化合物、组合物、有机电致发光元件及电子设备的制作方法
本发明涉及化合物、组合物、有机电致发光元件及电子设备。
背景技术：
向有机电致发光元件(以下也称“有机el元件”)施加电压后，空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，并且三重态激子以75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机el元件逐渐被应用于手机和电视机等全彩显示器，但内量子效率25％被称为极限。期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机el元件更有效地发光。
在这样的背景下，提出了利用延迟荧光的高效的荧光型有机el元件，并进行研究。
例如，对tadf(thermallyactivateddelayedfluorescence，热激活延迟荧光)机制进行着研究。该tadf机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(δst)小的材料的情况下，利用在热作用下从三重态激子向单重态激子的反向系间窜越的现象的机制。关于热激活延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～262页”。利用该tadf机制的有机el元件例如被公开在非专利文献1中。
非专利文献1中所公开的有机el元件具备包含作为辅助掺杂剂(assistdopant)的tadf化合物、作为发光材料的苝衍生物(tbpe：2,5,8,11-四叔丁基苝)及作为主体材料的dpepo(双(2-((氧代)二苯基膦基)苯基)醚)的发光层。该发光层发蓝色光。
此外，以往的荧光型有机el元件中，也进行着对蓝色发光元件用发光材料的研究。专利文献1、专利文献2、专利文献3及专利文献4中，作为用于蓝色发光元件的有机化合物，记载了苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲衍生物。
此外，专利文献5中，对以往的荧光型有机el元件中的绿色发光元件用发光材料进行了研究。专利文献5中，作为用于绿色发光元件的有机化合物，记载了苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲衍生物。
专利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4及专利文献5中所记载的有机化合物被用作以往的荧光型有机el元件中的发光材料。专利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4及专利文献5中的有机el元件未利用tadf机制。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开2012-246258号公报
专利文献2:日本专利特开2010-270103号公报
专利文献3:日本专利特开2010-254610号公报
专利文献4:日本专利特开2011-231086号公报
专利文献5:日本专利特开2011-207829号公报
非专利文献
非特許文献1:中野谷一等人，《具有荧光发射器的高效有机发光二极管(high-efficiencyorganiclight-emittingdiodeswithfluorescentemitters)》,《自然通讯(naturecommunications)》,5，4016，2014
技术实现要素：
发明所要解决的技术问题
非专利文献1中所记载的有机电致发光元件使用tadf化合物作为主体材料，使用苝衍生物(化合物tbpe)作为发光材料，由此进行蓝色发光，但发光效率不足。
此外，专利文献1～5中，使用苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲衍生物的发光元件的发光效率也不足。
因此，期望高效地发光的有机电致发光元件。
本发明的目的是提供可使有机el元件的发光效率提高的化合物及组合物、使用该化合物的有机电致发光元件以及具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，提供以下述通式(2)表示的化合物。
[化学式1]
所述通式(2)中，
x1～x5、x7～x13及x16分别独立为crx或者是与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子；
x6、x14及x15分别独立为crx；
rx分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的rx分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基(phosphanylgroup)、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
多个rx可相互相同或不同，
x1～x16中，有多个rx且rx为取代基的情况下，作为取代基的多个rx彼此可相互键合成环，也可不成环。
其中，x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的至少任一组为与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子。
[化学式2]
所述通式(2a)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位；
r111～r114分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r111～r114分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
其中，r111和r112的组、r112和r113的组以及r113和r114的组中的至少任一组互为取代基，该取代基彼此键合成环。
所述通式(2b)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位，
r115及r116分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r115及r116分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
作为取代基的r115及r116可相互键合而成环，也可不成环，
x选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr117r118、
sir119r120、及
nr121；
r117～r121分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r117～r121分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r117及r118可相互键合而成环，也可不成环，
作为取代基的r119及r120可相互键合而成环，也可不成环。
根据本发明的一方案，提供具有多种以下述通式(2)表示的化合物的组合物。
[化学式3]
所述通式(2)中，
x1～x5、x7～x13及x16分别独立为crx或者是与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子；
x6、x14及x15分别独立为crx；
rx分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的rx分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
多个rx可相互相同或不同，
x1～x16中，有多个rx且rx为取代基的情况下，作为取代基的多个rx彼此可相互键合成环，也可不成环；
其中，x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的至少任一组为与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子。
[化学式4]
所述通式(2a)中，各*2与表示所述通式(2)的x1和x2的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位；
r111～r114分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r111～r114分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
其中，r111和r112的组、r112和r113的组以及r113和r114的组中的至少任一组互为取代基，该取代基彼此键合成环。
所述通式(2b)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位；
r115及r116分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r115及r116分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
作为取代基的r115及r116可相互键合而成环，也可不成环；
x选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr117r118、
sir119r120、及
nr121；
r117～r121分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r117～r121分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r117及r118可相互键合而成环，也可不成环；
作为取代基的r119及r120可相互键合而成环，也可不成环。
根据本发明的一方案，可提供一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件具有阳极、发光层和阴极，所述发光层包含第一化合物及第二化合物，所述第二化合物为所述本发明的一方案的化合物。
根据本发明的一方案，可提供具备所述本发明的一方案的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，能够提供可使有机el元件的发光效率提高的化合物及组合物、使用该化合物的有机电致发光元件以及具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的简略构成的图。
图2是测定过渡pl的装置的简略图。
图3是表示过渡pl的衰减曲线的一例的图。
图4是表示本发明的第一实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物及第二化合物的能级和能量转移的关系的图。
图5是表示本发明的第二实施方式的有机电致发光元件的一例的发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级和能量转移的关系的图。
具体实施方式
[第一实施方式]
[化合物]
本实施方式的化合物以下述通式(2)表示。
[化学式5]
所述通式(2)中，
x1～x5、x7～x13及x16分别独立为crx或者是与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子；
x6、x14及x15分别独立为crx；
rx分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的rx分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
多个rx可相互相同或不同，
x1～x16中，有多个rx且rx为取代基的情况下，作为取代基的多个rx彼此可相互键合成环，也可不成环。
其中，x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的至少任一组为与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子。
[化学式6]
所述通式(2a)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位，
r111～r114分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r111～r114分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
其中，r111和r112的组、r112和r113的组以及r113和r114的组中的至少任一组互为取代基，该取代基彼此键合成环。
所述通式(2b)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位，
r115及r116分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r115及r116分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
作为取代基的r115及r116可相互键合而成环，也可不成环，
x选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr117r118、
sir119r120、及
nr121，
r117～r121分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r117～r121分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子。
作为取代基的r117及r118可相互键合而成环，也可不成环，
作为取代基的r119及r120可相互键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(2)中的rx分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，优选是所述通式(2a)中的r111～r114分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，优选是所述通式(2b)中的r115～r121分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式的化合物中，优选是所述通式(2)中的x1和x2的组以及x3和x4的组中的至少任一组为与以所述通式(2a)表示的结构键合的碳原子。
本实施方式的化合物中，优选是以所述通式(2a)表示的结构为以下述通式(2a-1)表示的结构。
[化学式7]
所述通式(2a-1)中，
*2与所述通式(2a)中的*2同义，
r111及r112以及r122～r125分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r111及r112以及r122～r125分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子，
作为取代基的r111及r112以及r122～r125中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(2a-1)中的r111及r112以及r122～r125分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物优选是以下述通式(21a)表示。
[化学式8]
所述通式(21a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，r111及r112以及r122～r125分别与所述通式(2a-1)中的r111及r112以及r122～r125同义。
本实施方式中，所述通式(21a)中的r111及r112以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r111与r112的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(21b)表示。
[化学式9]
所述通式(21b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，r111及r112以及r122～r125分别与所述通式(2a-1)中的r111及r112以及r122～r125同义。
本实施方式中，所述通式(21b)中的r111及r112以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r111与r112的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
本实施方式的化合物中，以所述通式(2a)表示的结构也优选是以下述通式(2a-2)表示的结构。
[化学式10]
所述通式(2a-2)中，
*2分别与所述通式(2a)中的*2同义，
r113及r114以及r122～r125分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r113及r114以及r122～r125分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r113及r114以及r122～r125中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(2a-2)中的r113及r114以及r122～r125分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(22a)表示。
[化学式11]
所述通式(22a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，r113及r114以及r122～r125分别与所述通式(2a-2)中的r113及r114以及r122～r125同义。
本实施方式中，所述通式(22a)中的r113及r114以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r113与r114的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(22b)表示。
[化学式12]
所述通式(22b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，r113及r114以及r122～r125分别与所述通式(2a-2)中的r113及r114以及r122～r125同义。
本实施方式中，所述通式(22b)中的r113及r114以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r113与r114的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
本实施方式中，也优选是所述通式(2)中的x1和x2的组、x2和x3的组以及x3和x4的组中的至少任一组为与以所述通式(2b)表示的结构键合的碳原子。
本实施方式中，作为所述通式(2)中的x1和x2的组、x2和x3的组以及x3和x4的组中的至少任一组为与以所述通式(2b)表示的结构键合的碳原子的化合物，可例举例如以下述通式(23a)表示的化合物、以下述通式(23b)表示的化合物、下述通式(24a)表示的化合物、及以下述通式(24b)表示的化合物。
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
所述通式(23a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义。
所述通式(23b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义。
所述通式(24a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义。
所述通式(24b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义。
所述通式(23a)、(23b)、(24a)及(24b)中，r115、r116及x分别与所述通式(2b)中的r115、r116及x同义。
所述通式(23a)、(23b)、(24a)及(24b)中，优选是r115及r116均为取代基，作为取代基的r115及r116相互键合而成环。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选以下述通式(25a)表示。
[化学式17]
所述通式(25a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义；
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(25a)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(25b)表示。
[化学式18]
所述通式(25b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义，
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(25b)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选以下述通式(26a)表示。
[化学式19]
所述通式(26a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，x分别与所述通式(2b)中的x同义；
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(26a)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选以下述通式(26b)表示。
[化学式20]
所述通式(26b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义；
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(26b)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选以下述通式(27a)表示。
[化学式21]
所述通式(27a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义；
r130及r131分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r130及r131分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
x20选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr132r133、
sir134r135、及
nr136。
r132～r136分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r132～r136分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r130～r136中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(27a)中的r130～r136分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选以下述通式(27b)表示。
[化学式22]
所述通式(27b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，x分别与所述通式(2b)中的x同义；
r130及r131分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r130及r131分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
x20选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr132r133、
sir134r135、及
nr136；
r132～r136分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r132～r136分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r130～r136中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(27b)中的r130～r136分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(28a)表示。
[化学式23]
所述通式(28a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义。
r130及r131分别独立为氢原子或取代基。
作为取代基的r130～r131分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
x20选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr132r133、
sir134r135、及
nr136；
r132～r136分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r132～r136分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r130～r136中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(28a)中的r130～r136分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，以所述通式(2)表示的化合物也优选是以下述通式(28b)表示。
[化学式24]
所述通式(28b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义，x与所述通式(2b)中的x同义；
r130及r131分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r130及r131分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
x20选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr132r133、
sir134r135、及
nr136；
r132～r136分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r132～r136分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r130～r136中相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(28b)中的r130～r136分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式的化合物中，优选是所述通式(2)中的x6为cr6，x15为cr15，r6及r15分别独立为成环碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，更优选是取代或未取代的苯基。
本实施方式的化合物中，优选是所述通式(2)中的x5为cr5、x6为cr6、x7为cr7、x8为cr8、x9为cr9、x10为cr10、x11为cr11、x12为cr12、x13为cr13、x14为cr14、x15为cr15、x16为cr16、r6及r15分别独立为取代或未取代的苯基，r5、r7～r14及r16为氢原子。
如果采用本实施方式的化合物，则可提高有机el元件的发光效率。
这被认为是因为本实施方式的化合物具有所述的特定的结构。所述通式(2)上键合有所述通式(2a)及(2b)的至少任一结构。通过像这样对于苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲骨架延伸共轭，可提高摩尔吸光系数，减小斯托克斯位移，因此认为通过使用本实施方式的化合物作为有机el元件的发光材料(掺杂剂)，可充分吸收从主体向掺杂剂转移的能量，从而提高发光效率。
从使蓝色的波长区域的发光效率提高的观点来看，优选是对于苊并[1,2-k]苯并[e]醋菲骨架，以如所述通式(2a-1)所示的结构增加稠环的同时延伸共轭，或者按照成为如所述通式(25a)、(25b)、(26a)或(26b)所示的结构的方式增加稠环的同时延伸共轭。其中，更优选是按照成为如所述通式(21a)、(21b)、(25a)或(25b)所示的结构的方式增加稠环的同时延伸共轭。通过像这样增加稠环来延伸共轭，单重态能量不会过小，发光峰也不会波长增加，因此认为可在将发光峰维持在蓝色区域的情况下，提高发光效率。
(化合物的制造方法)
本实施方式的化合物例如可通过后述的实施例中记载的方法制造。此外，本实施方式的化合物可通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造。
以下，示出本实施方式的化合物的具体例子。本发明的化合物并不仅限于这些具体例子。
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[组合物]
本实施方式的组合物包含多种以下述通式(2)表示的化合物。
[化学式43]
所述通式(2)中，
x1～x5、x7～x13及x16分别独立为crx或者与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子；
x6、x14及x15分别独立为crx；
rx分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的rx分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
多个rx可相互相同或不同，
x1～x16中，有多个rx且rx为取代基的情况下，作为取代基的多个rx彼此可相互键合成环，也可不成环。
其中，x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的至少任一组为与以下述通式(2a)或(2b)表示的结构键合的碳原子。
[化学式44]
所述通式(2a)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位。
r111～r114分别独立为氢原子或取代基。
作为取代基的r111～r114分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
其中，r111和r112的组、r112和r113的组以及r113和r114的组中的至少任一组互为取代基，该取代基彼此键合成环。
所述通式(2b)中，各*2表示与所述通式(2)的x1和x2的组、x2和x3的组、x3和x4的组、x4和x5的组、x7和x8的组、x8和x9的组、x10和x11的组、x11和x12的组、x12和x13的组以及x16和x1的组中的任一组中的碳原子键合的部位。
r115及r116分别独立为氢原子或取代基。
作为取代基的r115及r116分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r115及r116可相互键合而成环，也可不成环；x选自下组：
氧原子、
硫原子、
cr117r118、
sir119r120、及
nr121；
r117～r121分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r117～r121分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r117及r118可相互键合而成环，也可不成环。
作为取代基的r119及r120可相互键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(2)中的rx分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，优选是所述通式(2a)中的r111～r114分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式中，优选是所述通式(2b)中的r115～r121分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式的组合物中，优选是所述通式(2)中的x1和x2的组以及x3和x4的组中的至少任一组为与以所述通式(2a)表示的结构键合的碳原子。
本实施方式的组合物中，以所述通式(2a)表示的结构优选是以下述通式(2a-1)表示的结构。
[化学式45]
所述通式(2a-1)中，
*2分别与所述通式(2a)中的*2同义；
r111及r112以及r122～r125分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r111及r112以及r122～r125分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r111及r112以及r122～r125中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环；
本实施方式中，优选是所述通式(2a-1)中的r111及r112以及r122～r125分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式的组合物优选是作为以所述通式(2)表示的化合物包含以下述通式(21a)表示的化合物及以下述通式(21b)表示的化合物。
[化学式46]
所述通式(21a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义。
所述通式(21b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义。
所述通式(21a)及(21b)中，r111及r112以及r122～r125分别与所述通式(2a-1)中的r111及r112以及r122～r125同义。
本实施方式中，所述通式(21a)中的r111及r112以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r111与r112的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
此外，本实施方式中，所述通式(21b)中的r111及r112以及r122～r125中，相互相邻的取代基彼此键合而成环的情况下，优选是r111与r112的组或者r122与r123的组相互键合而成环。
本实施方式的组合物中，也优选是所述通式(2)中的x1和x2的组、x2和x3的组以及x3和x4的组中的至少任一组为与以所述通式(2b)表示的结构键合的碳原子。
本实施方式的组合物也优选是作为以所述通式(2)表示的化合物包含以下述通式(25a)表示的化合物及以下述通式(25b)表示的化合物。
[化学式47]
所述通式(25a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义。
所述通式(25b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义。
所述通式(25a)及(25b)中，x分别与所述通式(2b)中的x同义；
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(25a)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
此外，本实施方式中，优选是所述通式(25b)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
本实施方式的组合物也优选是作为以所述通式(2)表示的化合物包含以下述通式(26a)表示的化合物及以下述通式(26b)表示的化合物。
[化学式48]
所述通式(26a)中，x3～x16及rx分别与所述通式(2)中的x3～x16及rx同义。
所述通式(26b)中，x1、x2、x5～x16及rx分别与所述通式(2)中的x1、x2、x5～x16及rx同义。
所述通式(26a)及(26b)中，x分别与所述通式(2b)中的x同义；
r126～r129分别独立为氢原子或取代基；
作为取代基的r126～r129分别独立选自下组：
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的磷烷基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基羰基、
氰基、
硝基、
羧基、及
卤素原子；
作为取代基的r126～r129中相互相邻的基团可键合而成环，也可不成环。
本实施方式中，优选是所述通式(26a)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
此外，本实施方式中，优选是所述通式(26b)中的r126～r129分别独立为氢原子，或者选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的基团。
作为本实施方式的组合物中的以所述通式(2)表示的化合物的具体结构及优选方案，本实施方式中，除了以通式表示的结构等之外，还可例举在上述的本实施方式的化合物的说明中以通式表示的结构及优选方案。
以下，对于本实施方式的组合物中所含的化合物的组合示出具体例子([1]～[51])。本发明的组合物并不仅限于这些具体例子。
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
如果采用本实施方式的组合物，则可提高有机el元件的发光效率。
此外，如果采用本实施方式的组合物，则特别是在蓝色的波长区域可提高有机el元件的发光效率。
[有机el元件]
(有机el元件的元件构成)
以下，对本实施方式的有机el元件的元件构成进行说明。
本实施方式的有机元件在一对电极间具备有机层。该有机层包含至少一个由有机化合物构成的层。或者，该有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层可还包含无机化合物。本实施方式的有机el元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可由一个发光层构成，也可包含有机el元件可采用的层。作为有机el元件可采用的层，无特别限定，可例举例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层及阻挡层的至少任一种层。
作为有机el元件的代表性的元件构成，可例举例如以下的(a)～(f)等构成。
(a)阳极/发光层/阴极
(b)阳极/空穴注入、传输层/发光层/阴极
(c)阳极/发光层/电子注入、传输层/阴极
(d)阳极/空穴注入、传输层/发光层/电子注入、传输层/阴极
(e)阳极/空穴注入、传输层/发光层/阻挡层/电子注入、传输层/阴极
(f)阳极/空穴注入、传输层/阻挡层/发光层/阻挡层/电子注入、传输层/阴极
上述中，优选使用(d)的构成。但是，本发明并不局限于这些构成。另外，上述“发光层”是指具有发光功能的有机层。所述“空穴注入、传输层”是指“空穴注入层及空穴传输层中的至少任一个”。所述“电子注入、传输层”是指“电子注入层及电子传输层中的至少任一个”。在有机el元件具有空穴注入层及空穴传输层的情况下，优选是在空穴传输层与阳极之间设有空穴注入层。此外，在有机el元件具有电子注入层及电子传输层的情况下，优选是在电子传输层与阴极之间设有电子注入层。此外，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层分别可由一层构成，也可由多层构成。
图1中示出本实施方式的有机el元件的一例的简略构成。
有机el元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10包含空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8及电子注入层9。
(发光层)
有机el元件1的发光层5包含第一化合物及第二化合物。发光层5可包含金属络合物。发光层5优选是不含磷光发光性的金属络合物。
第一化合物也优选是主体材料(也称为基质材料)。第二化合物也优选是掺杂材料(也称为客体材料、发光物、发光材料)。
本实施方式中，发光层5可包含多种第二化合物。
另外，本实施方式中，“发光层5可包含多种第二化合物”的情况下，也包括例如发光层5包含上述的本实施方式的组合物的情况。
＜第一化合物＞
第一化合物可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。第一化合物优选是延迟荧光性的化合物。
第一化合物为延迟荧光性的化合物的情况下，第一化合物优选是以下述通式(1)表示的化合物。
[化学式58]
所述通式(1)中，
a为具有选自下述通式(a-1)～(a-7)的部分结构的基团，
多个a可相互相同或不同，
a彼此键合而形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
b为具有选自下述通式(b-1)～(b-6)的部分结构的基团，
多个b可相互相同或不同，
b彼此键合而形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
a、b及d分别独立为1～5的整数，
c为0～5的整数，
c为0时，a与b以单键或螺键键合；
c为1～5的整数时，l为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
c为2～5的整数时，多个l可相互相同或不同，
多个l彼此键合而形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
[化学式59]
[化学式60]
所述通式(b-1)～(b-6)中，
r分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r分别独立为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、及
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基，
多个r可相互相同或不同，
r彼此键合而形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
所述通式(1)中，a为受体性(受电子性)部位，b为供体性(给电子性)部位。
对于具有选自所述通式(a-1)～(a-7)的部分结构的基团，示出如下例子。
例如，作为具有所述通式(a-3)的部分结构的基团，可例举以下述通式(a-3-1)表示的基团。
[化学式61]
所述通式(a-3-1)中，xa为单键、氧原子、硫原子或者与所述通式(1)中的l或b键合的碳原子。
作为具有所述通式(a-5)的部分结构的基团，可例举例如以下述通式(a-5-1)表示的基团。
[化学式62]
对于具有选自所述通式(b-1)～(b-6)的部分结构的基团，示出如下例子。
例如，作为具有所述通式(b-2)的部分结构的基团，可例举以下述通式(b-2-1)表示的基团。
[化学式63]
所述通式(b-2-1)中，xb为单键、氧原子、硫原子、crb1rb2或者与所述通式(1)中的l或a键合的碳原子。
对于所述通式(b-2-1)，xb为单键时为以下述通式(b-2-2)表示的基团，xb为氧原子时为以下述通式(b-2-3)表示的基团，xb为硫原子时为以下述通式(b-2-4)表示的基团，xb为crb1rb2时为以下述通式(b-2-5)表示的基团。
[化学式64]
rb1及rb2分别独立为氢原子或取代基，作为取代基的rb1及作为取代基的rb2分别独立为选自取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基及取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的任一种取代基。
rb1及rb2优选是分别独立为选自取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基及取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的任一种取代基，更优选是选自取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基的任一种取代基。
本实施方式的有机电致发光元件中，优选是a为具有选自所述通式(a-1)、(a-2)、(a-3)及(a-5)的部分结构的基团。
本实施方式的有机电致发光元件中，优选是b为具有选自所述通式(b-2)、(b-3)及(b-4)的部分结构的基团。
作为以所述通式(1)表示的化合物的键合样式的一例，可例举例如下述表1所示的键合样式。
[表1]
所述通式(1)中的b也优选是以下述通式(100)表示。
[化学式65]
所述通式(100)中，
r101～r108分别独立为氢原子或取代基,
作为取代基的r101～r108分别独立选自下组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代甲硅烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳原子数为2～30的烷基氨基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～60的芳基氨基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷硫基、及
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳硫基,
其中，选自r101和r102的组、r102和r103的组、r103和r104的组、r105和r106的组、r106和r107的组以及r107和r108的组的任一组合中，取代基彼此键合形成饱和或不饱和的环，或者不成环，
l100为选自下述通式(111)～(117)的连接基团，
s为0～3的整数时，多个l100可相互相同或不同，
x100为选自下述通式(121)～(125)的连接基团。
[化学式66]
所述通式(113)～(117)中，r109分别独立与所述通式(100)中的r101～r108同义。
其中，所述通式(100)中，r101～r108中的一个或r109中的一个为对于所述通式(1)中的l或a键合的单键。
r109与所述通式(100)中的r104的组合、或者r109与所述通式(100)中的r105的组合中，取代基彼此键合形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
多个r109可相互相同或不同。
[化学式67]
所述通式(123)～(125)中，
r110分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r110为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、及
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基，
多个r110可相互相同或不同。
r110与所述通式(100)中的r101的组合、或者r110与所述通式(100)中的r108的组合中，取代基相彼此键合形成饱和或不饱和的环，或者不成环。
所述通式(100)中的s优选是0或1。
在所述通式(100)中的s为0的情况下，所述通式(1)中的b以下述通式(100a)表示。
[化学式68]
所述通式(100a)中的x100、r101～r108分别与所述通式(100)中的x100、r101～r108同义。
l100优选是以所述通式(111)～(114)中的任一个表示，更优选是以所述通式(113)或(114)表示。
x100优选是以所述通式(121)～(124)中的任一个表示，更优选是以所述通式(123)或(124)表示。
本实施方式的有机电致发光元件中，也优选是第一化合物为以下述通式(11)表示的化合物。
[化学式69]
所述通式(11)中，
az为选自下组的环结构：
取代或未取代的吡啶环、
取代或未取代的嘧啶环、
取代或未取代的三嗪环、及
取代或未取代的吡嗪环，
c为0～5的整数，
c为0时，cz与az以单键键合；
c为1～5的整数时，l为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。
c为2～5的整数时，多个l可相互相同或不同，
多个l彼此键合而成环，或者不成环。
cz以下述通式(12)表示。
[化学式70]
所述通式(12)中，
y21～y28分别独立为氮原子或cry，
ry分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的ry分别独立为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
多个ry可相互相同或不同，
y21～y28中，有多个cry且ry为取代基的情况下，作为取代基的多个ry可彼此键合成环，也可不成环。
*1表示与以l表示的连接基团的结构中的碳原子键合的部位、或者与以az表示的环结构中的碳原子键合的部位。
y21～x28也优选是cry。
所述通式(11)中的c优选是0或1。
以所述式(11)表示的化合物也优选是以下述通式(11a)表示的化合物。
[化学式71]
cz-l-az(11a)
所述通式(11a)中的az、cz及l与所述通式(11)中的az、cz及l同义。
所述通式(11a)中的l优选是选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的连接基团。
以所述式(11a)表示的化合物也优选是以下述通式(11b)表示的化合物。
[化学式72]
所述通式(11b)中的az及cz与所述通式(11)中的az及cz同义，c3为4，r10为氢原子或取代基，作为取代基的r10为选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基及羧基的任一种取代基，多个r10可相互相同或不同。
以所述式(11a)表示的化合物也优选是以下述通式(11c)表示的化合物。
[化学式73]
所述通式(11c)中，
az及cz与所述通式(11)中的az及cz同义，
r41～r44分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r41～r44分别独立为选自下组的任一种取代基：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基。
所述cz也优选是以下述通式(12a)、通式(12b)或通式(12c)表示。
[化学式74]
[化学式75]
[化学式76]
所述通式(12a)、通式(12b)或通式(12c)中，y21～y28及y51～y58分别独立为氮原子或cry，
其中，所述通式(12a)中，y25～y28中的至少一个为与y51～y54中的任一个键合的碳原子，y51～y54中的至少一个为与y25～y28中的任一个键合的碳原子；
所述通式(12b)中，y25～y28中的至少一个为与含有y51～y58的含氮稠环的5元环中的氮原子键合的碳原子；
所述通式(12c)中，*a及*b分别表示与y21～y28中的任一个的键合部位，y25～y28中的至少一个为以*a表示的键合部位，y25～y28中的至少一个为以*b表示的键合部位。
n为1以上且4以下的整数，
ry分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的ry分别独立为选自下组的任一种取代基：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
多个ry可相互相同或不同，
y21～y28中，有多个cry且ry为取代基的情况下，ry可彼此键合而成环，也可不成环，
y51～y58中，有多个cry且ry为取代基的情况下，ry可彼此键合而成环，也可不成环，
z11为选自氧原子、硫原子、nr45及cr46r47的任一种，
r45～r47分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r45～r47分别独立为选自下组的任一种取代基：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
多个r45可相互相同或不同，
多个r46可相互相同或不同，
多个r47可相互相同或不同，
r46及r47互为取代基的情况下，该取代基可彼此键合而成环，也可不成环。
*表示与以az表示的环结构中的碳原子键合的部位。
z11优选是nr45。
z11为nr45的情况下，r45优选是取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。
y51～y58优选是cry，其中，该情况下，y51～y58中的至少任一个为与以所述通式(12)表示的环结构键合的碳原子。
cz以所述通式(12c)表示，n也优选为1。
cz也优选是以下述通式(12c-1)表示。以下述通式(12c-1)表示的基团为对所述通式(12c)中的y26为以*a表示的键合部位、y27为以*b表示的键合部位的情况进行例示的基团。
[化学式77]
所述通式(12c-1)中，
y21～y25、y28及y51～y54分别独立为氮原子或cry，
ry分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的ry分别独立为选自下组的任一种取代基：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
多个ry可相互相同或不同，
y21～y25及y28中，有多个cry且ry为取代基的情况下，ry可彼此键合而成环，也可不成环，
y51～y54中，有多个cry且ry为取代基的情况下，ry可彼此键合而成环，也可不成环，
z11为选自氧原子、硫原子、nr45及cr46r47的任一种，
r45～r47分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r45～r47分别独立为选自下组的任一种取代基：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代磷酰基、
取代甲硅烷基、
氰基、
硝基、及
羧基，
多个r45可相互相同或不同，
多个r46可相互相同或不同，
多个r47可相互相同或不同，
r46及r47互为取代基的情况下，该取代基可彼此键合而成环，也可不成环。
*表示与以az表示的环结构中的碳原子键合的部位。
所述通式(12c)中的n为2的情况下，cz例如以下述通式(12c-2)表示。n为2的情况下，2个带有标注n的括号内的结构稠合于以所述通式(12)表示的环结构。以下述通式(12c-2)表示的cz为所述通式(12c)中的y22为以*b表示的键合部位、y23为以*a表示的键合部位、y26为以*a表示的键合部位、y27为以*b表示的键合部位的情况的示例。
[化学式78]
所述通式(12c-2)中，y21、y24、y25、y28、y51～y54、z11及*分别与所述通式(12c-1)中的y21、y24、y25、y28、y51～y54、z11及*同义。多个y51可相互相同或不同，多个y52可相互相同或不同，多个y53可相互相同或不同，多个y54可相互相同或不同。多个z11可相互相同或不同。
az优选是选自取代或未取代的嘧啶环、及取代或未取代的三嗪环的环结构。
更优选是，az为选自具有取代基的嘧啶环、及具有取代基的三嗪环的环结构，这些嘧啶环及三嗪环所具有的取代基为选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的基团，进一步优选是这些嘧啶环及三嗪环所具有的取代基为选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的基团。
作为az的嘧啶环及三嗪环具有取代或未取代的芳基作为取代基的情况下，该芳基的成环碳原子数优选是6～20，更优选是6～14，进一步更优选是6～12。
az具有取代或未取代的芳基作为取代基的情况下，该取代基优选是选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、及取代或未取代的芴基的任一种取代基，更优选是选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、及取代或未取代的萘基的任一种取代基。
az具有取代或未取代的杂芳基作为取代基的情况下，该取代基优选是选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、及取代或未取代的二苯并噻吩基的任一种取代基。
优选是ry分别独立为氢原子或取代基，作为取代基的ry为选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的任一种取代基。
作为取代基的ry为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下，作为取代基的ry优选是选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、及取代或未取代的芴基的任一种取代基，更优选是选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、及取代或未取代的萘基的任一种取代基。
作为取代基的ry为取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的情况下，作为取代基的ry优选是选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、及取代或未取代的二苯并噻吩基的任一种取代基。
作为取代基的r45～r47优选是分别独立为选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、及取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基的任一种取代基。
第一化合物也优选是以下述通式(13)表示的化合物。
[化学式79]
(所述通式(13)中，
c2为2，
a2为0或1，多个a2可相互相同或不同，
c1为1～5的整数，多个c1可相互相同或不同，
a2为0时，r48及r49分别独立为氢原子或1价取代基，
作为取代基的r48及r49分别独立为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、及
取代甲硅烷基，
a2为1时，r48及r49分别独立为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、及
取代甲硅烷基，
多个r48可相互相同或不同，
多个r49可相互相同或不同，
a11及a12分别独立为具有选自所述通式(a-1)～(a-7)的部分结构的基团，
多个a12可相互相同或不同，
l12为单键或连接基团，
作为连接基团的l12为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
多个l12可相互相同或不同，
l11为单键或连接基团，
作为连接基团的l11为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
多个l11可相互相同或不同。
所述通式(13)中的a2为0时，第一化合物以下述通式(131)表示。下述通式(131)中的c1、c2、a11、l11、l12、r48及r49与前述同义。
[化学式80]
所述通式(131)中，r48及r49优选是选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基及取代甲硅烷基的任一种取代基，更优选是选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基及取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基的任一种取代基。
所述通式(13)中的a2为1时，第一化合物以下述通式(132)表示。下述通式(132)中的c1、c2、a11、a12、l11、l12、r48及r49与前述同义。
[化学式81]
所述通式(132)中，r48及r49优选是选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基及取代甲硅烷基的连接基团，更优选是选自取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的连接基团。
第一化合物也优选是例如以下述通式(14)表示的化合物。
[化学式82]
所述通式(14)中，
a1为0或1，
a2为0或1，
其中，a1+a2≥1，
c1为1～5的整数，
a2为0时，r48及r49分别独立为氢原子或1价取代基，
作为取代基的r48及r49分别独立为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、及
取代甲硅烷基，
a2为1时，r48及r49分别独立为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳氧基、及
取代甲硅烷基，
多个r48可相互相同或不同，
多个r49可相互相同或不同，
a11及a12分别独立为具有选自所述通式(a-1)～(a-7)的部分结构的基团，
多个a12可相互相同或不同，
a1为0时，l12为氢原子或1价取代基，
作为1价取代基的l12为选自下组的基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
a1为1时，l12为单键或连接基团，
作为连接基团的l12为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
l11为单键或连接基团，
作为连接基团的l11为选自下组的连接基团：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基，
多个l11可相互相同或不同，
作为以所述式(14)表示的化合物，可例举例如以下述通式(14a)表示的化合物。
[化学式83]
所述通式(14a)中的a1、c1、a11、a12、l11及l12分别与所述通式(14)中的a1、c1、a11、a12、l11及l12同义。
作为以所述通式(13)或所述式(14)表示的化合物，可例举例如以下述通式(10b)～(10e)表示的化合物。
[化学式84]
[化学式85]
[化学式86]
[化学式87]
所述通式(10d)中，za选自＝n-l11-l12-a11、氧原子、硫原子及硒原子。
所述通式(10b)、(10c)、(10d)及(10e)中，r48、r49、a11、a12、l11及l12分别与所述通式(14)中的r48、r49、a11、a12、l11及l12同义。
以所述通式(131)表示的化合物也优选是以下述通式(10f)表示的化合物。
[化学式88]
所述通式(10f)中，r48、r49及l11分别与所述通式(13)中的r48、r49及l11同义，多个r48可相互相同或不同，多个r49可相互相同或不同，多个l11可相互相同或不同。
·延迟荧光性
关于延迟荧光(热激活延迟荧光)，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。该文献中，说明了如果能够减小荧光发光材料的激发单重态与激发三重态的能量差δe13，则通常迁移概率低的从激发三重态向激发单重态的反向能量转移高效地发生，产生热激活延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence，tadf)。另外，该文献的图10.38中，说明了延迟荧光的发生机理。本实施方式中的第一化合物是显示以这样的机理产生的热激活延迟荧光的化合物。
延迟荧光的发光可通过过渡pl(photoluminescence，光致发光)测定而确认。
还可以基于由过渡pl测定得到的衰减曲线分析延迟荧光的行为。过渡pl测定是对试样照射脉冲激光使其激发，测定停止照射后的pl发光的衰减行为(过渡特性)的方法。tadf材料中的pl发光分为来自于由最初的pl激发生成的单重态激子的发光成分和来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的pl激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此衰减较慢。由此，来自于由最初的pl激发生成的单重态激子的发光与来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，可求出来自于延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测定过渡pl的示例装置的简略图。
本实施方式的过渡pl测定装置100具备可照射规定波长的光的脉冲激光部101、收纳测定试样的试样室102、对从测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于对二维像进行成像的条纹相机104、读取二维像进行分析的个人计算机105。另外，过渡pl的测定并不仅限于本实施方式中说明的装置。
收纳于试样室102的试样可通过在石英基板上形成相对于基质材料为12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜而获得。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光，使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发射光，通过分光器103对提取的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果是，可获得纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果在规定的时间轴上对该二维图像进行切割，则可获得纵轴为发光强度、横轴为波长的发射光谱。此外，如果以波长轴对该二维图像进行切割，则可获得纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡pl)。
例如，使用下述参考化合物h1作为基质材料，使用下述参考化合物d1作为掺杂材料，如上所述制作薄膜试样a，进行了过渡pl测定。
[化学式89]
在此，使用所述的薄膜试样a及薄膜试样b对衰减曲线进行了分析。对于薄膜试样b，使用下述参考化合物h2作为基质材料，使用上述参考化合物d1作为掺杂材料，如上所述制作薄膜试样。
图3中示出由对于薄膜试样a及薄膜试样b测定的过渡pl得到的衰减曲线。
[化学式90]
如上所述，通过过渡pl测定，可获得以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，可推算从由光激发生成的单重激发态发出的荧光、与从经由三重激发态而通过反向能量转移生成的单重激发态发出的延迟荧光的荧光强度比。对于延迟荧光性的材料，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例大在一定程度上较大。
本实施方式中的延迟荧光发光量可使用图2的装置求得。所述第一化合物被该第一化合物吸收的波长的脉冲光(由脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的prompt发光(即时发光)、和该激发后不能立即观察到而在之后观察到的delay发光(延迟发光)。本实施方式中，优选是delay发光(延迟发光)的量相对于prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体来说，将prompt发光(即时发光)的量记作xp，将delay发光(延迟发光)的量记作xd时，xd/xp的值优选是0.05以上。
prompt发光和delay发光的量可通过与“《自然》492,234-238,2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出prompt发光和delay发光的量的装置并不仅限于所述文献中记载的装置。
此外，用于延迟荧光性的测定的试样例如可使用如下试样：将第一化合物和下述化合物th-2按照第一化合物的比例为12质量％的方式共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而成的试样。
[化学式91]
·第一化合物的制造方法
第一化合物可通过例如chemicalcommunications,p.10385-10387(2013)及naturephotonics,p.326-332(2014)中记载的方法进行制造。此外，还可通过例如国际公开第2013/180241号、国际公开第2014/092083号及国际公开第2014/104346号等中记载的方法进行制造。此外，例如可通过仿照后述的实施例中说明的反应，使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造第一化合物。
以下，示出本实施方式的第一化合物的具体例。本发明中的第一化合物并不仅限于这些具体例。
[化学式92]
[化学式93]
[化学式94]
[化学式95]
[化学式96]
[化学式97]
[化学式98]
[化学式99]
[化学式100]
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
[化学式104]
[化学式105]
[化学式106]
[化学式107]
[化学式108]
[化学式109]
[化学式110]
[化学式111]
[化学式112]
[化学式113]
[化学式114]
[化学式115]
[化学式116]
[化学式117]
[化学式118]
[化学式119]
[化学式120]
[化学式121]
[化学式122]
[化学式123]
[化学式124]
[化学式125]
[化学式126]
[化学式127]
[化学式128]
[化学式129]
本实施方式所述的有机el元件中，也优选是发光层包含作为第一化合物的以下述通式(15)表示的化合物和所述第二化合物的方案。
该方案中，也可提高有机el元件的发光效率。
[化学式130]
通式(15)中，r151～r160分别独立为氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烯基、取代或未取代的碳原子数为2～50的炔基、取代或未取代的成环碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、-si(r121)(r122)(r123)、-c(＝o)r124、-coor125、卤素原子、氰基、硝基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基、或者以-l101-ar101表示的基团。
通式(15)中，r121～r125分别独立为氢原子、或者取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
其中，r151～r160中的至少一个为以-l101-ar101表示的基团。l101为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的亚杂芳基，ar101为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂环基。
在存在2个以上l101的情况下，2个以上的l101可相同，也可不同。在存在2个以上ar101的情况下，2个以上的ar101可相同，也可不同。
通式(15)中，r151～r160中，优选是r159及r160分别独立为以-l101-ar101表示的基团，优选是r159及r160中的至少一个为以-l101-ar101表示的基团。
作为以通式(15)表示的化合物的具体例子，可例举例如以下所示的化合物。
[化学式131]
[化学式132]
[化学式133]
[化学式134]
[化学式135]
[化学式136]
[化学式137]
[化学式138]
[化学式139]
[化学式140]
[化学式141]
[化学式142]
[化学式143]
[化学式144]
[化学式145]
[化学式146]
[化学式147]
[化学式148]
[化学式149]
[化学式150]
[化学式151]
[化学式152]
[化学式153]
[化学式154]
[化学式155]
[化学式156]
[化学式157]
[化学式158]
[化学式159]
[化学式160]
[化学式161]
[化学式162]
[化学式163]
[化学式164]
[化学式165]
＜第二化合物＞
第二化合物是以所述通式(2)表示的化合物。
第二化合物的主峰波长的范围优选是430nm以上且480nm以下，更优选是445nm以上且480nm以下。
本说明书中，主峰波长是指对于以10-6摩尔/升以上且10-5摩尔/升以下的浓度溶解有测定对象化合物的甲苯溶液，测定的发射光谱中的发光强度达到最大的发射光谱的峰波长。
第二化合物优选是显示蓝色的荧光发光。
第二化合物优选是发光量子产率高的材料。
·摩尔吸光系数
第二化合物的位于最长波长侧的吸收峰的摩尔吸光系数优选是29000l/(mol·cm)以上且1000000l/(mol·cm)以下，更优选是30000l/(mol·cm)以上且250000l/(mol·cm)以下，进一步优选是40000l/(mol·cm)以上且150000l/(mol·cm)以下。
·斯托克斯位移
第二化合物的斯托克斯位移优选是4nm以上且18nm以下，更优选是5nm以上且17nm以下。
＜发光层中的第一化合物及第二化合物的关系＞
在第一化合物为显示延迟荧光性的化合物的情况下，优选是第一化合物的单重态能量s1(m1)和第二化合物的单重态能量s1(m2)满足下述算式(数1)的关系。
s1(m1)＞s1(m2)…(数1)
第一化合物的77[k]时的能隙t77k(m1)优选是大于第二化合物的77[k]时的能隙t77k(m2)。即，优选是满足下述算式(数4)的关系。
t77k(m1)＞t77k(m2)…(数4)
使本实施方式的有机el元件1发光时，优选发光层5中，主要是第二化合物进行发光。
·三重态能量与77[k]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[k]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[k]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
三重态能量的测定如下进行。首先，将作为测定对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管从而制备试样。对于该试样，在低温(77[k])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对于该磷光光谱的短波长侧的上升画切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式算出三重态能量。
在此，作为本实施方式中使用的延迟荧光性化合物，优选是δst小的化合物。如果δst小，则即使在低温(77[k])状态下，也容易发生系间窜越和反向系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果是，与上述同样地测定的光谱包含来自于激发单重态状态和激发三重态状态这两者的发光，难以区分来自哪种状态发光，但基本上可认为三重态能量的值是支配性的。
因此，本实施方式中，测定方法与通常的三重态能量t相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下测定的值称为能隙t77k。将作为测定对象的化合物以浓度达到10μmol/l的方式溶解于epa(二乙醚:异戊烷:乙醇＝5:5:2(容积比))中，将该溶液加入石英池中作为测定试样。对于该测定试样，在低温(77[k])下测定磷光光谱(纵轴:磷光发光强度，横轴:波长)，对于该磷光光谱的短波长侧的上升画切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(f1)算出的能量作为77[k]时的能隙t77k。
换算式(f1)：t77k[ev]＝1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线如下所示地画出。从磷光光谱的短波长侧至光谱的极大值中最短波长侧的极大值为止，在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧考虑曲线上的各点的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
磷光的测定可使用日立高新技术株式会社制的f-4500型分光荧光光度计主体。另外，测定装置并不仅限于此，可通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测定。
·单重态能量s1
作为使用溶液的单重态能量s1的测定方法(也称为溶液法)，可例举下述的方法。
制备作为测定对象的化合物的10μmol/l甲苯溶液并加入石英池，在常温(300k)下测定该试样的吸收光谱(纵轴:发光强度，横轴:波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下降画切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(f2)算出单重态能量。
换算式(f2)：s1[ev]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置，可例举例如日立公司制的分光光度计(装置名:u3310)，但不仅限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下降的切线如下所示地画出。从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，考虑曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加。将在斜率的值在最长波长侧(但是不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为对于该吸收光谱的长波长侧的下降的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值内。
·发光层中的化合物的含有率
发光层5所含的第一化合物及第二化合物的含有率优选是在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选是90质量％以上且99.9质量％以下，更优选是95质量％以上且99.9质量％以下，进一步优选是99质量％以上且99.9质量％以下。
第二化合物的含有率优选是0.01质量％以上且10质量％以下，更优选是0.01质量％以上且5质量％以下，进一步优选是0.01质量％以上且1质量％以下。
另外，本实施方式不排除发光层5中包含除第一化合物及第二化合物以外的材料。
·发光层的膜厚
发光层5的膜厚优选是5nm以上且50nm以下，更优选是7nm以上且50nm以下，进一步优选是10nm以上且50nm以下。如果发光层5的膜厚为5nm以上，则容易形成发光层5，易于调整色度。此外，如果发光层5的膜厚为50nm以下，则可抑制驱动电压的上升。
·tadf机制
图4是表示发光层中的第一化合物及第二化合物的能级的关系的一例的图。图4中，s0表示基态。s1(m1)表示第一化合物的最低激发单重态状态。t1(m1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。s1(m2)表示第二化合物的最低激发单重态状态。t1(m2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。
图4中的自s1(m1)向s1(m2)的虚线的箭头表示从第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的福斯特型能量转移。
如图4所示，如果使用δst(m1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态t1(m1)可通过热能向最低激发单重态状态s1(m1)反向系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态s1(m1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态s1(m2)。其结果是，可观测到自第二化合物的最低激发单重态状态s1(m2)的荧光发光。认为通过利用基于该tadf机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
(基板)
基板2被用作有机el元件1的支承体。作为基板2，可使用例如玻璃、石英及塑料等。此外，还可使用挠性基板。挠性基板是指可弯折的(柔性)基板，可例举例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料，可例举例如聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺及聚萘二甲酸乙二醇酯等。此外，还可使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成于基板2上的阳极3优选是使用功函数大(具体为4.0ev以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体来说，可例举例如氧化铟-氧化锡(ito:indiumtinoxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、以及石墨烯等。除此之外，还可例举金(au)、铂(pt)、镍(ni)、钨(w)、铬(cr)、钼(mo)、铁(fe)、钴(co)、铜(cu)、钯(pd)、钛(ti)及这些金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，可通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上且10质量％以下的氧化锌而成的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含有氧化钨及氧化锌的氧化铟，可通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上且5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上且1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此之外，还可通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法及旋涂法等进行制作。
形成于阳极3上的有机层中，与阳极3接触而形成的空穴注入层6使用与阳极3的功函数无关而容易注入空穴的再结合材料形成。因此，也可将其他可用作电极材料的材料(例如，也包括金属、合金、导电性化合物及它们的混合物、以及属于元素周期表的第1族或第2族的元素)用作阳极3。
还可使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属及包含它们的合金等作为阳极3。作为属于元素周期表的第1族的元素，可例举碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可例举碱土金属。作为碱金属，可例举例如锂(li)及铯(cs)等。作为碱土金属，可例举例如镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)等。作为稀土类金属，可例举例如铕(eu)及镱(yb)等。作为包含这些金属的合金，可例举例如mgag及alli等。
另外，使用碱金属、碱土金属及包含它们的合金形成阳极3的情况下，可使用真空蒸镀法或溅射法。另外，使用银浆等的情况下，可使用涂布法或喷墨法等。
(空穴注入层)
空穴注入层6是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可使用例如钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物及锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可例举例如作为低分子的有机化合物的4,4',4"-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(简称:tdata)、4,4',4"-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(简称:mtdata)、4,4'-双[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]联苯(简称:dpab)、4,4'-双(n-{4-[n'-(3-甲基苯基)-n'-苯基氨基]苯基}-n-苯基氨基)联苯(简称:dntpd)、1,3,5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]苯(简称:dpa3b)、3-[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:pczpca1)、3,6-双[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:pczpca2)、及3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:pczpcn1)等芳香族胺化合物等，以及二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可使用高分子化合物。作为高分子化合物，可例举例如低聚物、树形高分子及聚合物等。具体来说，可例举聚(n-乙烯基咔唑)(简称:pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:pvtpa)、聚[n-(4-{n'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:ptpdma)及聚[n,n'-双(4-丁基苯基)-n,n'-双(苯基)联苯胺](简称:poly-tpd)等高分子化合物。此外，还可使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(pani/pss)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层7是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层7可使用例如芳香族胺化合物、咔唑衍生物及蒽衍生物等。具体来说，可使用4,4'-双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(简称:npb)、n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称:tpd)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:baflp)、4,4'-双[n-(9,9-二甲基芴-2-基)-n-苯基氨基]联苯(简称:dfldpbi)、4,4',4"-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(简称:tdata)、4,4',4"-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯胺(简称:mtdata)、及4,4'-双[n-(螺-9,9'-二芴-2-基)-n―苯基氨基]联苯(简称:bspb)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(v·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层7可使用如cbp、9-[4-(n-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(czpa)及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9h-咔唑(pczpa)等咔唑衍生物、以及如t-budna、dna及dpanth等蒽衍生物等。还可使用聚(n-乙烯基咔唑)(简称:pvk)及聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:pvtpa)等高分子化合物。
但是，只要是与电子相比对空穴的传输性高的物质，也可使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
配置2层以上的空穴传输层的情况下，优选是在靠近发光层5的一侧配置包含能隙更大的材料的层。
(电子传输层)
电子传输层8是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层8可使用(1)铝络合物、铍络合物及锌络合物等金属络合物，(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物及菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，以及(3)高分子化合物。具体来说，作为低分子的有机化合物，可使用alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:bebq2)、balq、znq、znpbo及znbtz等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还可使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:pbd)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:oxd-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:taz)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-ettaz)、红菲绕啉(简称:bphen)、浴铜灵(简称:bcp)及4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:bzos)等杂芳香族化合物。本实施方式中，可优选使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(v·s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可使用除上述以外的物质作为电子传输层8。此外，电子传输层8不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
此外，电子传输层8还可使用高分子化合物。例如，可使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:pf-py)及聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](简称:pf-bpy)等。
(电子注入层)
电子注入层9是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层9可使用如锂(li)、铯(cs)、钙(ca)、氟化锂(lif)、氟化铯(csf)、氟化钙(caf2)及锂氧化物(liox)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。除此之外，还可使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而得物质，具体为使alq中含有镁(mg)而得的物质等。另外，该情况下，可更高效地进行自阴极4的电子注入。
或者，电子注入层9还可使用将有机化合物与给电子体(供体)混合而成的再结合材料。这样的再结合材料通过给电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。该情况下，作为有机化合物，优选是产生的电子的传输良好的材料，具体可使用例如上述的构成电子传输层8的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为给电子体，只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可，具体来说，优选是碱金属、碱土金属或稀土类金属，可例举例如锂、铯、镁、钙、铒及镱等。此外，也优选是使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物作为给电子体，可例举例如锂氧化物、钙氧化物及钡氧化物等。此外，还可使用如氧化镁等路易斯碱。此外，还可使用四硫富瓦烯(简称:ttf)等有机化合物。
(阴极)
阴极4优选是使用功函数小(具体为3.8ev以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例子，可例举属于元素周期表的第1族的元素、属于元素周期表的第2族的元素、稀土类金属及包含它们的合金等。作为属于元素周期表的第1族的元素，可例举碱金属。作为属于元素周期表的第2族的元素，可例举碱土金属。作为碱金属，可例举例如锂(li)及铯(cs)等。作为碱土金属，可例举例如镁(mg)、钙(ca)及锶(sr)等。作为稀土类金属，可例举例如铕(eu)及镱(yb)等。作为包含这些金属的合金，可例举例如mgag及alli等。
另外，使用碱金属、碱土金属及包含它们的合金形成阴极4的情况下，可使用真空蒸镀法或溅射法。此外，使用银浆等的情况下，可使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层9，可与功函数的大小无关地使用al、ag、ito、石墨烯及含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极4。这些导电性材料可使用溅射法、喷墨法及旋涂法等进行成膜。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机el元件1的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，可采用干式成膜法及湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法，可例举真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等形成。作为湿式成膜法，可例举旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等。
(膜厚)
本实施方式的有机el元件1的各有机层的膜厚除了上述中特别提到的以外并无限制。一般来说，为了不易产生气孔等缺陷，且防止因需要施加高电压而导致的效率恶化，膜厚通常优选是在数nm～1μm的范围内。
本说明书中，成环碳原子数是指构成原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。该环被取代基取代的情况下，取代基所含的碳不包含在成环碳原子数内。对于以下所记载的“成环碳原子数”，只要不特别说明也同样。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，苯环和萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。此外，芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包含在成环碳原子数的数量内。
本说明书中，成环原子数是指原子键合成环的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如以构成环的原子的键合末端的氢原子)和该环被取代基取代的情况下的取代基所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明也同样。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环或喹唑啉环的碳原子键合的氢原子和构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数量内。此外，芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数量内。
接着，对所述通式中记载的各取代基进行说明。
作为本说明书中的成环碳原子数为6～30的芳基(也称为芳香族烃基)或成环碳原子数为6～50的芳基，可例举例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
作为本说明书中的芳基，优选是成环碳原子数为6～20，更优选是6～14，进一步优选是6～12。上述芳基中，更优选是苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基及4-芴基，优选是9位的碳原子上取代有后述的本说明书中的取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数为6～18的芳基。
本说明书中的成环原子数为5～30的杂芳基(也称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)或成环原子数为5～50的杂环基作为杂原子，优选包含选自氮、硫、氧、硅、硒原子及锗原子的至少任一原子，更优选是包含选自氮、硫及氧的至少任一原子。
本说明书中的成环原子数为5～30的杂环基或成环原子数为5～50的杂环基，可例举例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基及吩噁嗪基等。
本说明书中的杂环基的成环原子数优选是5～20，更优选是5～14。上述杂环基中，更优选是1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基及9-咔唑基。对于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基，优选是9位的碳原子上取代有本说明书中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基。
此外，本说明书中，杂环基例如可以是由以下述通式(xy-1)～(xy-18)表示的部分结构衍生的基团。
[化学式166]
[化学式167]
[化学式168]
所述通式(xy-1)～(xy-18)中，xa及ya分别独立为杂原子，优选是氧原子、硫原子、硒原子、硅原子或锗原子。以所述(xy-1)～(xy-18)表示的部分结构在任意位置具有连接键而成为杂环基，该杂环基可具有取代基。
此外，本说明书中，作为取代或未取代的咔唑基，例如也可包含以下述式表示的对于咔唑环进一步稠合而成的基团。这样的基团也可具有取代基。此外，连接键的位置也可适当改变。
[化学式169]
作为本说明书中的碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为1～50的烷基，可以是直链、支链或环状中的任一种。此外，还可以是卤代烷基。
作为直链或支链的烷基，可例举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基及3-甲基戊基等。
本说明书中的直链或支链的烷基的碳原子数优选是1～10，更优选是1～6。上述直链或支链的烷基中，更优选是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基及新戊基。
作为本说明书中的环状烷基，可例举例如成环碳原子数为3～30的环烷基或成环碳原子数为3～50的环烷基。
作为本说明书中的成环碳原子数为3～30的环烷基或成环碳原子数为3～50的环烷基，可例举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基及降冰片基等。环烷基的成环碳原子数优选是3～10，更优选是5～8。上述环烷基中，进一步优选是环戊基或环己基。
作为本说明书中的烷基被卤素原子取代而得的卤代烷基，可例举例如上述碳原子数为1～30的烷基被1个以上的卤素原子、优选是被氟原子取代而得的基团。
作为本说明书中的碳原子数为1～30的卤代烷基，可例举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本说明书中的取代甲硅烷基，可例举例如碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基及成环碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基。
作为本说明书中的碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基，可例举具有上述碳原子数为1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体可例举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基及三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基可相互相同，也可不同。
作为本说明书中的成环碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基，可例举例如二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基及三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基可例举例如具有2个在上述碳原子数为1～30的烷基中例示的烷基、且具有1个上述成环碳原子数为6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳原子数优选是8～30。
烷基二芳基甲硅烷基可例举例如具有1个在上述碳原子数为1～30的烷基中例示的烷基、且具有2个上述成环碳原子数为6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳原子数优选是13～30。
三芳基甲硅烷基可例举例如具有3个上述成环碳原子数为6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳原子数优选是18～30。
本说明书中，芳烷基(也称为芳基烷基)中的芳基为芳香族烃基或杂环基。
作为本说明书中的碳原子数为7～30的芳烷基，优选是具有成环碳原子数为6～30的芳基的基团，或者作为本说明书中的碳原子数为7～50的芳烷基，优选是具有成环碳原子数为6～50的芳基的基团，分别表示为-z3-z4。作为该z3的例子，可例举与上述碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为1～50的烷基对应的亚烷基等。作为该z4的例子，可例举例如上述成环碳原子数为6～30的芳基或成环碳原子数为6～50的芳基的例子。该芳烷基优选是芳基部分为碳原子数为6～30(优选是6～20、更优选是6～12)，烷基部分为碳原子数为1～30(优选是1～20、更优选是1～10、进一步优选是1～6)。作为该芳烷基，可例举例如苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中的取代磷酰基以下述通式(p)表示。
[化学式170]
所述通式(p)中，arp1及arp2分别独立为取代基，优选是选自碳原子数为1～30的烷基及成环碳原子数为6～30的芳基的任一种取代基，更优选是选自碳原子数为1～10的烷基及成环碳原子数为6～20的芳基的任一种取代基，进一步优选是选自碳原子数为1～6的烷基及成环碳原子数为6～14的芳基的任一种。
本说明书中的碳原子数为1～30的烷氧基或碳原子数为1～50的烷氧基表示为-oz1。作为该z1的例子，可例举上述碳原子数为1～30的烷基或碳原子数为1～50的烷基。烷氧基可例举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基等。烷氧基的碳原子数优选是1～20。
作为烷氧基被卤素原子取代而得的卤代烷氧基，可例举例如上述碳原子数为1～30的烷氧基被1个以上的氟原子取代而得的基团。
本说明书中，芳氧基(也称为芳基烷氧基)中的芳基也包括杂芳基。
本说明书中的成环碳原子数为6～30的芳基烷氧基或成环碳原子数为6～50的芳氧基表示为-oz2。作为该z2的例子，可例举例如上述成环碳原子数为6～30的芳基或成环碳原子数为6～50的芳基等。芳基烷氧基的成环碳原子数优选是6～20。作为该芳基烷氧基，可例举例如苯氧基。
本说明书中的取代氨基表示为-nhrv或-n(rv)2。作为该rv的例子，可例举例如上述碳原子数为1～30的烷基及上述成环碳原子数为6～30的芳基等。
作为本说明书中的碳原子数为2～30的烯基或碳原子数为2～50的烯基，可以是直链或支链中的任一种，可例举例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基及2-苯基-2-丙烯基等。
作为本说明书中的碳原子数为2～30的炔基或碳原子数为2～50的炔基，可以是直链或支链中的任一种，可例举例如乙炔基、丙炔基及2-苯基乙炔基等。
作为本说明书中的取代磷烷基，可例举例如苯基磷烷基等。
本说明书中的成环碳原子数为6～30的芳基羰基表示为-cooy'。作为该y'的例子，可例举上述芳基。
作为本说明书中的成环碳原子数为6～30的芳基羰基，可例举例如苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基及三苯基羰基等。
本说明书中的碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～50的烷硫基、成环碳原子数为6～30的芳硫基及成环碳原子数为6～50的芳硫基分别表示为-srv。作为该rv的例子，可例举上述碳原子数为1～30的烷基、上述碳原子数为1～50的烷基、上述成环碳原子数为6～30的芳基及上述成环碳原子数为6～50的芳基。烷硫基的碳原子数优选是1～20，芳硫基的成环碳原子数优选是6～20。
作为本说明书中的卤素原子，可例举氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等，优选是氟原子。
本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子及杂原子。
此外，本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，可例举选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为6～30的芳氧基、取代氨基、碳原子数为1～30的烷硫基、成环碳原子数为6～30的芳硫基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为2～30的烯基、卤素原子以及碳原子数为2～30的炔基、氰基、羟基、硝基及羧基的至少一种基团。
本说明书中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基，优选是成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的至少一种基团，更优选是在各取代基的说明中作为优选的具体取代基。
本说明书中，“取代或未取代的”情况下的取代基可进一步被选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、成环碳原子数为3～30的环烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6～30的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、成环碳原子数为6～30的芳氧基、取代氨基、碳原子数为1～30的烷硫基、成环碳原子数为6～30的芳硫基、碳原子数为7～30的芳烷基、碳原子数为2～30的烯基、碳原子数为2～30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基及羧基的至少一种基团取代。此外，这些取代基中多个可相互键合而成环。
本说明书中，作为“取代或未取代的”情况下的取代基上进一步取代的取代基，优选是选自成环碳原子数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳原子数为1～30的烷基(直链或支链的烷基)、卤素原子及氰基的至少一种基团，更优选是选自各取代基的说明中作为优选的具体的取代基的至少一种基团。
“取代或未取代的”情况下的“未取代”是指未被所述取代基取代，键合有氢原子。
另外，本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为xx～yy的zz基”的表述中的“碳原子数为xx～yy”表示zz基未取代的情况下的碳原子数，不含取代的情况下的取代基的碳原子数。在此，“yy”比“xx”大，“xx”和“yy”分别表示1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”的表述中的“原子数xx～yy”表示zz基未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。在此，“yy”比“xx”大，“xx”和“yy”分别表示1以上的整数。
本说明书中说明的化合物或其部分结构中，“取代或未取代的”情况也与前述同样。
本说明书中，取代基彼此键合而成环的情况下，该环的结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
本说明书中，作为连接基团中的芳香族烃基或杂环基等，可例举从上述的一价基团除去1个以上的原子而得的二价以上的基团。
如果采用本实施方式所述的有机el元件，则可高效地发光。
此外，如果采用本实施方式所述的有机el元件，则特别是在蓝色的波长区域可使有机el元件的发光效率提高。
(电子设备)
本发明的一实施方式的有机el元件1可用于显示装置和发光装置等电子设备。作为显示装置，可例举例如显示零件(有机el面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，可以例举例如照明及车辆用灯具等。
[第二实施方式]
对第二实施方式的有机el元件的构成进行说明。第二实施方式的说明中与第一实施方式同样的构成要素赋予相同的附图标记和名称，略去或简略说明。此外，第二实施方式中，对于未特别提及的材料和化合物，可使用与第一实施方式中说明的材料和化合物同样的材料和化合物。
第二实施方式的有机el元件在发光层还包含第三化合物这一点上与第一实施方式所述的有机el元件不同。对于其他方面，与第一实施方式相同。
＜第三化合物＞
优选是所述第三化合物的单重态能量s1(m3)和所述第一化合物的单重态能量s1(m1)满足下述算式(数2)的关系。
s1(m3)＞s1(m1)…(数2)
第三化合物可以是延迟荧光性的化合物，也可以是不呈延迟荧光性的化合物。
第三化合物也优选是主体材料(也称为基质材料)。第一化合物及第三化合物为主体材料的情况下，有时例如将一方称为第一主体材料，另一方称为第二主体材料。
作为第三化合物，虽然没有特别限定，但优选是除胺化合物以外的化合物。此外，例如作为第三化合物，可使用咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物，但并不仅限于这些衍生物。
第三化合物也优选是一个分子中包含以下述通式(31)表示的部分结构及以下述通式(32)表示的部分结构中的至少任一种的化合物。
[化学式171]
所述通式(31)中，
y31～y36分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
其中，y31～y36中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
所述通式(32)中，
y41～y48分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
其中，y41～y48中的至少任一种为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
x30为氮原子、氧原子或硫原子。
所述通式(32)中，也优选是y41～y48中的至少2个为与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子，构筑有包含该碳原子的环结构。
例如，优选是以所述通式(32)表示的部分结构优选是选自以下述通式(321)、通式(322)、通式(323)、通式(324)、通式(325)及通式(326)表示的部分结构的任一种部分结构。
[化学式172]
[化学式173]
[化学式174]
所述通式(321)～(326)中，
x30分别独立为氮原子、氧原子或硫原子。
y41～y48分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
x31分别独立为氮原子、氧原子、硫原子或碳原子。
y61～y64分别独立为氮原子或与第三化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。
本实施方式中，第三化合物优选是具有以所述通式(321)～(326)中的所述通式(323)表示的部分结构。
以所述通式(31)表示的部分结构优选是作为选自以下述通式(33)表示的基团及以下述通式(34)表示的基团的至少任一种基团而包含于第三化合物中。
第三化合物也优选是具有以下述通式(33)及下述通式(34)表示的部分结构中的至少任一种部分结构。如下述通式(33)及下述通式(34)表示的部分结构所示，键合部位相互位于间位，因此可保持较高的第三化合物的77[k]时的能隙t77k(m3)。
[化学式175]
所述通式(33)中，y31、y32、y34及y36分别独立为氮原子或cr31。
所述通式(34)中，y32、y34及y36分别独立为氮原子或cr31。
所述通式(33)及(34)中，
r31分别独立为氢原子或取代基，
作为取代基的r31分别独立选自下组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
其中，所述r31中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选是非稠环。
所述通式(33)及所述通式(34)中，波浪线部分表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(33)中，优选是y31、y32、y34及y36分别独立为cr31，多个r31可相互相同或不同。
此外，所述通式(34)中，优选是y32、y34及y36分别独立为cr31，多个r31可相互相同或不同。
取代锗基优选是以-ge(r301)3表示。r301分别独立为取代基。取代基r301优选是取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基。多个r301可相互相同或不同。
以所述通式(32)表示的部分结构优选是作为选自以下述通式(35)～(39)及下述通式(30a)表示的基团的至少任一种基团而包含于第三化合物中。
[化学式176]
[化学式177]
[化学式178]
所述通式(35)中，y41～y48分别独立为氮原子或cr32。
所述通式(36)及(37)中，y41～y45、y47及y48分别独立为氮原子或cr32。
所述通式(38)中，y41、y42、y44、y45、y47及y48分别独立为氮原子或cr32。
所述通式(39)中，y42～y48分别独立为氮原子或cr32。
所述通式(30a)中，y42～y47分别独立为氮原子或cr32。
所述通式(35)～(39)及(30a)中，
r32分别独立为氢原子或取代基。
作为取代基的r32选自下组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
卤素原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
多个r32可相互相同或不同。
所述通式(35)及(36)中，x30为氮原子。
所述通式(37)～(39)及(30a)中，
x30为nr33、氧原子或硫原子。
r33选自下组：
取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳原子数为1～30的氟代烷基、
取代或未取代的成环碳原子数为3～30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代锗基、
取代氧化膦基、
氟原子、
氰基、
硝基、及
取代或未取代的羧基。
多个r33可相互相同或不同。
其中，所述r33中的取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基优选是非稠环。
所述通式(35)～(39)、(30a)中，波浪线部分表示第三化合物的分子中的与其他原子或其他结构键合的部位。
所述通式(35)中，优选是y41～y48分别独立为cr32；所述通式(36)及所述通式(37)中，优选是y41～y45、y47及y48分别独立为cr32；所述通式(38)中，优选是y41、y42、y44、y45、y47及y48分别独立为cr32；所述通式(39)中，优选是y42～y48分别独立为cr32；所述通式(30a)中，优选是y42～y47分别独立为cr32。多个r32可相互相同或不同。
第三化合物中，x30优选是氧原子或硫原子，更好是氧原子。
第三化合物中，优选是r31及r32分别独立为氢原子或取代基，作为取代基的r31及作为取代基的r32分别独立为选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基及取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的任一种基团。r31及r32更优选是氢原子、氰基、取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基。其中，作为取代基的r31及作为取代基的r32为取代或未取代的成环碳原子数为6～30的芳基的情况下，该芳基优选是非稠环。
第三化合物也优选是芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物。此外，第三化合物优选是分子中不具有稠合芳香族烃环。
·第三化合物的制造方法
第三化合物可通过例如国际公开第2012/153780号及国际公开第2013/038650号等中记载的方法进行制造。此外，例如可通过使用与目标物匹配的已知的替代反应和原料来制造第三化合物。
第三化合物中的取代基的例子例如如下所示，但本发明并不仅限于这些例子。
作为芳基(也称为芳香族烃基)的具体例子，可例举苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、菲基、芘基、
作为具有取代基的芳基，可例举甲苯基、二甲苯基及9,9-二甲基芴基等。
如具体例所示，芳基包括稠合芳基及非稠合芳基这两者。
作为芳基，优选是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、三亚苯基及芴基。
作为杂芳基(也称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)的具体例，可例举吡咯基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、咔唑基、氮杂咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咕基、苯并噁唑基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、四唑基等，可优选例举二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基等。
作为杂芳基，优选是二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基，更优选是二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基。
第三化合物中，取代甲硅烷基也优选选自取代或未取代的三烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基及取代或未取代的三芳基甲硅烷基。
作为取代或未取代的三烷基甲硅烷基的具体例，可例举三甲基甲硅烷基及三乙基甲硅烷基。
作为取代或未取代的芳基烷基甲硅烷基的具体例，可例举二苯基甲基甲硅烷基、二甲苯基甲基甲硅烷基及苯基二甲基甲硅烷基等。
作为取代或未取代的三芳基甲硅烷基的具体例，可例举三苯基甲硅烷基及三甲苯基甲硅烷基。
第三化合物中，取代氧化膦基也优选为取代或未取代的二芳基氧化膦基。
作为取代或未取代的二芳基氧化膦基的具体例，可例举二苯基氧化膦基及二甲苯基氧化膦基等。
第三化合物中，作为取代羧基，可例举例如苯甲酰氧基等。
＜发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的关系＞
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物优选是满足所述算式(数1)及所述算式(数2)的关系。即，优选是满足下述算式(数3)的关系。
s1(m3)＞s1(m1)＞s1(m2)…(数3)
第三化合物的77[k]时的能隙t77k(m3)优选是大于第一化合物的77[k]时的能隙t77k(m1)。即，优选是满足下述算式(数5)的关系。
t77k(m3)＞t77k(m1)…(数5)
第三化合物的77[k]时的能隙t77k(m3)优选是大于第二化合物的77[k]时的能隙t77k(m2)。即，优选是满足下述算式(数6)的关系。
t77k(m3)＞t77k(m2)…(数6)
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物优选是满足所述算式(数4)及所述算式(数5)的关系。即，优选是满足下述算式(数7)的关系。
t77k(m3)＞t77k(m1)＞t77k(m2)…(数7)
使本实施方式的有机el元件发光时，发光层中，优选是主要第二化合物发光。
·发光层中的化合物的含有率
发光层所含的第一化合物、第二化合物及第三化合物的含有率优选是在例如以下的范围内。
第一化合物的含有率优选是10质量％以上且80质量％以下，更优选是10质量％以上且60质量％以下，进一步优选是20质量％以上且60质量％以下。
第二化合物的含有率优选是0.01质量％以上且10质量％以下，更优选是0.01质量％以上且5质量％以下，进一步优选是0.01质量％以上且1质量％以下。
第三化合物的含有率优选是10质量％以上且80质量％以下。
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除第一化合物、第二化合物及第三化合物以外的材料。
图5是表示发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级的关系的一例的图。图5中，s0表示基态。s1(m1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，t1(m1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。s1(m2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，t1(m2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。s1(m3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，t1(m3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图5中的从s1(m1)向s1(m2)的虚线的箭头表示自第一化合物的最低激发单重态状态向第二化合物的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图5所示，如果使用δst(m1)小的化合物作为第一化合物，则最低激发三重态状态t1(m1)可通过热能向最低激发单重态状态s1(m1)反向系间窜越。并且，发生从第一化合物的最低激发单重态状态s1(m1)向第二化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态s状态1(m2)。其结果是，可观测到来自第二化合物的最低激发单重态状态s1(m2)的荧光发光。认为通过利用基于该tadf机制的延迟荧光，理论上也可将内部效率提高至100％。
如果采用第二实施方式的有机el元件，则可高效地发光。
此外，如果采用第二实施方式的有机el元件，则特别是在蓝色的波长区域可使有机el元件的发光效率提高。
第二实施方式的有机el元件在发光层中包含延迟荧光性的第一化合物、荧光发光性的第二化合物、具有大于第一化合物的单重态能量的第三化合物，发光效率提高。作为发光效率提高的理由，认为是由于通过包含第三化合物而改善了发光层的载流子平衡。
第二实施方式的有机el元件与第一实施方式的有机el元件同样，可用于显示装置和发光装置等电子设备。
[实施方式的变形]
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的的范围内的改变、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，可层叠多层的发光层。有机el元件具有多个发光层的情况下，至少1个发光层满足上述实施方式中说明的条件即可。例如，其他发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用由三重激发态直接向基态的电子跃迁导致的发光的磷光发光型的发光层。
此外，有机el元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可相互相邻设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠的所谓的串联型有机el元件。
此外，例如可使阻挡层与发光层的阳极侧及阴极侧的至少一方邻接设置。阻挡层优选是与发光层接触地配置，阻止空穴、电子及激子的至少一种。
例如，在发光层的阴极侧接触地配置阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机el元件包含电子传输层的情况下，优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
此外，在发光层的阳极侧相接配置阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机el元件包含空穴传输层的情况下，在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外，可与发光层邻接设置阻挡层，使得激发能量不会从发光层向其周边层漏出。阻止在发光层生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层或空穴传输层)移动。
优选是发光层与阻挡层接合。
除此之外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可在能够实现本发明的目的的范围内采用其他结构等。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明并不仅限于这些实施例。
＜化合物＞
有机el元件的制造中使用的化合物如下所示。
[化学式179]
[化学式180]
[化学式181]
[化学式182]
[化学式183]
[化学式184]
[化学式185]
[化学式186]
[化学式187]
[化学式188]
[化学式189]
[化学式190]
[化学式191]
[化学式192]
[化学式193]
[化学式194]
[化学式195]
＜化合物的合成＞
·合成实施例1:化合物bd-1的合成(1-1)中间体(int-1)的合成
[化学式196]
向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)2.0g(3.29mmol)、2-甲酰苯基硼酸0.59g(3.95mmol)、碳酸钠0.87g(8.23mmol)、1,2-二甲氧基乙烷(dme)10ml及水10ml，接着再加入四(三苯基膦)钯0.19g(0.17mmol)，在氩气气氛下加热回流搅拌8小时。加热回流搅拌之后，分取有机层。将分取的有机层在减压下浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而获得中间体(int-1)。产量为2.1g，产率为100％。
(1-2)中间体(int-2)的合成
[化学式197]
向三口烧瓶中加入(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻1.7g(4.98mmol)、四氢呋喃(thf)3.5ml，接着加入叔丁醇钾0.61g(5.48mmol)，制备红色的叶立德溶液。再加入中间体(int-1)2.1g(3.29mmol)的thf溶液(5ml)，在氩气气氛下搅拌2小时。加水使反应停止后，用二氯甲烷萃取。将萃取的有机层在减压下浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而获得中间体(int-2)。产量为1.8g，产率为82％。
(1-3)化合物bd-1的合成
[化学式198]
向三口烧瓶加入中间体(int-2)1.8g(2.72mmol)、二氯甲烷25ml，接着滴加甲磺酸0.26g(2.72mmol)，搅拌0.5小时。加入碳酸氢钠水溶液使反应停止后，用二氯甲烷萃取。将萃取的有机层在减压下浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而得到作为黄色固体的目标物(化合物bd-1)。产量为0.84g，产率为49％。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量628，m/e＝628。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-1为bd-1a与bd-1b的混合物。其中，本合成实施例1的反应式中，“sm-1”仅以sm-1a的结构为代表表示，而“bd-1”仅以bd-1a的结构为代表表示。中间体int-1及int-2也仅以由sm-1a得到的中间体为代表表示。
[化学式199]
·合成实施例2:化合物bd-2的合成
(2-1)中间体2a的合成
[化学式200]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)3.0g(4.94mmol)、2-硝基苯硼酸频哪醇酯2.5g(9.88mmol)及1,2-二甲氧基乙烷(dme)30ml，接着加入pdcl2(dppf)/ch2cl20.16g(0.2mmol)后，加入2m碳酸钠水溶液7.4ml后，在80℃加热搅拌6小时。加热搅拌后，恢复至室温，过滤收集析出的固体。将所得的固体溶解于甲苯，加入硅胶搅拌后，进行过滤、浓缩，获得中间体2a。产量为2.74g，产率为85％。
(2-2)中间体2b的合成
[化学式201]
向三口烧瓶中加入中间体2a2.1g(3.23mmol)、三苯基膦(pph3)2.12g(8.08mmol)及邻二氯苯(o-dcb)20ml，在氩气气氛下于140℃加热搅拌24小时。反应过程中，追加装入三苯基膦2.11g。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯＝2:1(体积比))纯化，从而获得中间体2b。产量为1.59g，产率为75％。
(2-3)化合物bd-2的合成
[化学式202]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入中间体2b1.57g(2.54mmol)、溴苯0.6g(3.81mmol)、pd2(dba)347mg(0.051mmol)、t-bu3p-hbf40.13g(0.20mmol)及t-buona0.34g(3.56mmol)后，加入甲苯20ml，在105℃下加热搅拌7小时。加热搅拌后，恢复至室温，过滤收集析出的固体。将所得的固体溶解于氯苯，加入硅胶搅拌后，进行过滤、浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯＝2:1(体积比))进行纯化。进而，在乙酸乙酯中进行悬浮清洗，从而获得bd-2。产量为0.78g，产率为44％。fd-ms分析的结果是，对应于分子量693，m/e＝693。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-2为bd-2a与bd-2b的混合物。其中，本合成实施例2的反应式中，“sm-1”仅以sm-1a的结构为代表表示，而“bd-2”仅以bd-2a的结构为代表表示，中间体2a及中间体2b也仅以由sm-1a得到的中间体为代表表示。
·合成实施例3:化合物bd-3的合成
[化学式203]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入中间体2b2.33g(3.77mmol)、4-溴基苯甲腈1.37g(7.53mmol)、pd2(dba)30.14g(0.15mmol)、xphos0.29g(0.61mmol)及t-buona0.51g(5.27mmol)后，加入甲苯20ml，在100℃下加热搅拌15小时。加热搅拌后，恢复至室温，过滤收集析出的固体。将所得的固体溶解于氯苯，加入硅胶搅拌后，进行过滤、浓缩，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而获得bd-3。产量为2.19g，产率为81％。fd-ms分析的结果是，对应于分子量718，m/e＝718。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-3为bd-3a与bd-3b的混合物。其中，本合成实施例3的反应式中，“bd-3”仅以bd-3a的结构为代表表示，中间体2b也仅以由sm-1a得到的中间体的结构为代表表示。
·合成实施例4:化合物bd-4的合成
(4-1)中间体4a的合成
[化学式204]
向三口烧瓶中加入5-溴-2-氯苯甲醛41.5g(189mmol)、萘-2-基硼酸39.0g(227mmol)、2m碳酸钠水溶液189ml(378mmol)及1,2-二甲氧基乙烷(dme)378ml，接着再加入四(三苯基膦)钯4.37g(3.78mmol)，在氩气气氛下加热回流搅拌8小时。加热回流搅拌后，利用甲苯分取有机层。在减压下浓缩分取的有机层，将所得的残渣在甲醇中进行悬浮清洗，从而获得中间体4a。产量为49.4g，产率为98％。
(4-2)中间体4b的合成
[化学式205]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入中间体4a30.0g(112mmol)、双(频哪醇合)二硼34.3g(135mmol)、pd2(dba)32.06g(2.25mmol)、xphos4.29g(9.00mmol)及乙酸钾22.1g(225mmol)后，加入1,4-二氧六环375ml，在80℃下加热搅拌4小时。恢复至室温后，向三口烧瓶中加水，使用乙酸乙酯萃取有机层。在减压下从萃取的有机层蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:二氯甲烷)进行纯化，从而获得中间体4b。产量为40.3g，产率为100％。
(4-3)中间体4c的合成
[化学式206]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)5.0g(8.23mmol)、中间体4b4.42g(12.3mmol)及甲苯82ml，接着加入pdcl2(dppf)/ch2cl20.13g(0.16mmol)后，加入2m碳酸钠水溶液8.2ml后，在90℃下加热搅拌22小时。加热搅拌后，恢复至室温除去水层，向有机层中加入硅胶并搅拌后，进行过滤、浓缩。利用乙酸乙酯对得到的残渣进行清洗、过滤，获得中间体4c。产量为4.71g，产率为75％。
(4-4)中间体4d的合成
[化学式207]
向三口烧瓶中加入(甲氧基甲基)三苯基氯化鏻6.03g(17.6mmol)及四氢呋喃(thf)60ml，接着加入t-buok2.17g(19.4mmol)，制备红色的叶立德溶液。再加入中间体4c8.90g(11.7mmol)的thf溶液(60ml)，在氩气气氛下搅拌2小时。加水使反应停止后，利用二氯甲烷萃取。将萃取的有机层在减压下浓缩，通过硅胶柱色谱对得到的残渣进行纯化。作为展开溶剂，使用二氯甲烷与正己烷的混合溶剂。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而获得中间体4d。产量为7.98g，产率为86％。
(4-5)化合物bd-4的合成
[化学式208]
向三口烧瓶加入中间体4d7.98g(10.1mmol)及二氯甲烷100ml，接着滴加甲磺酸0.97g(10.1mmol)，搅拌0.5小时。加入碳酸氢钠水溶液使反应停止后，利用二氯甲烷进行萃取。将萃取的有机层在减压下浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，从而得到作为黄色固体的目标物(化合物bd-4)。产量为4.0g，产率为52％。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量754，m/e＝754。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-4为bd-4a与bd-4b的混合物。其中，本合成实施例4的反应式中，“sm-1”仅以sm-1a的结构为代表表示，而“bd-4”仅以bd-4a的结构为代表表示。中间体4a、中间体4b、中间体4c及中间体4d也仅以由sm-1a得到的中间体为代表表示。
·合成实施例5:化合物bd-5的合成
除了使用2,6-二甲基苯基硼酸代替合成实施例4:化合物bd-4的合成中的(4-1)中间体4a的合成中使用的萘-2-基硼酸以外，与合成实施例4同样地进行操作，获得了化合物bd-5。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量732，m/e＝732。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-5为bd-5a与bd-5b的混合物。
[化学式209]
·合成实施例6:化合物bd-6的合成
(6-1)中间体6a的合成
[化学式210]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)5.00g(8.23mmol)、双(频哪醇合)二硼4.18g(16.5mmol)、pdcl2(dppf)/ch2cl20.20g(0.247mmol)及乙酸钾1.62g(16.5mmol)后，加入1,4-二氧六环50ml，在100℃下加热搅拌4小时。恢复至室温后，加入硅胶过滤，在甲苯中进行清洗。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而获得中间体6a。产量为3.66g，产率为63％。
(6-2)中间体6b的合成
[化学式211]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入4-溴-3-硝基苯甲腈1.37g(6.05mmol)、中间体6a3.60g(5.50mmol)及dme40ml，接着加入pdcl2(dppf)/ch2cl20.090g(0.11mmol)后，加入2m碳酸钠水溶液3.85ml后，在80℃下加热搅拌14小时。恢复至室温后，过滤，利用甲苯清洗。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而获得中间体6b。产量为1.64g，产率为44％。
(6-3)化合物bd-6的合成
除了使用中间体6b代替合成实施例2:化合物bd-2的合成中的(2-2)中间体2b的合成中使用的中间体2a以外，与合成实施例2同样地进行操作，获得了化合物bd-6。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量718，m/e＝718。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-6为bd-6a与bd-6b的混合物。
[化学式212]
·合成实施例7:化合物bd-7的合成
(7-1)中间体7a的合成
[化学式213]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)3.00g(4.94mmol)、2-氯苯胺0.63g(4.94mmol)、pd2(dba)30.090g(0.099mmol)、t-bu3p-hbf40.12g(0.395mmol)及t-buona0.66g(0.41mmol)后，加入甲苯30ml，在110℃下加热搅拌6小时。恢复至室温后，加入硅胶过滤，在甲苯中进行清洗。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而获得中间体7a。产量为1.34g，产率为97％。
(7-2)中间体7b的合成
[化学式214]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入中间体7a0.30g(0.46mmol)、乙酸钯10mg(0.046mmol)、pch3(t-bu)2-hbf40.034mg(0.14mmol)及碳酸钾0.095g(0.69mmol)后，加入二甲基乙酰胺(dma)10ml，在160℃下加热搅拌11小时。恢复至室温后，加水，利用甲苯与己烷的混合溶液进行萃取。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而获得中间体7b。产量为0.18g，产率为64％。
(7-3)化合物bd-7的合成
[化学式215]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入中间体7b0.18g(0.29mmol)、溴苯0.091g(0.58mmol)、pd2(dba)35.3mg(5.8μmol)、t-bu3p-hbf46.8mg(0.023mmol)及t-buona0.039g(0.41mmol)后，加入甲苯30ml，在110℃下加热搅拌15小时。恢复至室温后，加入硅胶过滤，在甲苯中进行清洗。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而得到作为黄色固体的目标物(化合物bd-7)。产量为0.18g，产率为86％。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量693，m/e＝693。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-7为bd-7a与bd-7b的混合物。其中，本合成实施例7的反应式中，“sm-1”仅以sm-1a的结构为代表，而“bd-7”仅以bd-7a的结构为代表表示。中间体7a及中间体7b也仅以由sm-1a得到的中间体为代表表示。
·合成实施例8:化合物bd-8的合成
[化学式216]
在氩气气氛下向三口烧瓶中加入原料(sm-1:异构体混合物)1.00g(1.65mmol)、2-(2-溴苯基)苯基硼酸0.46g(1.65mmol)、pd2(dba)330mg(0.033mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐49mg(0.13mmol)及磷酸钾0.70g(3.30mmol)后，加入二甲基乙酰胺(dma)15ml，在150℃下加热搅拌3小时。恢复至室温后，加入硅胶过滤，在甲苯中进行清洗。在减压下蒸馏除去溶剂后，将所得的残渣通过硅胶柱色谱(流动相:己烷:甲苯)进行纯化，从而得到作为黄色固体的目标物(化合物bd-8)。产量为0.22g，产率为20％。fd-ms(场解吸质谱法，fielddesorptionmassspectrometry)分析的结果是，对应于分子量678，m/e＝678。另外，由于起始原料(sm-1)为异构体混合物(sm-1a与sm-1b的混合物)，bd-8为bd-8a与bd-8b的混合物。其中，本合成实施例8的反应式中，“sm-1”仅以sm-1a的结构为代表表示，而“bd-8”仅以bd-8a的结构为代表表示。
·合成实施例9:化合物tadf-1的合成
(9-1)中间体a的合成
[化学式217]
向三口烧瓶中加入2-氟苯基硼酸7.0g(50mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪13.4g(50mmol)、2m碳酸钠水溶液62.5ml、1,2-二甲氧基乙烷(dme)100ml及甲苯100ml。接着，向该三口烧瓶中再加入四(三苯基膦)钯1.73g(1.5mmol)，在氩气气氛下加热回流搅拌8小时。加热回流搅拌之后，分取有机层。将分取的有机层在减压下浓缩，将所得的残渣通过硅胶柱色谱进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯溶剂。纯化后，将所得的固体在甲醇中进行悬浮清洗，获得作为白色固体的中间体a。产量为11.6g，产率为71％。
(9-2)化合物tadf-1的合成
[化学式218]
向三口烧瓶中加入咔唑7.3g(43.6mmol)、中间体a8.0g(24.4mmol)、碳酸钾7.4g(53.5mmol)及n-甲基-2-吡咯烷酮(nmp)50ml，在氩气气氛下于150℃加热搅拌20小时。加热搅拌后，将反应溶液注入至200ml的水中，过滤收集析出的固体。接着，使用乙醇对该固体重复进行悬浮清洗，得到作为白色固体的目标物(化合物tadf-1)。产量为6.3g，产率为54％。fd-ms分析的结果是，对应于分子量474，m/e＝474。
＜化合物的评价＞
测定化合物的性质的方法如下所示。
·延迟荧光性
延迟荧光性通过利用图2所示的装置测定过渡pl来确认。将所述化合物tadf-1和所述化合物th-2按照化合物tadf-1的比例为12质量％共蒸镀于石英基板上，形成膜厚100nm的薄膜而制成试样。在被所述化合物tadf-1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指delay发光(延迟发光)的量相对于prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体来说，是指将prompt发光(即时发光)的量记作xp，将delay发光(延迟发光)的量记作xd时，xd/xp的值为0.05以上。
对于化合物tadf-1，确认delay发光(延迟发光)的量相对于prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体来说，对于化合物tadf-1，确认到xd/xp的值为0.05以上。
对于化合物tadf-2，也确认xd/xp的值为0.05以上。
prompt发光和delay发光的量可通过与“《自然》492,234-238,2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出prompt发光和delay发光的量的装置并不仅限于图2的装置和文献中所记载的装置。
·单重态能量s1
化合物tadf-1、化合物tadf-2、化合物a-1、化合物bd-1、化合物bd-2、化合物bd-3、化合物bd-4、化合物bd-5、化合物bd-6、化合物bd-7及化合物bd-8的单重态能量s1通过所述的溶液法测定。
化合物tadf-1的单重态能量s1为2.90ev。
化合物tadf-2的单重态能量s1为2.90ev。
化合物a-1的单重态能量s1为3.53ev。
化合物bd-1的单重态能量s1为2.75ev。
化合物bd-2的单重态能量s1为2.64ev。
化合物bd-3的单重态能量s1为2.64ev。
化合物bd-4的单重态能量s1为2.70ev。
化合物bd-5的单重态能量s1为2.74ev。
化合物bd-6的单重态能量s1为2.66ev。
化合物bd-7的单重态能量s1为2.59ev。
化合物bd-8的单重态能量s1为2.74ev。
化合物dpepo的单重态能量如文献(appliedphysicsletters101,093306(2012))中所记载为4.0ev。
·化合物的主峰波长
制备测定对象的化合物以10-6摩尔/升以上且10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，对该甲苯溶液测定发射光谱。发射光谱中，将发光强度达到最大的发射光谱的峰波长作为主峰波长。
化合物bd-1的主峰波长为448nm。
化合物bd-2的主峰波长为462nm。
化合物bd-3的主峰波长为460nm。
化合物bd-4的主峰波长为457nm。
化合物bd-5的主峰波长为451nm。
化合物bd-6的主峰波长为461nm。
化合物bd-7的主峰波长为475nm。
化合物bd-8的主峰波长为450nm。
此外，测定吸收光谱，基于该测定结果，算出摩尔吸光系数ε及斯托克斯位移ss。
[摩尔吸光系数ε]
摩尔吸光系数ε通过将吸收光谱的位于最长波长侧的吸收峰的吸收强度除以溶液浓度而计算出。摩尔吸光系数ε的单位为l/(mol·cm)。位于最长波长侧的吸收峰设为：在350nm以上且500nm以下的波长范围中出现的具有最大吸收峰的10分之1以上的吸收强度的峰中、在最长波长侧出现的峰。
(吸收光谱)
吸收光谱通过以下的方法测定。
制备作为测定对象的化合物的20μmol/l甲苯溶液加入石英池，在常温(300k)下测定该试样的吸收光谱(纵轴:吸收强度，横轴:波长)。本实施例中，通过日立株式会社制的分光光度计(装置名:u3310)测定了吸收光谱。另外，吸收光谱测定装置并不仅限于这里使用的装置。
[斯托克斯位移ss]
斯托克斯位移ss通过从发射光谱的主峰波长减去求得吸收光谱的摩尔吸光系数的吸收峰波长算出。斯托克斯位移ss的单位采用nm。
表2中示出各化合物的摩尔吸光系数、发射光谱的主峰波长、吸收峰波长及斯托克斯位移。
[表2]
＜有机el元件的制作1＞
如下制作有机el元件，进行了评价。
(实施例1-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先在形成透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi，形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物ht1，在hi膜上形成膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物ht2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
进而，在该第二空穴传输层上蒸镀mcp，形成膜厚5nm的第三空穴传输层。
对作为第一化合物的化合物tadf-1、作为第二化合物的化合物bd-1、作为第三化合物的化合物dpepo进行共蒸镀，形成膜厚25nm的发光层。发光层中的化合物tadf-1的浓度设为24质量％，化合物bd-1的浓度设为1质量％，化合物dpepo的浓度设为75质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物et-1，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物et-2，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(lif)，形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(al)，形成膜厚80nm的金属al阴极。
如果简略地示出实施例1-1的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:bd-1(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。此外，同样在括号内以百分比表示的数字表示发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的比例(质量％)。
(实施例1-2)
对于实施例1-2的有机el元件，除了使用化合物bd-2代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出实施例1-2的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:bd-2(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(实施例1-3)
对于实施例1-3的有机el元件，除了使用化合物bd-3代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出实施例1-3的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:bd-3(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(实施例1-4)
对于实施例1-4的有机el元件，除了使用化合物bd-4代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出实施例1-4的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:bd-4(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(实施例1-5)
对于实施例1-5的有机el元件，除了使用化合物bd-6代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出实施例1-5的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:bd-6(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(比较例1-1)
对于比较例1-1的有机el元件，除了使用化合物tbpe代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出比较例1-1的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:tbpe(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(比较例1-2)
对于比较例1-2的有机el元件，除了使用化合物ref-1代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出比较例1-2的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:ref-1(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(比较例1-3)
对于比较例1-3的有机el元件，除了使用化合物ref-2代替实施例1-1的发光层中的化合物bd-1以外，与实施例1-1同样地制作。
如果简略地示出比较例1-3的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/dpepo:tadf-1:ref-2(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
＜有机el元件的评价1＞
对于实施例1-1～1-5以及比较例1-1～1-3中制作的有机el元件进行了以下的评价。评价结果示于表3。
·外部量子效率eqe及主峰波长λp
通过分光辐射亮度计cs-1000(柯尼卡美能达株式会社制)对元件施加电压使得电流密度达到0.1ma/cm2时的分光辐射亮度光谱进行了测量。
根据所得的分光辐射亮度光谱，假定进行朗伯辐射，而计算出外部量子效率eqe(单位:％)。
此外，根据所得的分光辐射亮度光谱，求出主峰波长λp(单位:nm)。
[表3]
根据发光层中包含延迟荧光性的第一化合物及以所述通式(2)表示的第二化合物的实施例1-1～1-5的有机el元件，与比较例1-1～1-3的有机el元件相比，高效地发出了蓝色的波长区域的光。
＜有机el元件的制作2＞
如下制作有机el元件，进行了评价。
(实施例2-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行了30分钟的uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先在形成透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi，形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物ht1，在hi膜上形成膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物ht2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
进而，在该第二空穴传输层上蒸镀化合物mcp，形成膜厚5nm的第三空穴传输层。
接着，在该第三空穴传输层上共蒸镀作为第一化合物的化合物tadf-2、作为第二化合物的化合物bd-2、作为第三化合物的化合物a-1，形成膜厚25nm的发光层。发光层中的化合物tadf-2的浓度设为24质量％，化合物bd-2的浓度设为1质量％，化合物a-1的浓度设为75质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物et-1，形成膜厚5nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物et-2，形成膜厚20nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(lif)，形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(al)，形成膜厚80nm的金属al阴极。
如果简略地示出实施例2-1的有机el元件的元件构成，如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/a-1:tadf-2:bd-2(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。此外，同样在括号内以百分比表示的数字表示发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的比例(质量％)。
(实施例2-2)
对于实施例2-2的有机el元件，除了使用化合物bd-3代替实施例2-1的发光层中的化合物bd-2以外，与实施例2-1同样地制作。
如果简略地示出实施例2-2的有机el元件的元件构成，如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/a-1:tadf-2:bd-3(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(实施例2-3)
对于实施例2-3的有机el元件，除了使用化合物bd-4代替实施例2-1的发光层中的化合物bd-2以外，与实施例2-1同样地制作。
如果简略地示出实施例2-3的有机el元件的元件构成，如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/a-1:tadf-2:bd-4(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
(实施例2-4)
对于实施例2-4的有机el元件，除了使用化合物bd-6代替实施例2-1的发光层中的化合物bd-2以外，与实施例2-1同样地制作。
如果简略地示出实施例2-4的有机el元件的元件构成，如下所示。
ito(130)/hi(5)/ht1(80)/ht2(10)/mcp(5)/a-1:tadf-2:bd-6(25,75％:24％:1％)/et-1(5)/et-2(20)/lif(1)/al(80)
＜有机el元件的评价2＞
使用实施例2-1～2-4中制作的有机el元件进行了与实施例1-1同样的评价。评价结果示于表4。
[表4]
根据发光层中包含延迟荧光性的第一化合物及以所述通式(20)表示的第二化合物的实施例2-1～2-4的有机el元件与上述的实施例1-1～1-5的有机el元件同样，高效地发出了蓝色的波长区域的光。
＜有机el元件的制作3＞
如下所述地制作有机el元件，进行了评价。
(实施例3-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ito透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的uv臭氧清洗。ito的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先在形成透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物hi2，形成膜厚5nm的空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上蒸镀化合物ht3，在hi2膜上形成膜厚80nm的第一空穴传输层。
接着，在该第一空穴传输层上蒸镀化合物ht4，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
然后，在该第二空穴传输层上共蒸镀化合物bh和合成实施例4中得到的化合物bd-4(掺杂剂材料)，形成膜厚25nm的发光层。发光层中的化合物bd-4(掺杂剂材料)的浓度设为1质量％，化合物bh的浓度设为99质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物et-3，形成膜厚10nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物et-2，形成膜厚15nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(lif)，形成膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(al)，形成膜厚80nm的金属al阴极。
如果简略地示出实施例3-1的有机el元件的元件构成，如下所示。
ito(130)/hi2(5)/ht3(80)/ht4(10)/bh:bd-4(25,99％:1％)/et-3(10)/et-2(15)/lif(1)/al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。此外，同样在括号内以百分比表示的数字表示发光层中的化合物bh及化合物bd-4的比例(质量％)。
(比较例3-1)
对于比较例3-1的有机el元件，除了使用化合物tbpe代替实施例3-1的发光层中的化合物bd-4以外，与实施例3-1同样地制作。
如果简略地示出比较例3-1的有机el元件的元件构成，则如下所示。
ito(130)/hi2(5)/ht3(80)/ht4(10)/bh:tbpe(25,99％:1％)/et-3(10)/et-2(15)/lif(1)/al(80)
＜有机el元件的评价3＞
使用实施例3-1及比较例3-1中制作的有机el元件进行了与实施例1-1同样的评价。评价结果示于表5。
[表5]
根据发光层中包含以所述通式(15)表示的化合物bh及以所述通式(20)表示的化合物bd-4的、实施例3-1的有机el元件，与比较例3-1的有机el元件相比，高效地发出了蓝色的波长区域的光。
附图标记的说明
1有机el元件
3阳极
4阴极
5发光层
7空穴传输层
8电子传输层。
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