以DMF为碳源一步构建2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的方法与流程

本发明属于医药、材料、细胞生物学等
技术领域：
，具体涉及到以dmf（n,n-二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的方法。
背景技术：
：1,3,4-噁二唑及其衍生物是一类重要的生理活性物质，具有一定的消炎、抗菌、抗癌、抗艾滋和调节植物生长等活性，某些1,3,4-噁二唑类化合物还是重要的光敏物质，具有光学活性，可作为感光高分子材料应用于电发光仪器。已经上市的抗高血压药物硫达唑嗪和奈沙地尔中都含有1,3,4-噁二唑的结构单元。因此，对1,3,4-噁二唑类化合物的合成一直以来都是化学家的研究热点。其传统的合成方法往往要使用有毒的化学试剂，如三氯氧磷等。本发明以dmf（n,n-二甲基甲酰胺）为碳源，以1-萘酰肼为反应原料，在温和的反应条件下一步构建了2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑。本发明合成的2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑，其结构式如下：。以dmf（n,n-二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的方法，为该类化合物的合成提供了新的合成路径，因其简单的合成线路，具有巨大的应用价值。技术实现要素：本发明的目的是提供一种以dmf（n,n-二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的方法。具体步骤为：按照以下摩尔比称取原料，催化剂:氧化剂:1-萘酰肼=0.05~0.5:1~4:1；将称取的原料置于反应容器中，加入溶剂n,n-二甲基甲酰胺（dmf），在40~150℃下进行碳环化反应1~72小时；所得产物采用柱层析法分离纯化，柱层析洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合液，其中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1~40:1，分离纯化后，即制得2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑。所述催化剂为碘化亚铜。所述氧化剂为过硫酸钾。本发明方法具有以下优点：（1）反应条件温和。（2）反应原料简单易得，绿色安全。（3）合成路线新颖。附图说明图1为本发明方法的合成路线图。图2为本发明实施例1中得到的2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的核磁共振氢谱。图3为本发明实施例1中得到的2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑的核磁共振碳谱。具体实施方式下面通过具体实施例对该发明作进一步的描述。实施例1：在25ml的试管中加入1-萘酰肼0.2毫摩尔，碘化亚铜0.05毫摩尔，过硫酸钾0.2毫摩尔，加入dmf（n,n-二甲基甲酰胺）作为溶剂，于120℃下搅拌。tlc（薄层色谱法）检测反应结束后将反应液冷却到室温，反应液过滤，萃取，滤液减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物2-（1-萘基）-1,3,4-噁二唑，所用的柱层析洗脱液为体积比为3：1的石油醚:乙酸乙酯混合液，产率67%。本实施例所得产品结构见图2与图3。对比例1：在25ml的试管中加入1-萘酰肼0.2毫摩尔，碘化亚铜0.05毫摩尔，叔丁基过氧化氢0.2毫摩尔，加入dmf（n,n-二甲基甲酰胺）作为溶剂，于120℃下搅拌。tlc（薄层色谱法）跟踪检测，没有检测到目标产物。对比例2：在25ml的试管中加入1-萘酰肼0.2毫摩尔，碘化亚铜0.05毫摩尔，碳酸银0.2毫摩尔，加入dmf（n,n-二甲基甲酰胺）作为溶剂，于120摄氏度下搅拌。tlc（薄层色谱法）跟踪检测，没有检测到目标产物。对比例3：在25ml的试管中加入1-萘酰肼0.2毫摩尔，碘化亚铜0.05毫摩尔，硝酸银0.2毫摩尔，加入dmf（n,n-二甲基甲酰胺）作为溶剂，于120摄氏度下搅拌。tlc（薄层色谱法）跟踪检测，没有检测到目标产物。对比例4：在25ml的试管中加入1-萘酰肼0.2毫摩尔，碘化亚铜0.05毫摩尔，氧化银0.2毫摩尔，加入dmf（n,n-二甲基甲酰胺）作为溶剂，于120摄氏度下搅拌。tlc（薄层色谱法）跟踪检测，没有检测到目标产物。上述实施例中，氧化剂种类对反应效果有显著影响，具体结果见表1。表1实例oxidant（氧化剂）产率（%）实施例1过硫酸钾67对比例1叔丁基过氧化氢0对比例2碳酸银0对比例3硝酸银0对比例4氧化银0本发明具有明显的氧化剂专一性，只有使用过硫酸钾作为氧化剂时才能检测到相应的目标产物；除此之外，本发明的反应原料为1-萘酰肼，原料简单易得，生成的目标产物1，3，4-噁二唑则是药物领域的明星分子，该研究方法为1，3，4-噁二唑类化合物的合成提供了新的研究思路。技术特征：技术总结本发明公开了一种以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）为碳源一步构建2‑（1‑萘基）‑1,3,4‑噁二唑的方法。该方法以1‑萘酰肼作为反应原料，以DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）作为碳源经碳环化反应，一步构建2‑（1‑萘基）‑1,3,4‑噁二唑。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，符合绿色化学的发展要求。技术研发人员：及方华;王守才;蒋光彬受保护的技术使用者：桂林理工大学技术研发日：2018.11.12技术公布日：2019.01.18