一种羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira交叉偶联反应的方法与流程

文档序号:12775907阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,以氯化钯、十二羰基三铁为催化剂、炔酮为配体、甲醇为溶剂,将卤代芳烃、端炔、K2CO3按摩尔比为1:(1~1.3):1,在50~60℃下,反应12h,得到芳基炔类化合物;

其中,氯化钯用量为卤代芳烃摩尔量的0.02%,十二羰基三铁用量为卤代芳烃摩尔量的0.1%~0.4%,炔酮用量为卤代芳烃摩尔量的1.0%~4.0%;

所述炔酮的结构式如下所示:

其中,R1代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基中的任意一种,R2代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、C1~C4烷氧基取代苯基、卤代苯基中的任意一种。

2.如权利要求1所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,炔酮中R1代表的所述C1~C4烷基取代苯基包括4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基中的任意一种,炔酮中R1代表的所述C1~C4烷氧基取代苯基包括4-甲氧基苯基;

炔酮中R2代表的所述C1~C4烷基取代苯基包括4-甲基苯基,炔酮中R2代表的所述C1~C4烷氧基取代苯基包括4-甲氧基苯基、炔酮中R2代表的所述卤代苯基包括3-氯苯基。

3.如权利要求1所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,所述的端炔为式中R'代表苯基、C1~C4烷基取代苯基、甲氧基取代苯基、卤代苯基、C4~C8烷基中的任意一种。

4.如权利要求3所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,

端炔中R'代表的所述C1~C4烷基取代苯基包括4-甲基苯基或4-乙基苯基,端炔中R'代表的所述甲氧基取代苯基包括4-甲氧基苯基,端炔中R'代表的所述C4~C8烷基包括1-丁基、1-戊基、1-己基中的任意一种。

5.如权利要求3所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,所述的卤代芳烃为式中R”代表H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、CmH2m+1COOCnH2n+1、COCnH2n+1中的任意一种,其中,m为1、2或3,n为1、2或3。

6.如权利要求5所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,

卤代芳烃中R”代表的所述C1~C4烷基包括4-甲基、3-甲基、4-乙基中的任意一种,卤代芳烃中R”代表的所述C1~C4烷氧基包括4-甲氧基,卤代芳烃中R”代表的硝基包括4-硝基,卤代芳烃中R”代表的三氟甲基包括4-三氟甲基,卤代芳烃中R”代表的三氟甲氧基包括4-三氟甲氧基或3-三氟甲氧基,卤代芳烃中R”代表的CmH2m+1COOCnH2n+1包括4-C2H5COOCH3,卤代芳烃中R”代表的COCnH2n+1包括4-COCH3,卤代芳烃中R”还代表4-溴基。

7.如权利要求1或2所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,所述氯化钯用量为卤代芳烃摩尔量的0.02%,十二羰基三铁用量为卤代芳烃摩尔量的0.1%,炔酮用量为卤代芳烃摩尔量的4.0%。

8.如权利要求5所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,

所述炔酮中的R1代表4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、苯基中的任意一种;所述炔酮中R2代表苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、3-氯苯基中的任意一种;

所述端炔中的R'代表苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、1-丁基、1-戊基、1-己基中的任意一种;

所述卤代芳烃中的R”代表H、4-甲氧基、4-三氟甲氧基、3-三氟甲氧基、4-甲基、3-甲基、4-乙基、4-硝基、4-C2H5COOCH3、4-COCH3、4-三氟甲基、4-溴基中的任意一种。

9.如如权利要求8所述的羰基铁簇合物协同痕量钯催化Sonogashira偶联反应的方法,其特征在于,所述氯化钯用量为卤代芳烃摩尔量的0.02%,十二羰基三铁用量为卤代芳烃摩尔量的0.1%,炔酮用量为卤代芳烃摩尔量的4.0%。

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