杂环化合物、包括其的有机发光元件以及用于形成有机发光元件的有机层组成物的制作方法

本申请案主张基于2020年11月17日提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0153293号的优先权权益，且在所述韩国专利申请案的文献中揭示的全部内容被并入作为本说明书的一部分。本发明涉及一种杂环化合物、一种包括所述杂环化合物的有机发光元件以及一种用于形成有机层的组成物。

背景技术：

1、由于对平板显示元件的需求增加，有机发光元件(有机发光二极管(organiclight-emitting diode，oled))最近已受到很多关注。有机发光元件是将电能转换成光的元件，且有机发光元件的效能受到定位于电极之间的有机材料的很大影响。

2、有机发光元件具有其中有机薄膜设置于两个电极之间的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中进行组合以形成对，且然后在消失的同时发光。有机薄膜可由单层构成，或者若有必要，则可由多层构成。

3、若有必要，则有机薄膜材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜材料，可使用能够通过其自身构成发光层的化合物，或者可使用能够用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。另外，作为有机薄膜材料，可使用能够用作空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子输送层、电子注入层、电子产生层及类似物的化合物。

4、为改善有机发光元件的效能、寿命或效率，持续地需要开发有机薄膜材料。

5、现有技术参考文献

6、专利文件

7、韩国专利第10-1838693号

技术实现思路

1、技术问题

2、本发明的一个目的是提供一种能够向有机发光元件赋予低的驱动电压、极佳的发光效率及极佳的寿命性质的杂环化合物。

3、本发明的另一目的是提供一种包括所述杂环化合物的有机发光元件。

4、本发明的另一目的是提供一种包含所述杂环化合物的用于形成有机层的组成物。

5、技术解决方案

6、本发明提供一种杂环化合物，所述杂环化合物由下式1表示：

7、[式1]

8、

9、其中：

10、r1至r4彼此相同或不同，且各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c2至c60烯基、经取代或未经取代的c2至c60炔基、经取代或未经取代的c1至c60烷氧基、经取代或未经取代的c3至c60环烷基、经取代或未经取代的c2至c60杂环烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基、经取代或未经取代的c2至c60杂芳基或者-p(＝o)r101r102r103，其中r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地是经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；

11、r5与r6彼此相同或不同，且各自独立地是氢、氘、卤素、氰基、经取代或未经取代的c1至c60烷基、经取代或未经取代的c2至c60烯基、经取代或未经取代的c2至c60炔基、经取代或未经取代的c1至c60烷氧基、经取代或未经取代的c3至c60环烷基、经取代或未经取代的c2至c60杂环烷基、经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基；

12、l1至l8彼此相同或不同，且各自独立地是直接键、经取代或未经取代的c6至c60亚芳基或者经取代或未经取代的c2至c60亚杂芳基；

13、m、n、o、p、q、r、s及t彼此相同或不同，且各自独立地是0至2的整数，条件是当m、n、o、p、q、r、s及t为2时，由该些字母定义的每一l1至l8彼此相同或不同且各自独立地被选择；并且

14、u是0至4的整数，条件是当u为2至4时，r6彼此相同或不同且各自独立地被选择。

15、另外，本发明提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：

16、第一电极；

17、第二电极，被设置成面对所述第一电极；以及

18、一或多个有机层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，且

19、其中所述多个有机层中的一或多者包含由式1表示的所述杂环化合物。

20、另外，本发明提供一种有机发光元件的用于形成有机层的组成物，所述用于形成有机层的组成物包含由式1表示的所述杂环化合物。

21、有利效果

22、本发明的所述杂环化合物及包含所述杂环化合物的所述有机层组成物可有用地用作有机发光元件的有机层的材料。具体而言，该些材料用作电子输送层、电荷产生层、电子注入层、电子阻挡层及空穴阻挡层的材料，由此提供降低有机发光元件的驱动电压、改善发光效率及改善寿命性质的显著效果。

23、本发明的所述有机发光元件包括所述杂环化合物或包括包含所述杂环化合物的所述有机层组成物，由此提供极佳的驱动电压、发光效率及寿命性质。

1.一种杂环化合物，由下式1表示：

2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中r1至r3彼此相同或不同，且各自独立地是经取代或未经取代的c6至c60芳基、经取代或未经取代的c2至c60杂芳基或者-p(＝o)r101r102r103，其中r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地是经取代或未经取代的c6至c60芳基或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。

3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中式1中的-(l1)m-(l2)n-r1、-(l3)o-(l4)p-r2、-(l5)q-(l6)r-r3及-(l7)s-(l8)t-r4中的任意一或多者包含具有或不具有杂原子的2至8个芳香环，其中所述2至8个芳香环由单环芳香环、包含于多环缩合芳香环中的芳香环或者包含于单环芳香环及多环缩合芳香环中的芳香环构成。

4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中式1中的-(l1)m-(l2)n-r1、-(l3)o-(l4)p-r2、-(l5)q-(l6)r-r3及-(l7)s-(l8)t-r4中的任意一或多者包含具有或不具有杂原子的3至8个芳香环，其中具有或不具有杂原子的所述3至8个芳香环由单环芳香环、包含于多环缩合芳香环中的芳香环或者包含于单环芳香环及多环缩合芳香环中的芳香环构成。

5.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中由式1表示的所述杂环化合物是

6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中a包含具有或不具有杂原子的5至7个芳香环。

7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中a包含杂原子。

8.根据权利要求7所述的杂环化合物，其中b是经取代或未经取代的苯基。

9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由式1表示的所述杂环化合物是由以下化合物中的任一者表示的化合物：

10.一种有机发光元件，包括：

11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机层包括电子输送层，其中所述电子输送层包含所述杂环化合物。

12.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机层包括电子注入层或电子输送层，其中所述电子注入层或所述电子输送层包含所述杂环化合物。

13.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，其中所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。

14.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机层包括包含一或多个发光层的第一堆叠；以及包含一或多个发光层的第二堆叠，且在所述第一堆叠与所述第二堆叠之间包括包含所述杂环化合物的一或多个电荷产生层。

15.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述有机层包括包含一或多个发光层的第一堆叠；包含一或多个发光层的第二堆叠；以及包含一或多个发光层的第三堆叠，且在所述第一堆叠与所述第二堆叠之间以及所述第二堆叠与所述第三堆叠之间包括各自包含所述杂环化合物的一或多个电荷产生层。

16.根据权利要求14或15所述的有机发光元件，其中所述电荷产生层是n型电荷产生层。

17.一种用于形成有机发光元件的有机层的组成物，包括如权利要求1至9中任一项所述的杂环化合物。

18.根据权利要求17所述的用于形成有机层的组成物，其中所述有机层是电子输送层、电荷产生层、电子注入层、电子阻挡层或空穴阻挡层。