用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件的制作方法

本发明属于有机电致发光材料，具体涉及一种有机化合物及其应用。该有机化合物可以作为有机电致发光器件的主体材料使用，特别是作为红光主体材料使用时，可以提高有机电致发光器件的效率。

背景技术：

1、近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而精致的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(oled)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中oled发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。oled可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。

2、oled器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、主体材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。

3、人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种oled产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(tadf)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(tasf)技术则采用具tadf性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。

4、对于铱配位金属络合物的磷光类器件来说，虽然在理论上磷光发光体可获得更大的能量转换效率，但在实际的应用中，由于受到器件所用材料和结构的影响，还需要继续提升器件的发光效率和使用寿命，提供更优异的显示效果，满足商用更为严苛的使用要求。主体材料作为载流子的复合区域，充当着调节载流子的传输平衡和激子能量传递的重要角色，因此开发性能更加优异的主体材料，是本领域亟待解决的问题。

5、随着oled产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的oled材料和器件结构无法完全解决oled产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本发明的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种如下文所述的分子设计方案，本发明所揭示的化合物可以提升器件的效率。

技术实现思路

1、本发明的目的在于提供一种有机化合物，该化合物作为有机功能材料应用于有机电致发光器件作为主体材料时，能够有效提升器件发光效率。为达此目的，发明人潜心研究，开发出以下有机化合物从而完成了本发明。

2、具体而言，本发明提供一种有机化合物，其特征在于，其为式i所示的结构：

3、

4、式i中，y为n-ar3，

5、l1、l2独立选自单键、取代或未取代的c6～c60亚芳基、取代或未取代的c3～c60亚杂芳基中的任意一种，

6、各r1独立地表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、取代或未取代的c1～c30烷氧基、取代或未取代的c1～c30烷硫基、取代或未取代的c2～c30杂环烷基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c6～c60芳氧基、取代或未取代的c3～c60杂芳基、取代或未取代的c6～c60芳基氨基、取代或未取代的c3～c60杂芳基氨基中的任意一种；a独立地选自0～3的整数，b独立地选自0～4的整数，r1存在多个时，可以相互连接成环。

7、ar1表示取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c6～c60芳氧基、取代或未取代的c3～c60杂芳基、取代或未取代的c6～c60芳基氨基、取代或未取代的c3～c60杂芳基氨基中的任意一种，

8、ar2为至少含有一个n或以上的取代或未取代的c3～c60的杂芳基团，其中，作为优选的实施方式，ar2为缺电子基团，

9、ar3、ara、arb分别独立地表示取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种，

10、上述取代或未取代的各基团的取代，是指独立地被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1～c30烷基、c1～c30烷氧基、c2～c20杂环烷基、c1～c30烷基硅基、c6～c30芳基、c6～c30芳氧基、c3～c30杂芳基、c6～c30芳基氨基或c3～c30杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合以上的基团所取代。

11、需要说明的是，在本说明书中，ca～cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。

12、本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(c)则包括12c、13c等，不再赘述。例如，本发明的化合物的范围，包括本发明的化合物中任意位置的氢原子(氕)被氘所取代而得的化合物。

13、本发明中的杂原子，通常指选自n、o、s、p、si和se，优选选自n、o、s。

14、在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。

15、在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等

16、在本说明书中，取代或未取代的c6～c60芳基优选为c6～c30芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。本发明的c6～c60芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。

17、在本说明书中，取代或未取代的c3～c60杂芳基优选为c3～c30杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。本发明的c3～c60杂芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。

18、本发明中c6～c60芳氧基、c3～c60杂芳氧基，是在上述c6～c60芳基、c3～c60杂芳基基础上，进一步连接一个氧而得的基团，上述c6～c60芳基氨基、c3～c60杂芳基氨基，是指利用上述c6～c60芳基、c3～c60杂芳基取代了nh2上的一个或者2个h而得到的取代氨基。

19、本发明中，所谓c6～c60亚芳基、c3～c60亚杂芳基为在上述c6～c60芳基、c3～c60杂芳基基础上去掉一个h原子而获得的二价基团。

20、在本说明书中，烷基包括环烷基的概念。作为c1～c30烷基,优选c1～c10的烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。

21、在本说明书中，环烷基包括单环烷基和多环烷基，优选c3～c20环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。在本说明书中，c2～c20杂环烷基，是指c3～c20环烷基的基础上，n、o、s、p、si和se等杂原子替换了环烷基骨架上的c原子而得的基团，例如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基等。

22、在本说明书中，作为c1～c30烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。

23、在本说明书中，作为c1～c30烷硫基的例子可举出：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十一烷硫基、十二烷硫基等，其中优选甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、异丁硫基、异戊硫基，更优选甲硫基。

24、在本说明书中，作为c1～c30烷基硅基的例子可以是被在上述c1～c30烷基中所例举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。

25、在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。

26、更具体而言，作为上述的r1的基团，优选地可以例举氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。r1优选为h、苯基。

27、本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。

28、本发明的发明人发现，本发明化合物中的下述母核，由于分子结构上共轭系统线性排列，相比其他排列方式的母核相比，载流子传输效率更高，因此能够带来更好的电流效率，具体可以参照后述实施例中的对比，在众多母核结构中，y为或n-ar3的母核是优选的，能带来更好的电流效率。

29、

30、本发明中，ar2为缺电子基团非常重要，所谓的“缺电子基团”是指该基团取代苯环上的氢后，苯环上的电子云密度降低的基团，通常这样的基团的哈米特值大于0.6。所述哈米特值是指对特定基团电荷亲和力的表征，是吸电子基团(正哈米特值)或给电子基团(负哈米特值)的度量。在thomas h.lowry和katheleenschueller richardson,“mechanismand theory in organic chemistry’,new york,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。这样的基团可以列举但不限于：三嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡啶基、二氮杂萘基、二氮杂菲基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、哒嗪基，以及烷基或芳基取代的上述基团，这样的基团优选三嗪、嘧啶、芳基氰基、吡啶、喹唑啉等基团。发明人发现，ar2为缺电子基团时可以经由l2基团，将缺电子趋势传递给母核，从而使本发明的化合物更容易获得载流子传输的高效率。l2的基团也优选不影响ar2缺电子性能向母核传递的基团。换言之，还优选-l2-ar2合在一起为表现缺电子性质的基团。例如当-l2-ar2合在一起为基团时，其没有缺电子性，因此并不在本发明的范围之内。

31、上述本发明的化合物基本上相比现有技术已经有着更优异的发光效率。更进一步地，本发明人等发现，本发明的有机化合物，为式i-1或式i-2所示的结构时能够获得更好的效果：

32、

33、

34、式i-1和式i-2中，l1、l2、ar2、ar3、r1、a、b与化学式i中具有相同的定义，ar1为nr3r4，其中r3和r4分别独立的表示取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基；r3、r4可以相同或不同，r3、r4可以相互连接成环。

35、作为本发明的优选实施方式，其特征在于以苯并咔唑为母核，与氮相联的两个苯环上，一侧的苯环连接缺电子的ar2，而另一侧的苯环连接的ar1为nr3r4基团。nr3r4这种芳基取代氨基一般为富电子基团，也可以理解为给电子基团，由此本发明的化合物由于在母核两侧连接了电子云密度性能相反的两个基团，可以最大限度的与电子和空穴两种载流子相匹配，从而进一步提高本发明化合物在器件中的发光效率。

36、基于后续实施例中的实验结果，证实本发明的母核两侧各自连接缺电子的基团和给电子基团时效果最好，当两侧都连接有缺电子的基团时或者当两侧都连接有给电子的基团时，发光效率并不好，这可能与仅能匹配一类载流子有关。

37、在本发明的优选的实施方式中，所述ar2由式ⅱ表示：

38、

39、式ⅱ中，x1-x5为cr5或n，且x1-x5中至少有一个为n；r5表示氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；r5存在多个时，彼此相邻的r5基团可彼此成键形成取代的或未取代的c3～c60的脂肪烃环，取代或未经取代的c6～c60的芳香环，取代或未取代的c3～c60的杂芳环；

40、上述取代或未取代的各基团的取代，是指独立地被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1～c30烷基、c1～c30烷氧基、c2～c20杂环烷基、c1～c30烷基硅基、c6～c30芳基、c6～c30芳氧基、c3～c30杂芳基、c6～c30芳基氨基或c3～c30杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合以上的基团所取代，其中，波浪线标记处代表基团与母核连接位置。

41、作为进一步优选的实施方式，式ⅱ为选自式ⅱ-1、式ⅱ-2、式ⅱ-3、式ⅱ-4或式ⅱ-5中的结构，

42、

43、式ⅱ-1中，x11、x12、x13为cr6或n，且其中至少有一个为n，优选含有两个n，进一步优选三个都是n，r41表示选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基中的一种；d1为0～4的整数，

44、

45、式ⅱ-2中，r42为表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；d2为0～5的整数，

46、

47、式ⅱ-3中，r43为表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；d3为0～5的整数，

48、

49、式ⅱ-3中，r44为表示氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；d4为0～8的整数。

50、

51、式ⅱ-5中，r45为表示卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；d5为0～4的整数,z为o或s。

52、作为进一步优选的实施方式，作为给电子性质的基团，ar1可以为由式ⅲ-1和式ⅲ-2表示的结构，

53、

54、式ⅲ-1中，l4、l5独立选自单键、取代或未取代的c6～c60亚芳基、取代或未取代的c3～c60亚杂芳基中的任意一种，优选单键、亚苯基、亚联苯基，ar4和ar5分别独立地表示取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c6～c60芳氧基、取代或未取代的c3～c60杂芳基、取代或未取代的c6～c60芳基氨基、取代或未取代的c3～c60杂芳基氨基中的任意一种，ar4和ar5优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、9,9-二苯基芴基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或以上基团的组合；

55、

56、式ⅲ-2中，r6表示取代或未取代的c1～c30烷基、c3～c30的环烷基、c1～c30烷氧基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60杂芳基的一种；r6为多个时，彼此相邻的两个或多于两个r6基团可以彼此成键形成取代的或未取代的c3～c60的脂肪烃环，取代或未经取代的c6～c60的芳香环/取代或未取代的c3～c60的杂芳环，c为0～8的整数，当ar1由式ⅲ-2表示时，优选的是ar1为咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基；

57、上述取代或未取代的各基团中的取代，是指独立地被选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、醛基、酯基、c1～c30烷基、c1～c30烷氧基、c2～c20杂环烷基、c1～c30烷基硅基、c6～c30芳基、c6～c30芳氧基、c3～c30杂芳基、c6～c30芳基氨基或c3～c30杂芳基氨基中的一种或者至少两种的组合以上的基团所取代，

58、其中，波浪线标记处代表基团与母核连接位置。

59、作为进一步优选的实施方式，l1为亚苯基，l2为单键，ar2为式ⅱ-1表示的基团，且x11、x12、x13都为n。

60、作为进一步优选的实施方式，ar1可以选自以下具体的基团，但是并不限于这些，

61、

62、ar2可以选自以下具体的基团，但是并不限于这些，

63、

64、其中，波浪线标记处代表基团与母核连接位置。

65、作为进一步优选的实施方式，ar3、ara、arb各自独立地选自下述基团，

66、

67、其中，波浪线标记处代表基团与母核连接位置；进一步优选为其中的苯基。

68、更进一步的，本发明的有机化合物可以优选出下述所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的，并不限定本发明的范围。

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94、本发明优选实施方式中，独特的11h-苯并[a]咔唑母核具有稠合的共平面结构，是良好的电荷传输材料。在该结构上引入含有芳胺基团的具有供电子特性的结构，可以调控分子的homo能级，优化分子的空穴注入能力，增加空穴传输性能；引入含有氮的缺电子基团，可以调控分子的lumo能级，有利于提升分子的电子传输性能。通过对空穴和电子的双向调控，有助于可以提升器件的发光效率。该材料可做为器件的主体材料使用，相对于现有技术具有以下有益效果：该化合物用作oled器件的主体材料，特别是红光主体材料时，能够保证良好的电流效率。

95、本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。

96、优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选用作所述有机电致发光器件的发光层主体材料，进一步优选n-型红光主体材料。

97、本发明提供的化合物还可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。

98、本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种所述的化合物。

99、优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。

100、在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(tft)。

101、本发明的化合物在作为发光材料时，特别是作为红光主体材料具有良好的发光性能，有利于提高器件发光效率。

102、本发明的上述化合物，适合作为有机发光器件的功能性材料。但本发明化合物的应用场景不限于有机发光器件。这样的有机电子器件包括但不限于有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选为有机电致发光器件。

103、本发明的还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层或多个发光功能层，所述发光功能层中含有至少一种本发明所示化合物。

104、采用本发明化合物制备的oled器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板、显示器制造企业对高性能材料的要求。

105、本发明所揭示的化合物可以作为主体材料，适用于oled器件，能有效提升器件的性能。其良好的载流子传输性能和高的发光效率，在解决oled器件在高电流密度下的效率滚降、延长器件寿命方面有潜在的应用。