一种双胺衍生物及其有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及有机电致发光，具体涉及一种双胺衍生物及其有机电致发光器件。

背景技术：

1、有机电致发光二极管(organic light-emitting diode，oled)。与传统的液晶显示(lcd)相比，oled显示技术具有自发光、广视角、高分辨率、较低耗电、极高反应速度等优点，在新一代的显示和照明产品上有着广泛的应用前景，是最近十几年的热门研究领域。

2、oled由美籍华裔教授邓青云(ching w.tang)1979年在实验室中发现，由此展开了对oled的研究。其原理是用ito透明玻璃电极和金属电极分别作为器件的阳极和阴极，在一定电压驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极分别注入到电子传输层和空穴传输层，然后分别迁移到发光层，相遇形成激子使发光分子激发，后者经过辐射后发出可见光。有机功能层一般包括电子传输层(etl)、发光层(eml)和空穴传输层(htl)，随着社会的进步，对器件功能的要求不断提高，现增加了电子注入层(etl)、电子阻挡层(ebl)、空穴注入层(hil)、空穴阻挡层(hbl)和覆盖层(cpl)等多种辅助功能层，这些功能层在器件中起到不同的作用。

3、空穴传输材料作为传递空穴的重要组成部分，在有机电致发光器件中有着不容忽视的地位，其作用是提高空穴的注入和传输效率，降低空穴的注入势垒，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合，从而提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，因此，开发一种具有高的空穴迁移率，良好的成膜性和热稳定性，合适的homo能级以及易于载流子传输的空穴传输材料，从而实现器件的高效率和长寿命的性能显得尤为重要。但是，目前oled行业能够满足上述优异性能的空穴传输材料种类有限，所以设计出更多、更好的空穴传输材料，是oled行业需要不断攻克的技术难题。

技术实现思路

1、为了解决现有技术中影响器件使用性能的问题，本发明提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件，将其应用于空穴传输区域，能够有效提高器件的发光效率、使用寿命。

2、本发明提供了一种双胺衍生物，所述双胺衍生物具有如式i所示结构，

3、

4、在式i中，所述ar1～ar4彼此相同或不同，其中至少有一个选自式i-1所示基团，其余的彼此相同或不同，选自式i-2所示基团；

5、

6、所述ra、rb、rc彼此相同或不同，选自氢、氘、取代或未取代的c1～c12的烷基、取代或未取代的c3～c6的环烷基、取代或未取代的c6～c30的芳基中的任意一种；

7、所述m选自1、2或3；

8、所述m1选自0、1、2、3或4，当存在两个或多个ra时，两个或多个ra彼此相同或不同，或相邻的两个ra之间可以相互连接形成取代或未取代的：苯环、萘环或菲环；

9、所述m2选自0、1、2、3、4、5、6或7，当存在两个或多个rb时，两个或多个rb彼此相同或不同；

10、所述m3选自0、1、2、3、4或5，当存在两个或多个rc时，两个或多个rc彼此相同或不同；

11、所述l选自被一个或多个r取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；

12、所述r选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基中的任意一种；

13、所述l1-l4彼此相同或不同，选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基，及其组合中的任意一种；

14、条件是，式i中所述ar1、ar2、ar3、ar4、l1、l2、l3或l4中至少一个含有氘。

15、本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，所述有机物层包含所述双胺衍生物中的任意一种或一种以上。

16、有益效果：本发明的式i氘代双胺衍生物为芳胺基团中至少含有一个桥连和萘的基团，与不氘代的双胺衍生物以及萘直接连在胺上的氘代双胺衍生物相比较，其具有良好的空穴传输能力、合适的homo能级、高玻璃化转变温度、成膜性好等优异的性能，尤其是芳胺中桥连和萘的基团个数增加时，进一步提高了式i化合物的给电子能力，将其作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件中，能够减少空穴在传输的过程中的能量势垒，有利于空穴的注入和传输，增加空穴的传输能力，提高载流子的复合几率，增加激子的利用率，进而提高器件的发光效率和使用寿命。此外，式i氘代双胺衍生物搭配式ii所示三芳胺衍生物形成双层结构的空穴传输层时，具有协同增效的作用，器件性能进一步改善。

技术特征：

1.一种双胺衍生物，其特征在于，所述双胺衍生物具有如式i所示结构，

2.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式i-2选自如下所示基团中的任意一种，

3.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式i-2选自如下所示基团中的任意一种，

4.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式i-1选自如下所示基团中的任意一种，

5.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，所述ar1～ar4彼此相同或不同，其中至少有一个选自式i-1所示基团，其特征在于，所述式i-1中至少含有一个氘。

6.根据权利要求5所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述式i-1选自如下所示基团中的任意一种，

7.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述l选自如下所示基团，及其组合中的任意一种，

8.根据权利要求1所述的一种双胺衍生物，其特征在于，所述双胺衍生物选自下列结构中的任意一种，

9.一种有机电致发光器件，包含阳极、有机物层、阴极，所述有机物层位于所述阳极和所述阴极之间或位于所述阳极和所述阴极中任意一个电极的外侧，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1-8中任意一项所述的双胺衍生物中的任意一种或一种以上。

10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，所述有机物层包含空穴传输区域，所述空穴传输区域包含第一空穴传输层及第二空穴传输层，其特征在于，所述第一空穴传输层包含式i所示的双胺衍生物，所述第二空穴传输层包含式ii所示的三芳胺衍生物，

技术总结
本发明提供了一种双胺衍生物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的氘代双胺衍生物具有高空穴传输能力，增加了空穴和电子的传输平衡，有效地阻挡电子穿过发光层，增大激子在发光层内的复合几率；与此同时，该双胺衍生物还具有高HOMO能级，降低空穴注入和传输的能量势垒，有利于空穴的注入和传输，并且该空穴传输层材料具有较高的玻璃化转变温度，不易结晶、成膜性好的优点，将其作为空穴传输材料应用于有机电致发光器件中，显著提高器件的发光效率和延长使用寿命。

技术研发人员：陆影,郭建华,董秀芹,韩春雪
受保护的技术使用者：长春海谱润斯科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13