用于光电器件的有机分子的制作方法

发明涉及有机分子以及有机分子在有机发光二极管(oled)中和在其它光电器件中的应用。

背景技术：

技术实现思路

1、本发明的目的在于提供适用于在光电器件中使用的有机分子。

2、该目的通过提供了一种新型的有机分子的发明来实现。

3、根据发明，有机分子是纯有机分子，即，与已知用于光电器件中的金属配合物相比，有机分子不包含任何金属离子。

4、根据本发明，有机分子在蓝色光谱范围或天蓝色光谱范围以及绿色光谱范围内表现出发射最大值。具体地，有机分子在420nm与540nm之间(具体地，在420nm与520nm之间，优选地在440nm与495nm之间，更优选地在450nm与470nm之间)表现出发射最大值。具体地，根据发明的有机分子的光致发光量子产率是50％或更大。在光电器件(例如，有机发光二极管(oled))中使用根据发明的有机分子导致光电器件的较高的效率或由发射的半峰全宽(fwhm)表示较高的色纯度。对应的oled具有比具有已知的发射体材料的oled高的稳定性和相当的颜色。具有发光层的oled具有高稳定性，发光层包括发明的有机分子以及主体材料(具体地，三重态-三重态-湮灭主体材料)。

5、发明的有机分子包括式i的结构或由式i的结构组成：

6、

7、其中，

8、ra在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；n(r5)2；or5；si(r5)3；b(or5)2；b(r5)2；oso2r5；cf3；cn；f；br；i；c1-c40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c6-c60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5；以及c2-c57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5；

9、r5在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；n(r6)2；or6；si(r6)3；b(or6)2；b(r6)2；oso2r6；cf3；cn；f；br；i；c1-c40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基r6，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r6c＝cr6、c≡c、si(r6)2、ge(r6)2、sn(r6)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr6、p(＝o)(r6)、so、so2、nr6、o、s或conr6取代；c1-c40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r6，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r6c＝cr6、c≡c、si(r6)2、ge(r6)2、sn(r6)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr6、p(＝o)(r6)、so、so2、nr6、o、s或conr6取代；c1-c40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r6，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r6c＝cr6、c≡c、si(r6)2、ge(r6)2、sn(r6)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr6、p(＝o)(r6)、so、so2、nr6、o、s或conr6取代；c2-c40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基r6，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r6c＝cr6、c≡c、si(r6)2、ge(r6)2、sn(r6)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr6、p(＝o)(r6)、so、so2、nr6、o、s或conr6取代；c2-c40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基r6，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r6c＝cr6、c≡c、si(r6)2、ge(r6)2、sn(r6)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr6、p(＝o)(r6)、so、so2、nr6、o、s或conr6取代；c6-c60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r6；以及c2-c57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r6；

10、r6在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；oph(ph＝苯基)；cf3；cn；f；c1-c5烷基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、cn、cf3或f取代；c1-c5烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、cn、cf3或f取代；c1-c5硫代烷氧基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、cn、cf3或f取代；c2-c5烯基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、cn、cf3或f取代；c2-c5炔基，其中，一个或更多个氢原子可选地独立地被氘、cn、cf3或f取代；c6-c18芳基，可选地取代有一个或更多个c1-c5烷基取代基；c2-c17杂芳基，可选地取代有一个或更多个c1-c5烷基取代基；n(c6-c18芳基)2；n(c2-c17杂芳基)2；以及n(c2-c17杂芳基)(c6-c18芳基)；

11、其中，取代基ra、r5和r6中的任一个可以独立地与一个或更多个其它取代基ra、r5和/或r6形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。具体地，取代基ra和r5中的任一个可以独立地与一个或更多个其它取代基ra和/或r5形成单环或多环的脂肪族、芳香族、杂芳香族和/或苯并稠合环体系。

12、在一个实施例中，有机分子包括式iaa的结构或由式iaa的结构组成：

13、

14、其中，rb、r1、r2、r3、r4在每次出现时独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；n(r5)2；or5；si(r5)3；b(or5)2；b(r5)2；oso2r5；cf3；cn；f；br；i；c1-c40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c6-c60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5；以及c2-c57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，

15、并且其中，适用上述定义。

16、在发明的又一实施例中，rb、r1、r2、r3、r4在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；me；ipr；tbu；以及ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基，

17、并且其中，适用上述定义。

18、在一个实施例中，有机分子包括式iab的结构或由式iab的结构组成：

19、

20、其中，适用上述定义。

21、在某些实施例中，发明的有机分子包括式iaa-1、式iaa-2、式iaa-3或式iaa-4的结构或者由式iaa-1、式iaa-2、式iaa-3或式iaa-4的结构组成：

22、

23、

24、其中，适用上述定义。

25、在某些实施例中，发明的有机分子包括式iab-1、式iab-2、式iab-3或式iab-4的结构或者由式iab-1、式iab-2、式iab-3或式iab-4的结构组成：

26、

27、其中，适用上述定义。

28、在某些实施例中，发明的有机分子包括式ia、式ib、式ic或式id的结构或者由式ia、式ib、式ic或式id的结构组成：

29、

30、在优选的实施例中，有机分子包括式iia或式iib的结构或者由式iia或式iib的结构组成：

31、

32、在优选的实施例中，有机分子包括式iib-2的结构或由式iib-2的结构组成：

33、

34、在优选的实施例中，有机分子包括式iic或式iid的结构或者由式iic或式iid的结构组成：

35、

36、在优选的实施例中，有机分子包括式iid-2的结构或由式iid-2的结构组成：

37、

38、 

39、其中，r61是c1-c6烷基取代基。

40、在优选的实施例中，r61选自于由甲基、异丙基和叔丁基组成的组。

41、在一个实施例中，有机分子包括式iie或式iif的结构或者由式iie或式iif的结构组成：

42、

43、在发明的一个实施例中，ra在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；me；ipr；tbu；cn；cf3；ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；嘧啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及n(ph)2。

44、在一个实施例中，有机分子包括式iii的结构或由式iii的结构组成：

45、

46、其中，rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；n(r5)2；or5；si(r5)3；b(or5)2、oso2r5、cf3、cn、f、br、i；c1-c40烷基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c1-c40硫代烷氧基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40烯基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c2-c40炔基，可选地取代有一个或更多个取代基r5，并且其中，一个或更多个不相邻的ch2基团可选地被r5c＝cr5、c≡c、si(r5)2、ge(r5)2、sn(r5)2、c＝o、c＝s、c＝se、c＝nr5、p(＝o)(r5)、so、so2、nr5、o、s或conr5取代；c6-c60芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5；以及c2-c57杂芳基，可选地取代有一个或更多个取代基r5。

47、除此之外，适用上述定义。

48、在发明的又一实施例中，rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：氢；氘；me；ipr；tbu；cn；cf3；ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及n(ph)2。

49、在发明的又一实施例中，rb在每次出现时彼此独立地选自于由以下组成的组：me；ipr；tbu；cn；cf3；ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；吡啶基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；咔唑基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；三嗪基，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基；以及n(ph)2。

50、在一个实施例中，有机分子包括式iiia、式iiib、式iiic或式iiid的结构或者由式iiia、式iiib、式iiic或式iiid的结构组成：

51、

52、在一个实施例中，有机分子包括式iv的结构或由式iv的结构组成：

53、

54、其中，t、v、w、x和y选自于由以下组成的组：氢；me；ipr；tbu；以及ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基。

55、在一个实施例中，有机分子包括式iva、式ivb、式ivc、式ivd、式ive、式ivf、式ivg、式ivh、式ivi、式ivj、式ivk或式ivl的结构或者由式iva、式ivb、式ivc、式ivd、式ive、式ivf、式ivg、式ivh、式ivi、式ivj、式ivk或式ivl的结构组成：

56、

57、

58、

59、在一个实施例中，有机分子包括式v的结构或由式v的结构组成：

60、

61、其中，ri、rii、riii和riv选自于由以下组成的组：氢；me；ipr；tbu；以及ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基。

62、在一个实施例中，有机分子包括式va、式vb、式vc、式vd、式ve、式vf、式vg、式vh、式vi、式vj、式vk或式vl的结构或者由式va、式vb、式vc、式vd、式ve、式vf、式vg、式vh、式vi、式vj、式vk或式vl的结构组成：

63、

64、

65、在优选的实施例中，发明的有机分子包括式via或式vib的结构或者由式via或式vib的结构组成：

66、

67、其中，rc在每次出现时选自于由氢和rd组成的组，其中，

68、rd在每次出现时选自于由以下组成的组：me；ipr；tbu；以及ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu、cn、cf3和ph组成的组中的一个或更多个取代基。

69、在优选的实施例中，发明的有机分子包括式via或式vib的结构或者由式via或式vib的结构组成，其中，恰好3个、4个、5个或6个取代基rc在每次出现时彼此独立地选自于rd。

70、在优选的实施例中，rd选自于由以下组成的组：me；ipr；tbu；以及ph，可选地取代有彼此独立地选自于由me、ipr、tbu和ph组成的组中的一个或更多个取代基。