有机化合物及其制备方法、有机电致发光器件和显示器件与流程

本发明涉及有机光电材料领域，特别是涉及一种有机化合物及其制备方法、有机电致发光器件和显示器件。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oleds)是一种在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀的方式沉积有机材料而制备得到的器件，早在1963年，研究人员发表了一篇利用蒽单晶电致发光的文章，但是由于需要很高的驱动电压(大于300v)，使得蒽单晶无法用于商业化的电子设备中。直到1987年，美国柯达公司开发出一种三明治结构的有机电致发光器件，使用8-羟基喹啉铝(alq3)作为电子传输层和发光层，芳香族二胺作为空穴传输层。器件工作电压小于10v，亮度超过1000cdm-2，这一突破性的研究引发了oled里程碑式的发展。至此由于有机电致发光器件具有结构简单、响应速度快、省电、色域广、对比度高等优点，已经被广泛应用在手机、电脑等平板显示器上。

2、一个经典的三层有机电致发光器件通常包括空穴传输层、发光层和电子传输层。发光层又具有掺杂和非掺杂之分，掺杂的发光层包括不发光的主体材料和负责发光的发光材料(也称客体材料)，发光材料均匀地掺杂在主体材料中，非掺杂的发光层则只有单一的发光材料。在外电场驱动下，在阳极和阴极产生的空穴和电子分别经由空穴注入层和电子注入层注入，再在空穴传输层和电子传输层传输，最后在发光层中复合产生激子，激子将发光层中的发光材料的基态电子激发到激发态，激发态的电子再失活跃迁到基态，同时发出荧光或磷光。

3、发光材料的基态电子受激发后，会产生25％的单线态激子和75％的三线态激子，传统的荧光材料只能利用25％的单线态激子，其余75％的三线态激子无法被利用。相比于荧光材料，磷光材料通过重原子的自旋耦合效应可以利用所有的激子，理论上可以实现100％的内量子效率。但是磷光材料通常会遇到激子浓度淬灭和三线态-三线态淬灭的问题，而主客体掺杂系统则有效地解决了这些问题。因此，在发光层中，主体材料与客体材料具有同等的重要性。然而，相比于客体材料的快速发展及其结构的多样性，主体材料的发展较为缓慢。

4、因此，发展一种结构新颖、性能优异的主体材料用于制备oled，提高oled的稳定性和传输性能，具有重要的意义。

技术实现思路

1、基于此，本发明一些实施例提供一种有机化合物，能够应用在有机电致发光器件中作为主体材料，提高器件的稳定性和传输性能。

2、此外，本发明另一些实施例还提供一种包括上述有机化合物的有机电致发光器件和显示器件。

3、一种有机化合物，具有如下式(i)所示的结构通式：

4、

5、其中，a表示取代或未取代的c3～c30含氮杂环；

6、ra表示取代或未取代的c6～c30芳基；

7、l表示单键、取代或未取代的c6～c30亚芳基及取代或未取代的c3～c30亚杂芳基中的一种；

8、y包括及中的一种；

9、r1～r2各自独立地表示氢、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c6～c30芳基及取代或者未取代的c3～c30杂芳基中的一种，ar1表示取代或未取代的c6～c30芳基，ar2表示取代或未取代的c6～c30亚芳基。

10、在其中一些实施例中，a表示取代或未取代的c6～c20含氮杂环；

11、可选地，a表示取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的喹啉基及取代或未取代的异喹啉基中的一种。

12、在其中一些实施例中，ra表示取代或未取代的c6～c20芳基；

13、可选地，ra表示环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基及9,9-螺二芴基苯并菲基中的一种；

14、可选地，ra表示苯基、联苯基及萘基中的一种。

15、在其中一些实施例中，l表示单键、取代或未取代的c6～c20亚芳基及取代或者未取代的c3～c20亚杂芳基中的一种；

16、可选地，l表示单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基及吡啶基中的一种；

17、可选地，l表示单键、苯基、萘基及联苯基中的一种。

18、在其中一些实施例中，r1～r2各自独立地表示氢、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c20芳基及取代或者未取代的c3～c20杂芳基中的一种；

19、可选地，r1～r2各自独立地表示氢、甲基、乙基、丙基、己基、环己基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基及氮杂二苯并噻吩基中的一种；

20、可选地，取代的c6～c20芳基及取代的c3～c20杂芳基中的取代基为c1～c12烷基；

21、可选地，r1～r2各自独立地表示氢、甲基、乙基、丙基及己基中的一种。

22、在其中一些实施例中，所述有机化合物具有如下结构中的一种：

23、

24、及rn表示氢、取代或未取代的c1～c10烷基、取代或未取代的c6-c30芳基及取代或未取代的c3～c30杂芳基中的一种。

25、在其中一些实施例中，所述有机化合物具有如下结构中的一种：

26、及

27、在其中一些实施例中，l表示苯基，ar2表示亚苯基，ra表示苯基、联苯基及萘基中的一种，r1、r2及rn均为氢。

28、一种如上所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

29、将y-b(oh)2与进行偶联反应，x为卤素，制备所述有机化合物。

30、一种有机电致发光器件，包括：阳极、阴极和设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层至少包括发光层，所述发光层包括如上述的有机化合物和客体材料。

31、在其中一些实施例中，所述客体材料包括红光客体材料、绿光客体材料或蓝光客体材料。

32、一种显示器件，包括上述的有机电致发光器件。

33、上述有机化合物中含有咔唑基及嘧啶联氮杂环，由于咔唑基团具有优良的空穴传输能力，而嘧啶基团是良好的电子传输基团，使得本发明实施例提供的有机化合物是一种良好的双极性材料，并且，由于咔唑基团本身具有较高的三线态能级，作为磷光主体材料，可以有效地把能量传递给客体材料，使得制备的有机电致发光器件的电压降低，电流效率和寿命均明显提升。此外，在咔唑基上引入嘧啶联氮杂环后还有效地提高了材料的热稳定性。

技术特征：

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如下式(i)所示的结构通式：

2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，a表示取代或未取代的c6～c20含氮杂环；

3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，ra表示取代或未取代的c6～c20芳基；

4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，l表示单键、取代或未取代的c6～c20亚芳基及取代或者未取代的c3～c20亚杂芳基中的一种；

5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，ar1表示取代或未取代的c6～c20芳基，ar2表示取代或未取代的c6～c20亚芳基；

6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，r1～r2各自独立地表示氢、取代或未取代的c1～c8烷基、取代或未取代的c6～c20芳基及取代或者未取代的c3～c20杂芳基中的一种；

7.根据权利要求1～6任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下结构中的一种：

8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下结构中的一种：及

9.根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，l表示苯基，ar2表示亚苯基，ra表示苯基、联苯基及萘基中的一种，r1、r2及rn均为氢。

10.一种如权利要求1所述的有机化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

11.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：阳极、阴极和设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层至少包括发光层，所述发光层包括如权利要求1～9任一项所述的有机化合物和客体材料。

12.一种显示器件，其特征在于，包括权利要求11所述的有机电致发光器件。

技术总结
本发明涉及一种有机化合物及其制备方法、有机电致发光器件和显示器件。上述有机化合物具有如下式(I)所示的结构通式：其中，A表示取代或未取代的C3～C30含氮杂环；Ra表示取代或未取代的C6～C30芳基；或未取代的C6～C30芳基；L表示单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基及取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；Y包括中的一种；R1～R2各自独立地表示氢、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳基及取代或者未取代的C3～C30杂芳基中的一种。上述有机化合物能够应用在有机电致发光器件中作为主体材料，提高器件的稳定性和传输性能。

技术研发人员：于坤鹏,黄锦海,喻超,杨梅,张志鹏,池萍
受保护的技术使用者：上海飞凯材料科技股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/3/24