一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法
【专利摘要】本发明涉及一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法，属于食品添加剂生产【技术领域】。在复合催化剂作用下，肉桂酸乙酯与甘油酯进行酯交换反应，通过加热，减压，脱出副产物乙醇，产品转化率大于98％，反应液无需溶剂结晶提纯，离心分离即可得到产物肉桂酸酰基甘油酯。所述的复合催化剂由离子液体催化剂和无机催化剂复合而成。本发明中合成肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂可应用于食品行业，且制备反应速度快，反应时间大大缩短，反应条件温和，催化剂易回收重复使用。
【专利说明】一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明提供了一种抗氧化剂及其合成方法，特别涉及一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧 化剂及其合成方法，属于食品添加剂生产【技术领域】。
【背景技术】
[0002] 地球上的生物需要氧气来维持生存，但同时氧气又是一种高反应活性的分子，可 以通过产生活性氧物质破坏生物体，所以生物体中建立了一套由抗氧化的代谢产物和酶构 成的复杂网络系统，通过有抗氧化作用的代谢中间体和产物与酶之间的协同配合来免受氧 化损害，抗氧化剂应运而生。
[0003] 抗氧化剂是防止或延缓食品氧化，提高食品的稳定性和延长贮存期的物质。食品 抗氧化剂按其溶解性质可分为油溶性抗氧化剂和水溶性抗氧化剂。油溶性抗氧化剂能够溶 于油脂，对油脂和含油脂食品能很好地发挥抗氧化作用，防止其氧化酸败和油烧现象。常用 的有丁基基茴香醚、二丁基羟基甲苯、没食子儿酸丙酯等。水溶性抗氧化剂能溶于水，主要 用于食品氧化变色，常用的是抗坏血酸类、异抗血酸及其盐、植酸、乙二胺四乙酸二钠、氨基 酸类、肽类、香辛料和糖醇类等。作为抗氧化剂，必须尽量符合下列要求：对人体无伤害性； 不能有不好的味道、气味和颜色；低浓度，即可适用；若是添加到油脂中的则为脂溶性的； 加工后仍能保持有效的抗氧化能力；需迅速有效且经济。抗氧化剂广泛使用于植物油、动物 脂肪、口香糖、汤料、调味料、维生素、谷物食品、果仁、香精、香肠、动物饲料、谷物食品包装、 糖果、速食马铃薯、香味物质、酵母、化妆品等领域。
[0004] 肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是从肉桂皮或安息香分离出的有 机酸，具有很好的抗氧化活性，对过氧化氢、超氧自由基、羟自由基都有很强的清除作用，肉 桂酸衍生物抗氧化剂在溶液中可以以游离酸或酸根负离子的形式存在。目前，日本已允许 其作食品添加剂，还可以作为抗氧化剂应用于食品中，其作为抗氧化剂对油基食品的酸败 氧化具有较好的抑制作用。但肉桂酸的低酯溶性限制了其在食品中的应用。
[0005] 目前，大多数的研究都是传统强酸催化剂或是昂贵的生物酶催化合成肉桂酸酰基 结构酯，对"绿色"离子液体的催化合成的研究很少，更无离子液体和无机催化剂复配催化 剂对脂溶性肉桂酸酰基结构酯的报道。
[0006] 中国发明"一种食品添加剂及其制备方法"，申请号201210077490. 6公开了一种 肉桂酸D-异抗坏血酸酯及其制备方法，用肉桂酸与亚硫酰氯反应生成肉桂酰氯，肉桂酰氯 再与D-异抗坏血酸反应生成肉桂酸D-异抗坏血酸酯，作为食品抗氧化剂。
【发明内容】
[0007] 本发明目的是提供一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法，该方法得到易 分离、色泽好的产品，且可以实现催化剂的重复使用。
[0008] 为了实现上述目的，本发明通过以下技术方案实现： 在复合催化剂的作用下，肉桂酸乙酯与甘油酯进行酯交换，通过加热、加压，脱去副产 物乙醇，反应结束后低温离心分离得到目标产物和可在此使用的催化剂，得到的目的产物 为肉桂酸酰基甘油酯的复合物,其结构式为
【权利要求】
1. 一种肉桂酸酯抗氧化剂，其特征在于：肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的结构式为：
其中R为C1-C22的直链或支链烷烃，R上的碳链及双键个数相同或不同。
2. -种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：包括如下步骤： 在复合催化剂的作用下，肉桂酸乙酯与甘油酯进行酯交换，通过加热，减压，脱出副产 物乙醇，反应结束后通过离心分离得到目的产物和催化剂，且催化剂无需处理便重复多次 使用，所述的复合催化剂为离子液体催化剂和无机催化剂的复合；离子液体为酸性离子液 体，无机催化剂为锡、钯、镍酯化物；所述的复合催化剂为离子液体催化剂和无机催化剂中 的任何复配使用。
3. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于： 离子液体催化剂和无机催化剂复配重量比为1:10-5,复配催化剂加入量为肉桂酸乙酯的 0?05-3%。
4. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：所 述的肉桂酸乙酯，不局限于肉桂酸乙酯，还包含肉桂酸、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙烯酯。
5. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：所 述的甘油酯是甘一酯、甘二酯和甘三酯中的一种或多种混合。
6. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：所 述的酯交换反应：温度为60-100°C、绝对压力为500-20kPa。
7. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：酯 交换反应后反应混合物在温度4-KTC，离心速度5000-1000r/min，离心2-10min，得到目标 产品和催化剂。
8. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：离 心得到的催化剂可重复使用。
9. 根据权利要求2所述一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂的合成方法，其特征在于：离 心得到目标产品无需分离，而不影响抗氧化剂的产品质量。
【文档编号】A23L3/3517GK104496813SQ201410713112
【公开日】2015年4月8日 申请日期:2014年12月2日 优先权日:2014年12月2日
【发明者】黄朝阳 申请人:佛山铭乾科技有限公司