专利名称：一种杂环化合物－2－氨基咪唑并吡咯－6－酮及其制法和用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及从海龙科动物(Syngnathidae)提取的杂环化合物及其制法和用途。
海龙科动物有许多可以入药，海龙、海马是传统的名贵中药，其性甘、温，归肝肾经，具温肾壮阳，散结消肿之功效。现代药理研究表明，海龙、海马具有雌激素样或雄激素样作用，且具有较好的抗衰老作用，可增强人体免疫机能，然而目前对海龙类药材的利用仍停留在动物整体入药，有效部位尚未阐明，活性成分也未见报道。
本发明利用现代分析化学手段，从海龙科动物的药材中提取有效单体化学物，以期提高药物有效成分的利用率。
本发明所述的新杂环化合物——2-氨基咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)为淡黄色粉末，结构式为 根据高分辨质谱P-SIMS(附
图1)得知分子式为C5H4ON4，不饱和数等于6，EI-MS(附图2)主要碎片为分子离子峰M+(m/z136)和基峰(m/z107)，说明该化合物相当稳定，是一稠环芳香环或大共轭π体系。13C-NMR谱(附图3)显示5个碳原子化学位移均在130-160ppm之间，证明该化学物的确是具有芳香性，且5个碳原子均参与构成环系，因此判断该化合物为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。13C-NMR谱归属如下159.7ppm为6-位羰基碳，155.6ppm为2-位碳，151.4ppm为4-位碳，144.7ppm为8-位碳，140.3ppm为5位碳。
1H-NMR(附图4)谱归属如下12.4ppm为氨基活泼H(-NH2)，因相邻大共轭π体系而向低场位移至此，8.0ppm为环上1-位H(-NH-)，7.97ppm为环上8-位H。
本发明所述的杂环化合物的制法方案如下以海龙科动物干燥体为原料，粉碎，过80目筛，粗粉用乙醇水溶液回流提取或浸泡提取，离心取上清，沉淀再用乙醇水溶液提取一遍，离心取上清，合并两次上清，减压浓缩回收乙醇得醇提液，醇提液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液，利用各种色谱技术从上述干粉中分离并纯化得到单体化合物，经质谱、核磁共振等手段鉴定为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。该化合物是首次发现的新化合物。
上述所指的海龙科动物包括尖海龙(Syngnathus acus Linnaeus)、拟海龙(Syngnathoides biaculatus Bloch)、刁海龙(Solegnathus hardwickii Gray)、粗吻海龙(Trachyrhamphus serratus Temminck et Schlegel)、海蠋鱼(棘海龙)(Halicampus koilomatodon Bleeker)、宝珈海龙(Microphis boaja Bleeker)、贡氏柄领海龙(Solegnathus guntheria Dunker)和海马属的刺海马(Hippocampushistrix Kaup)、线纹海马(克氏海马)(H.kelloggi Jordan et Snyder)、大海马(H.kuda Bleeker)、三斑海马(H.trimaculatus Leach)及小海马(海咀)(H.japonicus Kaup)等。
本发明所述的新化合物2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮兼具有雌性激素样和雄性激素样作用，具有抗衰老和免疫增强作用，可用于骨质疏松症的防治。
实施例1、制备方法粗吻海龙(Trachyrhamphus serratus)干燥体，粉碎，过80目筛，粗粉用95％乙醇提取，离心取上清，沉淀再用乙醇提取一次，离心取上清，合并两次上清，减压浓缩回收乙醇得醇提液。醇提液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液。正丁醇部分经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱(90/10-50/50)，收集到21个流分，TLC检识，合并流分16、17、18经SephadexLH-20柱层析纯化得该化合物。详细过程见附图5。
2、结构鉴定 淡黄色粉末。根据高分辨质谱P-SIMS(附图1)得分子式C5H4ON4，不饱和度等于6。EI-MS(附图2)主要碎片只有分子离子峰M+(m/z136)和基峰m/z107，说明该化合物相当稳定，是一稠环芳香环或大共轭π体系。13C-NMR谱(附图3)显示5个碳原子化学位移均在130～160ppm之间，证明该化合物的确是具有芳香性，且5个碳原子均参与构成环系。因此判断该化合物为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)。经检索CA，该化合物是新发现的化合物，可归入杂环化合物。
13C-NMR谱归属如下159.7ppm为6-位羰基碳，155.6ppm为2-位碳，151.4ppm为4-位碳，144.7ppm为8-位碳，140.3ppm为5-位碳。1H-NMR归属(附图4)如下12.4ppm为氨基活泼H(-NH2)，因相邻大共轭π体系而向低场位移至此；8.0ppm为环上1-位H。
权利要求
1.一种杂环化合物，其特征在于化学名称为2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮(2-amino-imidazo[4，5]pyrrole-6-one)，分子式为C5H4ON4，外观呈淡黄色粉末，结构式为
2.制造权利要求书1中所述化合物的方法，该方法是由海龙科动物提取，步骤包括以海龙科动物为原料，粗粉用乙醇水溶液提取，乙醇提取液先后用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，减压浓缩得各部分浓缩液，利用各种色谱技术从正丁醇部分分离纯化得单体化合物——2-氨基-咪唑并吡咯-6-酮。
3.根据权利要求书2中所述的方法，其特征在于所述的海龙科动物包括尖海龙、拟海龙、刁海龙、粗吻海龙、海蠋鱼、宝珈海龙、贡氏柄领海龙、刺海马、线纹海马、大海马、三斑海马及小海马。
全文摘要
本发明涉及从海龙科动物提取的杂环化合物及其制法和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末，化学名称为2－氨基－咪唑并吡咯－6－酮(2－amino－imidazo[4，5]pyrole－6－one)结构式为右式,分子式为C
文档编号C07D487/04GK1408713SQ0112786
公开日2003年4月9日 申请日期2001年9月19日 优先权日2001年9月19日
发明者张偲, 黄建设, 龙丽娟 申请人:中国科学院南海海洋研究所