杂环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

1.本说明书主张于2019年09月11日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10
‑
2019
‑
0112880号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
2.本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。


背景技术：

3.通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
4.持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。


技术实现要素：

5.技术课题
6.本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光器件。
7.课题的解决方法
8.本说明书提供下述化学式1的杂环化合物。
9.[化学式1]
[0010][0011]
在上述化学式1中，
[0012]
x1至x3中的至少一个为n，其余为ch，
[0013]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
[0014]
ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，
[0015]
ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的荧蒽基；被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的芴基；或者包含o、n和s中的一个以上且被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的多环的杂环基。
[0016]
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上
述有机物层中的一层以上包含上述的杂环化合物。
[0017]
发明效果
[0018]
使用根据本说明书的一实施方式的杂环化合物的有机发光器件能够实现效率的提高。
[0019]
使用根据本说明书的一实施方式的杂环化合物的有机发光器件可以降低驱动电压。
[0020]
使用根据本说明书的一实施方式的杂环化合物的有机发光器件能够实现寿命特性的提高。
附图说明
[0021]
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件10。
[0022]
图2图示了根据本说明书的另一实施方式的有机发光器件11。
具体实施方式
[0023]
下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0024]
本说明书提供上述化学式1的杂环化合物。
[0025]
根据本说明书的一实施方式的杂环化合物是在作为连接电子供体和电子受体的取代基的萘基的1号和5号位置上通过作为连接基团的l1和l2结合有取代基的结构。通过适当的调节相互分离的电子供体和电子受体的位置，从而可以有效地管理电子传输层内的电子分布和迁移而使器件内的效率和寿命极大化。
[0026]
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0027]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0028]
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
[0029]
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0030]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫氧基(alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫氧基(aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0031]
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
[0032]
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1
‑
甲基
‑
丁基、1
‑
乙基
‑
丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1
‑
甲基戊基、2
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、庚基、正庚基、1
‑
甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1
‑
甲基庚基、2
‑
乙基己基、2
‑
丙基戊基、正壬基、2,2
‑
二甲基庚基、1
‑
乙基
‑
丙基、1,1
‑
二甲基
‑
丙基、异己基、2
‑
甲基戊基、4
‑
甲基己基、5
‑
甲基己基等，但并不限定于此。
[0033]
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3
‑
甲基环戊基、2,3
‑
二甲基环戊基、环己基、3
‑
甲基环己基、4
‑
甲基环己基、2,3
‑
二甲基环己基、3,4,5
‑
三甲基环己基、4
‑
叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
[0034]
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3
‑
二甲基丁氧基、2
‑
乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
[0035]
在本说明书中，胺基可以选自
‑
nh2、烷基胺基、n
‑
烷基芳基胺基、芳基胺基、n
‑
芳基杂芳基胺基、n
‑
烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基，蒽基胺基、9
‑
甲基
‑
蒽基胺基、二苯基胺基、n
‑
苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、n
‑
苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n
‑
苯基联苯基胺基、n
‑
苯基萘基胺基、n
‑
联苯基萘基胺基、n
‑
萘基芴基胺基、n
‑
苯基菲基胺基、n
‑
联苯基菲基胺基、n
‑
苯基芴基胺基、n
‑
苯基三联苯基胺基、n
‑
菲基芴基胺基、n
‑
联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
[0036]
在本说明书中，n
‑
烷基芳基胺基是指胺基的n上取代有烷基和芳基的胺基。
[0037]
在本说明书中，n
‑
芳基杂芳基胺基是指胺基的n上取代有芳基和杂芳基的胺基。
[0038]
在本说明书中，n
‑
烷基杂芳基胺基是指胺基的n上取代有烷基和杂芳基胺基的胺基。
[0039]
在本说明书中，芳基烷基、芳基胺基、n
‑
芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酰基、n
‑
烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基例示相同。具体而言，作为烷基硫氧基，有甲基硫氧基、乙基硫氧基、叔丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
[0040]
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1
‑
丙烯基、异丙烯基、1
‑
丁烯基、2
‑
丁烯基、3
‑
丁烯基、1
‑
戊烯基、2
‑
戊烯基、3
‑
戊烯基、3
‑
甲基
‑1‑
丁烯基、1,3
‑
丁二烯基、烯丙基、1
‑
苯基乙烯
‑1‑
基、2
‑
苯基乙烯
‑1‑
基、2,2
‑
二苯基乙烯
‑1‑
基、2
‑
苯基
‑2‑
(萘
‑1‑
基)乙烯
‑1‑
基、2,2
‑
双(二苯
‑1‑
基)乙烯
‑1‑
基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0041]
在本说明书中，芳基烯基是指被芳基取代的烯基。
[0042]
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷
基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
[0043]
在本说明书中，硼基可以为
‑
br
100
r
101
，上述r
100
和r
101
相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
[0044]
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
[0045]
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
[0046]
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
[0047]
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
[0048]
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
[0049]
在上述芴基被取代的情况下，可以为在上述芴基被取代的情况下，可以为等。但是，并不限定于此。
[0050]
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
[0051]
在本说明书中，芳基烷基、芳基烯基、芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酰基、n
‑
芳基烷基胺基、n
‑
芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5
‑
二甲基
‑
苯氧基、2,4,6
‑
三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3
‑
联苯氧基、4
‑
联苯氧基、1
‑
萘氧基、2
‑
萘氧基、4
‑
甲基
‑1‑
萘氧基、5
‑
甲基
‑2‑
萘氧基、1
‑
蒽氧基、2
‑
蒽氧基、9
‑
蒽氧基、1
‑
菲氧基、3
‑
菲氧基，9
‑
菲氧基等，作为芳基硫氧基，有苯基硫氧基、2
‑
甲基苯基硫氧基、4
‑
叔丁基苯基硫氧基等，作为芳基磺酰基，有苯基磺酰基、对甲苯磺酰基等，但并不限定于此。
[0052]
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳
基的例示。
[0053]
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子，即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自o、n、se和s等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂环基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、吩嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
[0054]
在本说明书中，杂芳基是指上述杂基环中的芳香族环。
[0055]
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的例示。
[0056]
在本说明书中，n
‑
芳基杂芳基胺基和n
‑
烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示与上述杂芳基的例示相同。
[0057]
在本说明书中，亚芳基是指在芳基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
[0058]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3中的至少一个为n，其余为ch。
[0059]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3中的任一个为n，其余为ch。
[0060]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3中的两个为n，其余为ch。
[0061]
根据本说明书的一实施方式，x1至x3为n。
[0062]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
[0063]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
[0064]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
[0065]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚三联苯基。
[0066]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被烷基取代或未取代的亚苯基、被烷基取代或未取代的亚联苯基、或者被烷基取代或未取代的亚三联苯基。
[0067]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化学式2。
[0068]
[化学式2]
[0069][0070]
在上述化学式2中，ar1至ar3和x1至x3与化学式1中的定义相同，
[0071]
r1和r2彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基，
[0072]
a1和a2各自为0至3的整数。
[0073]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为下述化学式3至7中的任一个。
[0074]
[化学式3]
[0075][0076]
[化学式4]
[0077][0078]
[化学式5]
[0079][0080]
[化学式6]
[0081][0082]
[化学式7]
[0083][0084]
在上述化学式3至7中，ar1至ar3和x1至x3与化学式1中的定义相同，
[0085]
r1至r6彼此相同或不同，各自独立地为氢或烷基，
[0086]
a1和a2各自为0至3的整数，
[0087]
a3和a4各自为0至2的整数。
[0088]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
[0089]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为芳基。
[0090]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的芳基。
[0091]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至20的芳基。
[0092]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
[0093]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基、芳基和杂环基中的取代基取代或未取代的苯基；被选自烷基、芳基和杂环基中的取代基取代或未取代的联苯基；或者被选自烷基、芳基和杂环基中的取代基取代或未取代的萘基。
[0094]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基、萘基和含n杂环基中的取代基取代或未取代的苯基；被选自烷基、萘基和含n杂环基中的取代基取代或未取代的联苯基；或者被选自烷基、萘基和含n杂环基中的取代基取代或未取代的萘基。
[0095]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地为被选自烷基、萘基和吡啶基中的取代基取代或未取代的苯基；被选自烷基、萘基和吡啶基中的取代基取代或未取代的联苯基；或者被选自烷基、萘基和吡啶基中的取代基取代或未取代的萘基。
[0096]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的荧蒽基；被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；包含o、n和s中的1个以上且被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的多环的杂环基。
[0097]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的多环的芳基。
[0098]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的二环至五环的芳基。
[0099]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的三环至四环的芳基。
[0100]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基。
[0101]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自烷基和芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基。
[0102]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自甲基和苯基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基。
[0103]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的荧蒽基。
[0104]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为荧蒽基。
[0105]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为包含o、n和s中的1个以上且被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代的多环的杂环基。
[0106]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为包含o、n和s中的1个以上且被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的二环或三环的杂环基。
[0107]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并咪唑基。
[0108]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自烷基、芳基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并咪唑基。
[0109]
根据本说明书的1实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自甲基、乙基、苯基和吡啶基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并咪唑基。
[0110]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并三唑基。
[0111]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并噻唑基。
[0112]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并唑基。
[0113]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为被选自氘、烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和杂基环中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑基。
[0114]
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，ar1为苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并唑基或咔唑基。
[0115]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物。
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125]
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
[0132][0133]
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与第二电极之间的一层以上
的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的杂环化合物。
[0134]
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件并不限定于此，可以包括更少或更多数量的有机层。
[0135]
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
[0136]
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
[0137]
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
[0138]
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
[0139]
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0140]
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0141]
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0142]
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0143]
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0144]
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0145]
(10)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
[0146]
(11)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0147]
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
[0148]
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0149]
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0150]
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0151]
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0152]
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0153]
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/同时进行电子注入和传输的层/阴极
[0154]
(19)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0155]
(20)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
[0156]
(21)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/空穴阻挡层/同时进行电子注入和传输的层/阴极
[0157]
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
[0158]
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。上述图1是根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例示性结构，还可以包括其它的有机物层。
[0159]
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光器件的结构。上述图2是根据本说明书的一实施方式的例示性结构，还可以包括其它的有机物层。
[0160]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子注入层，上述电子注入层包含上述化学式1的杂环化合物。
[0161]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子传输层，上述电子传输层包含上述化学式1的杂环化合物。
[0162]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括同时进行电子注入和传输的层，上述同时进行电子注入和传输的层包含上述化学式1的杂环化合物。
[0163]
可以在空穴传输层与发光层之间设置空穴调节层或电子抑制层。上述空穴调节层或电子抑制层可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
[0164]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括电子抑制层，上述电子抑制层包含上述化学式1的杂环化合物。
[0165]
可以在电子传输层与发光层之间设置电子调节层或空穴阻挡层。上述电子调节层或空穴阻挡层可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
[0166]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化学式1的杂环化合物。
[0167]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1的杂环化合物作为发光层的主体。
[0168]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含上述化学式1的杂环化合物作为主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
[0169]
上述掺杂剂可以为选自下述例示的化合物中的1个以上，但不仅限于此。
[0170]
[0171][0172]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含下述化学式1
‑
a的化合物。
[0173]
[化学式1
‑
a]
[0174][0175]
在上述化学式1
‑
a中，
[0176]
n1为1以上的整数，
[0177]
ar7为取代或未取代的1价以上的苯并芴基、取代或未取代的1价以上的荧蒽基、取代或未取代的1价以上的芘基、或者取代或未取代的1价以上的基，
[0178]
l4为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0179]
ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、或者取代或未取代的杂基环，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
[0180]
n1为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
[0181]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化学式1
‑
a的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0182]
根据本说明书的一实施方式，上述l4为直接键合。
[0183]
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2。
[0184]
根据本说明书的一实施方式，上述ar7为被氘、甲基、乙基、异丙基、或叔丁基取代或未取代的2价的芘基；或者被氘、甲基、乙基、或叔丁基取代或未取代的2价的基。
[0185]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
[0186]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或经烷基取代的甲硅烷基取代或未取代的芳基。
[0187]
根据本说明书的一实施方式，ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被经烷基取代的甲硅烷基取代或未取代的芳基。
[0188]
根据本说明书的一实施方式，ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被三甲基甲硅烷基取代或未取代的芳基。
[0189]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的三联苯基。
[0190]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
[0191]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的联苯基。
[0192]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基。
[0193]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0194]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲
基、乙基、叔丁基、腈基、经烷基取代的甲硅烷基或者苯基取代或未取代的杂基环。
[0195]
根据本说明书的一实施方式，上述ar8和ar9彼此相同或不同，各自独立地为被甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基。
[0196]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1
‑
a选自下述化合物。
[0197][0198]
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含下述化学式2
‑
a的化合物。
[0199]
[化学式2
‑
a]
evaporation)之类的物理蒸镀方法(pvd：物理气相沉积(physical vapor deposition))，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层和第一电极物质而制造有机发光器件。另外，上述化学式1的杂环化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
[0218]
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
[0219]
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
[0220]
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3
‑
甲基噻吩)、聚[3,4
‑
(亚乙基
‑
1,2
‑
二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
[0221]
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al、mg/ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
[0222]
上述空穴注入层作为空穴注入物质，是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
[0223]
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
[0224]
上述电子抑制层是防止从电子注入层注入的电子通过发光层进入空穴注入层而可以提高器件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料在发光层与空穴注入层之间的合适的部分形成。
[0225]
上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8
‑
羟基喹啉铝配合物(alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；balq；10
‑
羟基苯并喹啉
‑
金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
[0226]
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0227]
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
[0228]
上述空穴阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层进入电子注入层而可以提高器件的寿命和效率的层，必要时，可以使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适的部分形成。
[0229]
上述电子传输层的电子传输物质是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输层的电子传输物质，可以包含上述化学式1的化合物，可以单独形成层或者与额外的电子传输物质一同形成层。上述电子传输层由多层构成时，至少一个电子传输层包含上述化学式1的化合物，其余电子传输层可以由公知的电子传输物质形成。作为电子传输物质的具体例，有8
‑
羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮
‑
金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
[0230]
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
[0231]
作为上述金属配位化合物，有8
‑
羟基喹啉锂、双(8
‑
羟基喹啉)锌、双(8
‑
羟基喹啉)铜、双(8
‑
羟基喹啉)锰、三(8
‑
羟基喹啉)铝、三(2
‑
甲基
‑8‑
羟基喹啉)铝、三(8
‑
羟基喹啉)镓、双(10
‑
羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10
‑
羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉)氯化镓、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉)(邻甲酚)镓、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉)(1
‑
萘酚)铝、双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉)(2
‑
萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0232]
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0233]
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的杂环化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
[0234]
实施发明的方式
[0235]
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[0236]
[制造例1]化学式e1的合成
[0237][0238]
将上述化合物2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
苯基
‑6‑
(3
‑
(5
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪(10.0g，15.7mmol)和1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
乙基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑(5.0g，16.6mmol)完全溶解于四氢呋喃(100ml)后，将碳酸钾(7.4g，53.7mmol)溶解于100ml的水中而进行添加，加入四(三苯基膦)钯(620mg，0.537mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，反应结束后，去除碳酸钾溶液，过滤上述的白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了上述化学式e1的化合物(9.5g，收率82％)。
[0239]
ms[m+h]
+
＝732
[0240]
[制造例2]化学式e2的合成
[0241][0242]
在制造例1中，使用9
‑
(4
‑
(5
‑
(3
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
9h
‑
咔唑代替2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
苯基
‑6‑
(3
‑
(5
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪，使用2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
氯
‑6‑
苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪代替1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
乙基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化学式e2的化合物。
[0243]
ms[m+h]
+
＝753
[0244]
[制造例3]化学式e3的合成
[0245][0246]
在制造例1中，使用(5
‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基)苯基)萘
‑1‑
基)硼酸代替2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
苯基
‑6‑
(3
‑
(5
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪，使用3
‑
溴荧蒽代替1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
乙基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化学式e3的化合物。
[0247]
ms[m+h]
+
＝635
[0248]
[制造例4]化学式e4的合成
[0249][0250]
在制造例1中，使用(4
‑
(5
‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪
‑2‑
基)苯基)萘
‑1‑
基)苯基)硼酸代替2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
苯基
‑6‑
(3
‑
(5
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪，使用2
‑
溴
‑
9,9
‑
二甲基
‑
9h
‑
芴代替1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
乙基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化学式e4的化合物。
[0251]
ms[m+h]
+
＝703
[0252]
[制造例5]化学式e5的合成
[0253][0254]
在制造例1中，使用2,4
‑
二苯基
‑6‑
(4
‑
(4
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪代替2
‑
([1,1'
‑
联苯]
‑4‑
基)
‑4‑
苯基
‑6‑
(3
‑
(5
‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基)萘
‑1‑
基)苯基)
‑
1,3,5
‑
三嗪，使用2
‑
(4
‑
溴苯基)苯并[d]唑代替1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑2‑
乙基
‑
1h
‑
苯并[d]咪唑，除此以外，通过与上述制造例1相同的方法制造了上述化学式e5的化合物。
[0255]
ms[m+h]
+
＝628
[0256]
[制造例6]化学式e6的合成
[0257][0258]
在制造例5中，使用2
‑
(4
‑
溴苯基)苯并[d]噻唑代替2
‑
(4
‑
溴苯基)苯并[d]唑，除此以外，通过与上述制造例5相同的方法制造了上述化学式e6的化合物。
[0259]
ms[m+h]
+
＝644
[0260]
实施例1
[0261]
将ito(氧化铟锡，indium tin oxide)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0262]
在这样准备的作为阳极的ito透明电极上，将下述化合物hi1和下述化合物hi2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比的方式，以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述化学式ht1的化合物以的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将eb1的化合物进行真空蒸镀而形成电子抑制层。接着，在上述电子抑制层上，以膜厚度将下述化学式bh的化合物和下述化学式bd的化合物以50:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度将下述化学式hb1的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将在制造例1中合成的化合物e1和下述化学式liq的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
[0263][0264]
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2
×
10
‑7～5
×
10
‑6托，从而制作了有机发光器件。
[0265]
实施例2至实施例6
[0266]
使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物e1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
[0267]
比较例1至9
[0268]
使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物e1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。在下述表1中使用的et2至et10的化合物如下所示。
[0269][0270]
对根据实施例1至6和比较例1至9制作的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述[表1]。t
95
是指亮度从初始亮度(1600尼特)减少至95％所需的时间。
[0271]
[表1]
[0272][0273]
如上述表1所示，在将本技术发明的化合物用作电子传输层而制造的有机发光器件的情况下，在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
[0274]
与将使用萘核的1、4号位置上具有取代基的化合物et2至et4的比较例1至3分别用
作电子传输层而制造的有机发光器件相比，实施例1至6的有机发光器件显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
[0275]
另外，与将在萘核的1、5号位置上具有取代基而作为ar1的取代基具有吡啶衍生物的et5和et6、具有取代有氰基的苯基的et7、具有三亚苯基的et8、具有嘧啶衍生物的et9和具有三嗪衍生物的et10分别用作电子传输层而制造的有机发光器件相比，实施例1至6的有机发光器件显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
[0276]
通过上述内容对本发明的优选实施例(电子传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。