一种稠环有机化合物及其制备方法和应用

本发明涉及发光器件，尤其涉及一种稠环有机化合物及其制备方法和应用。

背景技术：

1、有机电致发光器件(oled:organic light emitting diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对oled器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于oled器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。

2、因此，研究得到一种提高有机电致发光器件电致发光性能的稠环有机化合物，具有重要的意义。

技术实现思路

1、本发明的目的在于为了克服现有技术的不足而提供一种稠环有机化合物及其制备方法和应用。

2、本发明的有益效果包括：

3、本发明的稠环有机化合物为含羰基的稠环有机化合物，该系列分子具有明显的杂化局域电荷转移激发态性质。本发明的稠环有机化合物制备的有机电致发光器件的亮度高，启动电压低，最大外量子效率高。本发明的稠环有机化合物的发光性能良好。

4、通过ullmann反应在刚性平面的电子受体接上各种不同的芳香环衍生物给电子基团并进一步通过heck反应形成σ单键连接的关环结构，所得分子结构平整，homo和lumo能级电子云形成明显的趋势，单线态-三线态能隙(δest)较大，高能的三线态激子可通过反向隙间窜跃(risc)形成可发光的单线态激子，该系列有机发光分子可应用于有机电致发光器件中。

技术特征：

1.一种稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物的结构式如式(i)所示：

2.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物的结构式如式(ii)或式(iii)所示：

3.根据权利要求2所述的稠环有机化合物，其特征在于，r1、r2、r3、r4、r5、r6均不成环。

4.根据权利要求2所述的稠环有机化合物，其特征在于，r1、r2、r3、r4、r5、r6为以下一种或多种成环：相邻的r1成环、r2和r3成环、r4和相邻r1成环、r5和r6成环。

5.根据权利要求3或4所述的稠环有机化合物，其特征在于，r1、r2、r3、r4、r5、r6和r7各自独立的为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氰基、卤素、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5-嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、二苯基硼基、二米基硼基、二五氟苯基硼基和二(2,4,6-三异丙基苯基)硼基中的一种或多种。

6.根据权利要求5所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物的结构式为：

7.权利要求1～6任一项所述的稠环有机化合物的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：

8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为130～150℃，反应的时间为65～80h。

9.权利要求1～6任一项所述的稠环有机化合物在有机电子器件中的应用，其特征在于，所述有机电子器件包含第一电极、发光功能层和第二电极；所述发光功能层包含空穴传输区、发光层、电子传输区，发光层中包含权利要求1～6任一项所述的稠环有机化合物。

技术总结
本发明属于发光器件技术领域，本发明提供了一种稠环有机化合物及其制备方法和应用。通过Ullmann反应在刚性平面的电子受体接上各种不同的芳香环衍生物给电子基团并进一步通过Heck反应形成σ单键连接的关环结构，所得分子结构平整，HOMO和LUMO能级电子云形成明显的趋势，单线态‑三线态能隙(ΔE<subgt;ST</subgt;)较大，高能的三线态激子可通过反向隙间窜跃(RISC)形成可发光的单线态激子，该系列分子具有明显的杂化局域电荷转移激发态性质。本发明的稠环有机化合物制备的有机电致发光器件的亮度高，启动电压低，最大外量子效率高。本发明的稠环有机化合物的发光性能良好。

技术研发人员：赵祖金,唐本忠,白振涛
受保护的技术使用者：华南理工大学
技术研发日：
技术公布日：2024/2/19