杂环化合物、包括其的有机发光元件、有机发光元件有机层组成物以及有机发光元件制造方法与流程

本技术案主张于2020年12月1日向韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0165889号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。本说明书涉及一种杂环化合物、包括所述杂环化合物的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。

背景技术：

1、有机电致发光元件是一种自发光显示元件，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。

2、有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合并成对，且随着其湮灭而发光。有机薄膜可根据需要形成为单层或多层。

3、有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。

4、为提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。

5、需要对有机发光元件进行研究，所述有机发光元件包括能够满足可用于有机发光元件中的材料所需条件(例如，满足适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等)，且具有能够依据取代基执行有机发光元件中所需的各种作用的化学结构的化合物。

6、<先前技术文件>

7、(专利文件1)美国专利第4,356,429号

技术实现思路

1、技术问题

2、本技术案涉及一种杂环化合物、包括所述杂环化合物的有机发光元件、有机发光元件的有机材料层的组成物以及制造有机发光元件的方法。

3、技术解决方案

4、本技术案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。

5、[化学式1]

6、

7、在化学式1中，

8、-(l1)a1-ar1及的取代基的取代位置满足以下结构式1-a至结构式1-j中的任一者，且在以下结构式1-a至结构式1-j中，*及**是指与-(l1)a1-ar1及连接的位置，

9、

10、l1为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂亚芳基，

11、x为o；或者s，

12、x1为直接键；o；s；nr；或者crr'，

13、ar1为未经取代或经氘取代的c6至c60芳基、c6至c60芳基或c1至c60烷基；或者未经取代或经氘取代的c2至c60杂芳基，

14、r1至r8彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c2至c60烯基；经取代或未经取代的c2至c60炔基；经取代或未经取代的c1至c60烷氧基；经取代或未经取代的c3至c60环烷基；经取代或未经取代的c2至c60杂环烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；经取代或未经取代的包括o或s作为杂原子的c2至c60杂芳基；-sirr'r”；-p(＝o)rr'；以及-nrr'，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或者经取代或未经取代的c2至c60杂环，

15、a1为1至4的整数，

16、在结构式1-b及结构式1-j中，当*为的连接位置且**为-(l1)a1-ar1的连接位置且r1至r8全部为氢或者r1至r8中的至少一者具有苯基时，ar1为未经取代或经氘取代的c6至c60芳基、c6至c60芳基或者c1至c60烷基，

17、当在化学式1中不表示为取代基时，它们为氢；或者氘，且

18、r、r'及r”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂芳基。

19、另外，本技术案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物的一或多种。

20、另外，本技术案的一个实施例提供一种有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包括：由化学式1表示的杂环化合物；以及由以下化学式2表示的杂环化合物或由以下化学式3表示的杂环化合物。

21、[化学式2]

22、

23、在化学式2中，

24、xa为o或s，

25、ya为空穴转移基团或经取代或未经取代的芳基，

26、za为电子转移基团，

27、l1a与l2a彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c6至c60亚芳基；或者经取代或未经取代的c2至c60杂亚芳基，p及q各自为0至3的整数，当p为2或大于2时，l1a彼此相同或不同，且当q为2或大于2时，l2a彼此相同或不同，且

28、ra与rb彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c2至c60烯基；经取代或未经取代的c2至c60炔基；经取代或未经取代的c1至c60烷氧基；经取代或未经取代的c3至c60环烷基；经取代或未经取代的c3至c60杂环烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；以及经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或经取代或未经取代的c2至c60杂环，a及b各自为0至3的整数，当a为2或大于2时，ra彼此相同或不同，且当b为2或大于2时，rb彼此相同或不同，

29、[化学式3]

30、

31、在化学式3中，

32、n-het”为经取代或未经取代且包括一或多个n的单环或多环杂环基团，

33、lb为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂亚芳基，a2为1至3的整数，且当a2为2或大于2时，lb彼此相同或不同，且

34、r1b至r10b彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的c1至c60烷基；经取代或未经取代的c2至c60烯基；经取代或未经取代的c2至c60炔基；经取代或未经取代的c1至c60烷氧基；经取代或未经取代的c3至c60环烷基；经取代或未经取代的c3至c60杂环烷基；经取代或未经取代的c6至c60芳基；以及经取代或未经取代的c2至c60杂芳基，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c6至c60芳族烃环或经取代或未经取代的c2至c60杂环，b2及c2各自为0至3的整数，当b2为2或大于2时，r9b彼此相同或不同，且当c2为2或大于2时，r10b彼此相同或不同。

35、最后，本技术案的一个实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本技术案的一个实施例的有机材料层的组成物形成一或多个有机材料层。

36、有利效果

37、本说明书中描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够在有机发光元件中执行空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料等的作用。特别是，所述化合物可用作有机发光元件的发光层材料。举例而言，所述化合物可单独用作发光材料，所述化合物中的两种可一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。

38、特别是，化学式1的杂环化合物具有满足绿色元件及蓝色元件所需要求的性质，且当包括化学式1的杂环化合物时，降低驱动电压且获得优异的寿命及效率。

39、另外，当在有机发光元件中同时使用由化学式1表示的杂环化合物及由化学式2表示的杂环化合物或由化学式3表示的杂环化合物时，可降低元件的驱动电压，从而可增强光效率，且通过化合物的热稳定性可增强元件的寿命性质。