一种取代咪唑并[1,2-a]吡啶类pH荧光探针及其应用的制作方法

文档序号:15394863发布日期:2018-09-08 01:56阅读:137来源:国知局

本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种新型ph荧光探针2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶及其应用。



背景技术:

ph在细胞的增殖与凋亡、新陈代谢、细胞内吞作用、酶活性、离子运输、肌肉收缩、神经系统的信号传递、抗药性等过程中起着重要作用。ph异常会引起炎症、阿尔茨海默病、癌症等疾病。因此,检测生物体内的ph值显得非常重要。但目前常用的玻璃电极测ph的方法不适用于生命领域ph的检测。

荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内ph值的测定。尽管已有多种ph荧光探针被报道,但是目前对于强酸性条件下细胞内ph的研究还不够深入。为此,开发新型的性能优异的酸性ph探针,检测细胞内氢离子的浓度变化具有重要的意义。

咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物具有广泛的生物活性,如杀菌、消炎、抗癌等。但其在光学领域的应用报到很少,其而作为ph荧光探针的应用更是鲜见报道。



技术实现要素:

针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种ph荧光探针分子2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶及其应用。

本发明的技术方案是:一种2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶ph荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:

本发明还包括2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶ph荧光探针的应用,式(1)化合物在二甲亚砜的水溶液中对ph有较好的荧光选择性。

配制2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶的二甲亚砜溶液,分别加入到不同ph的二甲亚砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2:8),通过荧光光谱测试来研究对不同ph的选择性,测其荧光发射波谱强度变化发现:ph有8.0变化至2.4的过程中,430nm处荧光强度明显减弱,如图1所示。因此,2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶作为ph荧光探针具有广泛的应用前景。

附图说明

图1:不同ph的二甲亚砜水溶液(二甲亚砜:水=2:8)的荧光光谱图。

图2:荧光探针分子的核磁氢谱。

具体实施方式

按照文献方法合成2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶,其核磁共振氢谱数据如下:1hnmr(cdcl3,400mhz),δ12.80(s,1h),8.16(d,j=8.0hz,1h),7.87(s,1h),7.60(d,j=8.0hz,2h),7.23(d,j=8.0hz,2h),7.05(d,j=8.0hz,1h),6.88(m,2h)。如图2所示。

实施例2:

取2-(2-羟基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶0.0021g,溶于10ml二甲亚砜,得探针母液,浓度为10-3m。分别取100微升探针母液,加入到10ml不同ph的二甲亚砜的水溶液中(二甲亚砜:水=2:8)测其荧光发射强度变化发现:ph有8.0变化至2.4的过程中,430nm处荧光强度明显增强,如图1所示。



技术特征:

技术总结
本发明公开了一种取代咪唑并[1,2‑a]吡啶类pH荧光探针,所述探针是2‑(2‑羟基苯基)咪唑并[1,2‑a]吡啶,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性和较高的灵敏度,与现有探针相比,具有pH响应范围窄,不受背景干扰,适用于强酸性环境pH检测等显著优点,具有广泛的应用前景。

技术研发人员:葛燕青;段桂运;董建
受保护的技术使用者:泰山医学院
技术研发日:2018.05.02
技术公布日:2018.09.07
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