q1)(q2),且r
36
和r
37
任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,且
[0021]
b23、b33、和b34各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10,
[0022]
其中q
1-q3各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
6-c
30
芳基、或其组合,且
[0023]
*各自表示与式1中的m1的结合位点。
[0024]
根据另一方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;堆叠在所述第一电极和所述第二电极之间的m个发射单元,其各自包括至少一个发射层;以及位于来自所述m个发射单元中的每两个相邻的发射单元之间的m-1个电荷产生层,其中所述m-1个电荷产生层各自包括n型电荷产生层和p型电荷产生层,其中m为2或更大的整数,从所述m个发射单元的至少一个发射的光的最大发射波长可不同于从其它发射单元的至少一个发射的光的最大发射波长,所述m个发射单元的至少一个中的发射层的至少一个包括主体、掺杂剂、和敏化剂,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体彼此不同,且所述敏化剂由上式1表示。
[0025]
根据又一方面,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的m个发射层,其中m为2或更大的整数,从所述m个发射层的至少一个发射的光的最大发射波长不同于从其它发射层的至少一个发射的光的最大发射波长,所述m个发射层的至少一个包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体彼此不同,且所述敏化剂由上式1表示。
附图说明
[0026]
从结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰,其中:
[0027]
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图;
[0028]
图2为根据实施方式的有机发光器件100的示意图;和
[0029]
图3为根据实施方式的有机发光器件200的示意图。
具体实施方式
[0030]
现在将对示例性实施方式更详细地进行介绍,其实例示于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应
被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述示例性实施方式以说明具体方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0031]
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一种(个)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另有说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0032]
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0033]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0034]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0035]
除非另有定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0036]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在
±
30%、20%、10%、5%的范围内。
[0037]
下文中,功函或最高占据分子轨道(homo)能级是作为距离真空能级的绝对值表示的。另外,当功函或homo能级被称为“深的”、“高的”或“大的”时,功函或homo能级具有大的基于“0ev”的真空能级的绝对值,而当功函或homo能级被称为“浅的”、“低的”或“小的”时,功函或homo能级具有小的基于“0ev”的真空能级的绝对值。
[0038]
图1的描述
[0039]
图1为根据示例性实施方式的有机发光器件10的示意图。下文中,将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。
[0040]
在图1中,有机发光器件10包括:第一电极11、面对第一电极11的第二电极19、以及位于第一电极11和第二电极19之间的有机层10a。
[0041]
在图1中,有机层10a包括发射层15、位于第一电极11和发射层15之间的空穴传输区域12、以及位于发射层15和第二电极19之间的电子传输区域17。
[0042]
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置或安置基板。所述基板可为在有机发光器件中使用的常规基板,例如,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0043]
第一电极11
[0044]
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到所述基板上而制造。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以使空穴注入容易的材料。
[0045]
第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。当第一电极11为透射性电极时,用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)、或其组合,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,当第一电极11为半透射性电极或反射性电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可使用如下的至少一种:镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、或其组合,但实施方式不限于此。
[0046]
第一电极11可具有单层结构或包括多个层的多层结构。
[0047]
发射层15
[0048]
所述发射层可包括主体、敏化剂、和发射体,且所述主体、所述敏化剂、和所述发射体可彼此不同。
[0049]
敏化剂
[0050]
所述敏化剂由式1表示:
[0051]
式1
[0052]
m1(l1)(l2)
[0053]
其中,在式1中,
[0054]
m1为au、ag、或cu,
[0055]
l1为由式2-1或式2-2表示的配体,且
[0056]
l2为由式3-1、3-2、或3-3之一表示的配体:
[0057][0058][0059]
例如,在式1中,m1可为au。
[0060]
在式2-2、3-2、和3-3中,a
21
、a
31
、和a
32
各自独立地为单环或多环c
5-c
30
碳环基团或者单环或多环c
1-c
30
杂环基团。
[0061]
例如,在式2-2、3-2、和3-3中,a
21
、a
31
、和a
32
可各自独立地为苯基团、萘基团、菲基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、环戊烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团。
[0062]
在一些实施方式中,在式2-2中,a
21
可为苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团。
[0063]
在一些实施方式中,在式3-2和3-3中,a
31
和a
32
可各自独立地为苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团。
[0064]
在式3-2和3-3中,x
31
为单键、o、s、n(r
36
)、c(r
36
)=c(r
37
)、[c(r
36
)(r
37
)]
n31
、或[si(r
36
)(r
37
)]
n31
,且n31为1或2,其中r
36
和r
37
可分别通过参照本文中提供的r
36
和r
37
的描述而理解。
[0065]
例如,在式3-2和3-3中,x
31
可为单键、o、s、n(r
36
)、c(r
36
)=c(r
37
)、c(r
36
)(r
37
)、或
si(r
36
)(r
37
)。
[0066]
在式2-1、2-2、和3-1中,r
21
、r
22
、r
31
、和r
32
各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
[0067]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1中,r
21
、r
22
、r
31
、和r
32
可各自独立地为:
[0068]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(即双环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;或
[0069]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20

基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合,
[0070]
其中q
11-q
13
和q
21-q
23
各自独立地为:
[0071]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0072]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0073]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1中,r
21
、r
22
、r
31
、和r
32
可各自独立地为:
[0074]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;或
[0075]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲
唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合;
[0076]
其中q
11-q
13
和q
21-q
23
各自独立地为:
[0077]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0078]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0079]
在一种或多种实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1中,r
21
、r
22
、r
31
、和r
32
可各自独立地为-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-236之一表示的基团、由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、由式10-201至10-358之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-358之一表示的基团、或其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-358之一表示的基团:
[0080]
[0081]
[0082]
[0083]
[0084]
[0085]
[0086]
[0087][0088]
在式9-1至9-39、9-201至9-236、10-1至10-130、和10-201至10-358中,*表示与相邻原子的结合位点,“ph”表示苯基,“tms”和“sime
3”各自表示三甲基甲硅烷基,且“tmg”和“geme
3”各自表示三甲基甲锗烷基。
[0089]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1中,r
21
、r
22
、r
31
、和r
32
可各自独立地为-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢原子被氘原子替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢原子被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢原子被氘原子替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、或其中至少一个氢原子被-f替代的由式10-1至10-130之一表示的基团。
[0090]“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-236之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-501至9-514和9-601至9-636之一表示的基团:
[0091]
[0092][0093]“其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-236之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-701至9-710之一表示的基团:
[0094][0095]“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-130之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-358之一表示的基团”可各自为,例如,由式10-501至576之一表示的基团:
[0096]
[0097][0098]“其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-130之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-358之一表示的基团”可各自为,例如,由式10-601至617之一表示的基团:
[0099][0100]
其中,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,r
23
、r
24
、和r
33-r
37
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)、或-p(=s)(q1)(q2),
[0101]r36
和r
37
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0102]
其中q
1-q3各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
6-c
30
芳基、或其组合。
[0103]
例如,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,r
23
、r
24
、和r
33-r
37
可各自独立地为:
[0104]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐;
[0105]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰
基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;或
[0106]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并
吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合;或
[0107]-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-n(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)、-p(=o)(q1)(q2)、或-p(=s)(q1)(q2),
[0108]
其中q
1-q3、q
11-q
13
、和q
21-q
23
可各自独立地为:
[0109]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0110]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0111]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,r
23
、r
24
、和r
33-r
37
可各自独立地为:
[0112]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、或硝基;
[0113]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;
[0114]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷
基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合;或
[0115]-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、或-n(q1)(q2),且
[0116]r36
和r
37
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0117]
其中q
1-q3、q
11-q
13
、和q
21-q
23
可各自独立地为:
[0118]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0119]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0120]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,r
23
、r
24
、和r
33-r
37
可各自独立地为:
[0121]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-236之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式9-201至9-236之一表示的基团、由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、由式10-201至10-358之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-358之一表示的基团、其中至少一个氢被-f替代的由式10-201至10-358之一表示的基团、-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、或-c(q1)(q2)(q3),
[0122]r36
和r
37
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0123]
其中q
1-q3可各自独立地为:
[0124]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0125]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0126]
在一些实施方式中,在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,r
23
、r
24
、和r
33-r
37
可各自独立地为氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢原子被氘原子替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢原子被-f替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢原子被氘原子替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、其中至少一个氢原子被-f替代的由式10-1至10-130之一表示的基团、-si(q1)(q2)(q3)、或-ge(q1)(q2)(q3),
[0127]r36
和r
37
可任选地彼此连接以形成取代或未取代的c
5-c
30
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0128]
其中q
1-q3可各自独立地为:
[0129]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0130]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0131]
在式2-2、3-2、和3-3中,b23、b33、和b34可分别表示r
23
、r
33
、和r
34
的取代数量,且b23、b33、和b34可各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10。
[0132]
在式2-1、2-2、和3-1至3-3中,*表示与式1中的m1的结合位点。
[0133]
在一些实施方式中,在式1中,l1可为由式2-11或式2-12表示的配体。在式1中,l2可为由式3-11至3-17之一表示的配体:
[0134]
[0135][0136]
其中,在式2-11、2-12、和3-11至3-17中,
[0137]
x
31
、r
23
、r
24
、r
34
、和r
35
分别通过参照式1中的x
31
、r
23
、r
24
、r
34
、和r
35
的描述而理解,且
[0138]r21a-r
21e
、r
22a-r
22e
、r
23a-r
23d
、r
31a-r
31e
、r
32a-r
32e
、r
33a-r
33d
、和r
34a-r
34d
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、或-p(=s)(q
21
)(q
22
),
[0139]
其中q
21-q
23
可各自独立地为:
[0140]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2,或
[0141]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合,且
[0142]
*表示与式1中的m1的结合位点。
[0143]
例如,在式3-13中,r
33a-r
33d
和r
34a-r
34d
的至少一个可为氰基,但实施方式不限于此。
[0144]
在一些实施方式中,在式3-13中,r
33a-r
33d
和r
34a-r
34d
之一可为氰基,并且在一些实施方式中,r
34a
、r
34b
、r
34c
、或r
34d
可为氰基。
[0145]
在一些实施方式中,在式1中,l1可为由式2-11或式2-12表示的配体,且l2可为由式3-13表示的配体。
[0146]
在一些实施方式中,在式1中,l1可为由式2-21至2-26之一表示的配体:
[0147][0148]
其中,在式2-21至2-26中,
[0149]r23
、r
24
、和r
23a-r
23d
可各自独立地为:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、或硝基;
[0150]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、
萘基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;
[0151]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合;或
[0152]-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、或-n(q1)(q2),且
[0153]r21a
、r
21b
、r
21c
、r
21d
、r
21e
、r
22a
、r
22b
、r
22c
、r
22d
、和r
22e
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、
咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、或-p(=s)(q
21
)(q
22
),
[0154]
其中q
1-q3、q
11-q
13
、和q
21-q
23
可各自独立地为:
[0155]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0156]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合,且
[0157]
*表示与式1中的m1的结合位点。
[0158]
在一些实施方式中,在式2-21、2-22、2-24、和2-25中,r
21a
、r
21e
、r
22a
、和r
22e
的至少一个可不为氢。
[0159]
在一些实施方式中,在式1中,l2可为由式3-21至3-26之一表示的配体:
[0160][0161]
其中,在式3-21至3-26中,
[0162]r36
和r
37
可各自独立地为:氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、或硝基;
[0163]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-ge(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-c(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-b(q
11
)(q
12
)、-n(q
11
)(q
12
)、-p(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)、-p(=
s)(q
11
)(q
12
)、或其组合;
[0164]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、-p(=s)(q
21
)(q
22
)、或其组合;或
[0165]-si(q1)(q2)(q3)、-ge(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、或-n(q1)(q2),且
[0166]r33a-r
33d
和r
34a-r
34d
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
2-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-ge(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-c(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-b(q
21
)(q
22
)、-n(q
21
)(q
22
)、-p(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)(q
21
)、-s
(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)、或-p(=s)(q
21
)(q
22
),
[0167]
其中q
1-q3、q
11-q
13
、和q
21-q
23
可各自独立地为:
[0168]
氢、氘、-f、氰基、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0169]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、氘代c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合,且
[0170]
*表示与式1中的m1的结合位点。
[0171]
例如,在式3-21中,r
33a-r
33d
和r
34a-r
34d
的至少一个可为氰基,但实施方式不限于此。
[0172]
在一些实施方式中,在式3-21中,r
33a-r
33d
和r
34a-r
34d
之一可为氰基,并且在一些实施方式中,r
34c
或r
34d
可为氰基。
[0173]
在一些实施方式中,所述敏化剂可为由组i表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0174]
组i
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188][0189]
其中,在组1中,“ph”表示苯基。
[0190]
所述发射层中的所述敏化剂的含量(即,量)可在约1重量百分比(重量%)至约50重量%、例如约5重量%至约30重量%、约15重量%至约25重量%、或例如约10重量%至约20重量%的范围内。当所述发射层中的所述敏化剂的含量在该范围内时,可有效地实现在所述发射层中的能量转移。因此,所述有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0191]
在所述敏化剂的最低激发单重态能级(s1)和所述敏化剂的最低激发三重态能级(t1)之间的差(以电子伏特,ev计)可为约0.3ev或更小,但实施方式不限于此。例如,所述s1和t1能级可通过使用伴随有在b3lyp水平下获得的分子结构优化的gaussian 09程序的密度泛函理论(dft)评价。当所述差在该范围内时,可促进所述敏化剂的反向系间窜越,从而
提供有机发光器件的改善的效率和色纯度。
[0192]
在一种或多种实施方式中,所述敏化剂可不发射光。例如,所述敏化剂不发射光。
[0193]
主体
[0194]
在一种或多种实施方式中,所述主体可不包括金属原子。例如,所述主体不包括金属原子。
[0195]
在一些实施方式中,所述主体可包括空穴传输主体、电子传输主体、或双极性主体的至少一种。
[0196]
当所述主体包括第一化合物和第二化合物时,所述第一化合物和所述第二化合物可分别包括空穴传输主体、电子传输主体、或双极性主体。
[0197]
在一些实施方式中,所述第一化合物可包括空穴传输主体,且所述第二化合物可包括电子传输主体;所述第一化合物可包括电子传输主体,且所述第二化合物可包括空穴传输主体;所述第一化合物和所述第二化合物可分别包括双极性主体;所述第一化合物可包括空穴传输主体,且所述第二化合物可包括双极性主体;所述第一化合物可包括电子传输主体,且所述第二化合物可包括双极性主体;所述第一化合物可包括双极性主体,且所述第二化合物可包括空穴传输主体;或所述第一化合物可包括双极性主体,且所述第二化合物可包括电子传输主体。
[0198]
所述电子传输主体可包括至少一个电子传输部分。所述空穴传输主体可包括空穴传输部分且可不包括电子传输部分。所述双极性主体可包括至少一个电子传输部分和至少一个空穴传输部分。
[0199]
所述电子传输部分可为氰基、-f、-cfh2、-cf2h、-cf3、缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团、或由式et部分之一表示的基团:
[0200]
et部分
[0201][0202]
其中,在式et部分中,*、*'、和*"可各自表示与相邻原子的结合位点。
[0203]
所述空穴传输部分可为富含π电子的c
3-c
60
环状基团或由式ht部分表示的基团:
[0204]
ht部分
[0205][0206]
其中,在式ht部分中,*、*'、*"、和*'"各自表示与相邻原子的结合位点。
[0207]
在一种实施方式中,电子传输主体可包括氰基或缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团的至少一种。
[0208]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输主体可包括至少一个氰基。
[0209]
在一种或多种实施方式中,电子传输主体可包括氰基和至少一个缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0210]
在一些实施方式中,所述空穴传输主体可包括至少一个富含π电子的不含氮的c
3-c
60
环状基团,且不包括电子传输部分。
[0211]
如本文中使用的术语“缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团”指的是具有1-60个碳原子且包括至少一个*-n=*'作为成环部分的环状基团(其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点)。例如,缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团可为:a)第一环,b)其中至少两个第一环稠合的稠环,或c)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。
[0212]
如本文中使用的“第一环”可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、或噻二唑基团。
[0213]
如本文中使用的“第二环”可为苯基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、或噻咯基团。
[0214]
在一些实施方式中,缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吖啶基团、或吡啶并吡嗪基团。
[0215]
如本文中使用的术语“富含π电子的c
3-c
60
环状基团”指的是具有3-60个碳原子且不包括*-n=*'作为成环部分的环状基团(其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点)。例如,富含π电子的c
3-c
60
环状基团可为:a)第二环、或b)其中至少两个第二环稠合的稠环。
[0216]
在一些实施方式中,富含π电子的c
3-c
60
环状基团可为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、噻吩并菲基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、或苯并噻吩并菲基团。
[0217]
在一些实施方式中,所述电子传输主体可为由式e-1表示的化合物,且所述空穴传输主体可为由式h-1表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0218]
式e-1
[0219]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0220]
其中,在式e-1中,
[0221]
ar
301
可为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0222]
xb11可为1、2、或3,
[0223]
l
301
可各自独立地为单键、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团、取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团、或由下式之一表示的基团,其中在下式中,*、*'、和*"可各自表示与相邻原子的结合位点,
[0224][0225]
xb1可为1-5的整数,
[0226]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)(q
302
)、或-p(=s)(q
301
)(q
302
),
[0227]
xb21可为1-5的整数,
[0228]
其中q
301-q
303
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,且
[0229]
可满足条件a、b、和c的至少一个:
[0230]
条件a
[0231]
其中,式e-1中的ar
301
、l
301
、和r
301
的至少一个可各自独立地包括缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团,
[0232]
条件b
[0233]
其中,在式e-1中,l
301
可为由下式之一表示的基团,和
[0234][0235]
条件c
[0236]
其中,在式e-1中,r
301
可为氰基、-s(=o)2(q
301
)、-s(=o)(q
301
)、-p(=o)(q
301
)(q
302
)、或-p(=s)(q
301
)(q
302
)
[0237]
式h-1
[0238]
ar
401-(l
401
)
xd1-(ar
402
)
xd11
[0239][0240]
其中,在式h-1、11、和12中,
[0241]
l
401
可为:
[0242]
单键;或
[0243]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、或三吲哚并苯基团:氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、或-si(q
401
)(q
402
)(q
403
),
[0244]
xd1可为1-10的整数;并且当xd1为2或更大时,至少两个l
401
基团可彼此相同或不同,
[0245]
ar
401
可为由式11或12表示的基团,
[0246]
ar
402
可为:
[0247]
由式11或12表示的基团、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基;或
[0248]
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、或其组合,
[0249]
xd11可为1-5的整数,并且当xd11为2或更大时,至少两个ar
402
基团可彼此相同或不同,
[0250]
cy
401
和cy
402
可各自独立地为苯基团、萘基团、芴基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、或苯并萘并噻咯基团,
[0251]a21
可为单键、o、s、n(r
51
)、c(r
51
)(r
52
)、或si(r
51
)(r
52
),
[0252]a22
可为单键、o、s、n(r
53
)、c(r
53
)(r
54
)、或si(r
53
)(r
54
),
[0253]
式12中的a
21
和a
22
的至少一个可不为单键,
[0254]r51-r
54
、r
60
、和r
70
可各自独立地为:
[0255]
氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0256]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基:氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合;
[0257]
咔唑基或者富含π电子的不含氮的c
3-c
60
环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基);
[0258]
被如下的至少一个取代的咔唑基或者富含π电子的不含氮的c
3-c
60
环状基团(例如,苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、和苯并[9,10]菲基):氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、或其组合,或
[0259]-si(q
404
)(q
405
)(q
406
),
[0260]
e1和e2可各自独立地为0-10的整数,
[0261]
其中q
401-q
406
可各自独立地为氢、氘、羟基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或苯并[9,10]菲基,且
[0262]
*表示与相邻原子的结合位点。
[0263]
在一些实施方式中,在式e-1中,ar
301
和l
301
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、包含氰基的苯基、包含氰基的联苯基、包含氰基的三联苯基、包含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)、或其组合,
[0264]
数量为xb1的l
301
的至少一个可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、
酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、包含氰基的苯基、包含氰基的联苯基、包含氰基的三联苯基、包含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)、或其组合,且
[0265]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、包含氰基的苯基、包含氰基的联苯基、包含氰基的三联苯基、包含氰基的四联苯基、包含氰基的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0266]
其中q
31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,但实施方式不限于此。
[0267]
根据另一实施方式,ar
301
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的联苯基、被至少一个氰基取代的三联苯基、被至少一个氰基取代的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
);或
[0268]
由式5-1至5-3或6-1至6-33之一表示的基团,且
[0269]
l
301
可为由式5-1至5-3或6-1至6-33之一表示的基团:
[0270]
[0271][0272]
其中,在式5-1至5-3和6-1至6-33中,
[0273]
z1可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的联苯基、被至少一个氰基取代的三联苯基、被至少一个氰基取代的萘基、吡啶基、苯基吡啶基、二苯基吡啶基、联苯基吡啶基、二(联苯基)吡啶基、吡嗪基、苯基吡嗪基、二苯基吡嗪基、联苯基吡嗪基、二(联苯基)吡嗪基、哒嗪基、苯基哒嗪基、二苯基哒嗪基、联苯基哒嗪基、二(联苯基)哒嗪基、嘧啶基、苯基嘧啶基、二苯基嘧啶基、联苯基嘧啶基、二(联苯基)嘧啶基、三嗪基、苯基三嗪基、二苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二(联苯基)三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0274]
d4可为0、1、2、3、或4,
[0275]
d3可为0、1、2、或3,
[0276]
d2可为0、1、或2,且
[0277]
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
[0278]
其中q
31-q
33
可分别通过参照本文中提供的q
31-q
33
的描述而理解。
[0279]
在一种或多种实施方式中,l
301
可为由式5-2、5-3、或6-8至6-33之一表示的基团。
[0280]
在一种或多种实施方式中,r
301
可为氰基或由式7-1至7-18之一表示的基团,且数量为xd11的ar
402
的至少一个可为由式7-1至7-18之一表示的基团,但实施方式不限于此:
[0281][0282][0283]
其中,在式7-1至7-18中,
[0284]
xb41-xb44可各自为0、1、或2,条件是式7-10中的xb41可不为0,式7-11至7-13中的xb41+xb42可不为0,式7-14至7-16中的xb41+xb42+xb43可不为0,式7-17和7-18中的xb41+xb42+xb43+xb44可不为0,且*表示与相邻原子的结合位点。
[0285]
在式e-1中,至少两个ar
301
可彼此相同或不同,且至少两个l
301
可彼此相同或不同。在式h-1中,至少两个l
401
可彼此相同或不同,且至少两个ar
402
可彼此相同或不同。
[0286]
所述电子传输主体可为,例如,由组he1至he7之一表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0287]
组he1
[0288]
[0289]
[0290]
[0291]
[0292]
[0293]
[0294]
[0295]
[0296]
[0297]
[0298]
[0299]
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0308]
[0309]
[0310][0311]
组he2
[0312]
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327]
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334]
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345][0346]
组he3
[0347]
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353]
[0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0358]
[0359]
[0360]
[0361]
[0362]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0367]
[0368][0369]
组he4
[0370]
[0371]
[0372]
[0373]
[0374]
[0375]
[0376][0377]
组he5
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383][0384]
组he6
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393][0394]
组he7
[0395]
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401][0402]
在一些实施方式中,所述电子传输主体可包括dpepo、tspo1、或化合物et主体:
[0403][0404]
在一些实施方式中,所述空穴传输主体可为由组hh1之一表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0405]
组hh1
[0406]
[0407]
[0408]
[0409]
[0410]
[0411][0412]
在一些实施方式中,所述空穴传输主体可包括o-cbp、mcp或化合物ht主体:
[0413][0414]
在一些实施方式中,所述双极性主体可为由组heh1之一表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0415]
组heh1
[0416]
[0417]
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429][0430]
其中在化合物1至432中,
[0431]“ph”表示苯基。
[0432]
所述发射层中的所述主体的含量(即,量)可在约30重量%至约90重量%、例如约40重量%至约85重量%、约50重量%至约80重量%、或约60重量%至约75重量%的范围内。当所述发射层中的所述主体的含量在该范围内时,在所述发射层中可有效地发生能量转移。因此,所述有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
[0433]
在一些实施方式中,当所述主体包括第一化合物和第二化合物时,所述第一化合物和所述第二化合物可形成激基复合物,但实施方式不限于此。当形成激基复合物时,所述激基复合物可通过参照本文中提供的所述主体的描述而理解。
[0434]
当所述主体包括第一化合物和第二化合物时,所述第一化合物对所述第二化合物的重量比可在约1:9至约9:1、例如约2:8至约8:2、例如约3:7至约7:3、例如约4:6至6:4的范围内,或者可为例如约5:5。
[0435]
在一种或多种实施方式中,所述主体可不发射光。例如,所述主体不发射光。
[0436]
发射体
[0437]
在一种或多种实施方式中,所述发射体可发射光。例如,所述发射体发射光。
[0438]
在一些实施方式中,所述发射体可为荧光掺杂剂、可发射延迟荧光的荧光掺杂剂即延迟荧光掺杂剂、或其组合。因此,所述发射体的衰减时间(t
衰减
(e))可小于100微秒(μs)。
[0439]
t
衰减
(e)可由通过将包括在所述发射层中的90:10重量比的所述主体和所述发射体在10-7
托的真空压力下真空沉积在石英基板上而形成的具有40纳米(nm)厚度的膜在室温下的时间分辨光致发光(trpl)光谱测量。
[0440]
所述发射体可为稠合多环化合物或含苯乙烯基的化合物。
[0441]
在一些实施方式中,所述发射体可包括含萘的核心、含芴的核心、含螺-二芴的核心、含苯并芴的核心、含二苯并芴的核心、含菲的核心、含蒽的核心、含荧蒽的核心、含苯并[9,10]菲的核心、含芘的核心、含的核心、含 的核心、含苝的核心、含并五苯的核心、含
茚并蒽的核心、含丁省的核心、含联蒽的核心、或由式501-1至501-21之一表示的核心:
[0442][0443][0444]
在一些实施方式中,所述发射体可由式51表示:
[0445]
式51
[0446][0447]
其中,在式51中,
[0448]
ar
51
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、基团、苝基团、并五苯基团、茚并蒽基团、丁省基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团(即,通过从式501-1至501-21的一个或多个芳族环除去一个或多个氢而形成的基团):氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、磺酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
511
)(q
512
)(q
513
)、-ge(q
511
)(q
512
)(q
513
)、-c(q
511
)(q
512
)(q
513
)、-b(q
511
)(q
512
)、-n(q
511
)(q
512
)、-p(q
511
)(q
512
)、-c(=o)(q
511
)、-s(=o)(q
511
)、-s(=o)2(q
511
)、-p(=o)(q
511
)(q
512
)、-p(=s)(q
511
)(q
512
)、或其组合:
[0449][0450][0451]
l
511-l
514
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
[0452]
a511-a514可各自独立地为0、1、2、或3,
[0453]r511-r
513
可各自独立地为取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
[0454]
其中q
511-q
513
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、和c
6-c
30
芳基、c
6-c
60
芳基、或其组合,且
[0455]
n511和n512可各自独立地为0、1、2、3、4、5、或6。
[0456]
在一些实施方式中,在式51中,n511与n512之和可为1或更大,但实施方式不限于此。
[0457]
在一些实施方式中,在式51中,r
511
和r
512
可各自独立地为
[0458]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基;或
[0459]
各自被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
[0460]
在一些实施方式中,所述发射体可为由组fd1之一表示的化合物:
[0461]
组fd1
[0462]
[0463]
[0464]
[0465]
[0466][0467]
所述发射体的发射光谱的最大发射波长(λ
最大
)可为约400nm或更大且约650nm或更低。在一些实施方式中,荧光发射体的发射光谱的最大发射波长可为约400nm或更大且约550nm或更低、约400nm或更大且约495nm或更低、或约450nm或更大且约495nm或更低,但实施方式不限于此。所述发射体可发射蓝色光至绿色光,例如蓝色光,但实施方式不限于此。如本文中使用的“最大发射波长”指的是其发射强度最大的波长。换言之,“最大发射波长”可称为“峰值发射波长”。
[0468]
所述发射层可具有在约0.01重量%至约15重量%、例如约1重量%至约10重量%、或约1.5重量%至约5重量%的范围内的发射体含量(即,量),但实施方式不限于此。
[0469]
在所述发射层中,关于所述主体的含量、所述敏化剂的含量、和所述发射体的含量,所述主体的含量可为最大的,且所述发射体的含量可为最小的,但实施方式不限于此。
[0470]
所述有机发光器件可满足条件1:
[0471]
条件1
[0472]
s1(h)》s1(s)≥s1(e)
[0473]
其中,在条件1中,
[0474]
s1(h)表示所述主体的最低激发单重态能级,
[0475]
s1(s)表示所述敏化剂的最低激发单重态能级,和
[0476]
s1(e)表示所述发射体的最低激发单重态能级。
[0477]
其中所述能级通过密度泛函理论确定。
[0478]
当满足条件1时,所述发射体可发射光,且所述有机发光器件可具有改善的效率。
[0479]
例如,当满足条件1时,所述有机发光器件中的来自所述发射体的发射比率可为约85%或更大。当满足上述比率时,在所述有机发光器件中,可基本上仅所述发射体发射光,且所述主体(激基复合物)和所述敏化剂可基本上不发射光。
[0480]
在所述主体中形成的单重态和/或三重态激子可跃迁到所述敏化剂,并且三重态激子可通过反向系间窜越(risc)经由所述敏化剂转移到单重态激子,然后单重态激子可通过能量转移(fret)转移到所述发射体。由于所述主体的单重态激子和三重态激子可全部转移到所述发射体,因此所述有机发光器件可具有显著改善的寿命和效率。
[0481]
所述主体和所述敏化剂可满足条件2:
[0482]
条件2
[0483]
t1(h)≥t1(s)
[0484]
其中,在条件2中,
[0485]
t1(h)表示所述主体的最低激发三重态能级,且
[0486]
t1(s)表示所述敏化剂的最低激发三重态能级,其中所述能级各自通过密度泛函理论确定。
[0487]
所述发射层的厚度可在约100埃至约和在一些实施方式中约至约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围的任一个内时,可获得改善的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0488]
空穴传输区域12
[0489]
在有机发光器件10中,空穴传输区域12可位于第一电极11和发射层15之间。
[0490]
空穴传输区域12可具有单层结构或多层结构。
[0491]
例如,空穴传输区域12可具有空穴注入层的结构、空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层的结构、空穴传输层/中间层的结构、空穴注入层/空穴传输层/中间层的结构、空穴传输层/电子阻挡层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,但实施方式不限于此。
[0492]
空穴传输区域12可包括具有空穴传输特性的化合物。
[0493]
例如,空穴传输区域12可包括包含胺的化合物。
[0494]
在一种实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由式201至205之一表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0495]
式201
[0496][0497]
式202
[0498][0499]
式203
[0500][0501]
式204
[0502][0503]
式205
[0504][0505]
其中,在式201至205中,
[0506]
l
201-l
209
可各自独立地为*-o-*'、*-s-*'、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团、或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0507]
xa1-xa9可各自独立地为0-5的整数,
[0508]r201-r
206
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,且来自r
201-r
206
的两个相邻基团可任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基连接在一起。
[0509]
在一些实施方式中,
[0510]
l
201-l
209
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、异吲哚基团、吲哚基团、呋喃基团、噻吩基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔
唑基团、或三吲哚并苯基团:氘、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并[9,10]菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、或其组合,
[0511]
xa1-xa9可各自独立地为0、1、或2,且
[0512]r201-r
206
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、或苯并噻吩并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、或其组合,
[0513]
其中q
11-q
13
和q
31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0514]
根据一种实施方式,空穴传输区域12可包括包含咔唑的包含胺的化合物。
[0515]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括包含咔唑的包含胺的化合物和不含咔唑的包含胺的化合物。
[0516]
所述包含咔唑的包含胺的化合物可为例如包括咔唑基团并且进一步包括如下的至少一种的由式201表示的化合物:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、或苯并噻吩并咔唑基团。
[0517]
所述不含咔唑的包含胺的化合物可为例如不包括咔唑基团并且包括如下的至少一种的由式201表示的化合物:二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团、螺芴基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、或苯并噻吩并咔唑基团。
[0518]
在一种或多种实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由式201或202之一表示的化合物。
[0519]
在一种实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由式201-1、202-1、或201-2之一表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0520]
式201-1
[0521][0522]
式202-1
[0523][0524]
式201-2
[0525][0526]
其中在式201-1、202-1、和201-2中,l
201-l
203
、l
205
、xa1-xa3、xa5、r
201
、和r
202
可各自通过参照本文中提供的对于那些的描述而理解,且r
211-r
213
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、被c
1-c
10
烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并[9,10]菲基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、或吡啶基。
[0527]
在一些实施方式中,空穴传输区域12可包括至少一种由ht1至ht39表示的化合物,但实施方式不限于此:
[0528]
[0529]
[0530][0531]
有机发光器件10的空穴传输区域12可进一步包括p-掺杂剂。当空穴传输区域12进一步包括p-掺杂剂时,空穴传输区域12可具有如下的结构:其包括基体(例如,至少一种由式201至205之一表示的化合物)和被包括在所述基体中的p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可均匀地或非均匀地掺杂在空穴传输区域12中。
[0532]
在一些实施方式中,所述p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可为约-3.5ev或更小。
[0533]
所述p-掺杂剂可包括选自如下的至少一种:醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物,但实施方式不限于此。
[0534]
在一些实施方式中,所述p-掺杂剂可包括:
[0535]
醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)、或f6-tcnnq;
[0536]
金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;
[0537]
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并[9,10]菲-六腈(hat-cn);或
[0538]
由式221表示的化合物,
[0539]
但实施方式不限于此:
[0540][0541]
式221
[0542][0543]
其中,在式221中,
[0544]r221-r
223
可各自独立地为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,条件是来自r
221-r
223
的至少一个可包括至少一个如下取代基:所述取代基为氰基、-f、-cl、-br、-i、-sf5、被-f取代的c
1-c
20
烷基、被-cl取代的c
1-c
20
烷基、被-br取代的c
1-c
20
烷基、或被-i取代的c
1-c
20
烷基。
[0545]
空穴传输区域12的厚度可在约至约例如约至约的范围内,且发射层15的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区域12和发射层15的厚度在这些范围的任一个内时,可获得令人满意的空穴传输特性和/或发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[0546]
电子传输区域17
[0547]
在有机发光器件10中,电子传输区域17可位于发射层15和第二电极19之间。
[0548]
电子传输区域17可具有单层结构或多层结构。
[0549]
例如,电子传输区域17可具有电子传输层的结构、电子传输层/电子注入层的结
构、缓冲层/电子传输层的结构、空穴阻挡层/电子传输层的结构、缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,但实施方式不限于此。电子传输区域17可包括电子控制层。
[0550]
电子传输区域17可包括已知的电子传输材料。
[0551]
电子传输区域17(例如,电子传输区域17中的所述缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、或电子传输层)可包括不含金属的化合物,所述不含金属的化合物包括至少一个缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团。所述缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团可通过参照本文中提供的对于那些的描述而理解。
[0552]
在一些实施方式中,所述电子传输区域可包括由式601表示的化合物:
[0553]
式601
[0554]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0555]
其中,在式601中,
[0556]
ar
601
和l
601
可各自独立地为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基团或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0557]
xe11可为1、2、或3,
[0558]
xe1可为0-5的整数,
[0559]r601
可为取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)、或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0560]
其中q
601-q
603
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,且
[0561]
xe21可为1-5的整数。
[0562]
在一种实施方式中,数量为xe11的ar
601
和数量为xe21的r
601
的至少一个可包括所述缺π电子的包含氮的c
1-c
60
环状基团。
[0563]
在一种实施方式中,式601中的环ar
601
和l
601
可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、异苯并唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、或氮杂咔唑基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)
(q
32
)(q
33
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)、或其组合,
[0564]
其中q
31-q
33
可各自独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0565]
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个ar
601
可经由单键彼此连接。
[0566]
在一种或多种实施方式中,式601中的ar
601
可为蒽基团。
[0567]
在一种或多种实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
[0568]
式601-1
[0569][0570]
其中,在式601-1中,
[0571]
x
614
可为n或c(r
614
),x
615
可为n或c(r
615
),x
616
可为n或c(r
616
),且x
614-x
616
的至少一个可为n,
[0572]
l
611-l
613
可各自独立地通过参照本文中提供的l
601
的描述而理解,
[0573]
xe611-xe613可各自独立地通过参照本文中提供的xe1的描述而理解,
[0574]r611-r
613
可各自独立地通过参照本文中提供的r
601
的描述而理解,和
[0575]r614-r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基。
[0576]
在一种或多种实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611-xe613可各自独立地为0、1、或2。
[0577]
在一种或多种实施方式中,在式601和601-1中,r
601
和r
611-r
613
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或氮杂咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、噻二唑基、二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三
嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、或其组合;或
[0578]-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0579]
其中q
601
和q
602
可分别通过参照本文中提供的q
601
和q
602
的描述而理解。
[0580]
所述电子传输区域可包括由化合物et1至et36之一表示的化合物、或其组合,但实施方式不限于此:
[0581]
[0582]
[0583]
[0584][0585]
在一些实施方式中,所述电子传输区域可包括选自如下的至少一种化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)、和ntaz:
[0586][0587]
所述缓冲层、所述空穴阻挡层、或所述电子控制层的厚度可各自独立地在约至约和在一些实施方式中约至约的范围内。当所述缓冲层、所述空穴阻挡层或所述电子控制层的厚度在这些范围的任一个内时,可获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性而没有驱动电压的显著增加。
[0588]
所述电子传输层的厚度可在约至约和在一些实施方式中约至约的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围的任一个内时,可获得优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
[0589]
除了上述材料之外,电子传输区域17(例如,电子传输区域17中的所述电子传输
层)可进一步包括包含金属的材料。
[0590]
所述包含金属的材料可包括碱金属络合物或碱土金属络合物的至少一种。所述碱金属络合物可包括作为锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子、或铯(cs)离子的金属离子。所述碱土金属络合物可包括作为铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子、或钡(ba)离子的金属离子。所述碱金属络合物和所述碱土金属络合物的与所述金属离子配位的各配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、或环戊二烯,但实施方式不限于此。
[0591]
例如,所述包含金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括,例如,化合物et-d1(liq)或化合物et-d2:
[0592][0593]
电子传输区域17可包括促进电子从第二电极19注入的电子注入层。所述电子注入层可与第二电极19直接接触。
[0594]
所述电子注入层可具有:i)由单个层组成的单层结构,所述单个层由单一材料组成,ii)由包括多种不同材料的单个层组成的单层结构,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层各自包括多种不同的材料。
[0595]
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其组合。
[0596]
所述碱金属可为li、na、k、rb、或cs。在一些实施方式中,所述碱金属可为li、na、或cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为li或cs,但不限于此。
[0597]
所述碱土金属可为mg、ca、sr、或ba。
[0598]
所述稀土金属可为sc、y、ce、tb、yb、或gd。
[0599]
所述碱金属化合物、所述碱土金属化合物、和所述稀土金属化合物可各自独立地分别为所述碱金属、所述碱土金属、或所述稀土金属的氧化物或卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、或碘化物)。
[0600]
所述碱金属化合物可为碱金属氧化物例如li2o、cs2o、或k2o,或碱金属卤化物例如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi、或ki。在一种实施方式中,所述碱金属化合物可为lif、li2o、naf、lii、nai、csi、或ki,但实施方式不限于此。
[0601]
所述碱土金属化合物可为碱土金属化合物例如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(其中0《x《1)、或ba
x
ca
1-x
o(其中0《x《1)。在一种实施方式中,所述碱土金属化合物可为bao、sro、或cao,但实施方式不限于此。
[0602]
所述稀土金属化合物可为ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3、或tbf3。在一些实施方式中,所述稀土金属化合物可为ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3、或tbi3,但实施方式不限于此。
[0603]
所述碱金属络合物、所述碱土金属络合物和所述稀土金属络合物可各自包括上述的碱金属、碱土金属和/或稀土金属的离子。所述碱金属络合物、所述碱土金属络合物和/或所述稀土金属络合物的与所述金属离子配位的各配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、或环戊二烯,但实施方式不限于此。
[0604]
所述电子注入层可包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其组合,基本上由其组成,或者由其组成。在一些实施方式中,所述电子注入层可进一步包括有机材料。当所述电子注入层进一步包括有机材料时,所述碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其组合可均匀地或非均匀地分散在包括所述有机材料的基体中。
[0605]
所述电子注入层的厚度可在约至约和在一些实施方式中约至约的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围的任一个内时,可获得优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[0606]
第二电极19
[0607]
第二电极19可在有机层10a上。在一种实施方式中,第二电极19可为作为电子注入电极的阴极。在该实施方式中,用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、或其组合。
[0608]
第二电极19可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito、或izo的至少一种,但实施方式不限于此。第二电极19可为透射性电极、半透射性电极、或反射性电极。
[0609]
第二电极19可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0610]
上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但实施方式不限于此。
[0611]
图2的描述
[0612]
图2为根据实施方式的有机发光器件100的示意图。
[0613]
图2中的有机发光器件100可包括第一电极110、面对第一电极110的第二电极190、以及位于第一电极110和第二电极190之间的第一发光单元151和第二发光单元152。电荷产生层141可位于第一发光单元151和第二发光单元152之间,且电荷产生层141可包括n型电荷产生层141-n和p型电荷产生层141-p。电荷产生层141为用于产生电荷和将产生的电荷供应至相邻的发光单元的层,且可包括本领域中的已知材料。
[0614]
第一发光单元151可包括第一发射层151-em,且第二发光单元152可包括第二发射层152-em。由第一发光单元151发射的光的最大发射波长可不同于由第二发光单元152发射的光的最大发射波长。例如,由第一发光单元151发射的光和由第二发光单元152发射的光的混合光可为白色光,但实施方式不限于此。
[0615]
空穴传输区域120可位于第一发光单元151和第一电极110之间,且第二发光单元152可包括朝向或最靠近第一电极110安置的第一空穴传输区域121。
[0616]
电子传输区域170可位于第二发光单元152和第二电极190之间,且第一发光单元151可包括位于电荷产生层141和第一发射层151-em之间的第一电子传输区域171。
[0617]
第一发射层151-em可包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体可彼此不同,且所述敏化剂可由式1表示。
[0618]
第二发射层152-em可包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体可彼此不同,且所述敏化剂可由式1表示。
[0619]
在图2中,第一电极110和第二电极190可各自通过分别参照对于图1中的第一电极11和第二电极19的描述而理解。
[0620]
在图2中,第一发射层151-em和第二发射层152-em可各自通过参照对于图1中的发射层15的描述而理解。
[0621]
在图2中,空穴传输区域120和第一空穴传输区域121可各自通过参照对于图1中的空穴传输区域12的描述而理解。
[0622]
在图2中,电子传输区域170和第一电子传输区域171可各自通过参照对于图1中的电子传输区域17的描述而理解。
[0623]
上文中,通过参照图2,第一发光单元151和第二发光单元152已经被描述为包括在包含主体、敏化剂、和发射体的有机发光器件中。然而,可使图2中的有机发光器件100经历各种变型,例如,图2中的有机发光器件100的第一发光单元151和第二发光单元152之一可被包括本领域中可用的发光单元的任何合适的发光单元代替,或者可一起包括三个或更多个发光单元。
[0624]
图3的描述
[0625]
图3为根据另一实施方式的有机发光器件200的示意图。
[0626]
图3中的有机发光器件200包括第一电极210、面对第一电极210的第二电极290、以及位于第一电极210和第二电极290之间的第一发射层251和第二发射层252。
[0627]
由第一发射层251发射的光的最大发射波长可不同于由第二发射层252发射的光的最大发射波长。例如,由第一发射层251发射的光和由第二发射层252发射的光的混合光可为白色光,但实施方式不限于此。
[0628]
空穴传输区域220可位于第一发射层251和第一电极210之间,且电子传输区域270可位于第二发射层252和第二电极290之间。
[0629]
第一发射层251可包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体可彼此不同,且所述敏化剂可由式1表示。
[0630]
第二发射层252可包括主体、敏化剂、和发射体,所述主体、所述敏化剂、和所述发射体可彼此不同,且所述敏化剂可由式1表示。
[0631]
在图3中,第一电极210、空穴传输区域220、和第二电极290可各自通过分别参照对于图1中的第一电极11、空穴传输区域12、和第二电极19的描述而理解。
[0632]
在图3中,第一发射层251和第二发射层252可各自通过参照对于图1中的发射层15的描述而理解。
[0633]
在图3中,电子传输区域170可通过参照对于图1中的电子传输区域17的描述而理解。
[0634]
上文中,通过参照图3,第一发射层251和第二发射层252已经被描述为包括在包含
本文中描述的主体、敏化剂和发射体的有机发光器件中。然而,可使图3中的有机发光器件经历各种变型,例如,第一发射层251和第二发射层252之一可被任何合适的已知层代替,三个或更多个层可被包括,或者可进一步在相邻的发射层之间安置中间层。
[0635]
术语的总的定义
[0636]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0637]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
[0638]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”指的是由-sa
101’(其中a
101’为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。
[0639]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0640]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基基本上相同的结构的二价基团。
[0641]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价环状饱和烃基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0642]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括至少一个选自n、o、p、si、ge、se、和s的杂原子作为成环原子以及1-10个碳原子的单价单环基团。其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基基本上相同的结构的二价基团。
[0643]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中包括3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价环状基团,其中分子结构整体上是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0644]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中包括至少一个选自n、o、p、si、ge、se、和s的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基基本上相同的结构的二价基团。
[0645]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括至少两个环时,所述至少两个环可稠合。
[0646]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是具有被烷基取代的碳环芳族体系的单价基团,其中烷基芳基具有7-60个碳原子。c
7-c
60
烷基芳基的实例包括甲基苯基。
f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
6-c
30
芳基、或其组合。
[0664]
如本文中使用的术语“室温”指的是约25℃的温度。
[0665]
如本文中使用的术语“联苯基、三联苯基、和四联苯基”各自指的是分别具有经由单键连接在一起的两个、三个、和四个苯基的单价基团。
[0666]
如本文中使用的术语“被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的联苯基、被至少一个氰基取代的三联苯基、和被至少一个氰基取代的四联苯基”各自指的是各自被至少一个氰基取代的苯基、联苯基、三联苯基、和四联苯基。在“被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的联苯基、被至少一个氰基取代的三联苯基、和被至少一个氰基取代的四联苯基”中,氰基可取代在一个或多个环的任意位置处,且“被至少一个氰基取代的苯基、被至少一个氰基取代的联苯基、被至少一个氰基取代的三联苯基、和被至少一个氰基取代的四联苯基”可进一步包括除氰基之外的取代基。
[0667]
下文中,将参照合成实施例和实施例更详细地描述根据实施方式的有机发光器件;然而,本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意味着使用相同摩尔当量的b代替a。
[0668]
实施例
[0669]
合成实施例
[0670][0671]
合成实施例1:化合物7的合成
[0672]
1)中间体7-(1)的合成
[0673]
将磁力搅拌棒(搅拌子)置于连接至冷凝器的250毫升(ml)双颈圆底烧瓶中。在保持连接的同时,通过火焰干燥从其除去残留的水。将6.70克(g)(28.4(毫摩尔)mmol)的1,2-二溴苯添加至冷却的烧瓶,向其添加20.1g(114mmol)的2,6-二异丙基苯胺、和10.9g(114mmol)的叔丁醇钠(nao
t
bu)并且用氩气吹扫。在使用加热搅拌器搅拌的同时,使用玻璃注射器注入100ml的无水甲苯,随后在室温下搅拌10分钟。将1.45g(2.84mmol)的双(三叔丁基膦)钯(0)(pd(
t
bu3p)2)添加至小瓶,随后添加5ml的无水甲苯,同时注入氩气以形成pd(
t
bu3p)2溶液。使用玻璃注射器将pd(
t
bu3p)2溶液添加至反应烧瓶。将温度缓慢升高至118℃,并且将混合物在回流下搅拌和加热3天。在停止搅拌和加热之后,将celite
tm
置于过滤器上,并且将反应溶液过滤到500ml收取烧瓶中。使用旋转蒸发器从过滤的溶液蒸发反应溶剂,并且通过柱层析法(二氯甲烷:己烷=1:49(体积/体积,下同))进行分离过程。(薄层色谱法(tlc):rf值:乙酸乙酯:己烷(1:99)=0.25)产率:76%(9.30g,黄褐色粉末)。
[0674]
质子核磁共振(1h nmr)谱法(300兆赫兹(mhz),cd2cl2)化学位移(δ,百万分率(ppm)):1.14(d,j=6.9hz,12h),1.22(d,j=6.9hz,12h),3.18(sept,j=6.9hz,4h),5.23(s,2h),6.22(dd,j=6.3hz,3.0hz,2h),6.60(dd,j=6.3hz,3.0hz,2h),7.23-7.29(m,6h)。
[0675]
碳-13核磁共振
13
c{1h}谱法(126mhz,cd2cl2)δ(ppm):23.45,25.00,28.77,114.89,120.39,124.35,126.69,137.45,137.45,145.98。
[0676]
使用快速原子轰击的高分辨质谱法(hr ms(fab)):对于c
30h40
n2的计算值([m]
+
),428.3191。实测值:428.3194。
[0677]
元素分析(c,h,n):对于c
30h40
n2的分析计算值(%):c,84.06;h,9.41;n,6.54。实测值(%):c,84.12;h,9.43;n,6.35。
[0678]
2)中间体7-(2)的合成
[0679]
将磁力搅拌棒和9.00g(21.0mmol)的中间体7-(1)置于500ml双颈圆底烧瓶中,并且向其注入氩气,同时将烧瓶连接至冷凝器和韦氏分馏柱(vigreux column)。在使用加热搅拌器搅拌的同时,使用玻璃注射器将200ml的原甲酸三乙酯添加至反应烧瓶。在回流下在145℃下加热4小时的同时,从反应混合物除去乙醇副产物。在降低温度之后,使用真空泵减小烧瓶中的压力以完全除去剩余的乙醇。使用加热搅拌器将温度升高至50℃,并且在注入43ml的三甲基甲硅烷基氯化物(tmscl)(过量)之后,将混合物在50℃下再搅拌8小时。在通过降低温度而将反应溶液冷却后,将反应溶液转移至500ml收取烧瓶,然后使用旋转蒸发器蒸发反应溶剂。将乙醚添加至在二氯甲烷中浓缩至高浓度的反应溶液以进行沉淀。将经沉淀的溶液倒入玻璃过滤器中以仅获得通过所述过滤器过滤的沉淀物。产率:45%(4.20g,灰暗绿色粉末)。
[0680]1h nmr(300mhz,cd2cl2)d(ppm):1.16(d,j=6.9hz,12h),1.30(d,j=6.9hz,12h),2.27(sept,j=6.9hz,4h),7.37(dd,j=6.3hz,3.0hz,2h),7.49(d,j=7.8hz,4h),7.70(dd,j=6.3hz,3.0hz,2h),7.72(t,j=7.8hz,2h)。
[0681]
13
c{1h}nmr(126mhz,cd2cl2)d(ppm):23.57,25.19,29.89,113.94,125.48,127.94,129.06,132.73,133.31,146.54,147.07,147.21。
[0682]
hr ms(fab):对于c
31h39
n2([m]
+
)的计算值:439.3108;实测值:439.3112。
[0683]
元素分析(c,h,n):对于c
31h39
cln2的分析计算值(%):c,78.37;h,8.27;n,5.90。实
测值(%):c,74.25;h,8.50;n,5.44。
[0684]
3)中间体7-(3)的合成
[0685]
将磁力搅拌棒和4.00g(8.42mmol)的中间体7-(2)置于100ml双颈圆底烧瓶中,并且向其注入氩气。在使用搅拌器搅拌的同时,使用玻璃注射器注入30ml的无水四氢呋喃(thf),随后在25℃(室温)下搅拌5分钟。通过使用玻璃注射器将9.26ml(9.26mmol)的在thf中的1.0摩尔浓度(m)双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾(khmds)注入反应烧瓶中,同时用氩气吹扫烧瓶。在25℃的温度下将混合物搅拌1小时。将2.48g(8.42mmol)的氯(二甲基硫化)金(i)(aucls(ch3)2或au(sme2)cl)置于小瓶中并且溶解于10ml的无水thf中,同时用氩气吹扫小瓶。在使用玻璃注射器注入反应烧瓶中之后,将混合物在25℃下搅拌过夜。在停止搅拌之后,将celite
tm
置于过滤器上,并且将反应溶液过滤到500ml收取烧瓶中。使用旋转蒸发器从过滤的溶液蒸发反应溶剂。将己烷添加至在作为溶剂的二氯甲烷中浓缩至高浓度的反应溶液以进行沉淀。将经沉淀的溶液倒入玻璃过滤器中以获得通过所述过滤器过滤的沉淀物。产率:45%(2.58g,灰紫色粉末)。
[0686]1h nmr(300mhz,cd2cl2)δ(ppm):1.10(d,j=6.9hz,12h),1.32(d,j=6.9hz,12h),2.40(sept,j=6.9hz,4h),7.11(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.44(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.44(d,j=7.8hz,4h),7.66(t,j=7.8hz,2h)。
[0687]
13
c{1h}nmr(126mhz,cd2cl2)d(ppm):24.16,24.92,29.48,112.62,125.25,126.09,131.60,131.81,135.08,147.15,182.07。
[0688]
元素分析(c,h,n):对于c
31h38
aucln2的分析计算值(%):c,55.48;h,5.71;n,4.17。实测值(%):c,55.86;h,5.76;n,4.12。
[0689]
4)化合物7的合成
[0690]
将磁力搅拌棒、0.44g(1.97mmol)的1,3,6,8-四甲基-9h-咔唑、1.2g(1.79mmol)的中间体7-(3)、和0.21g(2.15mmol)的nao
t
bu添加至100ml双颈圆底烧瓶,并且用氩气吹扫烧瓶。在使用搅拌器搅拌的同时,使用玻璃注射器注入40ml的无水thf,随后在25℃下搅拌过夜。在停止搅拌之后,将celite
tm
置于过滤器上,并且将反应溶液过滤到500ml收取烧瓶中。使用旋转蒸发器从过滤的溶液蒸发反应溶剂。将己烷添加至在作为溶剂的二氯甲烷中浓缩至高浓度的反应溶液以进行沉淀。将经沉淀的溶液倒入玻璃过滤器中以仅获得通过所述过滤器过滤的沉淀物。产率:90%(1.38g,米色粉末)。
[0691]1h nmr(300mhz,cd2cl2)δ(ppm):1.09(d,j=6.9hz,12h),1.30(d,j=6.9hz,12h),2.00(s,6h),2.37(s,6h),2.53(sept,j=6.9hz,4h),6.67(s,2h),7.07(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.42(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.51(s,2h),7.51(d,j=7.8hz,4h),7.74(t,j=7.8hz,2h)。
[0692]
13
c{1h}nmr(126mhz,cd2cl2)δ(ppm):21.17,21.37,24.28,24.71,29.55,112.55,116.88,122.75,125.15,125.22,125.77,125.78,127.37,131.83,132.54,135.43,147.06,147.33,184.14。
[0693]
hr ms(fab):对于c
47h54
aun3的计算值:857.3983;实测值:857.3973。
[0694]
元素分析(c,h,n):对于c
47h54
aun3的分析计算值(%):c,65.80;h,6.34;n,4.90。实测值(%):c,65.96;h,6.31;n,4.80。
[0695]
合成实施例2:化合物8的合成
[0696]
将磁力搅拌棒、0.33g(1.97mmol)的咔唑、1.2g(1.79mmol)的中间体7-(3)、和0.21g(2.15mmol)的nao
t
bu添加至100ml双颈圆底烧瓶,并且用氩气吹扫烧瓶。在使用搅拌器搅拌的同时,使用玻璃注射器注入40ml的无水thf,随后在25℃下搅拌过夜。在停止搅拌之后,将celite
tm
置于过滤器上,并且将反应溶液过滤到500ml收取烧瓶中。使用旋转蒸发器从过滤的溶液蒸发反应溶剂。将己烷添加至在作为溶剂的二氯甲烷中浓缩至高浓度的反应溶液以进行沉淀。将经沉淀的溶液倒入玻璃过滤器中以仅获得通过所述过滤器过滤的沉淀物。产率:88%(1.27g,浅紫色粉末)。
[0697]1h nmr(300mhz,cd2cl2)d(ppm):1.16(d,j=6.9hz,12h),1.35(d,j=6.9hz,12h),2.56(sept,j=6.9hz,4h),6.69(ddd,j=7.8hz,1.2hz,6hz,2h),6.87(td,j=7.2hz,1.2hz,3.0hz,2h),7.04(td,j=7.2hz,1.2hz,3.0hz,2h),7.24(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.49(dd,j=6.2hz,3.0hz,2h),7.53(d,j=7.8hz,4h),7.76(t,j=7.8hz,2h),6.69(ddd,j=7.8hz,1.2hz,6hz,2h)。
[0698]
13
c{1h}nmr(126mhz,cd2cl2)d(ppm):24.37,24.89,29.66,112.51,114.01,116.32,119.66,123.96,124.09,125.22,125.90,131.53,132.19,135.51,147.62,149.90,185.93。
[0699]
hr ms(fab):对于c
43h46
aun3的计算值:801.3357;实测值:801.3362。
[0700]
元素分析(c,h,n):对于c
43h46
aun3的分析计算值(%):c,64.41;h,5.78;n,5.24。实测值(%):c,64.49;h,5.75;n,5.14。
[0701]
实施例1-1
[0702]
将其上具有50nm的厚度的图案化的ito电极的玻璃基板在丙酮、异丙醇和去离子(di)水中超声处理,各自约15分钟,并且通过暴露于紫外(uv)线和臭氧30分钟而进行清洁。
[0703]
随后,将ndp-9沉积在ito电极(阳极)玻璃基板上至10nm的厚度,将ht211沉积于其上至40nm的厚度,并且将2,2'-二(9h-咔唑-9-基)联苯(o-cbp)沉积于其上至10nm的厚度。
[0704]
然后,将ht主体(作为第一化合物)、et主体(作为第二化合物)、化合物7(作为敏化剂)、和bd1-8以表1中所示的比率共沉积于其上以形成具有30nm的厚度的发射层。
[0705]
将9-(3-(9h-咔唑-9-基)苯基)-9h-咔唑-3,6-二腈(mcp-2cn)沉积在所述发射层上至10nm的厚度,将dpepo和liq以1:1的重量比共沉积于其上至30nm的厚度,将liq沉积于其上至1nm的厚度,并且将al沉积于其上至100nm的厚度,由此完成具有ito(50nm)/ndp-9(10nm)/ht211(40nm)/o-cbp(10nm)/发射层(30nm)/mcp-2cn(10nm)/dpepo:liq(1:1)(30nm)/liq(1nm)/al(100nm)的结构的有机发光器件的制造。
[0706]
实施例1-2和对比例1-1至1-3以及实施例2-1和2-2、对比例2-1和2-2以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:如表1中所示地在发射层中使用主体、敏化剂、和发射体。敏化剂和发射体的量各自基于发射层的总重量。
[0707]
表1
[0708]
下的亮度降低至其初始亮度的80%所花的时间(小时)。
[0712]
表2
[0713][0714]
参照表2的结果,发现实施例1-1和1-2的有机发光器件与对比例1-1、1-2、和1-3的有机发光器件相比具有改善的发光效率、寿命和/或色纯度(由fwhm反映)。因此,发现,使用由式1表示的化合物作为敏化剂的有机发光器件与使用由式1表示的化合物作为发射体的有机发光器件相比具有改善的发光效率、寿命和/或色纯度。
[0715]
另外,参照表2的结果,发现实施例2-1和2-2的有机发光器件与对比例2-1和2-2的有机发光器件相比具有改善的发光效率、寿命和/或色纯度。因此,发现,使用由式1表示的化合物作为敏化剂的有机发光器件与使用另一已知有机化合物作为敏化剂的有机发光器件相比具有改善的发光效率、寿命和/或色纯度。
[0716]
如从前述描述明晰的,所述有机发光器件可尤其具有长的寿命。
[0717]
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将
理解,在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
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