有机化合物及包含该化合物的有机电致发光器件的制作方法

本发明涉及新型有机化合物及包含该化合物的有机电致发光器件。

背景技术：

1、以往，使用进行电致发光的发光器件的显示装置在可实现小电力化或薄型化方面进行了各种研究，而且，由有机材料形成的有机电致发光器件在容易实现轻量化或大型化方面得到了积极的探讨。尤其，针对具有包括作为光的三原色之一的蓝色的发光特性的有机材料的研发及具有空穴、电子等的电荷输送能力(具有可成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的研发而言，无论是高分子化合物还是低分子化合物，到目前为止，均得到了积极的研究。

2、有机电致发光器件具有包括由阳极及阴极形成的一对电极，以及配置于该一对电极之间且含有有机化合物的一层或多个层的结构。含有有机化合物的层具有发光层或用于输送或注入空穴、电子等的电荷的电荷输送/注入层等，但在这些层中研发适当的多种有机材料。

3、作为发光层用材料，正在研发例如苯并芴类化合物或屈类化合物等(国际公开第2004/061047号或国际公开第2008/147721号)。

4、并且，作为空穴输送材料，正在研发例如三苯胺类化合物或咔唑类化合物等(日本公开专利公报2001-172232号，日本公开专利公报2006-199679号，日本公开专利公报2005-268199号，日本公开专利公报2007-088433号，国际公开第2003/078541，国际公开第2003/080760)。

5、并且，作为电子输送材料，正在研发例如蒽类化合物或使用联蒽、联萘或萘和蒽的结合体为中央骨架的化合物等(日本公开专利公报2005-170911号，日本公开专利公报2003-146951号，日本公开专利公报平08-12600号，日本公开专利公报2003-123983号，日本公开专利公报平11-297473号)。

6、并且，最近多环芳烃(pahs)作为用于有机电子、色素、传感器、液位显示器的材料备受瞩目，且也报出具有b-n键合位点的二苯并屈类化合物的合成例(j.am.chem.soc.，2011，133，18614-18617)。

技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、本发明的目的在于，提供新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件。

3、本发明的另一目的在于，通过在有机电致发光器件的有机物层中包含上述新型有机化合物，从而提供具有低驱动电压且呈现出高效率及长寿命特性的有机电致发光器件。

4、用于解决问题的手段

5、为了实现上述目的，本发明可以包括由下列化学式1表示的化合物：

6、[化学式1]

7、

8、其中，

9、n为0至3的整数，

10、m为0至4的整数，

11、l1至l5彼此相同或不同，且分别独立地选自由单键、取代或未取代的c1至c20的亚烷基、取代或未取代的c3至c30的亚环烷基、取代或未取代的c2至c30的亚烯基、取代或未取代的c2至c20的亚炔基、取代或未取代的c6至c30的亚芳基及取代或未取代的c1至c30的杂亚芳基组成的组，

12、ar1至ar4分别独立地相同或不同，且选自由取代或未取代的c6至c30的芳基及取代或未取代的c1至c30的杂芳基、取代或未取代的c1至c20的烷基、取代或未取代的c2至c20的烯基、取代或未取代的c2至c20的炔基、取代或未取代的c3至c20的环烷基、取代或未取代的c1至c20的杂烷基、取代或未取代的c3至c20的杂环烷基、取代或未取代的c3至c20的环烯基、取代或未取代的c1至c20的杂烯基、取代或未取代的c6至c40的芳氨基及取代或未取代的c1至c40的杂芳氨基组成的组，

13、r1及r2相同或不同，且分别独立地选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的c1至c4的烷硫基、取代或未取代的c1至c30的烷基、取代或未取代的c3至c20的环烷基、取代或未取代的c2至c30的烯基、取代或未取代的c2至c30的炔基、取代或未取代的c7至c30的芳烷基、取代或未取代的c6至c30的芳基、取代或未取代的c1至c30的杂芳基、取代或未取代的碳数c6至c30的杂芳烷基、取代或未取代的c1至c30的烷氧基、取代或未取代的c1至c30的烷基氨基、取代或未取代的c6至c30的芳氨基、取代或未取代的c7至c30的芳烷基氨基、取代或未取代的c1至c30的杂芳基氨基、取代或未取代的c1至c30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6至c30的芳基硅烷基及取代或未取代的c6至c30的芳氧基组成的组，并能够与相邻的基团彼此键合来形成取代或未取代的环。

14、而且，本发明可涉及有机电致发光器件，上述有机电致发光器件包括：第一电极，第二电极，与上述第一电极对置，至少一个有机物层，位于上述第一电极和上述第二电极之间；上述有机物层包含由上述化学式1表示的化合物。

15、在本发明中，只要没有特殊限制，“氢”为氢、轻氢、重氢或超重氢。

16、在本发明中，“卤素基”为氟、氯、溴或碘。

17、在本发明中，“烷基”意味着源自c1至c40的直链或支链的烃的一价取代基。作为其例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但并不局限于此。

18、在本发明中，“烯基(alkenyl)”意味着在具有至少一个碳碳双键的c2至c40的直链或支链的不饱和烃中衍生的一价取代基。作为其例，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但并不局限于此。

19、在本发明中，“炔基(alkynyl)”意味着在具有至少一个碳碳三键的c2至c40的直链或支链的不饱和烃中衍生的一价取代基。作为其例，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但并不局限于此。

20、在本发明中，“烷硫基”意味着通过硫键(-s-)相结合的烷基。

21、在本发明中，“芳基”意味着在由单环或2个以上的环组合而成的c6至c60个芳烃中衍生的一价取代基。而且，可以包括由2个以上的环简单附着(pendant)或稠合的形态。作为这种芳基的例，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基、氟基、二甲基芴基等，但并不局限于此。

22、在本发明中，“杂芳基”意味着从c6至c30的单杂环或多杂环芳烃衍生的一价取代基。此时，环中的至少一个碳，优选地，1至3个碳被n、o、s或se之类的杂原子取代。而且，可以包括2个以上的环相互简单附着(pendant)或稠合的形态，进而，还可以包括与芳基稠合的形态。作为这种杂芳基的例，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环、苯并噻吩基(phenoxathienyl)、吲嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑(carbazolyl)之类的多环及2-呋喃基、n-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但并不局限于此。

23、在本发明中，“芳氧基”为由ro-表示的一价取代基，上述r意味着c6至c60的芳基。作为这种芳氧基的例，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但并不局限于此。

24、在本发明中，“烷氧基”为由r'o-表示的一价的取代基，上述r'意味着c1至c40的烷基，可以包括直链(linear)、支链(branched)或环状结构(cyclic)结构。作为烷氧基的例，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但并不局限于此。

25、在本发明中，“烷氧基”可以为直链、支链或环链。烷氧基的碳数不受特殊限制，优选为c1至c20。具体地，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、i-丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、n-壬氧基、n-癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不局限于此。

26、在本发明中，“芳烷基”意味着具有如上所述的芳基及烷基的芳烷基。优选的芳烷基包含低级烷基。适当的芳烷基的非限制性的例包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。通过烷基来实现与母体残基的结合。

27、在本发明中，“芳氨基”意味着被c6至c30的芳基取代的胺。

28、在本发明中，“烷基氨基”意味着被c1至c30的烷基取代的胺。

29、在本发明中，“芳烷基氨基”意味着被c6至c30的芳基-烷基取代的胺。

30、在本发明中，“杂芳基氨基”意味着被杂芳基取代的胺基。

31、在本发明中，“杂芳烷基”意味着被杂环基取代的芳烷基。

32、在本发明中，“环烷基”意味着从c3至c40的单环结构或多环结构的非芳烃衍生的一价取代基。作为这种环烷基的例，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但并不局限于此。

33、在本发明中，“杂环烷基”意味着从c3至c40的非芳烃衍生的一价取代基，在环中有至少一个碳，优选地，有1个至3个碳被n、o、s或se之类的杂原子取代。作为这种杂环烷基的例，可以举出吗啉、哌嗪等，但并不局限于此。

34、在本发明中，“烷基甲硅烷基”为被c1至c40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基硅烷基”意味着被c6至c60的芳基取代的甲硅烷基。

35、在本发明中，“稠环”意味着稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂环脂肪族环、稠合杂环芳香族环或它们所组合的形态。

36、在本发明中，“与相邻的基团彼此键合来形成环”意味着与相邻的基团彼此键合来形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠环。

37、在本发明中，“芳烃环”的例有苯基、萘基、蒽基等，但并不局限于此。

38、在本发明中，“脂肪族杂环”意味着包含杂原子中的至少一个的脂肪族环。

39、在本发明中，“取代”意味着与化合物的碳原子键合的氢原子被其他取代基替换，被取代的位置只要是取代氢原子的位置，即，可取代取代基的位置就不受限制，而在取代2个以上的情况下，2个以上的取代基可以相同或不同。上述取代基可以被选自由氢、氰基、硝基、卤素基、羟基、c1至c30的烷基、c2至c30的烯基、c2至c24的炔基、c2至c30的杂烷基、c6至c30的芳烷基、c6至c30的芳基、c1至c30的杂芳基、c1至c30的杂芳烷基、c1至c30的烷氧基、c1至c30的烷基氨基、c6至c30的芳氨基、c7至c30的芳烷基氨基、c1至c24的杂芳基氨基、取代或未取代的c1至c30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的c6至c30的芳基硅烷基及取代或未取代的c6至c30的芳氧基组成的组的至少一个取代基取代，但并不局限于上述示例。

40、发明效果

41、本发明在有机电致发光器件的有机物层中包含新型有机化合物，从而可以提供具有低驱动电压且呈现出高效率及长寿命特性的有机电致发光器件。