一种2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法与流程

文档序号:41071610发布日期:2025-02-28 17:04阅读:45来源:国知局

本发明涉及一种2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,属于有机合成。


背景技术:

1、三嗪类化合物分子中苯环上的邻羟基与三嗪环氮原子形成分子内氢键,当受到一定波长紫外线照射时,吸收能量氢键断裂,然后将光能转化为荧光、磷光或热以非辐射的形式释放出去,分子重新形成分子内氢键。在此过程中,uv-b、uv-c照射时所提供的能量恰好是氢键断裂所需的能量,因此该类化合物是一种较好的新型紫外线吸收剂。三嗪类紫外线吸收剂中以均三嗪类紫外线吸收剂在市场中应用较为广泛。它具有吸收效率高、耐高温强、相溶性好、色泽低等优点,能吸收280-380nm的紫外线。因而,研究开发均三嗪类紫外线吸收剂具有重要意义。

2、目前抗紫外线研究已引起国内外的高度重视。2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪是一种高效紫外线吸收剂,主要用于农业聚氯乙烯薄膜、工程塑料、乳胶以及清漆涂料等方面。这种化合物具有吸收能力强和抗氧性能好的特点,能够有效地保护材料免受紫外线的损害。

3、关于2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的合成,目前的报道的较少。

4、采用三聚氯氰与间苯二酚傅克反应,生成2,4,6-三(2,4-二羟基苯基)-1,3,5-三嗪,然后再与溴代正丁烷反应生成2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪(cn107935952)。化学反应方程式如下:

5、

6、针对上述方法的不足,有必要对2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的合成路线进行深入研究,提供原料易得,简单、安全稳定且经济的工艺路线,以满足日益增长的市场需求。


技术实现思路

1、为了解决上述技术问题,本发明公开了一种2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法。以2-羟基-4-甲氧基苯腈为原料在三氟甲基磺酸和离子液体作用下反应生成2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪;2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪与正丁醇在叔丁醇钾/dbu混合碱作用下,生成产物2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪。

2、本发明所述一种2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,包括如下步骤:

3、a、将2-羟基-4-甲氧基苯腈、三氟甲基磺酸和离子液体在有机溶剂中混合,得到2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪;

4、b、将2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、叔丁醇钾/dbu混合碱和正丁醇在有机溶剂中混合,升温条件下,反应得到产物2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪。

5、反应方程式表示如下:

6、

7、进一步地,在上述技术方案中,步骤a中,所述离子液体1,3-二甲基咪唑三氟甲基磺酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲基磺酸盐。

8、进一步地,在上述技术方案中,步骤a中,所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷。

9、进一步地,在上述技术方案中,步骤a中,所述2-羟基-4-甲氧基苯腈、三氟甲基磺酸和离子液体摩尔比为1:1-1.2:0.05-0.1。

10、进一步地,在上述技术方案中,步骤b中,所述有机溶剂选自环戊基甲基醚、二乙氧基甲烷、二氧六环、甲苯或二甲苯。

11、进一步地,在上述技术方案中,步骤b中,所述2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、叔丁醇钾、dbu和正丁醇摩尔比为1:8-10:2-3:5-7。

12、本发明具有如下有益效果:

13、1、本发明提供了两步反应的路线,可行性好;采用三氟甲基磺酸与离子液体共同催化,减少了三氟甲基磺酸的用量,为合成此类化合物,提供了路线参考。

14、3、本发明采用正丁醇在叔丁醇钾/dbu作用下直接与苯甲醚进行取代反应,路线新颖,为这类反应提供了新的思路。



技术特征:

1.一种2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

2.根据权利要求1所述2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于:步骤a中,所述离子液体1,3-二甲基咪唑三氟甲基磺酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲基磺酸盐。

3.根据权利要求1所述2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于:步骤a中,所述有机溶剂选自氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷。

4.根据权利要求1所述2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于:步骤a中,所述2-羟基-4-甲氧基苯腈、三氟甲基磺酸和离子液体摩尔比为1:1-1.2:0.05-0.1。

5.根据权利要求1所述2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于:步骤b中,所述有机溶剂选自环戊基甲基醚、二乙氧基甲烷、二氧六环、甲苯或二甲苯。

6.根据权利要求1所述2,4,6-三(2-羟基-4-正丁氧基苯基)-1,3,5-三嗪的制备方法,其特征在于:步骤b中,所述2,4,6-三(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、叔丁醇钾、dbu和正丁醇摩尔比为1:8-10:2-3:5-7。


技术总结
本发明公开了一种2,4,6‑三(2‑羟基‑4‑正丁氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪的制备方法,属于有机合成技术领域。以2‑羟基‑4‑甲氧基苯腈为原料在三氟甲基磺酸和离子液体作用下反应生成2,4,6‑三(2‑羟基‑4‑甲氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪;2,4,6‑三(2‑羟基‑4‑甲氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪与正丁醇在叔丁醇钾/DBU混合碱作用下生成产物2,4,6‑三(2‑羟基‑4‑正丁氧基苯基)‑1,3,5‑三嗪。本发明中原料均市场可获得,经过关键性正丁醇直接进行苯甲氧基取代反应,为合成此类化合物,提供了路线参考。

技术研发人员:刘洪强,魏佳玉,王松松,汪彬,徐天乐,庞洁
受保护的技术使用者:安徽英特美科技有限公司
技术研发日:
技术公布日:2025/2/27
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