稠杂环取代的苯并茚并芴衍生物及其应用的制作方法

本发明涉及一种新化合物，还涉及使用了该化合物的有机电致发光器件，进一步的，还涉及该化合物在有机电致发光显示和照明
技术领域：
中的应用。
背景技术：
：有机电致发光显示器(以下简称oled)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着oled技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响oled器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的oled器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如alq3(八羟基喹啉铝)要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在oled器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。在目前oled屏体厂商中，广泛的使用qli掺杂到et材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用，qli的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中n原子的配位作用，起到提高et材料电子迁移率的作用，从而使得qli掺杂et的器件具有低的工作电压和高的发光效率。综上所述，为了进一步满足对oled器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的oled材料，其中开发新的具有良好电子注入性和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。技术实现要素：本发明要解决的技术问题是提供一类新型的用于有机电致发光器件的化合物，以进一步提高有机电致发光器件的发光性能。本发明另一个要解决的技术问题是提供一种工作电压低、发光效率高的有机电致发光器件。为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。该化合物在苯并茚并芴的单侧引入六元含氮稠杂环取代基，实现了良好的载流子传输性能本发明的化合物由如下通式(1)表示：式(1)中，l为单键、或者为选自取代或未取代的c6～c30芳烃基团，取代或未取代的c2～c30杂芳基；x1、x2、x3、x4中至少之一为键合的c，其余选自n、cr1；x5、x6、x7、x8分别独立选自n、cr2；r1、r2分别选自氢、卤素、取代或未取代的c6～c30芳烃基团、取代或未取代的c2～c30杂芳基、c6-c30的取代或未取代的环烷基、c5-c30的取代或未取代的杂环烷基、c1～c12(优选为c1～c3)的取代或非取代的的直链烷基或烯烃基团中的一种。根据本发明，上述c6～c30芳烃基团是指具有6～30环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团；优选为c6～c20的芳烃基团(具有6～20环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团)，进一步优选为c6～c10的芳烃基团(具有6～10环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团)。优选地，上述芳烃基团包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基中的至少一种。根据本发明，上述c2～c30杂芳基是指具有至少一个杂原子且具有2～30环骨架碳原子的单环或稠环芳香基团，所述杂原子包含一个或多个选自b、n、o、s、p(＝o)、si和p的杂原子，优选地所述杂原子包含一个或多个选自o、s和n的杂原子；优选为取代或未取代c4～c20杂芳基，所述的杂芳基优选含有1个、2个、3个或4个独立选自n、o或s的杂原子；进一步优选为c4～c10杂芳基。优选地，上述杂芳基包括呋喃基、苯基呋喃基、噻吩基、苯基噻吩基、吡咯基、苯基吡咯基、吡啶基、苯基吡啶基、吡嗪基、芴基、茚并芴基、喹啉、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三嗪、苯并吡嗪、异苯并呋喃基、吲哚基、苯并喹啉、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并吡咯基、咔唑基及其衍生物、苯基取代的二唑、啡啉基、啡啉并噻唑基和苯并间二氧杂环戊烯基中的至少一种，其中，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑中的至少一种。根据本发明，上述c6-c30取代或未取代的环烷基是指，其碳原子的数量优选为3～10，更优选为3-6。c5-c30取代或未取代的杂环烷基指具有5-30个环骨架原子且包含至少一个选自b、n、o、s、p、p(＝o)、si和se的杂原子的杂环烷基，优选地，所述杂环烷基是指具有3-10个环骨架原子且包含至少一个选自o、s和n中的杂环烷基，其碳原子的数量更优选为3-5，所述杂环烷基具体包括但不限于四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩。基团l、r1、r2选自的芳烃基团和杂芳基可以被取代基取代，作为它们的取代基，可以为卤素、硝基、氰基、c1-c6的烷基或者c1-c6的烷氧基，c5-c12的芳烃基团或者杂芳基等，优选为c1～c5的烷基、烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡咯基，更优选为甲基、异丙基、苯基、萘基、吡啶基，取代基的数量可以为1、2、3、4、5、6个及6个以上。所述卤素优选为f和br。本发明中，ca～cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。本发明中的杂原子，通常指选自b、n、o、s、p、p(＝o)、si和se中的原子或原子团。通式(1)化合物的一种优选方式中，选自如下基团：上述基团中，*表示l的连接位点，r1、r2如通式(1)所述。通式(1)化合物的又一种优选方式中，l为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基。通式(1)化合物的再一种优选方式中，r1、r2分别选自苯基、α-萘基、β-萘基、联苯基、f、br、甲基、乙基、异丙基。作为具体的化合物的例子，所述由结构式(1)可以举出以下化合物，但并不限于这些化合物。本发明的化合物的优点：(1)母核苯并茚并芴的5位被六元含氮稠杂环吸电基团取代，可以有效地调节化合物的homo和lumo值，从而更好的匹配相邻层的能级。(2)保持共平面的结构有利于分子的成膜性。(3)本发明的化合物载流子迁移率高，具有很好的电子传输能力，其用作电子传输材料，能够更好地与发光层主体材料的lumo能级相匹配，从而能够有效降低器件工作电压且提高器件发光效率，，在有机电致发光器件的制造中具有非常重要的实际意义。(4)本发明的化合物在具有很低的蒸镀温度，能够在器件制备过程中保持材料的稳定性，延长器件的寿命。(5)本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。基于这样的特定的电子云密度分布和较高的电子迁移率性能，本发明化合物尤其适合用作有机电致发光器件中的电子传输材料。本发明还提供了上述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的用途。其中，所述有机电致发光化合物可以用作但不限于电子传输材料或发光主体材料。本发明的有机电致发光器件结构与公知的器件并无不同，一般包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少含有一层发光层的有机功能层和阴极层，其特征在于，该有机功能层中的至少一层单独或作为混合成分含有本发明化合物。作为本发明有机电致发光器件的一种优选方式，其有机功能层中包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层，其特征在于，电子传输层包含本发明化合物。作为本发明有机电致发光器件的又一种优选方式，其有机功能层中包括空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，所述发光层包含发光主体材料和发光染料，其特征在于，发光层的主体材料包含本发明化合物。优选的发光层为红色磷光发光层。进一步的，本发明的有机电致发光器件，优选所述发光层的厚度为5nm至50nm，更优选的发光层的厚度为10nm至30nm。优选其电子传输层厚度为30-80nm，更优选地电子传输层厚度为40-60nm本发明的有机电致发光器件，优选所述发光染料与发光主体材料的质量比通过在器件制备过程中调控两者的蒸镀速率来控制，通常控制发光染料与主体材料的蒸镀速率比为1％至8％，更优选的，控制发光染料与主体材料的蒸镀速率比为3％至5％。附图说明图1为本发明化合物a1的最高占据分子轨道(homo)；图2为本发明化合物a1的最低空轨道(lumo)。具体实施方式参照以下合成实施例描述了本发明的代表化合物的制备方法。由于本发明化合物具有相同的骨架，本领域人员基于这些制备方法，可以通过已知的官能团转换方法、容易的合成其他本发明的化合物。以下，还提供包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质测定。合成实施例：本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、正己烷、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、四氯化碳、丙酮、1，2-双(溴甲基)苯、cui、邻苯二甲酰氯、盐酸苯肼、三氟乙酸、乙酸、反式-二氨基环己烷、碘苯、碳酸铯、磷酸钾、乙二胺、二苯甲酮、环戊酮、9-芴酮、叔丁醇钠、甲烷磺酸、1-溴-2-甲基萘、邻二溴苯、丁基锂、二溴乙烷、邻二溴苯、过氧化苯甲酰、1-(2-溴苯基)-2-甲基萘、n-溴代丁二酰亚胺、甲氧甲基三甲基氯化鏻、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、1,3-双二苯基膦丙烷氯化镍、咔唑、3,6-二甲基咔唑、3-(2-萘基)-6-苯基咔唑、n-苯基咔唑-3-硼酸、9-(2-萘基)咔唑-3-硼酸等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。合成实施例1.化合物a1的合成氮气保护，中间体m1(36.0g，100mmol)溶于四氢呋喃500ml，加入nbs(1.5eq，加热至回流，反应8h。反应完毕，反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥、浓缩，用甲苯重结晶，得到34g中间体m2，收率92.4％氮气保护，中间体m2(100mmoll)与醋酸钾(3eq)，pd(dppf)cl2(1％eq)，二氧六环800ml，开启搅拌，加热至回流，反应12h，反应液水洗，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过硅胶柱，浓缩，用石油醚煮洗，得到中间体m3(32.8g，收率85.4％)。氮气保护，向反应瓶中加入中间体m3(12mmol)，中间体m4(10mmol)，碳酸钾(3eq)，pd(pph3)4(1％eq)二氧六环300ml+水100ml,开启搅拌、加热，反应液升温至回流，反应8小时。反应液水洗，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过硅胶柱，浓缩，甲苯重结晶得a1(6.2g，87.5％)。化合物a1的核磁波谱数据：1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,1h),8.56(s,1h),8.35(s,1h),8.28(s,2h),7.98–7.72(m,7h),7.57(d,j＝3.0hz,3h),7.56–7.38(m,8h),7.27(d,j＝12.0hz,5h).合成实施例2.化合物a2的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-氯-4-(2-萘基)-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体6.0g，收率为84.5％。化合物a2的核磁波谱数据：1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,3h),8.45(d,j＝84.0hz,5h),8.35–8.31(m,2h),8.28(s,5h),8.07(d,j＝12.0hz,6h),7.99(s,3h),7.79(t,j＝8.0hz,5h),7.63(s,3h),7.60–7.47(m,21h),7.38(s,3h),7.26(d,j＝12.0hz,5h).合成实施例3.化合物a3的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-氯-4-(4-联苯基)-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体6.2g，收率为88.3％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ9.11(s,1h),8.97(s,1h),8.70(s,1h),8.56(s,1h),8.43(s,1h),8.35(s,1h),8.28(s,2h),8.15(s,1h),7.91(d,j＝8.0hz,2h),7.84–7.68(m,8h),7.66(d,j＝10.0hz,2h),7.59–7.48(m,6h),7.28(s,1h).合成实施例4.化合物a4的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-氯-4-(2(4-苯基)-萘)-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体4.6g，收率为75.9％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,1h),8.46(d,j＝84.0hz,2h),8.34–8.31(m,1h),8.28(s,2h),8.19(s,1h),8.06(d,j＝16.0hz,5h),7.92(d,j＝1.8hz,5h),7.79(t,j＝8.0hz,6h),7.59–7.47(m,6h),7.28(s,1h).合成实施例5.化合物a5的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-苯基-4-氯-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体5.2g，收率为80.0％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,1h),8.93–8.86(m,2h),8.86–8.76(m,4h),8.35(s,4h),7.89(s,2h),7.65(s,2h),7.54(d,j＝12.0hz,4h),7.41(s,2h).合成实施例6.化合物a6的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-(2-萘基)-4-氯-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体5.3g，收率为72.4％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ9.57(s,2h),9.09(s,4h),8.97(s,2h),8.35(s,2h),7.65(s,4h),7.54(d,j＝12.0hz,7h),7.41(s,1h),7.25(s,8h).合成实施例7.化合物a7的合成合成步骤同化合物a1，不同在于2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-氯-4-苯基-5-氟喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体6.2g，收率为78.5％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ9.29(s,2h),8.97(s,1h),8.35(s,1h),7.96(s,2h),7.65(s,2h),7.54(d,j＝12.0hz,4h),7.41(s,2h),7.25(s,2h).合成实施例8.化合物a8的合成合成步骤同化合物a7，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-氯-4-(1-萘基)-6-氟喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体5.9g，收率为72.4％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ9.57(s,2h),9.09(s,4h),8.97(s,2h),8.35(s,2h),7.65(s,4h),7.54(d,j＝12.0hz,7h),7.41(s,1h),7.25(s,8h).合成实施例9.化合物a9的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-(4-溴苯)-4苯基-喹唑啉，反应结束后，分离得到白色固体5.8g，收率为75.3％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,2h),8.69(d,j＝8.0hz,4h),8.37(d,j＝10.0hz,3h),8.07(d,j＝10.0hz,3h),7.94(s,1h),7.85(s,3h),7.65(s,3h),7.54(d,j＝12.0hz,4h),7.41(s,3h).合成实施例10.化合物a10的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-(2-溴-6-萘基)-4苯基-喹唑啉，得到淡黄色固体5.7g，收率73.6％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ9.13(s,2h),8.97(s,3h),8.92(s,1h),8.28(d,j＝10.0hz,4h),8.07(s,2h),7.65(s,4h),7.63–7.44(m,9h),7.40(d,j＝8.0hz,3h),7.25(s,8h).合成实施例11.化合物a11的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2-(2-溴-5-吡啶基)-4苯基-喹唑啉，得到淡黄色固体6.9g，收率92.4％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.97(s,1h),8.69(s,2h),8.37(d,j＝16.0hz,2h),8.10(s,2h),8.10(s,1h),8.18–7.79(m,4h),8.18–7.68(m,4h),8.18–7.59(m,4h),8.18–7.43(m,4h),8.18–7.11(m,5h).合成实施例12.化合物a12的合成合成步骤同化合物a1，不同在于将2-氯-4-苯基-喹唑啉替换为等当量的2萘啶基，得到淡黄色固体5.4g，收率74.5％。1hnmr(400mhz,chloroform)δ8.38(d,j＝12.0hz,2h),8.23(s,1h),7.94(s,4h),7.81(s,1h),7.65(s,2h),7.55(s,6h),7.49(s,2h),7.41(s,2h).本发明的合成化合物的分析检测使用absciex质谱仪(4000qtrap)和布鲁克核磁共振仪(400m)。表1：合成实施例中合成化合物的结构分析检测数据化合物分子式ms(m/e)元素分析(％)a1c42h32n2564.3c,89.65；h,5.43；n,4.75a2c46h34n2614.7c,89.99；h,5.43；n,4.27a3c48h36n2640.9c,89.96；h,5.63；n,4.35a4c52h38n2690.5c,90.78；h,5.26；n,4.00a5c42h32n2564.5c,89.56；h,5.47；n,4.64a6c46h34n2614.7c,89.96；h,5.41；n,4.37a7c42h31fn2582.5c,86.69；h,5.73；n,4.68a8c46h33fn2632.6c,87.48；h,5.39；n,4.21a9c48h36n2640.8c,89.96；h,5.69；n,4.34a10c52h38n2690.1c,90.57；h,5.39；n,4.21a11c47h35n3641.5c,87.87；h,5.62；n,6.39a12c42h32n2564.8c,89.43；h,5.59；n,4.72器件实施例本发明有机电致发光器件的结构没有特别的要求，可以为本领域技术人员所熟知的结构，优选如下所述组成的结构：(1)阳极/空穴注入层(hil)/空穴传输层(htl)/发光层(eml)/电子传输层(etl)/电子注入层(eil)/阴极；(2)阳极/空穴传输层(htl)/发光层(eml)/空穴阻挡层(hbl)/电子传输层(etl)/电子注入层(eil)/阴极上述“/”表示不同功能层之间按顺序层叠。在该优选的实施方式中，有机电致发光器件具有更低的工作电压和更高的发光效率。基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ito)、铟锌氧(izo)、二氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)等。在实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ito作阳极材料。常见的空穴注入材料有cupc，tnata和pedt：pss等。本发明的有机电致发光器件的空穴注入层采用2-tnata。空穴传输层可以采用n,n’-二(3-甲苯基)-n,n’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(tpd)或n,n’-二苯基-n,n’-二(1-萘基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(npb)等三芳胺类材料。在本发明制作的有机电致发光器件中空穴传输材料选用npb。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。本发明实施例中采用了单发光层的结构。发光层中包括发光主体材料和发光染料，其中发光染料与发光主体材料的质量比通过在器件制备过程中调控两者的蒸镀速率来控制，通常控制发光染料与发光主体材料的蒸镀速率比为1％至8％，优选3％至5％。常用的发光染料包括金属铱配合物ir(ppy)、firpic，以及纯有机小分子、红荧烯、dpp、dcj、dcm等。常用的发光主体材料包括alq3、balq、and、cbp、mcp、tbpe等。常见的电子传输材料有alq3、bphen、bcp、pbd等，本发明选用alq3或式(a)作为电子传输层材料与本发明化合物进行对比。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用阴极材料是lif/al。实施例中制备的有机电致发光器件结构为在基片上按照“空穴注入层(hil)/空穴传输层(htl)/发光层(eml)/电子传输层(etl)/电子注入层(eil)/阴极”的顺序层叠，各层由以下材料构成：ito/2-tnata(30nm)/npb(20nm)/cbp：ir(ppy)3(5％)(20nm)/本发明化合物(50nm)/lif(1nm)/al。本发明中使用的几种材料具体结构见下：上述有机电致发光材料，本领域人员基于公知方法可以自行制备或从化工市场购买。器件实施例1.本发明化合物a1用作电子传输材料有机电致发光器件制备过程如下：将表面涂覆了ito透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在乙醇：丙酮混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-tnata，调节蒸镀速率为0.1nm/s，形成厚度为30nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物npb，形成厚度为20nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s；在空穴传输层之上真空蒸镀eml作为器件的发光层，eml包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料cbp蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料ir(ppy)3蒸镀速率按照掺杂比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；用本发明化合物a1作为器件电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm；在电子传输层(etl)上真空蒸镀厚度为1nm的lif作为电子注入层，厚度为150nm的al层作为器件的阴极。器件实施例2.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a2用作电子传输材料。器件实施例3.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a5用作电子传输材料。器件实施例4.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a6用作电子传输材料。器件实施例5.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a11用作电子传输材料。器件实施例6.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a12用作电子传输材料。器件实施例7.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a13用作电子传输材料。器件对比例1.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物alq3用作电子传输材料。器件对比例2.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物a用作电子传输材料。器件对比例3.制备方法同器件实施例1，区别仅在于使用本发明化合物b用作电子传输材料。对所得有机电致发光器件在相同亮度(10000cd/m2)下测定驱动电压和电流效率，性能见表2。表2：由表2中公开的器件实施例1～6器件性能数据可见，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，对器件的etl材料进行调整，相比较器件对比例1～3，可以有效地降低器件的工作电压，并提高器件的发光效率，在寿命方面也有延长。对比例2采用的et材料的取代基为苯并咪唑，其热稳定性较本发明六元稠杂环结构较低，在长时间加热的条件下，本发明化合物表现出更好的稳定性，同时本发明中的系列化合物具有较好的电子迁移率以及较深的lumo值能够降低电子向发光层的注入势垒，降低电压，同时化合物本身的稳定性因素导致本发明化合物的寿命较长。对比例3与本发明化合物相比，其lumo值更深，虽然与发光层之间的势垒降低，但是与阴极的势垒增加，电子迁移收到阻碍，需要更高的电压才能实现电子的跃迁。同时在高电压作用下，器件的寿命也相应的缩短。本发明材料适宜的lumo值能够匹配电子传输层与相邻阴极及发光层之间的势垒，实现电子更高的迁移速率。以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。当前第1页12