专利名称：一种合成E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物的方法
技术领域：
本发明涉及一种E- α -氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物的制备方法。
背景技术：
α-氰基-4-氨基肉桂酸酯是重要的药物中间体，也是一类具有苯乙烯共轭结构的发色团，能应用于光折射材料(Eric H.，Yadong Zhang, Kyle B. F.， et al.Photoconductive properties of PVK—based photorefractive polymer composites dopedwith fluorinated styrene chromophores[J]. J. Mater. Chem. ,1999,9 2251-2258.)。徐辉，虞心红等人在研究帕罗西汀的合成时发现，用哌啶催化对氟苯甲醛与氰乙酸乙酯的Knoevenagel反应，除了得到主产物E- α -氰基_4_氟肉桂酸乙酯外，还分离得到少量的E- α -氰基-4-哌啶基肉桂酸乙酯副产物。
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^ch0 C02C2HsP-ductimp_通过将哌啶的用量由催化量增加至2. kq，促使副反应变成主反应，从而发现了对氟苯甲醛、活泼亚甲基化合物及环状仲胺三组分的Knoevenagel-SNAr串联反应，制备 E- α -氰基-4-环状仲胺取代肉桂酸乙酯等类化合物，并用微波辅助催化该反应，取得不错的结果(Xu Hui, Yu Xinhong, Sun Leying 等· Microwave-assisted three-component Knoevena -gel-nucleophilic aromaticsubstitution reactions[J]. Tetrahedron Lett.，2008，49 :4687-4689)。氢氧化 1-丁基-3-甲基咪唑盐(l-methyl-3-butylimidazolium hydroxide,0H，
图1)即为阴离子具有Brijnsted碱性的功能性的离子液体，它既有不
权利要求
1. 一种制备E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)的方法，其以对卤苯甲醛与氰乙酸酯为原料在仲胺作用下制备全文摘要
本发明公开了一种E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)的制备方法，其在微波辐射促进下，在碱性离子液体[bmIm]OH中以对氟苯甲醛或对氯苯甲醛或对溴苯甲醛与氰乙酸酯和仲胺反应制备E-α-氰基-4-取代肉桂酸酯类化合物(1)。在该三组分Knoevenagel-SNAr串联反应中，[bmIm]OH既是溶剂，又是催化剂，且参与酸碱中和反应，三种反应物的用量摩尔比为1∶1∶1。本发明所说的制备方法具有反应条件温和，不可燃，不挥发，热稳定，对环境比较友好，副产物少及目标产物的收率高等优点。本发明所公开的制备方法安全高效，简单易行，环境友好，是一种绿色化学的制备方法。
文档编号C07D211/58GK102190535SQ201010116230
公开日2011年9月21日 申请日期2010年3月2日 优先权日2010年3月2日
发明者侯志安, 徐辉, 沈芸瑛, 虞心红, 谌志华, 邓泽军, 邹志芹 申请人:华东理工大学