组合物、包括该组合物的层、包括该组合物的发光器件和包括该发光器件的电子设备的制作方法

文档序号:32439753发布日期:2022-12-06 21:00阅读:47来源:国知局
组合物、包括该组合物的层、包括该组合物的发光器件和包括该发光器件的电子设备的制作方法
组合物、包括该组合物的层、包括该组合物的发光器件和包括该发光器件的电子设备
1.对相关申请的交叉引用
2.本技术基于2021年6月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请no.10-2021-0072365并且要求其优先权以及由其产生的所有权益,将其内容全部通过参考引入本文中。
技术领域
3.本公开内容涉及组合物、包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。


背景技术:

4.在发光器件之中,有机发光器件(oled)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
5.在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,并且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。


技术实现要素:

6.提供能够提供优异的发光效率和寿命特性等的组合物、包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子设备。
7.另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
8.根据一个方面,提供组合物,其包括
9.由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物:
10.式1
[0011][0012]
式2
[0013]
m2(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
(l
13
)
n13
[0014][0015]
其中,在式1中,m1为铂(pt)、钯(pd)、或金(au),
[0016]
在式2中,m2为铱(ir),
[0017]
在式2中,l
11
为由式2-1表示的配体,
[0018]
在式2中,l
12
为由式2-2表示的配体,
[0019]
在式2中,l
13
为由式2-1或2-2表示的配体,
[0020]
在式2中,l
11
和l
12
彼此不同,
[0021]
在式2中,n11、n12、和n13各自独立地为0、1、2、或3,并且n11+n12+n13为3,
[0022]
在式1、2-1、和2-2中,x
1-x4和y
1-y4各自独立地为c或n,
[0023]
在式1中,x
5-x8各自独立地为化学键、o、s、n(r')、c(r')(r")、或c(=o),并且x
5-x8的至少一个不是化学键,
[0024]
在式1中,在x5或x1与m1之间的键、在x6或x2与m1之间的键、在x7或x3与m1之间的键、和在x8或x4与m1之间的键中的两个键各自为配位键,并且另外两个键各自为共价键,
[0025]
在式1、2-1、和2-2中,环cy
1-环cy4和环a
1-环a4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团,
[0026]
在式1中,t
11-t
14
各自独立地为单键、双键、*-n(r
5a
)-*'、*-b(r
5a
)-*'、*-p(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-si(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-ge(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
5a
)=*'、*=c(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)=c(r
5b
)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,
[0027]
在式1中,n1-n4各自独立地为0或1,并且n1-n4的三个或更多个各自为1,
[0028]
在式1中,当n1为0时t
11
不存在,当n2为0时t
12
不存在,当n3为0时t
13
不存在,和当n4为0时t
14
不存在,
[0029]
在式1、2-1、和2-2中,l
1-l4和w
1-w4各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0030]
在式1中,b1-b4各自独立地为1-10的整数,
[0031]
在式1、2-1、和2-2中,r
1-r4、r
5a
、r
5b
、r'、r"、和z
1-z4各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(=o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9),
[0032]
在式1、2-1、和2-2中,c1-c4、a1-a4、e1-e4、和d1-d4各自独立地为0-20的整数,
[0033]
所述第二化合物不是三[2-苯基吡啶]铱,
[0034]
在式1、2-1、和2-2中,来自如下的至少两个取代基各自独立地任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团:i)多个r1的两个或更多个;ii)多个r2的两个或更多个;iii)多个r3的两个或更多个;iv)多个r4的两个或更多个;v)r
5a
和r
5b
;vi)多个z1的两个或更多个;vii)多个z2的两个或更多个;viii)多个z3的两个或更多个,ix)多个z4的两个或更多个;x)r
1-r4、r
5a
、和r
5b
的两个或更多个;和xi)z
1-z4的两个或更多个,
[0035]r10a
如关于r1所定义的,
[0036]
在式2-1和2-2中,*和*'各自表示与m2的结合位点,和
[0037]
取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
2-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠
合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为:
[0038]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0039]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合;
[0040]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合;
[0041]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(=o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
);或
[0042]
其组合,
[0043]
其中q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
各自独立地为:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0044]
根据另一方面,提供包括所述组合物的层。
[0045]
根据又一方面,提供发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层,和其中所述有机层包括所述组合物。
[0046]
例如,所述发光器件中的所述有机层的所述发射层可包括所述组合物。
[0047]
根据另一方面,还提供包括所述发光器件的电子设备。
附图说明
[0048]
从结合图1考虑的以下详细描述,一种或多种示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰,图1显示根据一种或多种实施方式的发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
[0049]
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例示于附图中,其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
[0050]
本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一种(个)(a,an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另有说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
[0051]
将理解,尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本实施方的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
[0052]
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
[0053]
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
[0054]
除非另有定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
[0055]
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在
±
10%或5%的范围内。
[0056]
一个方面提供组合物,其包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物:
[0057]
式1
[0058][0059]
式2
[0060]
m2(l
11
)
n11
(l
12
)
n12
(l
13
)
n13

[0061]
在式1中,m1为铂(pt)、钯(pd)、或金(au)。
[0062]
例如,在式1中,m1可为pt。
[0063]
在式2中,m2为ir。
[0064]
在式2中,l
11
为由式2-1表示的配体,l
12
为由式2-2表示的配体,和l
13
为由式2-1或2-2表示的配体:
[0065][0066]
其中式2-1和2-2如本文中所描述的。
[0067]
在式2中,l
11
和l
12
彼此不同。
[0068]
在式2中,n11-n13分别表示l
11
的数量至l
13
的数量,并且各自独立地为0、1、2、或3,其中n11+n12+n13为3。换而言之,在式2中,n11、n12与n13之和等于3。
[0069]
在一种或多种实施方式中,在式2中,n11可为1、2、或3,并且n12和n13可各自独立
地为0、1、或2。
[0070]
在一种或多种实施方式中,在式2中,n12可为1、2、或3,并且n11和n13可各自独立地为0、1、或2。
[0071]
在一种或多种实施方式中,n11可为1,n12可为2,并且n13可为0。
[0072]
在一种或多种实施方式中,n11可为2,n12可为1,并且n13可为0。
[0073]
在一种或多种实施方式中,n11可为3,并且n12和n13可各自为0。
[0074]
在一种或多种实施方式中,n12可为3,并且n11和n13可各自为0。
[0075]
由式2表示的第二化合物可为杂配型络合物或均配型络合物。
[0076]
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可为杂配型络合物。
[0077]
在式1、2-1、和2-2中,x
1-x4和y
1-y4各自独立地为c或n。
[0078]
在一种或多种实施方式中,式1中的x
1-x4的至少一个可为c。
[0079]
在一种或多种实施方式中,式1的x1可为c。
[0080]
在一种或多种实施方式中,在式1中,i)x1和x3可各自为c,并且x2和x4可各自为n,或者ii)x1和x4可各自为c,并且x2和x3可各自为n。
[0081]
在一种或多种实施方式中,在式2-1和2-2中,y1和y3可各自为n,并且y2和y4可各自为c。
[0082]
在式1中,x
5-x8各自独立地为化学键、o、s、n(r')、c(r')(r")、或c(=o),其中x
5-x8的至少一个可不为化学键。r'和r"可各自如本文中所定义的。如本文中使用的,“化学键”指的是共价键(例如,单键)或配位键。
[0083]
在一种或多种实施方式中,式1中的x5可不为化学键。
[0084]
在一种或多种实施方式中,式1中的x5可为o或s。
[0085]
在一种或多种实施方式中,在式1中,x5可为o或s,并且x
6-x8可各自为化学键。
[0086]
在式1中,在x5或x1与m1之间的键、在x6或x2与m1之间的键、在x7或x3与m1之间的键、和在x8或x4与m1之间的键中的两个键各自为配位键,并且在x5或x1与m1之间的键、在x6或x2与m1之间的键、在x7或x3与m1之间的键、和在x8或x4与m1之间的键中的另外两个键各自为共价键。
[0087]
例如,在式1中,在x2与m1之间的键可为配位键。
[0088]
在一种或多种实施方式中,在式1中,在x5或x1与m1之间的键和在x3与m1之间的键可各自为共价键,并且在x2与m1之间的键和在x4与m1之间的键可各自为配位键。
[0089]
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物和所述第二化合物可各自为电中性的。
[0090]
在式1、2-1、和2-2中,环cy
1-环cy4和环a
1-环a4各自独立地为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团。
[0091]
例如,在一种或多种实施方式中,环cy1、环cy3、和环cy4各自可不为苯并咪唑基团。
[0092]
例如,在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,环cy
1-环cy4和环a
1-a4可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环稠合的稠环,
[0093]
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻
咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,和
[0094]
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、哌啶基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0095]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,环cy
1-环cy4和环a
1-环a4可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡
咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并唑基团、吡啶并异唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并唑基团、嘧啶并异唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、萘并吡咯基团、萘并吡唑基团、萘并咪唑基团、萘并唑基团、萘并异唑基团、萘并噻唑基团、萘并异噻唑基团、萘并二唑基团、萘并噻二唑基团、菲并吡咯基团、菲并吡唑基团、菲并咪唑基团、菲并唑基团、菲并异唑基团、菲并噻唑基团、菲并异噻唑基团、菲并二唑基团、菲并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或者与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
[0096]
在一种或多种实施方式中,式1中的环cy1和环cy3可各自独立地为:
[0097]
苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团;或
[0098]
各自与如下的至少一个稠合的苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团:环己烷基团、环己烯基团、降莰烷基团、哌啶基团、或其组合。
[0099]
在一种或多种实施方式中,式1中的环cy2可为:
[0100]
咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团;或
[0101]
各自与如下的至少一个稠合的咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、或喹唑啉基团:环己烷基团、环己烯基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、或其组合。
[0102]
在一种或多种实施方式中,式1中的环cy4可为:
[0103]
吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或氮杂二苯并噻咯基团;或
[0104]
各自与如下的至少一个稠合的吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或氮杂二苯并噻咯基团:环己烷基团、环己烯基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、或其组合。
[0105]
在式2-1和2-2中,环a1和环a3可彼此不同。
[0106]
在一种或多种实施方式中,环a1中的含有y1的单环基团、环a2中的含有y2的单环基团、和环a4中的含有y4的单环基团可各自为6元环。
[0107]
在一种或多种实施方式中,环a3中的含有y3的单环基团可为6元环。
[0108]
在一种或多种实施方式中,环a3中的含有y3的单环基团可为5元环。
[0109]
在一种或多种实施方式中,环a1中的含有y1的单环基团可为6元环,且环a3中的含有y3的单环基团可为5元环。
[0110]
在一种或多种实施方式中,在式2-1和2-2中,环a1和环a3可各自独立地为i)组a之一,ii)其中组a的两个或更多个彼此稠合的多环基团,或者iii)其中组a的至少一个和组b的至少一个彼此稠合的多环基团,
[0111]
其中组a可包括吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、或三嗪基团,和
[0112]
组b可包括环己烷基团、环己烯基团、降莰烷基团、苯基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、或噻咯基团。
[0113]
在一种或多种实施方式中,在式2-2中,环a3可为i)组c之一,ii)其中组c的两个或更多个彼此稠合的多环基团,或者iii)其中组c的至少一个和组d的至少一个彼此稠合的多环基团,
[0114]
其中组c可包括吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、或异噻唑基团,和
[0115]
组d可包括环己烷基团、环己烯基团、降莰烷基团、苯基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、环戊二烯基团、噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、或三嗪基团。
[0116]
在一种或多种实施方式中,式2-1中的环a1可为:
[0117]
吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团;或
[0118]
各自与如下的至少一个稠合的吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团:环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或其组合。
[0119]
在一种或多种实施方式中,式2-2中的环a3可为:
[0120]
吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团;
[0121]
各自与如下的至少一个稠合的吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、或吡嗪基团:环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或其组合;或
[0122]
咪唑基团、苯并咪唑基团、萘并咪唑基团、菲并咪唑基团、吡啶并咪唑基团、唑基团、苯并唑基团、萘并唑基团、菲并唑基团、吡啶并唑基团、噻唑基团、苯并噻唑基团、萘并噻唑基团、菲并噻唑基团、或吡啶并噻唑基团。
[0123]
在一种或多种实施方式中,在式2-1和2-2中,环a2和环a4可彼此不同。
[0124]
在一种或多种实施方式中,在式2-1和2-2中,环a2和环a4可各自独立地为i)组e之一,ii)其中组e的两个或更多个彼此稠合的多环基团,或者iii)其中组e的至少一个和组f的至少一个彼此稠合的多环基团,
[0125]
其中组e可包括苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、或三嗪基团,和
[0126]
组f可包括呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、吡唑基团、咪唑基团、唑基团、噻唑基团、异唑基团、或异噻唑基团。
[0127]
在一种或多种实施方式中,在式2-1中,环a2可为其中组e的两个或更多个和组f的至少一个彼此稠合的多环基团。
[0128]
在一种或多种实施方式中,在式2-2中,环a4可为其中组e的两个或更多个和组f的至少一个彼此稠合的多环基团。
[0129]
在一种或多种实施方式中,式2-1中的环a2可为:
[0130]
苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团;或
[0131]
各自与如下稠合的苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团:环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或其组合。
[0132]
在一种或多种实施方式中,式2-2中的环a4可为:
[0133]
苯基团、萘基团、菲基团、菲并苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或二苯并噻咯基团;或
[0134]
各自与如下的至少一个稠合的苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、或二苯并噻咯基团:苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、环己烷基团、降莰烷基团、呋喃基团、噻吩基团、硒吩基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、吡唑基团、咪唑基团、唑基团、噻唑基团、异唑基团、异噻唑基团、或其组合。
[0135]
在式1中,t
11-t
14
可各自独立地为单键、双键、*-n(r
5a
)-*'、*-b(r
5a
)-*'、*-p(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-si(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-ge(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-s-*'、*-se-*'、*-o-*'、*-c(=o)-*'、*-s(=o)-*'、*-s(=o)
2-*'、*-c(r
5a
)=*'、*=c(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)=c(r
5b
)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
[0136]
例如,在式1中,t
11
和t
12
各自可为单键,并且t
13
可为单键、*-n(r
5a
)-*'、*-b(r
5a
)-*'、*-p(r
5a
)-*'、*-c(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-si(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-ge(r
5a
)(r
5b
)-*'、*-s-*'、或*-o-*'。
[0137]
在式1中,n1-n4各自表示t
11
的数量至t
14
的数量,并且各自独立地为0或1,其中n1-n4的三个或更多个为1。即,由式1表示的第一化合物可具有四齿配体。
[0138]
在式1中,当n1为0时,t
11
不存在(即,环cy1和环cy2未彼此连接),当n2为0时,t
12
不存在(即,环cy2和环cy3未彼此连接),当n3为0时,t
13
不存在(即,环cy3和环cy4未彼此连接),和当n4为0时,t
14
不存在(即,环cy4和环cy1未彼此连接)。
[0139]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1-n3可各自为1,并且n4可为0。
[0140]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,l
1-l4和w
1-w4各自独立地为单键、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团、或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0141]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,l
1-l4和w
1-w4可各自独立地为:
[0142]
单键;或
[0143]
各自未被取代或者被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯
并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
[0144]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,l
1-l4和w
1-w4可各自独立地为:
[0145]
单键;或
[0146]
各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、苯基团、萘基团、吡啶基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团。
[0147]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,l
1-l4和w
1-w4可各自独立地为:
[0148]
单键;或
[0149]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
亚烷基、苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
[0150]
在式1中,b1-b4分别表示l1的数量至l4的数量,并且各自独立地为1-10的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个l1可彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个l2可彼此相同或不同,当b3为2或更大时,两个或更多个l3可彼此相同或不同,和当b4为2或更大时,两个或更多个l4可彼此相同或不同。例如,b1-b4可各自独立地为1、2、或3。
[0151]
在式1、2-1、和2-2中,r
1-r4、r
5a
、r
5b
、r'、r"、和z
1-z4各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
1-c
60
烷硫基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代或未取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代或未取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的
单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(=o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9)。q
1-q9如本文中所定义的。
[0152]
在式1、2-1、和2-2中,r
1-r4、r
5a
、r
5b
、r、r"、和z
1-z4可各自独立地为:
[0153]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基;
[0154]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烯基、c
1-c
20
烷氧基、或c
1-c
20
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合;
[0155]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(c
1-c
20
烷基)环戊基、(c
1-c
20
烷基)环己基、(c
1-c
20
烷基)环庚基、(c
1-c
20
烷基)环辛基、(c
1-c
20
烷基)金刚烷基、(c
1-c
20
烷基)降莰烷基、(c
1-c
20
烷基)降冰片烯基、(c
1-c
20
烷基)环戊烯基、(c
1-c
20
烷基)环己烯基、(c
1-c
20
烷基)环庚烯基、(c
1-c
20
烷基)双环[1.1.1]戊基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.1.1]己基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.1]庚基、(c
1-c
20
烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、氘代苯基、氟化苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉
基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合;或
[0156]-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-ge(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、-p(=o)(q8)(q9)、或-p(q8)(q9),
[0157]
其中q
1-q9可各自独立地为:
[0158]
氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、-cd2cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、-ch2cf3、-ch2cf2h、-ch2cfh2、-chfch3、-chfcf2h、-chfcfh2、-chfcf3、-cf2cf3、-cf2cf2h、或-cf2cfh2;或
[0159]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-f、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0160]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,r
1-r4、r
5a
、r
5b
、r、r"、和z
1-z4可各自独立地为:
[0161]
氢、氘、-f、或氰基;
[0162]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
20
烷基:氘、-f、氰基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟化二苯并呋喃基、(c
1-c
20
烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟化二苯并噻吩基、(c
1-c
20
烷基)二苯并噻吩基、或其组合;
[0163]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、氘代c
1-c
20
烷基、氟化c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、氘代c
1-c
20
烷氧基、氟化c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、氘代c
1-c
20
烷硫基、氟化c
1-c
20
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、氘代c
3-c
10
环烷基、氟化c
3-c
10
环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、氘代c
1-c
10
杂环烷基、氟化c
1-c
10
杂环烷基、(c
1-c
20
烷基)c
1-c
10
杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟化苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟化联苯基、(c
1-c
20
烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟化二苯并呋喃基、(c
1-c
20
烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟化二苯并噻吩基、(c
1-c
20
烷基)二苯并噻吩基、或其组合;或
[0164]-si(q3)(q4)(q5)或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0165]
在一种或多种实施方式中,在式2-1中,e1和d1各自可不为0,并且多个z1的至少一个可为氘代c
1-c
20
烷基、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。q
3-q5可各自如本文中所定义的。
[0166]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5可各自独立地为:
[0167]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合;或
[0168]
未被取代或被如下的至少一个取代的c
6-c
60
芳基:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其
组合。
[0169]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5可各自独立地为:
[0170]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0171]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0172]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5可彼此相同。
[0173]
在一种或多种实施方式中,q
3-q5的两个或更多个可彼此不同。
[0174]
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可满足条件(1)-条件(8)的至少一个:
[0175]
条件(1)
[0176]
式2-1中的e1和d1各自不为0,并且至少一个z1包括氘;
[0177]
条件(2)
[0178]
式2-1中的e2和d2各自不为0,并且至少一个z2包括氘;
[0179]
条件(3)
[0180]
式2-2中的e3和d3各自不为0,并且至少一个z3包括氘;
[0181]
条件(4)
[0182]
式2-2中的e4和d4各自不为0,并且至少一个z4包括氘;
[0183]
条件(5)
[0184]
式2-1中的e1和d1各自不为0,并且至少一个z1包括氟基团;
[0185]
条件(6)
[0186]
式2-1中的e2和d2各自不为0,并且至少一个z2包括氟基团;
[0187]
条件(7)
[0188]
式2-2中的e3和d3各自不为0,并且至少一个z3包括氟基团;或
[0189]
条件(8)
[0190]
式2-2中的e4和d4各自不为0,并且至少一个z4包括氟基团。
[0191]
在一种或多种实施方式中,在式1、2-1、和2-2中,r
1-r4、r
5a
、r
5b
、r、r"、和z
1-z4可各自独立地为氢、氘、-f、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、c
1-c
10
烯基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-350之一表示的基团、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)(其中q
3-q5可各自如本文中所定义的):
[0192]
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199][0200]
在式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中,*表示与相邻原子的结合位点,ph为苯基,tms为三甲基甲硅烷基,和tmg为三甲基甲锗烷基。
[0201]“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-227之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-501至9-514和9-601至9-636之一表示的基团:
[0202][0203]“其中至少一个氢被-f代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式9-201至9-227之一表示的基团”可各自为,例如,由式9-701至9-710之一表示的基团:
[0204][0205]“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为,例如,由式10-501至10-553之一表示的基团:
[0206]
[0207][0208]“其中至少一个氢被-f代替的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-f代替的由式10-201至10-350之一表示的基团”可为,例如,由式10-601至10-617之一表示的基团:
[0209][0210]
在式1、2-1、和2-2中,c1-c4分别表示r1的数量至r4的数量;a1-a4分别表示由*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]表示的基团的数量、由*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]表示的基团的数量、由*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]表示的基团的数量、和由*-[(l4)
b4-(r4)
c4
]表示的基团的数量;e1-e4分别表示z1的数量至z4的数量;并且d1-d4分别表示由*-[w
1-(z1)
e1
]表示的基团的数量、由*-[w
2-(z2)
e2
]表示的基团的数量、由*-[w
3-(z3)
e3
]表示的基团的数量、和由*-[w
4-(z4)
e4
]表示的基团的数量,并且c1-c4、a1-a4、e1-e4、和d1-d4可各自独立地为0-20的整数。当c1为2或更大时,两个或更多个r1可彼此相同或不同,当c2为2或更大时,两个或更多个r2可彼此相同或不同,当c3为2或更大时,两个或更多个r3可彼此相同或不同,当c4为2或更大时,两个或更多个r4可彼
此相同或不同,当a1为2或更大时,两个或更多个由*-[(l1)
b1-(r1)
c1
]表示的基团可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,两个或更多个由*-[(l2)
b2-(r2)
c2
]表示的基团可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,两个或更多个由*-[(l3)
b3-(r3)
c3
]表示的基团可彼此相同或不同,当a4为2或更大时,两个或更多个由*-[(l4)
b4-(r1)
c4
]表示的基团可彼此相同或不同,当e1为2或更大时,两个或更多个z1可彼此相同或不同,当e2为2或更大时,两个或更多个z2可彼此相同或不同,当e3为2或更大时,两个或更多个z3可彼此相同或不同,当e4为2或更大时,两个或更多个z4可彼此相同或不同,当d1为2或更大时,两个或更多个由*-[w
1-(z1)
e1
]表示的基团可彼此相同或不同,当d2为2或更大时,两个或更多个由*-[w
2-(z2)
e2
]表示的基团可彼此相同或不同,当d3为2或更大时,两个或更多个由*-[w
3-(z3)
e3
]表示的基团可彼此相同或不同,和当d4为2或更大时,两个或更多个由*-[w
4-(z4)
e1
]表示的基团可彼此相同或不同。例如,在式1、2-1、和2-2中,c1-c4、a1-a4、e1-e4、和d1-d4可各自独立地为0、1、2、或3。
[0211]
在所述组合物中,所述第二化合物不是三[2-苯基吡啶]铱。
[0212]
在一种或多种实施方式中,在式2-1中,可排除其中y1为n,环a1为吡啶基团,y2为c,环a2为苯基团,并且d1和d2各自为0的情形。
[0213]
在式1、2-1、和2-2中,来自如下的至少两个取代基各自独立地任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团:i)多个r1的两个或更多个,ii)多个r2的两个或更多个,iii)多个r3的两个或更多个,iv)多个r4的两个或更多个,v)r
5a
和r
5b
,vi)多个z1的两个或更多个,vii)多个z2的两个或更多个,viii)多个z3的两个或更多个,ix)多个z4的两个或更多个,x)r
1-r4、r
5a
、和r
5b
的两个或更多个,和xi)z
1-z4的两个或更多个。换言之,i)多个r1的两个或更多个、ii)多个r2的两个或更多个、iii)多个r3的两个或更多个、iv)多个r4的两个或更多个、v)r
5a
和r
5b
、vi)多个z1的两个或更多个、vii)多个z2的两个或更多个、viii)多个z3的两个或更多个、ix)多个z4的两个或更多个、x)r
1-r4、r
5a
、和r
5b
的两个或更多个、和/或xi)z
1-z4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团。
[0214]r10a
如关于r1所定义的。
[0215]
如本文中使用的符号*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,除非另有说明。例如,在式2-1和2-2中,*和*'各自表示与m2的结合位点。
[0216]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1可不为0,n4可为0,并且由表示的基团可为由式cy1(1)至cy1(23)之一表示的基团:
[0217][0218]
其中,在式cy1(1)至cy1(23)中,
[0219]
x1可如本文中所定义的,
[0220]
x
19
可为o、s、se、n(r
19a
)、c(r
19a
)(r
19b
)、或si(r
19a
)(r
19b
),
[0221]r19a
和r
19b
可各自如关于r1所定义的,
[0222]
*表示与式1中的x5的结合位点,和
[0223]
*'表示与式1中的t
11
的结合位点。
[0224]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1可为1,n4可为0,并且由表示的基团可为由式cy1-1至cy1-18之一表示的基团:
[0225][0226]
其中,在式cy1-1至cy1-18中,
[0227]
x1可如本文中所定义的,
[0228]r11-r
14
可各自如关于r1所定义的,并且r
11-r
14
各自可不为氢,
[0229]
*表示与式1中的x5的结合位点,和
[0230]
*'表示与式1中的t
11
的结合位点。
[0231]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1和n2可各自为1,并且环cy2可为由式cy2a或cy2b表示的基团:
[0232][0233]
其中,在式cy2a和cy2b中,
[0234]
x2和cy2可各自如本文中所定义的,
[0235]y91-y
93
可各自独立地为o、s、n、c、或si,
[0236]
在式cy2a和cy2b中,在x2与y
91
之间的键、在x2与y
92
之间的键、在x2与y
93
之间的键、和在y
22
与y
93
之间的键可各自为化学键,
[0237]
*'表示与式1中的t
11
的结合位点,
[0238]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0239]
*”表示与式1中的t
12
的结合位点。
[0240]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1和n2各自可不为0,并且由表示的基团可为由式cy2(1)至cy2(21)之一表示的基团:
[0241][0242][0243]
其中,在式cy2(1)至cy2(21)中,
[0244]
x2可如本文中所定义的,
[0245]
x
29
可为o、s、n-[(l2)
b2-(r2)
c2
]、c(r
29a
)(r
29b
)、或si(r
29a
)(r
29b
),
[0246]
l2、b2、r2、和c2可各自如本文中所定义的,
[0247]r29a
和r
29b
可各自如关于r2所定义的,
[0248]
*'表示与式1中的t
11
的结合位点,
[0249]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0250]
*"表示与式1中的t
12
的结合位点。
[0251]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1和n2各自可为1,并且由
表示的基团可为由式cy2-1至cy2-16之一表示的基团:
[0252][0253]
其中,在式cy2-1至cy2-16中,
[0254]
x2可如本文中所定义的,
[0255]
x
29
可为o、s、n-[(l2)
b2-(r2)
c2
]、c(r
29a
)(r
29b
)、或si(r
29a
)(r
29b
),
[0256]
l2、b2、r2、和c2可各自如本文中所定义的,
[0257]r21-r
23
、r
29a
、和r
29b
可各自如关于r2所定义的,其中r
21-r
23
各自可不为氢,
[0258]
*'表示与式1中的t
11
的结合位点,
[0259]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0260]
*"表示与式1中的t
12
的结合位点。
[0261]
在一种或多种实施方式中,在式1中,
[0262]
n1和n2各自可为1,
[0263]
由表示的基团可为由式cy2-9至cy2-16之一表示的基团,
[0264]
式cy2-9至cy2-16中的x
29
可为n-[(l2)
b2-(r2)
c2
],
[0265]
l2可为未被取代或被至少一个r
10a
取代的苯基团,
[0266]
b2可为1或2,
[0267]
c2可为1或2,和
[0268]
当c2为1时,r2可为未被取代或被如下取代的苯基:氘、c
1-c
20
烷基、或其组合;和当c2为2时,a)两个r2的一个可为未被取代或被如下取代的苯基:氘、c
1-c
20
烷基、苯基、氘代苯基、(c
1-c
20
烷基)苯基、或其组合,b)并且另一个r2可为未被取代或被如下取代的c
4-c
20
烷基:c
3-c
10
环烷基、或氘代c
1-c
20
烷基。
[0269]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2和n3各自可不为0,并且由表示的基团可为由式cy3(1)至cy3(15)之一表示的基团:
[0270][0271]
其中,在式cy3(1)至cy3(15)中,
[0272]
x3可如本文中所定义的,
[0273]
x
39
可为o、s、n(z
39a
)、c(r
39a
)(r
39b
)、或si(r
39a
)(r
39b
),
[0274]r39a
和r
39b
可各自如关于r3所定义的,
[0275]
*"表示与式1中的t
12
的结合位点,
[0276]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0277]
*'表示与式1中的t
13
的结合位点。
[0278]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2和n3各自可为1,并且由表示的基团可为由式cy3-1至cy3-13之一表示的基团:
[0279][0280]
其中,在式cy3-1至cy3-31中,
[0281]
x3可如本文中所定义的,
[0282]
x
39
可为o、s、n-[(l3)
b3-(r3)
c3
]、c(r
39a
)(r
39b
)、或si(r
39a
)(r
39b
),
[0283]
l3、b3、r3、和c3可各自如本文中所定义的,
[0284]r31-r
33
、r
39a
、和r
39b
可各自如关于r3所定义的,其中r
31-r
33
各自可不为氢,
[0285]
*"表示与式1中的t
12
的结合位点,
[0286]
*表示与式1中的m1的结合位点,和
[0287]
*'表示与式1中的t
13
的结合位点。
[0288]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n3可不为0,n4可为0,并且由表示的基团可为由式cy4(1)至cy4(20)之一表示的基团:
[0289][0290]
其中,在式cy4(1)至cy4(20)中,
[0291]
x4可如本文中所定义的,
[0292]
x
49
可为o、s、n(r
49a
)、c(r
49a
)(r
49b
)、或si(r
49a
)(r
49b
),
[0293]r49a
和r
49b
可各自如关于r4所定义的,
[0294]
*'表示与式1中的t
13
的结合位点,和
[0295]
*表示与式1中的m1的结合位点。
[0296]
在一种或多种实施方式中,在式1中,n3可为1,n4可为0,并且由表示的基团可为由式cy4-1至cy4-16之一表示的基团:
[0297][0298]
其中,在式cy4-1至cy4-16中,
[0299]
x4可如本文中所定义的,
[0300]r41-r
44
可各自如关于r4所定义的,并且r
41-r
44
各自可不为氢,
[0301]
*'表示与式1中的t
13
的结合位点,和
[0302]
*表示与式1中的m1的结合位点。
[0303]
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可为由式1-1至1-3之一表示的化合物:
[0304]
[0305][0306]
其中,在式1-1至1-3中,
[0307]
m1、x
1-x5、t
12
、和t
13
可各自如本文中所定义的,
[0308]
x
11
可为n或c(r
11
),x
12
可为n或c(r
12
),x
13
可为n或c(r
13
),和x
14
可为n或c(r
14
),
[0309]r11-r
14
可各自如关于r1所定义的,
[0310]r11-r
14
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0311]
x
21
可为n或c(r
21
),x
22
可为n或c(r
22
),和x
23
可为n或c(r
23
),
[0312]
x
29
可为o、s、n-[(l2)
b2-(r2)
c2
]、c(r
29a
)(r
29b
)、或si(r
29a
)(r
29b
),
[0313]
l2、b2、r2、和c2可各自如本文中所定义的,
[0314]r21-r
23
、r
29a
、和r
29b
可各自如关于r2所定义的,
[0315]r21-r
23
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0316]
x
31
可为n或c(r
31
),x
32
可为n或c(r
32
),和x
33
可为n或c(r
33
),
[0317]r31-r
33
可各自如关于r3所定义的,
[0318]r31-r
33
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0319]
x
41
可为n或c(r
41
),x
42
可为n或c(r
42
),x
43
可为n或c(r
43
),和x
44
可为n或c(r
44
),
[0320]r41-r
44
可各自如关于r4所定义的,和
[0321]r41-r
44
的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基团或者未被取代或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
30
杂环基团,
[0322]r10a
可如关于r1所定义的。
[0323]
在一种或多种实施方式中,
[0324]
式2-1中的y1可为n,和
[0325]
式2-1中的由表示的基团可为由式a1-1至a1-3之一表示的基团:
[0326][0327]
其中,在式a1-1至a1-3中,
[0328]z11-z
14
可各自如关于z1所定义的,
[0329]r10a
可如以上关于r
10a
所定义的,
[0330]
a14可为0-4的整数,
[0331]
a18可为0-8的整数,
[0332]
*'表示与式2中的m2的结合位点,和
[0333]
*"表示与环a2的结合位点。
[0334]
例如,在式a1-1至a1-3中,z
14
可为氘代c
1-c
20
烷基、-si(q3)(q4)(q5)、或-ge(q3)(q4)(q5)。
[0335]
在一种或多种实施方式中,
[0336]
式2-2中的y3可为n,和
[0337]
式2-2中的由表示的基团可为由式nr1至nr48之一表示的基团:
[0338]
[0339][0340]
其中,在式nr1至nr48中,
[0341]y39
可为o、s、se、n-[w
3-(z3)
e3
]、c(z
39a
)(z
39b
)、或si(z
39a
)(z
39b
),
[0342]
w3、z3、和e3可各自如本文中所定义的,并且z
39a
和z
39b
可各自如关于z3所定义的,
[0343]
*'表示与式2中的m2的结合位点,和
[0344]
*"表示与环a4的结合位点。
[0345]
在一种或多种实施方式中,
[0346]
在式2-1和2-2中,y2和y4各自可为c,并且
[0347]
式2-1中的由表示的基团和式2-2中的由表示的基团可各自独立地为由式cr1至cr29之一表示的基团:
[0348]
[0349][0350]
其中,在cr1至cr29中,
[0351]y49
可为o、s、se、n-[w
2-(z2)
e2
]、n-[w
4-(z4)
e4
]、c(z
29a
)(z
29b
)、c(z
49a
)(z
49b
)、si(z
29a
)(z
29b
)、或si(z
49a
)(z
49b
),
[0352]
w2、w4、z2、z4、e2、和e4可各自如本文中所定义的,z
29a
和z
29b
可各自如关于z2所定义的,并且z
49a
和z
49b
可各自如关于z4所定义的,
[0353]y21-y
24
可各自独立地为n或c,
[0354]
环a
40
可为c
5-c
30
碳环基团或c
1-c
30
杂环基团(例如,a
40
可为苯基团、萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、或苯并喹唑啉基团),
[0355]
*表示与式2中的m2的结合位点,和
[0356]
*"表示与式2-1中的环a1或式2-2中的环a3的结合位点。
[0357]
在一种或多种实施方式中,
[0358]
式cr24至cr29中的由表示的基团可为由式cr(1)至cr(13)之一表示的基团:
[0359][0360]
其中,在式cr(1)至cr(13)中,
[0361]y49
可如本文中所定义的,和
[0362]y31-y
34
和y
41-y
48
可各自独立地为c或n。
[0363]
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可包括至少一个氘。
[0364]
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可包括至少一个氘。
[0365]
所述第一化合物可发射具有第一光谱的第一种光,并且λp1(也可称为λp(pt))表示所述第一光谱中的发射峰波长(nm)。
[0366]
所述第二化合物可发射具有第二光谱的第二种光,并且λp2(也可称为λp(ir))表示所述第二光谱中的发射峰波长(nm)。
[0367]
此处,λp1和λp2可由对于第一膜和第二膜的每一个测量的光致发光光谱评价。
[0368]
如本文中使用的术语“第一膜”指的是包括所述第一化合物的膜,且如本文中使用的术语“第二膜”指的是包括所述第二化合物的膜。所述第一膜和所述第二膜可随意使用各种方法例如真空沉积方法、涂布方法、或加热方法制造。所述第一膜和第二膜可进一步包括不同于所述第一化合物和所述第二化合物的化合物例如如本文中定义的主体。
[0369]
在一种或多种实施方式中,λp1和λp2可各自在约480纳米(nm)-约580nm或约510nm-约570nm的范围内。
[0370]
在一种或多种实施方式中,在λp1和λp2之间的差的绝对值可在约0nm-约30nm、约0nm-约20nm、或约0nm-约10nm的范围内。
[0371]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光和所述第二种光各自可为绿色光。
[0372]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光可为绿色光,且所述第二种光可为黄绿色光。
[0373]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光和所述第二种光各自可为黄绿色光。
[0374]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光可为黄绿色光,且所述第二种光可为黄色光。
[0375]
在一种或多种实施方式中,所述第一种光和所述第二种光各自可为黄色光。
[0376]
例如,所述第一化合物可为组1-1至组1-4的一种或多种化合物:
[0377]
组1-1
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383]
[0384]
[0385]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393]
[0394]
[0395]
[0396]
[0397]
[0398]
[0399]
[0400]
[0401]
[0402]
[0403]
[0404]
[0405]
[0406]
[0407]
[0408][0409]
组1-2
[0410]
[0411]
[0412]
[0413]
[0414]
[0415]
[0416]
[0417]
[0418]
[0419]
[0420]
[0421]
[0422]
[0423]
[0424]
[0425]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432]
[0433]
[0434]
[0435]
[0436]
[0437]
[0438]
[0439]
[0440]
[0441]
[0442]
[0443]
[0444]
[0445]
[0446]
[0447]
[0448]
[0449]
[0450]
[0451]
[0452]
[0453]
[0454]
[0455]
[0456]
[0457]
[0458]
[0459]
[0460]
[0461]
[0462]
[0463]
[0464]
[0465]
[0466]
[0467]
[0468]
[0469]
[0470]
[0471]
[0472]
[0473]
[0474]
[0475]
[0476]
[0477]
[0478]
[0479]
[0480]
[0481]
[0482]
[0483]
[0484]
[0485]
[0486]
[0487]
[0488]
[0489]
[0490]
[0491]
[0492]
[0493]
[0494]
[0495]
[0496]
[0497]
[0498]
[0499]
[0500]
[0501]
[0502]
[0503]
[0504]
[0505]
[0506]
[0507]
[0508]
[0509]
[0510]
[0511]
[0512]
[0513]
[0514]
[0515]
[0516]
[0517]
[0518]
[0519]
[0520]
[0521]
[0522]
[0523]
[0524]
[0525]
[0526]
[0527]
[0528]
[0529]
[0530]
[0531]
[0532]
[0533]
[0534]
[0535]
[0536]
[0537]
[0538]
[0539]
[0540]
[0541]
[0542]
[0543]
[0544]
[0545]
[0546]
[0547]
[0548]
[0549]
[0550]
[0551]
[0552]
[0553]
[0554]
[0555]
[0556]
[0557]
[0558]
[0559]
[0560][0561]
组1-3
[0562]
[0563]
[0564]
[0565]
[0566]
[0567][0568]
组1-4
[0569][0570]
例如,所述第二化合物可为组2-1至组2-5的一种或多种化合物:
[0571]
组2-1
[0572]
[0573]
[0574]
[0575]
[0576]
[0577]
[0578]
[0579]
[0580]
[0581]
[0582]
[0583]
[0584]
[0585]
[0586]
[0587]
[0588]
[0589]
[0590]
[0591]
[0592]
[0593]
[0594]
[0595]
[0596]
[0597]
[0598]
[0599]
[0600]
[0601]
[0602]
[0603]
[0604]
[0605]
[0606]
[0607]
[0608]
[0609]
[0610]
[0611]
[0612]
[0613]
[0614]
[0615]
[0616]
[0617]
[0618]
[0619]
[0620]
[0621]
[0622]
[0623]
[0624]
[0625]
[0626]
[0627]
[0628]
[0629]
[0630]
[0631]
[0632]
[0633]
[0634]
[0635]
[0636]
[0637]
[0638]
[0639]
[0640]
[0641]
[0642]
[0643][0644]
组2-2
[0645]
[0646]
[0647]
[0648]
[0649]
[0650]
[0651]
[0652]
[0653]
[0654]
[0655]
[0656]
[0657]
[0658]
[0659]
[0660]
[0661]
[0662]
[0663]
[0664]
[0665]
[0666]
[0667]
[0668]
[0669]
[0670]
[0671]
[0672]
[0673]
[0674]
[0675]
[0676]
[0677]
[0678]
[0679]
[0680]
[0681]
[0682]
[0683]
[0684]
[0685][0686]
组2-3
[0687]
[0688]
[0689]
[0690][0691]
组2-4
[0692]
[0693]
[0694]
[0695]
[0696]
[0697]
[0698][0699]
组2-5
[0700][0701]
如在本文中的式和结构中使用的,并且除非另外相反说明,否则“ome”为甲氧基,“tms”为三甲基甲硅烷基,且“tmg”为三甲基甲锗烷基。
[0702]
包括如上定义的由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的所述组合物可发射具有优异的发光效率和寿命的光(例如,各自具有在约480nm-约580nm或约510nm-约570nm的范围内的发射峰波长的光例如绿色光、黄绿色光、或黄色光)。因此,可提供包括所述组合物的层、包括所述组合物的发光器件、和包括所述发光器件的电子器件。
[0703]
本公开内容的另一方面提供包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物的层。
[0704]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射具有在约480nm-约580nm、例如约510nm-约570nm的范围内的发射峰波长的光。
[0705]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射绿色光、黄绿色光、或黄色光。
[0706]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射具有在约510nm-约540nm的范围内的发射峰波长的光。
[0707]
在一种或多种实施方式中,所述层可发射具有在约540nm-约570nm的范围内的发射峰波长的光。
[0708]
在一种或多种实施方式中,所述层中包括的所述第一化合物和所述第二化合物的重量比可在约90:10-约10:90、约80:20-约20:80、约70:30-约30:70、或约60:40-约40:60的范围内。
[0709]
在一种或多种实施方式中,所述层中包括的所述第一化合物和所述第二化合物的重量比可为约50:50、即约1:1。
[0710]
在一种或多种实施方式中,所述层可通过如下形成:i)共沉积所述第一化合物和所述第二化合物,或者ii)使用包括所述第一化合物和所述第二化合物的第一混合物。
[0711]
在一种或多种实施方式中,所述层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体不包括过渡金属,并且所述掺杂剂可包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。在一种或多种实施方式中,所述层可通过如下形成:i)共沉积所述主体和所述掺杂剂,或者ii)使用包括所述主体和所述掺杂剂的第二混合物。
[0712]
在所述层中,所述主体的量(例如,重量)可大于所述掺杂剂的量(例如,重量)。
[0713]
例如,所述层中的所述主体和所述掺杂剂的重量比可在约99:1-约55:45、约97:3-约60:40、或约95:5-约70:30的范围内。
[0714]
所述层中的所述主体可包括空穴传输化合物、电子传输化合物、双极性化合物、或其组合。
[0715]
本公开内容的另一方面提供发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。
[0716]
通过包括包含如上定义的第一化合物和第二化合物的所述组合物,所述发光器件可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、和优异的寿命特性。
[0717]
在一种或多种实施方式中,所述发光器件的所述有机层中包括的所述发射层可包括包含所述第一化合物和所述第二化合物的所述组合物。
[0718]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体可不包括过渡金属,并且所述掺杂剂可包括所述组合物。
[0719]
所述发射层中包括的所述主体可包括空穴传输化合物、电子传输化合物、双极性化合物、或其组合。
[0720]
例如,所述主体可包括空穴传输化合物和电子传输化合物,其中所述空穴传输化合物和所述电子传输化合物可彼此不同。
[0721]
所述发射层可通过如下形成:i)共沉积所述主体和所述掺杂剂,或者ii)使用包括所述主体和所述掺杂剂的第二混合物。
[0722]
所述发射层可发射具有第三光谱的第三种光,并且λp(eml)表示所述第三光谱中的发射峰波长(nm)。例如,λp(eml)可由所述发光器件的电致发光(el)光谱评价。
[0723]
所述发光器件(有机发光器件)可发射具有第四光谱并且通过所述发光器件的所述第一电极和/或所述第二电极被提取至所述发光器件的外部的第四种光,并且λp(oled)
表示所述第四光谱中的发射峰波长(nm)。例如,λp(oled)可由所述发光器件的电致发光光谱评价。
[0724]
例如,λp(eml)和λp(oled)可各自独立地在约480nm-约580nm、例如约510nm-约570nm的范围内。
[0725]
在一种或多种实施方式中,λp(eml)和λp(oled)可各自独立地在约510nm-约540nm的范围内。
[0726]
在一种或多种实施方式中,λp(eml)和λp(oled)可各自独立地在约540nm-约570nm的范围内。
[0727]
在一种或多种实施方式中,所述第三种光和所述第四种光各自可为绿色光、黄绿色光或黄色光。
[0728]
在一种或多种实施方式中,所述第三种光和所述第四种光各自可不为白色光。
[0729]
在一种或多种实施方式中,关于所述第三光谱,i)可包括具有λp(eml)的主发射峰;但是ii)可不包括具有(λp(eml)+50nm)或更大或者(λp(eml)-50nm)或更小的发射峰波长的另外的发射峰。
[0730]
在一种或多种实施方式中,关于所述第三光谱,i)可包括具有λp(eml)的主发射峰;但是ii)可不包括具有在红色光区域和/或蓝色光区域中的发射峰波长的另外的发射峰。
[0731]
在一种或多种实施方式中,关于所述第四光谱,i)可包括具有λp(oled)的主发射峰;但是ii)可不包括具有(λp(oled)+50nm)或更大或者(λp(oled)-50nm)或更小的发射峰波长的另外的发射峰。
[0732]
在一种或多种实施方式中,关于所述第四光谱,i)可包括具有λp(eml)的主发射峰;但是ii)可不包括具有在红色光区域和/或蓝色光区域中的发射峰波长的另外的发射峰。
[0733]
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
[0734]
例如,在所述发光器件中,所述第一电极可为阳极,并且所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,并且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0735]
如本文中使用的术语“有机层”指的是布置在所述发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。所述“有机层”除了有机化合物之外还可包括包含金属的有机金属络合物。
[0736]
图1为根据一种或多种实施方式的发光器件10的示意性横截面图。下文中,将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的发光器件的结构和制造方法。发光器件10包括第一电极11、有机层15、和第二电极19,其以该陈述的次序顺序地堆叠。
[0737]
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方布置基板。对于用作所述基板而言,可使用相关领域的发光器件中使用的任何基板,并且所述基板可为各自具有优异的机
械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
[0738]
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、或氧化锌(zno)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(mg)、铝(al)、银(ag)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、或镁-银(mg-ag)。
[0739]
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0740]
有机层15布置在第一电极11上。
[0741]
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
[0742]
所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。
[0743]
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
[0744]
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各结构,构成层是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。
[0745]
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(l-b)沉积而形成于第一电极11上。
[0746]
当通过真空沉积形成所述空穴注入层时,沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,沉积条件可包括在约100℃-约500℃的范围内的沉积温度、在约10-8
托-约10-3
托的范围内的真空压力、和在约-约的范围内的沉积速率。
[0747]
当通过旋涂形成所述空穴注入层时,涂布条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,涂布条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的范围内的涂布速度和用于在涂布之后除去溶剂的在约80℃-约200℃的范围内的热处理温度。
[0748]
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
[0749]
所述空穴传输区域可包括4,4

,4
″‑
三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-mtdata)、4,4

,4
″‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯基胺(tdata)、4,4

,4
″‑
三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯基胺(2-tnata)、n,n
′‑
二(萘-1-基)-n,n
′‑
二苯基-联苯胺(npb)、β-npb、n,n
′‑
双(3-甲基苯基)-n,n
′‑
二苯基-[1,1-联苯]-4,4
′‑
二胺(tpd)、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、4,4
′‑
环己叉双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4
′‑
双[n,n
′‑
(3-甲苯基)氨基]-3,3
′‑
二甲基联苯(hmtpd)、4,4

,4
″‑
三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟
脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其组合:
[0750][0751]
式201
[0752][0753]
式202
[0754][0755]
在式201中,ar
101
和ar
102
可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烷基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
[0756]
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可为0、1、或2。例如,在式201中,xa可为1,并且xb可为0。
[0757]
在式201和202中,r
101-r
108
、r
111-r
119
、和r
121-r
124
可各自独立地为:
[0758]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、c
1-c
10
烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)、或c
1-c
10
烷硫基;
[0759]
各自未被取代或被如下取代的c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、或c
1-c
10
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷
酸基团或其盐、或其组合;或
[0760]
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
1-c
10
烷硫基、或其组合。
[0761]
在式201中,r
109
可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、c
1-c
20
烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
[0762]
在一种或多种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201a表示:
[0763]
式201a
[0764][0765]
其中,在式201a中,r
101
、r
111
、r
112
、和r
109
可各自如本文中所定义的。
[0766]
例如,所述空穴传输区域可包括化合物ht1至ht20的一种或多种:
[0767]
[0768][0769]
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,并且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
[0770]
除了这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善导电性
质。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
[0771]
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、含有氰基的化合物、或其组合。例如,所述p-掺杂剂可为:醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq)、f6-tcnnq等;金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等;含有氰基的化合物例如化合物ht-d1等;或其组合:
[0772][0773]
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
[0774]
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离,并且因此,所形成的发光器件的效率可改善。
[0775]
同时,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如以上定义的用于所述空穴传输区域中的材料、以下定义的主体材料、或其组合。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可包括以下定义的mcp、以下定义的化合物h-h1、或其组合。
[0776]
然后,可通过使用例如真空沉积、旋涂、流延、lb沉积等的方法在所述空穴传输区域上形成发射层15。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似,尽管沉积或涂布条件可取决于用于形成所述发射层的材料而变化。
[0777]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括包含如本文中定义的由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的所述组合物。在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括如下的层:所述层包括包含如本文中定义的由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的所述组合物。
[0778]
在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,其中所述主体不包括过渡金属,并且所述掺杂剂包括包含如本文中定义的由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物的所述组合物。
[0779]
所述主体可包括1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑并l-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、9,10-二(萘-2-基)蒽(and,也称作“dna”)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、4,4
′‑
双(9-咔唑基)-2,2
′‑
二甲基-联苯(cdbp)、tcp、mcp、化合物h50、化合物h51、化合物h52、化合物h-h1、化合物h-h2、或其组合:
[0780][0781][0782]
当所述发光器件为全色发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。
[0783]
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著升高。
[0784]
接下来,可在所述发射层上布置所述电子传输区域。
[0785]
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
[0786]
例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
[0787]
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
[0788]
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1
′‑
联苯-4-羟基)铝(balq)、或其组合:
[0789][0790]
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著升高。
[0791]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、bphen、tpbi、三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、balq、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、或其组合:
[0792]
[0793]
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括化合物et1至et25的一种或多种:
[0794]
[0795][0796]
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
[0797]
除了如上定义的材料之外,所述电子传输层还可包括含有金属的材料。
[0798]
所述含有金属的材料可包括li络合物。所述li络合物可包括例如化合物et-d1或et-d2:
[0799][0800]
所述电子传输区域还可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
[0801]
所述电子注入层可包括lif、nacl、csf、li2o、bao、化合物et-d1、化合物et-d2、或其组合。
[0802]
所述电子注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。
[0803]
第二电极19可布置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,用于形成第二电极19的材料可为li、mg、al、ag、al-li、ca、mg-in、mg-ag等。为了制造顶发射型发光器件,多种改动是可能的,并且例如,可使用利用ito或izo形成的透射性电极作为第二电极19。
[0804]
前文中,已经结合图1描述了根据一种或多种实施方式的发光器件10,但是本公开内容的所述一种或多种实施方式不限于此。
[0805]
例如,所述发光器件可被包括在电子设备中。因此,本公开内容的另一方面提供包括所述发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
[0806]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,和如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指的是具有与c
1-c
60
烷基相同的结构的二价基团。
[0807]c1-c
60
烷基、c
1-c
20
烷基、和/或c
1-c
10
烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。例如,式9-33为支化的c6烷基,并且其实例为被两个甲基取代的叔丁基。
[0808]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
[0809]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”指的是由-oa
101
(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团。
[0810]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指的是具有与c
2-c
60
烯基相同的结构的二价基团。
[0811]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”指的是通过在c
2-c
60
烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,并且其实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指的是具有与c
2-c
60
炔基相同的结构的二价基团。
[0812]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团,和如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指的是具有与c
3-c
10
环烷基相同的结构的二价基团。
[0813]c3-c
10
环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、和双环[2.2.2]辛基。
[0814]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指的是包括选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子并且包括1-10个碳原子作为成环原子的饱和单价环状基团,和如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烷基相同的结构的二价基团。
[0815]c1-c
10
杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2h-吡喃基、和四氢噻吩基。
[0816]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指的是在其环中包括3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指的是具有与c
3-c
10
环烯基相同的结构的二价基团。
[0817]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指的是在其环中包括选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子,1-10个碳原子作为成环原子,和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指的是具有与c
1-c
10
杂环烯基相同的结构的二价基团。
[0818]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,和如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0819]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
烷基芳基”指的是被至少一个c
1-c
54
烷基取代的c
6-c
59
芳基,和如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”指的是被至少一个c
6-c
59
芳基取代的c
1-c
54
烷基。
[0820]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指的是在具有1-60个碳原子的环状芳族体系中包括选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子的单价基团,和如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指的是在具有1-60个碳原子的环状芳族体系中包括选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子的二价基团。c
1-c
60
杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
[0821]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烷基杂芳基”指的是被至少一个c
1-c
59
烷基取代的c
1-c
59
杂芳基。如本文中使用的术语“c
2-c
59
杂芳基烷基”指的是被至少一个c
1-c
59
杂芳基取代的c
1-c
59
烷基。
[0822]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”表示-oa
102
(其中a
102
为c
6-c
60
芳基),如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”表示-sa
103
(其中a
103
为c
6-c
60
芳基),和如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷硫基”表示-sa
104
(其中a
104
为c
1-c
60
烷基)。
[0823]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”表示-oa
102’(其中a
102’为c
1-c
60
杂芳基),和如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”表示-sa
103’(其中a
103’为c
1-c
60
杂芳基)。
[0824]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
[0825]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环,除了碳原子之外还具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如,具有1-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
[0826]
如本文中使用的术语“c
5-c
30
碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
5-c
30
碳环基团可为单环基团或多环基团。如本文中使用的“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
5-c
30
碳环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
[0827]
如本文中使用的术语“c
1-c
30
杂环基团”指的是在具有1-30个碳原子的环体系中具有选自n、o、p、si、s、se、ge和b的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。c
1-c
30
杂环基团可为单环基团或多环基团。如本文中使用的“(未被取代或被至少一个r
10a
取代的)c
1-c
30
杂环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个r
10a
取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯
并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0828]
如本文中使用的“c
5-c
30
碳环基团”和“c
1-c
30
杂环基团”的实例为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或者v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
[0829]
其中所述第一环为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,和
[0830]
所述第二环为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
[0831]
术语“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、和“氟化苯基”分别表示各自被至少一个氟基团取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如,术语“氟化c1烷基(即,氟化甲基)”包括-cf3、-cf2h、和-cfh2。“氟化c
1-c
60
烷基(或氟化c
1-c
20
烷基等)”、“氟化c
3-c
10
环烷基”、“氟化c
1-c
10
杂环烷基”、或“氟化苯基”可为i)完全氟化的c
1-c
60
烷基(或完全氟化的c
1-c
20
烷基等)、完全氟化的c
3-c
10
环烷基、完全氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或完全氟化的苯基,其中,在各基团中,其中所包括的所有氢被氟基团代替,或者ii)部分地氟化的c
1-c
60
烷基(或者部分地氟化的c
1-c
20
烷基等)、部分地氟化的c
3-c
10
环烷基、部分地氟化的c
1-c
10
杂环烷基、或者部分地氟化的苯基,其中,在各基团中,并非其中包括的所有氢均被氟基团代替。
[0832]
术语“氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的c
1-c
60
烷基(或c
1-c
20
烷基等)、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、和苯基。例如,“氘代c1烷基(即,氘代甲基)”可包括-cd3、-cd2h、和-cdh2,和“氘代c
3-c
10
环烷基”的实例为式10-501等“。氘代c
1-c
60
烷基(或氘代c
1-c
20
烷基等)”、“氘代c
3-c
10
环烷基”、“氘代c
1-c
10
杂环烷基”、“氘代苯基”可为i)完全氘代的c
1-c
60
烷基(或者完全氘代的c
1-c
20
烷基等)、完全氘代的c
3-c
10
环烷基、完全氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或者完全氘代的苯基,其中,在各基团中,其中包括的所有氢被氘代替,或者ii)部分地氘代的c
1-c
60
烷基(或者部分地氘代的c
1-c
20
烷基等)、部分地氘代的c
3-c
10
环烷基、部分地氘代的c
1-c
10
杂环烷基、或者部分地氘代的苯基,其中,在各基团中,并非其中包括的所有氢均被氘代替。
[0833]
如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)'x'基团”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的'x'基团。例如,如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)c
3-c
10
环烷基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的c
3-c
10
环烷基,和如本文中使用的术语“(c
1-c
20
烷基)苯基”指的是被至少一个c
1-c
20
烷基取代的苯基。术语(c1烷基)苯基的实例为甲苯基。
[0834]
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是如下的杂环基团:其具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架,其中,在各基团中,至少一个成环碳原子被氮代替。
[0835]
取代的c
5-c
30
碳环基团、取代的c
2-c
30
杂环基团、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
1-c
60
烷硫基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
7-c
60
烷基芳基、取代的c
7-c
60
芳基烷基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
2-c
60
烷基杂芳基、取代的c
2-c
60
杂芳基烷基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为:
[0836]
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基;
[0837]
各自被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、或c
1-c
60
烷硫基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
11
)(q
12
)、-si(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-ge(q
13
)(q
14
)(q
15
)、-b(q
16
)(q
17
)、-p(=o)(q
18
)(q
19
)、-p(q
18
)(q
19
)、或其组合;
[0838]
各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-n(q
21
)(q
22
)、-si(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-ge(q
23
)(q
24
)(q
25
)、-b(q
26
)(q
27
)、-p(=o)(q
28
)(q
29
)、-p(q
28
)(q
29
)、或其组合;
[0839]-n(q
31
)(q
32
)、-si(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-ge(q
33
)(q
34
)(q
35
)、-b(q
36
)(q
37
)、-p(=o)(q
38
)(q
39
)、或-p(q
38
)(q
39
);或
[0840]
其组合。
[0841]
在本说明书中,q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:氢,氘,-f,-cl,-br,-i,羟基,氰基,硝基,氨基,脒基,肼基,腙基,羧酸基团或其盐,磺酸基团或其盐,磷酸基团或其盐,或者各自未被取代或被如下的至少一个取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
1-c
60
烷硫基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
7-c
60
烷基芳基、c
7-c
60
芳基烷基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、c
2-c
60
烷基杂芳基、c
2-c
60
杂芳基烷基、c
1-c
60
杂芳氧基、c
1-c
60
杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、c
1-c
60
烷基、c
6-c
60
芳基、或其组合。
[0842]
例如,q
1-q9、q
11-q
19
、q
21-q
29
、和q
31-q
39
可各自独立地为:
[0843]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、或-cd2cdh2;或
[0844]
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、c
1-c
10
烷基、苯基、或其组合。
[0845]
下文中,参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的组合物和发光器件。然而,本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用b代替a”意指,按摩尔当量计,所使用的a的量与所使用的b的量相同。
[0846]
实施例
[0847]
合成实施例1(化合物pt-1或组1-1的化合物3-302)
[0848][0849]
化合物pt-1(3)的合成
[0850]
将2.6克(g)(0.006摩尔(mmol),1.2当量(equiv.))化合物pt-1(2)、3.0g(0.005mol,1当量)化合物pt-1(1)、0.43g(0.00037mol,0.07当量)四(三苯基膦)钯(0)、以及2.3g(0.016mol,3当量)碳酸钾与以3:1的体积比包括四氢呋喃(thf)和去离子(di)水的20ml混合物混合,并且将混合溶液在回流下加热12小时。然后容许反应混合物冷却至室温,
并且通过过滤从其除去沉淀物。然后将滤液用乙酸乙酯(ea)/h2o洗涤,在减压下除去溶剂,并且对残余物进行柱层析法(ea/己烷(hex),具有8%至12%(按体积计,下同)的ea的洗脱梯度),以获得3.7g(90%的产率)的化合物pt-1(3)。所获得的化合物通过使用基质辅助激光解吸电离(maldi)的高分辨质谱法(hrms)和高效液相色谱法(hplc)分析而确认。
[0851]
hrms(maldi):对于c
54h53
n3o的计算值:m/z 759.4189,实测值:759.4187。
[0852]
化合物pt-1的合成
[0853]
将3.7g(4.9mmol,1当量)化合物pt-1(3)以及2.4g(5.8mmol,1.2当量)k2ptcl4与包括60ml acoh和10ml di水的70ml混合物混合,并且将混合溶液在回流下加热16小时。然后容许反应混合物冷却至室温,并且通过过滤从其除去沉淀物。然后将滤液溶解在二氯甲烷(mc)中并且用di水洗涤。随后,在减压下除去溶剂,并且对残余物进行柱层析法(mc 30%至35%/hex65%至70%),以获得1.72g(37%的产率,99.9%或更大的纯度)的化合物pt-1。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0854]
hrms(maldi):对于c
54h51
n3opt的计算值:m/z 952.3680,实测值:952.3682。
[0855]
合成实施例2(化合物pt-2或组1-3的化合物30)
[0856][0857]
化合物pt-2(3)的合成
[0858]
将2.7g(0.006mol,1.2当量)化合物pt-2(2)、3.0g(0.005mol,1当量)化合物pt-2(1)、0.44g(0.00038mol,0.07当量)四(三苯基膦)钯(0)、以及2.2g(0.016mol,3当量)碳酸钾与以3:1的体积比包括四氢呋喃(thf)和去离子(di)水的20ml混合物混合,并且将混合溶液在回流下加热12小时。然后容许反应混合物冷却至室温,并且通过过滤从其除去沉淀物。然后将滤液用ea/h2o洗涤,在减压下除去溶剂,并且对残余物进行柱层析法(ea/hex,具有8%至12%的ea的洗脱梯度),以获得3.6g(85%的产率)的化合物pt-2(3)。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0859]
hrms(maldi):对于c
55h52
d3n3o的计算值:m/z 776.4533,实测值:776.4535。
[0860]
化合物pt-2的合成
[0861]
将3.6g(4.6mmol,1当量)化合物pt-2(3)以及2.3g(5.6mmol,1.2当量)k2ptcl4与包括60ml acoh和10ml di水的70ml混合物混合,并且将混合溶液在回流下加热16小时。然后
容许反应混合物冷却至室温,并且通过过滤从其除去沉淀物。然后将滤液溶解在mc中,然后用di水洗涤。随后,在减压下除去溶剂,并且对残余物进行柱层析法(mc 30%至35%/hex 65%至70%),以获得1.75g(39%的产率,99.9%或更大的纯度)的化合物pt-2。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0862]
hrms(maldi):对于c
55h50
d3n3opt的计算值:m/z 969.4025,实测值:969.4027。
[0863]
合成实施例3(化合物ir-1或组2-1的化合物16)
[0864][0865]
化合物ir-1(1)的合成
[0866]
将2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(7.5g,33.1mmol)以及氯化铱水合物(ircl3·
(h2o)n,n=3)(5.2g,14.7mmol)与120ml乙氧基乙醇以及40ml di水混合,并且将混合溶液在于回流下加热的同时搅拌24小时。然后,容许反应混合物冷却至室温。将所得固体通过过滤从其分离,用水、甲醇、和己烷以该陈述的次序充分地洗涤,然后在真空烘箱中干燥,以获得8.2g(82%的产率)的化合物ir-1(1)。
[0867]
化合物ir-1(2)的合成
[0868]
将化合物ir-1(1)(1.6g,1.2mmol)和45ml二氯甲烷混合,并且向其添加三氟甲磺酸银(agotf,0.6g,2.3mmol)和15ml甲醇(meoh)的混合物。之后,在用铝箔阻挡光的同时将所得混合物在室温下搅拌18小时,然后通过硅藻土过滤以除去所得固体,并且使滤液经历减压以获得固体(化合物ir1-(2))。将化合物ir1-(2)在没有额外纯化过程的情况下用于接下来的反应中。
[0869]
化合物ir-1的合成
[0870]
将化合物ir-1(2)(1.8g,2.15mmol)以及化合物ir-1(3)(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1h-苯并[d]咪唑,1.0g,2.04mmol)与10ml 2-乙氧基乙醇以及10ml n,n-二甲基甲酰胺混合,并且将混合溶液在于回流下加热的同时搅拌48小时。然后,容许反应混合物冷却至室温。将由此获得的产物减压,并且使所得固体经历柱层析法(洗脱剂:mc和hex),以获得1.10g的化合物ir-1(44%的产率)。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0871]
hrms(maldi):对于c
65h63
irn4osi2的计算值:m/z 1164.4170,实测值:1164.4171。
[0872]
合成实施例4(化合物ir-2或组2-4的化合物115)
[0873][0874]
化合物ir-2的合成
[0875]
将化合物ir-1(2)(1.9g,2.2mmol)以及化合物ir-2(1)(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(菲并[3,2-b]苯并呋喃-11-基)-1h-苯并[d]咪唑,1.3g,2.1mmol)与10ml 2-乙氧基乙醇以及10ml n,n-二甲基甲酰胺混合,并且将混合溶液在于回流下加热的同时搅拌48小时。然后,容许温度降低至室温。将由此获得的产物减压,并且使所得固体经历柱层析法(洗脱剂:mc和hex),以获得1.10g的化合物ir-2(39%的产率)。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0876]
hrms(maldi):对于c
73h67
irn4osi2的计算值:m/z 1264.4483,实测值:1264.4486。
[0877]
合成实施例5(化合物ir-3或组2-4的化合物116)
[0878][0879]
化合物ir-3的合成
[0880]
将化合物ir-1(2)(2.0g,2.3mmol)以及化合物ir-3(1)(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1-(2,6-二异丙基苯基)-1h-苯并[d]咪唑,1.0g,2.2mmol)与10ml 2-乙氧基乙醇以及10ml n,n-二甲基甲酰胺混合,并且将混合溶液在于回流下加热的同时搅拌48小时。然后,然后容许反应混合物冷却至室温。将由此获得的产物减压,并且使所得固体经历柱层析法(洗脱剂:mc和hex),以获得1.20g的化合物ir-3(48%的产率)。所获得的化合物通过hrms和hplc分析而确认。
[0881]
hrms(maldi):对于c
59h59
irn4osi2的计算:m/z 1088.3857,实测值:1088.3858。
[0882]
oled 1的制造
[0883]
将ito(作为阳极)图案化的玻璃基板切割为50毫米(mm)
×
50mm
×
0.5mm的尺寸,用异丙醇和di水各自超声处理5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。将所得玻璃基板加载到真空沉积设备上。
[0884]
将ht3和f6-tcnnq以98:2的重量比真空沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将ht3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。将h-h1真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
[0885]
随后,将主体和掺杂剂以88:12的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有
的厚度的发射层。作为所述主体,以5:5的重量比使用h-h1和h-h2,并且作为所述掺杂剂,以1:1的重量比使用表1中所示的第一化合物和第二化合物。
[0886]
然后,将et3和et-d1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将et-d1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
[0887][0888]
oled 2-4和a-e的制造
[0889]
以与oled 1的制造相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时,对于用作掺杂剂而言,使用表1中显示的相应化合物。
[0890]
评价实施例1
[0891]
对于oled 1-4和a-e,评价驱动电压(v)、最大发射峰波长(λ
最大
,nm)、外量子效率的最大值(最大eqe,%)、和寿命(lt
97
,相对值,基于oled-a的%),并且结果示于表1中。使用电流-电压计(keithley 2400)和亮度计(topcon sr3)作为用于评价的设备,并且寿命(t
97
)(在18,000坎德拉/平方米(cd/m2)或尼特下)是通过测量直至亮度降低至100%的初始亮度的97%时所流逝的时间的量而获得的,并且结果是作为基于oled-a的相对值表示的。
[0892]
表1
[0893][0894][0895][0896]
参照表1,证实,oled 1-4各自发射绿色光,并且与oled a-e相比,在驱动电压、
eqe、和寿命方面具有改善的性质。
[0897]
根据一种或多种实施方式,采用所述组合物的电子器件例如发光器件可具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性。
[0898]
应理解,本文中描述的一种或多种示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的一些特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的多种变化。
当前第1页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1