技术特征：
1.由以下化学式1表示的苯并咪唑-碳水化合物偶联物：[化学式1](在上述式中，r1作为碳水化合物的残基，所述碳水化合物选自四碳醛糖(例如，赤藓糖、苏阿糖)、五碳醛糖(例如，核糖、阿戊糖、木糖、来苏糖)、六碳醛糖(例如，阿洛糖、阿卓糖、葡萄糖、甘露糖、古洛糖、艾杜糖、半乳糖、塔罗糖)、四碳酮糖(例如，赤藓酮糖)、五碳酮糖(例如，核酮糖、木酮糖)、六碳酮糖(例如，阿洛酮糖、果糖、山梨糖、塔格糖)、它们的异构体、氧化物(由cho变换为-cooh)、脱氧衍生物(由-oh变换为-h，例如，2-脱氧核糖、2-脱氧葡萄糖)，氨基糖(由-oh变换为-nh，例如，n-乙酰氨基葡萄糖、n-乙酰半乳糖胺)、配糖体或者它们的二糖类，优选地选自葡萄糖、果糖、半乳糖、麦芽糖或者木糖，r2和r3相同或者不相同，且作为氢或者可置换的烃基，例如表示为1～10个碳原子的烷基、3～10个环原子的芳香基或者杂芳基，所述烷基、芳香基及杂芳基置换为选自卤素、氰基、羟基、硫醇、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、芳香基、芳氧基、芳氨基、二芳氨基、芳香基或者杂芳基中的取代基，以及x选自由-o-、-s-、-so-、-so
2-、-nh-、-n(r2)-、-ch
2-、-ch(r2)-、-co-组成的群)。2.如权利要求1所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物，其特征在于，苯并咪唑-碳水化合物偶联物选自由以下化学式2表示的化合物：[化学式2](上述式中，r1，r2及x的定义同上)。3.如权利要求1所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物，其特征在于，在化学式1或者化学式2中，-nh-r1部分具有以下结构中的一个：
4.如权利要求1所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物，其特征在于，在化学式1或者化学式2中，苯并咪唑部分具有以下结构中的一个：
5.如权利要求1所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物，其特征在于，作为阿苯达唑-d-碳水化合物偶联物，选自6-(丙硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基葡糖、6-(丙硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基果糖、6-(丙硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基半乳糖、以及6-(丙硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基甘露糖组成的群中的一个以上；作为芬苯达唑-d-碳水化合物偶联物，选自6-(苯硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基葡糖、6-(苯硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基果糖、6-(苯硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基半乳糖以及6-(苯硫基)-1h-苯并咪唑-2-氨基甘露糖组成的群中的一个以上；作为氟苯达唑-d-碳水化合物偶联物选自6-(4-氟苯甲酰)-1h-苯并咪唑-2-氨基葡糖、6-(4-氟苯甲酰)-1h-苯并咪唑-2-氨基果糖、6-(4-氟苯甲酰)-1h-苯并咪唑-2-氨基半乳糖以及6-(4-氟苯甲酰)-1h-苯并咪唑-2-氨基甘露糖组成的群中的一个以上；作为甲苯咪唑-d-碳水化合物偶联物选自6-苯甲酰基-1h-苯并咪唑-2-氨基葡糖、6-苯甲酰基-1h-苯并咪唑-2-氨基果糖、6-苯甲酰基-1h-苯并咪唑-2-氨基半乳糖、以及6-苯甲酰基-1h-苯并咪唑-2-氨基甘露糖组成的群中的一个以上。6.一种苯并咪唑-碳水化合物偶联物的制备方法，将以下化学式1a的2-氨基苯并咪唑化合物和碳水化合物进行反应并形成亚胺键，所述苯并咪唑-碳水化合物偶联物由以下化学式1表示：[化学式1][化学式1a]
(上述化学式1和化学式1a中，r1作为碳水化合物的残基，所述碳水化合物选自四碳醛糖(例如，赤藓糖、苏阿糖)、五碳醛糖(例如，核糖、阿戊糖、木糖、来苏糖)、六碳醛糖(例如，阿洛糖、阿卓糖、葡萄糖、甘露糖、古洛糖、艾杜糖、半乳糖、塔罗糖)、四碳酮糖(例如，赤藓酮糖)、五碳酮糖(例如，核酮糖、木酮糖)、六碳酮糖(例如，阿洛酮糖、果糖、山梨糖、塔格糖)、它们的异构体、氧化物(由cho变换为-cooh)、脱氧衍生物(由-oh变换为-h，例如，2-脱氧核糖、2-脱氧葡萄糖)，氨基糖(由-oh变换为-nh，例如，n-乙酰氨基葡萄糖、n-乙酰半乳糖胺)、配糖体或者它们的二糖类，优选地选自葡萄糖、果糖、半乳糖、麦芽糖或者木糖，r2和r3相同或者不相同，且作为氢或者可置换的烃基，例如表示为1～10个碳原子的烷基、3～10个环原子的芳香基或者杂芳基，所述烷基、芳香基及杂芳基置换为选自卤素、氰基、羟基、硫醇、氨基、烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、芳香基、芳氧基、芳氨基、二芳氨基、芳香基或者杂芳基中的取代基，以及x选自由-o-、-s-、-so-、-so
2-、-nh-、-n(r2)-、-ch
2-、-ch(r2)-、-co-组成的群)。7.如权利要求6所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物的制备方法，其特征在于，对化学式1a的2-氨基苯并咪唑化合物中可进行亚胺反应的取代基进行预先保护或者遮蔽。8.如权利要求6所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物的制备方法，其特征在于，对化学式1a的2-氨基苯并咪唑化合物中可进行亚胺反应的取代基进行预先保护或者遮蔽。9.一种药学组合物，其含有权利要求1所述的苯并咪唑-碳水化合物偶联物。10.如权利要求9所述的药学组合物，其特征在于，苯并咪唑-碳水化合物偶联物抑制所述微管的形成，而且抑制碳水化合物的吸收，优选抑制包括葡萄糖的糖化合物的吸收。11.如权利要求9所述的药学组合物，其特征在于，表现出抗癌或者抗病毒活性。
技术总结
本发明提供由以下化学式1表示的苯并咪唑-碳水化合物偶联物、其制备方法以及其作为抗癌剂或者抗病毒剂的用途：[化学式1](上述式中，R1、R2、R3及X如说明书及权利要求书定义)。及X如说明书及权利要求书定义)。及X如说明书及权利要求书定义)。
技术研发人员：金正勋 宋锦秀 金泰善
受保护的技术使用者：博美利克斯技术公司
技术研发日：2020.09.29
技术公布日：2022/2/24