专利名称：微波辐射合成β-萘丁醚的制作方法
技术领域：
本发明涉及微波辐射合成e -萘丁醚领域。
背景技术：
|3 -萘丁醚是一种具有洋槐花和橙花香气的人工合成香料，它可用作柠檬、薰衣 草、玫瑰等香料的定香剂。目前，文献报道合成e-萘丁醚的方法主要有两种一是将e-萘 酚制成钠盐，然后固载于聚苯乙烯强碱性阴离子交换树脂上，再与正丁基溴进行反应制得， 该合成法操作复杂、反应时间长；二是以二甲基亚砜(DMS0)为溶剂，先将e-萘酚制成钠 盐，然后直接与正丁基溴进行Williamson反应合成P -萘丁醚，此方法虽然较前有了明显 的改善，但反应时间仍然较长。近年来微波辐射技术用于有机合成反应越来越受到人们的 重视。与常规条件下的有机反应相比，微波有机反应具有反应时间短、产率高等优点。人们 利用微波辐射技术已成功地进行了包括醚类化合物在内的多种有机物的合成研究，但在微 波辐射下合成e-萘丁醚的研究至今未见报道。 本发明公开了在微波辐射下，以13 _萘酚、氢氧化钾和正丁基溴为原料合成13 -萘 丁醚的方法。
发明内容
仪器WD800B格兰仕微波炉，格兰仕微波炉电器有限公司；X4DL显微熔点测定仪， 北京科学仪器厂；Nicolet M0DEL210红外光谱仪，美国Nicolet公司；常规有机合成仪器， 天津玻璃仪器厂。e-萘酚，CR，北京化学试剂厂；正丁基溴，CP，上海试剂一厂；二甲基亚 砜，CP，西安化学试剂厂；氢氧化钾，AR，西安化学试剂厂。
合成工艺 于50mL锥形瓶中加入1. 23g(0. 022mol)氢氧化钾和少量水振摇使其溶解，再加入 20mL DMSO和2. 6g (0. 018mol) P _萘酚，充分振摇使之溶解，然后加2. 47g (0. 018mol)正丁 基溴，摇匀后放入微波炉中。在微波功率为520W的条件下辐射反应35s后，将反应混合物 趁热倒入冰水中，搅拌，即有大量微黄色固体析出，待固体完全析出后，抽滤并用冰水洗涤 两次，最后用乙醇重结晶，再经抽滤、干燥得微黄白色晶体3. 46g，收率为96. 1 % 。
用X4DL显微熔点测定仪测其熔点为33°C 34°C (温度计未校正，文献值33°C 35°C)。用Nicolet M0DEL210红外光谱仪对其进行了红外光谱分析，红外谱图见
图1。谱 图中，在3050cm-l处为芳环C-H的伸縮振动吸收峰；2977cm-l、2825cm-l处有-C4H9的C_H 伸縮振动吸收峰；1250cm-l、1030cm-l处则为芳醚C-0-C的特征吸收峰；825cm-l、725cm-l 处为萘环上P取代的吸收峰。与文献报道P-萘丁醚的红外光谱吻合。
权利要求
一种微波辐射合成β-萘丁醚的方法，其特征为原料是以β-萘酚、氢氧化钾和正丁基溴。
2. 根据权利要求1的方法，其特征在于步骤为在50mL锥形瓶中加入1. 23g氢氧化 钾和少量水振摇使其溶解，再加入20mL匿S0和2. 6g 13 -萘酚，充分振摇使之溶解，然后加 2. 47g正丁基溴，摇匀后放入微波炉中。在微波功率为520W的条件下辐射反应35s后，将反 应混合物趁热倒入冰水中，搅拌，即有大量微黄色固体析出，待固体完全析出后，抽滤并用 冰水洗涤两次，最后用乙醇重结晶，再经抽滤、干燥得微黄白色晶体3. 46g，收率为96. 1%。
3. 根据权利要求l-2方法制得的e-萘丁醚用于人工合成香料的用途。
全文摘要
采用微波辐射技术，以β-萘酚、氢氧化钾和正丁基溴为原料，在溶剂二甲基亚砜(DMSO)存在下直接合成β-萘丁醚。研究了各反应物的摩尔比、微波辐射功率、辐射时间等因素对β-萘丁醚收率的影响。实验结果表明，微波辐射可以促进β-萘丁醚的合成，在微波辐射功率520W下辐射35s，β-萘酚、氢氧化钾和正丁基溴的物质的量(mol)为0.018、0.022和0.018，DMSO为20mL的优化条件下，β-萘丁醚的收率可达9611％。
文档编号C07C41/01GK101781177SQ20091000216
公开日2010年7月21日 申请日期2009年1月21日 优先权日2009年1月21日
发明者张炎 申请人:南通芯迎设计服务有限公司