一种蒽并呋喃类化合物、中间体、有机电致发光器件及显示装置的制作方法

1.本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种蒽并呋喃类化合物、中间体、有机电致发光器件及显示装置。


背景技术：

2.有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层或多层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层和由阴极产生的电子经电子传输层在发光层结合形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
3.有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为lcd的背光源。
4.自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的oled器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。因此，因此，需要开发稳定高效的有机电致发光材料，用以提高oled器件的电流效率和使用寿命。


技术实现要素：

5.针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蒽并呋喃类化合物、中间体、有机电致发光器件及显示装置。本发明提供的蒽并呋喃类化合物可以作为oled发光器件发光层主体材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
6.为达此目的，本发明采用以下技术方案：
7.第一方面，本发明提供一种蒽并呋喃类化合物，所述蒽并呋喃类化合物由至少一个式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上任意相邻的两个碳原子稠合得到；
[0008][0009]
其中，*表示式bh-a1所示基团的稠合位点；
※
表示氢原子或式bh-a所示基团的稠合位点；
[0010]
ar
101
和ar
102
各自独立地选自取代或未取代的c6～c40芳基、取代或未取代的c12～c20杂芳基中的任意一种；
[0011]
ar
101
和ar
102
中所述取代的取代基各自独立地选自-d、c1～c10烷基、c1～c6烷氧基或c6～c15芳基中的至少一种；
[0012]
所述蒽并呋喃类化合物中的氢原子可以被-d、-f、-cn、c1～c10烷基、c1～c6烷氧基或c6～c15芳基中的至少一种取代；
[0013]
所述蒽并呋喃类化合物至少含有两个位于杂芳基中的杂原子。
[0014]
需要说明的是，位于杂芳基中的杂原子是指ar
101
和/或ar
102
为杂芳基时，杂芳基中的杂原子，以及式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上任意相邻的两个碳原子稠合后得到的蒽并呋喃基团中的杂原子(o原子)。
[0015]
本发明中，通过对蒽并呋喃类化合物的结构进行设计，进一步通过式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合，得到的具有特定结构的蒽并呋喃类化合物可以作为oled发光器件发光层主体材料，使得oled发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
[0016]
本发明中，蒽并苯并呋喃基作为母核结构，具有较高的荧光量子效率，同时，限定了蒽并呋喃类化合物中杂原子的数量，使得蒽并呋喃类化合物中杂原子较多，当以本发明提供的蒽并呋喃类化合物用作发光层主体材料时，可以和掺杂材料之间进行更顺利的能量传递，从而使得oled发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
[0017]
本发明中，ar
101
和ar
102
各自独立地选自取代或未取代的c6～c40(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16、c20、c24、c28、c30、c32、c36或c40等)芳基、取代或未取代的c12～c20(例如可以是c12、c14、c16、c18或c20)杂芳基中的任意一种。
[0018]
ar
101
和ar
102
中所述取代的取代基各自独立地选自-d、c1～c10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、叔丁基、金刚烷基等)、c1～c6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、己氧基等)或c6～c15芳基(例如可以是苯基、萘基、芴基等)中的至少一种。
[0019]
所述蒽并呋喃类化合物中的氢原子可以被-d、-f、-cn、c1～c10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基、叔丁基、金刚烷基等)、c1～c6烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基、己氧基等)或c6～c15芳基(例如可以是苯基、萘基、芴基等)中的至少一种取代。
[0020]
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
[0021]
作为本发明的优选技术方案，所述蒽并呋喃类化合物选自下述蒽并呋喃类化合物1-27中的任意一种：
[0022][0023][0024]
其中，所述蒽并呋喃类化合物1-6中，ar
101
和ar
102
具有与上述相同的保护范围，且ar
101
和ar
102
中至少一个选自取代或未取代的c12～c20杂芳基；
[0025]
所述蒽并呋喃类化合物7-27中，ar
101
和ar
102
具有与上述相同的保护范围。
[0026]
本发明中，若蒽并呋喃类化合物由1个式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合得到，则ar
101
和ar
102
中至少一个选自取代或未取代的c12～c20杂芳基；若蒽并呋喃类化合物由2个式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合得到，则对ar
101
和ar
102
的选择没有进一步限定。由此可知，本发明提供的蒽并呋喃类化合物分子中至少含有2个杂原子。
[0027]
作为本发明的优选技术方案，所述c6～c40芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种。
[0028]
优选地，所述c12～c20杂芳基选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并二苯并呋喃、苯并二苯并噻吩、二萘并呋喃、二萘并噻吩中的任一种。
[0029]
优选地，ar
101
和ar
102
各自独立地选自取代为未取代的下述基团中的任意一种：苯基、二联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、芴基。
[0030]
所述，ar
101
和ar
102
中所述取代的取代基各自独立地选自-d、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、己氧基、甲氧基、异丙氧基、苯基或萘基中的至少一种。
[0031]
优选地，所述蒽并呋喃类化合物中的氢原子可以被-d、甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、己氧基、甲氧基、异丙氧基、苯基或萘基中的至少一种取代。
[0032]
作为本发明的优选技术方案，所述蒽并呋喃类化合物选自如下化合物中的任意一种：
[0033]
[0034]
[0035]
[0036]
[0037]
[0038]
[0039]
[0040]
[0041][0042]
优选地，所述蒽并呋喃类化合物选自如下化合物1-10或化合物d1-d10中的任意一种：
[0043][0044][0045]
第二方面，本发明提供一种中间体，所述中间体选自如下化合物中的任意一种：
[0046][0047]
所述中间体用于制备如第一方面所述的蒽并呋喃类化合物。
[0048]
优选地，所述中间体选自如下化合物中的任意一种：
[0049][0050]
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如第一方面所述的蒽并呋喃类化合物。
[0051]
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如第一方面所述的蒽并呋喃类化合物。
[0052]
优选地，所述有机薄膜层还包括空穴层，所述空穴层包括空穴传输层、空穴注入层和电子阻挡层。
[0053]
作为本发明的优选技术方案，所述空穴层的材料选自具有式i所示结构的化合物或者氘代组合物，所述氘代组合物包括至少两种均具有如式i所示结构的化合物；
[0054][0055]
其中，ar
11
、ar
12
、ar
21
、ar
22
、ar各自独立地选自取代或未取代的c6～c40(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16、c20、c24、c28、c30、c32、c36或c40等)芳基、取代或未取代的c12～
c20(例如可以是c12、c14、c16、c18或c20)的杂芳基；
[0056]
ar
11
、ar
12
之间可以通过单键连接，ar
21
、ar
22
之间可以通过单键连接；ar、ar
12
之间可以通过单键连接，ar、ar
11
之间可以通过单键连接，ar、ar
21
之间可以通过单键连接，ar、ar
22
之间可以通过单键连接；
[0057]
n选自0或1；
[0058]
ar
11
、ar
12
、ar
21
、ar
22
、ar中所述取代的取代基各自独立地选自c1～c12(例如可以是c1、c2、c4、c6、c8、c10或c12等)烷基、c1～c12(例如可以是c1、c2、c4、c6、c8、c10或c12等)烷氧基、c6～c12芳基(例如可以是苯基、萘基等)中的至少一种；
[0059]
所述式i化合物符合如下条件中的至少一个：
[0060]
(1)式i化合物中不含氘原子；
[0061]
(2)ar
11
、ar
12
、ar
21
、ar
22
或ar中所述取代的取代基中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
[0062]
(3)ar
11
、ar
12
、ar
21
、ar
22
或ar中的至少一个的氢原子全部被氘原子取代；
[0063]
所述氘代组合物包括符合条件(2)或(3)的式i化合物。
[0064]
作为本发明的优选技术方案，所述ar选自下述取代或未取代基团中的任意一种：苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三亚苯基、芴基、苯并芴基；
[0065]
所述取代的取代基选自甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、环己基、环戊基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基、甲氧基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘基中的至少一种。
[0066]
优选地，所述ar
11
、ar
12
、ar
21
、ar
22
各自独立选自下述取代或未取代基团中的任意一种：苯基、联苯基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基基芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
[0067]
所述取代的取代基各自独立地选自甲基、乙基、叔丁基、金刚烷基、环己基、环戊基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基、甲氧基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或萘基中的至少一种。
[0068]
作为本发明的优选技术方案，所述式i化合物选自下述取代或未取代化合物中的任意一种：
[0069]
[0070]
[0071]
[0072]
[0073]
[0074]
[0075]
[0076]
[0077]
[0078]
[0079][0080]
所述取代是指上述化合物中的氢原子部分或者全部被氘原子取代；优选地，所述式i化合物选自如下化合物中的任意一种：
[0081]
[0082][0083]
本发明中，蒽并呋喃类化合物作为发光层主体材料，所述发光层材料还包括具有如式ii所示结构的化合物和/或具有如式iii所示结构的化合物：
[0084][0085]
其中，ar
21
、ar
22
各自独立地选自取代或未取代的c6～c20(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16或c20等)芳基、取代或未取代的c3～c20(例如可以是c3、c6、c8、c10、c12、c16或c20等)杂芳基中的任意一种；
[0086]r21
、r
22
和r
23
各自独立地选自氢、c1～c12(例如可以是c1、c2、c4、c6、c8、c10或c12等)直链或支链烷基、c6～c12(例如可以是c6、c8、c10或c12等)环烷基中的任意一种；
[0087]
ar
21
、ar
22
中所述取代的取代基各自独立地选自c1～c5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)直链或支链烷基或c6～c12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基；
[0088]
ar
31
、ar
32
、ar
33
和ar
34
各自独立地选自取代或未取代的c6～c22(例如可以是c6、c8、c10、c16、c18或c22等)芳基、取代或未取代的c12～c40(例如可以是c12、c18、c20、c24、c30、c36或c40等)杂芳基中的任意一种；
[0089]r31
选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
[0090]
a选自0或1；
[0091]
ar
31
、ar
32
、ar
33
、ar
34
中所述取代的取代基各自独立地选自c1～c5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或c6～c12(例如可以是c6、c8、
c10或c12等)芳基。
[0092]
作为本发明的优选技术方案，所述ar
21
、ar
22
各自独立地选自各自独立地选自
[0093]
中的任意一种。
[0094]
优选地，所述r
21
、r
22
和r
23
各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
[0095]
优选地，所ar
31
、ar
32
、ar
33
和ar
34
各自独立地选自各自独立地选自中的任意一种或至少两种的组合。
[0096]
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式ii所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
[0097]
[0098][0099]
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式iii所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
[0100]
[0101][0102]
第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。
[0103]
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
[0104]
本发明通过对蒽并呋喃类化合物的结构进行设计，进一步通过式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合，得到的具有特定结构的蒽并呋喃类化合物可以作为oled发光器件发光层主体材料，使得oled发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
[0105]
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
[0106]
制备实施例1
[0107]
本制备实施例提供一种中间体m2，其制备方法如下：
[0108][0109]
(1)中间体m2-1的合成
[0110]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入40ml甲苯、20ml乙醇、10ml水，再加入2-溴-1-羟基蒽(2.73g)，再加入邻氯苯硼酸(1.56g)、k3po4(4.24g)和四三苯基膦钯(0.23g)，缓慢升温至回流反应12h，降温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇结晶二次，得到中间体m2-1
(2.6g)。
[0111]
对中间体m2-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为304.07。
[0112]
(2)中间体m2-2的合成
[0113]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入100ml dmf、中间体m2-1(3.00g)、碳酸钾(1.38g)、碘化亚铜(0.1g)、氧化亚铜(0.1g),升温至回流反应20h，降温至室温，加水和乙酸乙酯，过滤后分液，有机层水洗后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体m2-2(1.7g)。
[0114]
对中间体m2-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为268.09。
[0115]
(3)中间体m2的合成
[0116]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入100ml dmf、中间体m2-2(2.7g)，于温度20-25℃，滴加含nbs(3.6g)的dmf溶液(20ml)，加毕后，于20-25℃搅拌反应4h，加水，过滤得到的固体，固体干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到中间体m2(1.1g)，收率为25.8％。
[0117]
对中间体m2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)强度最大的一个峰为425.91，强度100％；另外两个峰分别为423.91和427.91，强度约为50％。
[0118]
对中间体m2进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.39(d，2h)，δ8.11(m，1h)，δ7.99(m，1h)，δ7.67(d，1h)，δ7.63(m，1h)，δ7.59～7.52(m，2h)，δ7.38(m，1h)，δ7.30(m，1h)。
[0119]
制备实施例2
[0120]
本制备实施例提供一种中间体m3，其制备方法如下：
[0121][0122]
(1)中间体m3-1的合成
[0123]
参照中间体m2-1的合成方法，区别仅在于，将2-溴-1-羟基蒽替换为等物质的量的1-溴-2-羟基蒽，其他条件与制备实施例1相同，得到中间体m3-1。
[0124]
对中间体m3-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为304.07。
[0125]
(2)中间体m3-2的合成
[0126]
参照中间体m2-2的合成方法，区别仅在于，将中间体m2-1替换为等物质的量的中间体m3-1，其他条件与制备实施例1相同，得到中间体m3-2。
[0127]
对中间体m3-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为268.09。
[0128]
(3)中间体m3的合成
[0129]
参照中间体m2的合成方法，区别仅在于，将中间体m2-2换成等物质量的中间体m3-2，其他条件与制备实施例1相同，得到中间体m3(0.89g)，收率为20.9％。
[0130]
对中间体m3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)强度最大的一个峰为425.91，强度100％；另外两个峰分别为423.91和427.91，强度约为50％。
[0131]
对中间体m3进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.41～8.35(m，2h)，δ8.09(m，1h)，δ8.05(d，1h)，δ7.97(m，1h)，δ7.68～7.52(m，3h)，δ7.37(m，1h)，δ7.30(m，1h)。
[0132]
制备实施例3
[0133]
本制备实施例提供中间体m2-2的另一种制备方法，其制备方法如下：
[0134][0135]
(1)m2-1-a的合成
[0136]
参照中间体m2-1的合成方法，区别仅在于，将邻氯苯硼酸替换为等物质的量的邻氟苯硼酸，其他条件与制备实施例1相同，得到m2-1-a。
[0137]
对中间体m2-1-a进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为288.10。
[0138]
(2)m2-2的合成
[0139]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入200ml dmf、中间体m2-1-a(3.0g)、碳酸钾(1.4g)、碘化亚铜(0.1g)和氧化亚铜(0.1g)，升温至回流反应32h，降温至室温，加水和乙酸乙酯分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体m2-2(1.9g)。
[0140]
对中间体m2-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为268.09。
[0141]
制备实施例4
[0142]
本制备实施例提供中间体m3-2的另一种制备方法，其制备方法如下：
[0143][0144]
(1)m3-1-a的合成
[0145]
参照中间体m3-1的合成方法，区别仅在于，将邻氯苯硼酸替换为等物质的量的邻氟苯硼酸，其他条件与制备实施例2相同，得到m3-1-a。
[0146]
对中间体m3-1-a进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为288.10。
[0147]
(2)m3-2的合成
[0148]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入200ml dmf、中间体m3-1-a(3.0g)、碳酸钾(1.4g)、碘化亚铜(0.1g)和氧化亚铜(0.1g)，升温至回流反应32h，降温至室温，加水和乙酸乙酯分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体m3-2(2.0g)。
[0149]
对中间体m3-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为268.09。
[0150]
制备实施例5
[0151]
本制备实施例提供一种中间体mdi，其制备方法如下：
[0152][0153]
(1)中间体md1-1的合成
[0154]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中，加入150ml甲苯、130ml乙醇、30ml水，加入3,7-二溴蒽-2,6-二酚(3.68g)，再加入邻氯苯硼酸(3.2g)、k3po4(8.5g)和四三苯基膦钯(0.5g)，缓慢升温至回流反应12h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂结晶二次，得到中间体md1-1(3.5g)。
[0155]
对中间体md1-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为430.05。
[0156]
(2)中间体md1-2的合成
[0157]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入200ml dmf、中间体md1-1(4.31g)、碳酸钾(2.8g)、碘化亚铜(0.2g)和氧化亚铜(0.2g)，升温至回流反应40h，降温，加水和乙酸乙酯分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体md1-2(2.6g)。
[0158]
对中间体md1-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为358.10。
[0159]
(3)中间体md1的合成
[0160]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入150ml dmf、中间体md1-2(3.6g)，于温度20-25℃，滴加含nbs(3.6g)的dmf溶液(20ml)，加毕于20-25℃搅拌反应4h，加水，过滤得到的固体，固体干燥后，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到中间体md1(0.92g)，收率为17.8％。
[0161]
对中间体md1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)强度最大的一个峰为515.92，强度100％；另外两个峰分别为513.92和517.92，强度约为50％。
[0162]
对中间体md1进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.40(s，2h)，δ8.25(s，2h)，δ7.99(m，2h)，δ7.50(m，2h)，δ7.37(m，2h)，δ7.31(m，2h)。
[0163]
制备实施例6
[0164]
本制备实施例提供一种中间体md2，其制备方法如下：
[0165]
[0166]
(1)中间体md2-1的合成
[0167]
参照中间体md1-1的合成，区别仅在于，将3,7-二溴蒽-2,6-二酚替换为等物质的量的1,5-二溴蒽-2,6-二酚，得到中间体md2-1。
[0168]
对中间体md2-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为430.05。
[0169]
(2)中间体md2-2的合成
[0170]
参照中间体md1-2的合成方法，区别仅在于，将其中的中间体md1-1替换为等物质的量的中间体md2-1，得到中间体md2-2。
[0171]
对中间体md2-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为358.10。
[0172]
(3)中间体md2的合成
[0173]
参照中间体md1的合成方法，区别仅在于，将中间体md1-2替换为等物质量的中间体md2-2，得到中间体md2(0.95g)，收率为18.4％。
[0174]
对中间体md2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)强度最大的一个峰为515.92，强度100％；另外两个峰分别为513.92和517.92，强度约为50％。
[0175]
对中间体md2进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.41(d，2h)，δ8.07(d，2h)，δ7.99(m，2h)，δ7.51(m，2h)，δ7.37(m，2h)，δ7.31(m，2h)。
[0176]
制备实施例7
[0177]
本制备实施例提供中间体md1-2的另一种制备方法，其制备方法如下：
[0178][0179]
(1)md1-1-a的合成
[0180]
参照中间体md1-1的合成方法，区别仅在于，将邻氯苯硼酸替换为等物质的量的邻氟苯硼酸，得到md1-1-a。
[0181]
对中间体md1-1-a进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为398.11。
[0182]
(2)md1-2的合成
[0183]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入220ml dmf、中间体md1-1-1a(4.31g)、碳酸钾(2.8g)、碘化亚铜(0.2g)和氧化亚铜(0.2g)，升温至回流反应60h，降温至室温，加水和乙酸乙酯分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体md1-2(2.2g)。
[0184]
对中间体md1-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为358.10。
[0185]
制备实施例8
[0186]
本制备实施例提供中间体md2-2的另一种制备方法，其制备方法如下：
[0187][0188]
(1)md2-1-a的合成
[0189]
参照中间体md2-1的合成方法，区别仅在于，将邻氯苯硼酸替换为等物质的量的邻氟苯硼酸，得到md2-1-a。
[0190]
对中间体md2-1-a进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为398.11。
[0191]
(2)md2-2的合成
[0192]
在氮气保护下，向500ml三口瓶中加入220ml dmf、中间体md2-1-a(4.31g)、碳酸钾(2.8g)、碘化亚铜(0.2g)和氧化亚铜(0.2g)，升温至回流反应60h，降温至室温，，加水和乙酸乙酯分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体md2-2(1.9g)。
[0193]
对中间体md2-2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为358.10。
[0194]
合成实施例1
[0195]
本合成实施例提供一种化合物1，其制备方法如下：
[0196][0197]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入80ml甲苯、30ml乙醇、20ml水，加入中间体m1(4.26g)，再加入二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸(4.3g)、na2co3(3.0g)和四三苯基膦钯(0.23g)，缓慢升温至回流反应8h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂结晶，得到化合物1(4.9g)。
[0198]
对化合物1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为600.17。
[0199]
对化合物1进行元素分析，理论值：c,87.98％；h,4.03％；o,7.99％，实测值：c,87.92％；h,4.02％。
[0200]
合成实施例2
[0201]
本合成实施例提供一种化合物2，其制备方法如下：
[0202]
(1)化合物2-1的合成
[0203][0204]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入80ml甲苯、30ml乙醇、20ml水，加入m1-a所示中间体(4.73g)，再加入二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸(2.1g)、na2co3(1.5g)和四三苯基膦钯(0.115g)，缓慢升温至60℃反应8h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到化合物2-1(4.3g)。
[0205]
对化合物2-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰分别为512.04、514.04，且强度基本相同，确定结构为2-1所示。
[0206]
(2)化合物2的合成
[0207][0208]
参照化合物2-1的合成方法，区别仅在于，将化合物m1-a替换为等物质的量的化合物2-1，将二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的联苯硼酸，并且反应条件为回流反应8h，得到化合物2。
[0209]
对化合物2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为586.19。
[0210]
合成实施例3
[0211]
本合成实施例3提供一种化合物3，其制备方法如下：
[0212][0213]
参照化合物2的合成方法，区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸，到化合物3。
[0214]
对化合物3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为560.18。
[0215]
合成实施例4
[0216]
本合成实施例提供一种化合物4，其制备方法如下：
[0217][0218]
参照化合物2的合成方法，区别仅在于，将联苯硼酸替换成等物质的量的氘代2-萘硼酸，得到化合物4。
[0219]
对化合物4进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为567.22。
[0220]
合成实施例5
[0221]
本合成实施例提供一种化合物5，其制备方法如下：
[0222]
(1)化合物5-1的合成
[0223][0224]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入80ml甲苯、30ml乙醇、20ml水，加入m2所示中间体(4.26g)，再加入二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸(2.1g)、na2co3(1.5g)和四三苯基膦钯(0.08g)，缓慢升温至70℃回流反应8h，再升温至回流反应4h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到化合物5-1(1.1g)，收率21％。
[0225]
对化合物5-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰分别为512.04、514.04，且强度基本相同，确定结构为5-1所示。
[0226]
对中间体5-1进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.36(m，1h)，δ8.21(m，1h)，δ8.09(d，1h)，δ8.02(d，1h)，δ8.00(m，2h)，δ7.76(d，1h)，δ7.65(m，1h)，δ7.59～7.50(m，4h)，δ7.46(d，1h)，δ7.37(m，2h)，δ7.30(m，2h)。
[0227]
(2)化合物5的合成
[0228][0229]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体
5-1，得到化合物5。
[0230]
对化合物5进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为560.18。
[0231]
合成实施例6
[0232]
本合成实施例提供一种化合物6，其制备方法如下：
[0233][0234]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体5-1，将2-萘硼酸替换为等物质的量的联苯-3-硼酸，得到化合物6。
[0235]
对化合物6进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为586.19。
[0236]
合成实施例7
[0237]
本合成实施例提供一种化合物7，其制备方法如下：
[0238]
(1)化合物7-1的合成
[0239][0240]
参照化合物5-1的合成方法，区别仅在于，将中间体m2替换为等物质的量的中间体m3，得到化合物7-1(1.2g)。
[0241]
对化合物7-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰分别为512.04、514.04，且强度基本相同，确定结构为7-1所示。
[0242]
对中间体7-1进行核磁检测，测得1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3):δ8.35(m，1h)，δ8.11(m，1h)，δ8.06(d，1h)，δ8.04(d，1h)，δ7.99(d，1h)，δ7.95(m，2h)，δ7.76(d，1h)，δ7.62(m，1h)，δ7.58～7.52(m，4h)，δ7.37(m，2h)，δ7.28(m，2h)。
[0243]
(2)化合物7的合成
[0244][0245]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体
7-1，将2-萘硼酸替换为等物质的量的得到化合物7。
[0246]
对化合物7进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为636.21。
[0247]
合成实施例8
[0248]
本合成实施例提供一种化合物8，其制备方法如下：
[0249][0250]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体7-1，将2-萘硼酸替换为等物质的量的得到化合物8。
[0251]
对化合物8进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为626.22。
[0252]
合成实施例9
[0253]
本合成实施例提供一种化合物9，其制备方法如下：
[0254]
(1)化合物9-1的合成
[0255][0256]
参照化合物2-1的合成方法，区别仅在于，二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的得到化合物9-1。
[0257]
对化合物9-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰分别为562.06、564.05，且强度基本相同，确定结构为9-1所示。
[0258]
(2)化合物9的合成
[0259][0260]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体9-1，得到化合物9。
[0261]
对化合物9进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0262]
合成实施例10
[0263]
本合成实施例提供一种化合物10，其制备方法如下：
[0264][0265]
参照化合物3的合成方法，区别仅在于，将中间体2-1替换为等物质的量的中间体9-1，将萘硼酸替换为等物质的量的苯硼酸，得到化合物10。
[0266]
对化合物10进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为560.18。
[0267]
合成实施例11
[0268]
本合成实施例提供一种化合物d1，其制备方法如下：
[0269][0270]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入80ml甲苯、50ml乙醇、20ml水，加入md1所示中间体(5.16g)，再加入苯硼酸(2.5g)、na2co3(3.0g)和四三苯基膦钯(0.23g)，缓慢升温至回流反应8h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂结晶，得到化合物d1(4.7g)。
[0271]
对化合物d1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为510.16。
[0272]
对化合物d1进行元素分析，理论值：c,89.39％；h,4.34％；o,6.27％，实测值：c,89.37％；h,4.33％。
[0273]
合成实施例12
[0274]
本合成实施例提供一种化合物d2，其制备方法如下：
[0275][0276]
参照化合物d1的合成方法，区别仅在于，将苯硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸，得到化合物d2。
[0277]
对化合物d2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0278]
合成实施例12
[0279]
本合成实施例提供一种化合物d3，其制备方法如下：
[0280]
(1)化合物d3-1的合成
[0281][0282]
在氮气保护下，向250ml三口瓶中，加入80ml甲苯、40ml乙醇、20ml水，加入md1-a所示中间体(5.16g)，再加入苯硼酸(1.7g)、na2co3(1.5g)和四三苯基膦钯(0.115g)，缓慢升温至60℃反应2h，再升温至80℃反应6h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，加入硫酸镁和少量硅胶干燥，过滤除去硫酸镁和硅胶后，减压除去溶剂，得到的固体硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到化合物d3-1(3.9g)。
[0283]
对化合物d3-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰分别为562.06、564.05，且强度基本相同，确定结构为d3-1所示。
[0284]
(2)化合物d3的合成
[0285][0286]
参照化合物d3-1的合成方法，区别仅在于，将中间体md1替换为等物质的量的中间体d3-1，将替换为等物质的量的并且反应条件为回流反应8h，得到化合物d3。
[0287]
对化合物d3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0288]
合成实施例14
[0289]
本合成实施例提供一种化合物d4，其制备方法如下：
[0290][0291]
参照化合物d3的合成方法，区别仅在于，将替换为等物质的量的得到化合物d4。
[0292]
对化合物d4进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为650.19。
[0293]
合成实施例15
[0294]
本合成实施例提供一种化合物d5，其制备方法如下：
[0295][0296]
参照化合物d3的合成方法，区别仅在于，将替换为等物质的量的得到化合物d5。
[0297]
对化合物d5进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为676.24。
[0298]
合成实施例16
[0299]
本合成实施例提供一种化合物d6，其制备方法如下：
[0300]
[0301]
参照化合物d1的合成方法，区别仅在于，将苯硼酸替换为等物质的量的得到化合物d6。
[0302]
对化合物d6进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为624.28。
[0303]
合成实施例17
[0304]
本合成实施例提供一种化合物d7，其制备方法如下：
[0305][0306]
参照化合物d1的合成方法，区别仅在于，将中间体md1替换为等物质的量的中间体md2，将苯硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸，得到化合物d7。
[0307]
对化合物d7进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0308]
合成实施例18
[0309]
本合成实施例提供一种化合物d8，其制备方法如下：
[0310][0311]
参照化合物d1的合成方法，区别仅在于，将中间体md1替换为等物质的量的中间体md2，将苯硼酸替换为等物质的量的1-萘硼酸，得到化合物d8。
[0312]
对化合物d8进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0313]
合成实施例19
[0314]
本合成实施例提供一种化合物d9，其制备方法如下：
[0315]
(1)化合物d9-1的合成
[0316][0317]
参照化合物d3-1的合成方法，区别仅在于，将中间体md1替换为等物质的量的中间体md2，将苯硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸，得到化合物d9-1。
[0318]
对化合物d9-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰，为562.06、564.05，且强度基本相同，确定结构为d9-1所示。
[0319]
(2)化合物9的合成
[0320][0321]
参照化合物d3的合成方法，区别仅在于，将中间体d3-1替换为等物质的量的中间体d9-1，得到化合物d9。
[0322]
对化合物d9进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为610.19。
[0323]
合成实施例20
[0324]
本合成实施例提供一种化合物d10，其制备方法如下：
[0325][0326]
参照化合物d3的合成方法，区别仅在于，将中间体d3-1替换为等物质的量的中间体d9-1，将1-萘硼酸替换为等物质的量的得到化合物d10。
[0327]
对化合物d10进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为636.21。
[0328]
下述应用例中使用的几种材料具体结构如下：
[0329][0330]
其中，h3的合成方法如下：
[0331][0332]
参照化合物1的合成方法，区别仅在于，将中间体m1替换为等物质的量的中间体m3，将二苯并[b,d]呋喃-3-硼酸替换为等物质的量的2-萘硼酸，得到化合物h3。
[0333]
对化合物h3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为520.18。
[0334]
应用例1
[0335]
本应用例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件结构为：ito/htl:hi-2(5％)(20nm)/htl(50nm)/htsp3(20nm)/bh：bd-1(5％)(30nm)/tpbi(30nm)/al(150nm)；
[0336]
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
[0337]
将各层材料置于真空腔内，抽真空至1
×
10-5
～1
×
10-6
pa，依次真空蒸镀到清洁后的ito基板上。其中，htl:hi-2(5％)(20nm)指的是在该器件中，htl和hi-2以95:5的体积比例共蒸发形成空穴注入层，其厚度为20nm。bh：bd-1(5％)(30nm)是指bh和bd-1以95：5的体积比共蒸发形成发光层，其厚度为30nm。
[0338]
本应用例中，htl材料为d4-htsp1和d8-htsp1的混合物，通过将此两种不同的化合物分别放置于不同的蒸发源中，通过控制蒸发源的温度来控制两种化合物的蒸发速度，以得到期望体积比例的混合物，用作器件的htl。
[0339]
bh为蓝光主体材料，本应用例中，bh为化合物1。
[0340]
在本应用例提供的器件中，htl:hi-2(5％)(20nm)为空穴注入层，htl(50nm)为空穴传输层，htsp3(20nm)为电子阻挡层。本应用例中，d4-htsp1和d8-htsp1的混合物在本器件中同时用作空穴注入材料和空穴传输材料，并且两者的体积比为5:5。
[0341]
应用例2-8
[0342]
应用例2-8分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，bh材料不同(具体组成如下表1所述)，其它制备步骤与应用例1相同。
[0343]
对比应用例1-4
[0344]
对比应用例1-4分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于bh材料不同(具体如下表1所述)，其它制备步骤与应用例1相同。
[0345]
性能测试
[0346]
测试方法：使用杭州远方生产的oled-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率、lt80；其中，lt80是指保持器件初始亮度1000cd/m2的电流密度不变，器件效率降为初始亮度1000cd/m2对应的效率的80％所需要的时间。
[0347]
具体测试结果如下表1所示：
[0348]
表1
[0349][0350][0351]
由表1的内容可知，本发明通过对蒽并呋喃类化合物的结构进行设计，进一步通过式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合，并控制蒽并呋喃类化合物至少具有两个杂原子，以此蒽并呋喃类化合物作为oled发光器件发光层主体材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
[0352]
应用例1-4中的化合物1-4，具有(虚线表示取代基的连接位点，下同)母核结构，器件的效率和寿命有显著提升。
[0353]
应用例5和应用例6中使用化合物5-6作为发光层主体材料，化合物5-6均具有
母核结构，制备得到的有机电致发光器件的使用寿命虽然较短，但是其明显降低了有机电致发光器件的驱动电压，并提高了有机电致发光器件的电流效率。
[0354]
应用例7-8中使用化合物7-8作为发光层主体材料，化合物7-8均具有母核结构，有机电致发光器件的电压和寿命有显著改善。
[0355]
应用例9-10中使用化合物9-10作为发光层主体材料，化合物9-10中含有片段，有机电致发光器件的电压、效率和寿命均有改善，尤其寿命改善突出。
[0356]
与应用例1-10相比，若蒽并呋喃类化合物仅具有一个杂原子(对比例1-4)，则制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较高，电流效率较低，使用寿命较短。
[0357]
应用例11
[0358]
本应用例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件结构为：ito/htl:hi-2(5％)(20nm)/htl(50nm)/htsp3(20nm)/bh：bd-1(5％)(30nm)/tpbi(30nm)/al(150nm)；
[0359]
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
[0360]
将各层材料置于真空腔内，抽真空至1
×
10-5
～1
×
10-6
pa，依次真空蒸镀到清洁后的ito基板上。其中，htl:hi-2(5％)(20nm)指的是在该器件中，htl和hi-2以95:5的体积比例共蒸发形成空穴注入层，其厚度为20nm。bh：bd-1(5％)(30nm)是指bh和bd-1以95：5的体积比共蒸发形成发光层，其厚度为30nm。
[0361]
本应用例中，htl材料为d8-htsp2。
[0362]
bh为蓝光主体材料，本应用例中，bh为化合物1。
[0363]
在本应用例提供的器件中，htl:hi-2(5％)(20nm)为空穴注入层，htl(50nm)为空穴传输层，htsp3(20nm)为电子阻挡层。
[0364]
应用例12-13
[0365]
应用例12-13分别提供一种有机电致发光器件，与应用例11的区别仅在于，bh材料不同(具体如下表2所述)，其它制备步骤与应用例11相同。
[0366]
对比应用例5-6
[0367]
对比应用例5-6分别提供一种有机电致发光器件，与应用例11的区别仅在于bh材料不同(具体如下表2所述)，其它制备步骤与应用例11相同。
[0368]
性能测试
[0369]
测试方法：使用杭州远方生产的oled-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率、lt80；其中，lt80
是指保持器件初始亮度1000cd/m2的电流密度不变，器件效率降为初始亮度1000cd/m2对应的效率的80％所需要的时间。
[0370]
具体测试结果如下表2所示：
[0371]
表2
[0372][0373]
由表2的内容，本发明中通过以具有特定结构的蒽并呋喃类化合物作为发光层主体材料，并以d8-htsp2作为空穴材料(应用例11-13)，通过两种材料的配合作用，制备得到的有机电致发光器件具有较高的电流效率和较长的寿命。
[0374]
应用例14
[0375]
本应用例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件结构为：ito/htl:hi-2(5％)(20nm)/htl(50nm)/htsp3(20nm)/bh：bd-4(5％)(30nm)/tpbi(30nm)/al(150nm)；
[0376]
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
[0377]
将各层材料置于真空腔内，抽真空至1
×
10-5
～1
×
10-6
pa，依次真空蒸镀到清洁后的ito基板上。其中，htl:hi-2(5％)(20nm)指的是在该器件中，htl和hi-2以95:5的体积比例共蒸发形成空穴注入层，其厚度为20nm。bh：bd-4(5％)(30nm)是指bh和bd-4以95：5的体积比共蒸发形成发光层，其厚度为30nm。
[0378]
本应用例中，htl材料为d4-htsp1和d8-htsp1的混合物，通过将此两种不同的化合物分别放置于不同的蒸发源中，通过控制蒸发源的温度来控制两种化合物的蒸发速度，以得到期望体积比例的混合物，用作器件的htl。
[0379]
bh为蓝光主体材料，本应用例中，bh为化合物d1。
[0380]
在本应用例提供的器件中，htl:hi-2(5％)(20nm)为空穴注入层，htl(50nm)为空穴传输层，htsp3(20nm)为电子阻挡层。本应用例中，d4-htsp1和d8-htsp1的混合物在本器件中同时用作空穴注入材料和空穴传输材料，并且两者的体积比为5:5。
[0381]
应用例15-23
[0382]
应用例15-23与应用例14的区别仅在于，bh材料不同(具体如下表3所述)，其它制备步骤与应用例14相同。
[0383]
对比应用例7-8
[0384]
对比应用例7-8与应用例14的区别仅在于bh材料不同(具体组成如下表3所述)，其它制备步骤与应用例14相同。
[0385]
性能测试
[0386]
测试方法：使用杭州远方生产的oled-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率、lt80；其中，lt80
是指保持器件初始亮度1000cd/m2的电流密度不变，器件效率降为初始亮度1000cd/m2对应的效率的80％所需要的时间。
[0387]
具体测试结果如下表3所示：
[0388]
表3
[0389][0390]
由表3的内容可知，本发明通过对蒽并呋喃类化合物的结构进行设计，进一步通过式bh-a1所示基团与式bh-a所示基团中环a和/或环b上相邻的两个碳原子稠合，并控制蒽并呋喃类化合物至少具有两个杂原子，以此蒽并呋喃类化合物作为oled发光器件发光层主体材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
[0391]
应用例20-23中使用化合物d7～d10作为发光层主体材料，化合物d7～d10中含有母核结构，提供的有机电致发光器件的使用寿命虽然较短，但是明显降低了有机电致发光器件的驱动电压，明显提高了有机电致发光器件的电流效率。
[0392]
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。