技术领域
本发明涉及一种噁二唑衍生物。此外，本发明还涉及一种使用该噁二唑衍生物的发光元件用材料、发光元件及电子设备。
背景技术：
有机化合物与无机化合物相比可以具有多种多样的结构，并且可能根据适当的分子设计来合成具有各种各样的功能的材料。因为这些优点，使用功能性有机材料的电子学近年来引人注目。
例如，作为将有机化合物用作功能性材料的电子器件的例子，可举出太阳电池、发光元件及有机晶体管等。这些电子器件是利用有机化合物的电物性以及光物性的器件，特别是，发光元件正在显著地发展。
发光元件的发光机制被认为是：通过在一对电极之间夹着发光层且施加电压，从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴在发光层的发光中心中重组来形成分子激子，并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。作为激发态，普遍知道单态激发和三重态激发，并且一般认为通过任何激发态都可以进行发光。
至于这种发光元件，依靠有机材料的问题多，为解决这些问题而正在进行元件结构的改良及材料开发等。
作为发光元件的最基本的结构，普遍知道如下结构：将层叠由空穴传输性的有机化合物构成的空穴传输层和由电子传输性的有机化合物构成的电子传输性发光层的共计大约100nm的薄膜夹在电极之间(例如，参照非专利文献1)。
当对非专利文献1所记载的发光元件施加电压时，可以从具有发光性及电子传输性的有机化合物获得发光。
此外，在非专利文献1所记载的发光元件中适当地进行功能分离，其中空穴传输层进行空穴的传输，并且电子传输层进行电子的传输及发光。然而，在层叠的层的界面上，产生各种各样的互相作用(例如，激基复合物的形成等)，其结果，有时会产生发光光谱的变化和发光效率的降低。
为了改善在界面上的互相作用所引起的发光光谱的变化、发光効率的降低，开发出进一步进行功能分离的发光元件。例如，提出了具有如下结构的发光元件：在空穴传输层和电子传输层之间夹有发光层(例如，参照非专利文献2)。
在如非专利文献2所记载的发光元件中，为了进一步抑制在界面上发生的互相作用，优选使用具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物来形成发光层。
然而，有机化合物的大部分是偏到空穴传输性或电子传输性的单极性材料。
因此，被要求具有电子传输性及空穴传输性的双方的双极性有机化合物的开发。
[非专利文献1]
C.W.Tang和其他一名、AppliedPhysicsLetters(应用物理学快报)、vol.51、No.12、913-915(1987)
[非专利文献2]
ChihayaAdachi和其他三名、JapaneseJournalofAppliedPhysics(日本应用物理学杂志)、vol.27、No.2、L269-271(1988)
技术实现要素：
因此，本发明的目的之一在于提供一种具有双极性的新材料。
另外，本发明的目的之一在于提供一种具有宽带隙的噁二唑衍生物。
另外，本发明的目的之一在于降低发光元件、发光装置及电子设备的耗电量。
本发明之一是由通式(1)表示的噁二唑衍生物。
[化学式1]
(在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，作为Ar1的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
本发明之一是由通式(2)表示的噁二唑衍生物。
[化学式2]
(在通式中，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基，R31至R35分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
本发明之一是由通式(3)表示的噁二唑衍生物。
[化学式3]
(在通式中，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基，R31至R35分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
本发明之一是由通式(4)表示的噁二唑衍生物。
[化学式4]
(在通式中，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
本发明之一是由通式(5)表示的噁二唑衍生物。
[化学式5]
(在通式中，R13、R23分别表示氢、或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
此外，本发明之一是一种使用上述噁二唑衍生物的发光元件。具体而言，本发明之一是其特征在于在一对电极之间具有上述噁二唑衍生物的发光元件。
此外，本发明之一是其特征在于在一对电极之间具有发光层且该发光层具有上述噁二唑衍生物的发光元件。
此外，本发明的发光装置的一个方式包括：在一对电极之间具有包含发光物质的层且在该包含发光物质的层中包含上述噁二唑衍生物的发光元件；以及控制发光元件的发光的控制单元。另外，在本说明书中的发光装置包括图像显示器件、发光器件或光源(包括照明装置)。此外，本发明的发光装置还包括：在面板上安装有连接器如FPC(柔性印刷电路)、TAB(带式自动接合)带子或TCP(薄膜封装)的模块；在TAB带子或TCP的顶端设置有印刷线路板的模块；以及在发光元件上通过COG(玻璃覆晶封装)方式直接安装有IC(集成电路)的模块。
此外，在显示部使用本发明的发光元件的一个方式的电子设备也包括在本发明的范畴内。因此，本发明的电子设备的一个方式的特征在于：具有显示部，该显示部具备上述发光元件和控制发光元件的发光的控制单元。
本发明的噁二唑衍生物的一个方式是能够流动空穴及电子的双极材料。
此外，本发明的噁二唑衍生物在发光元件的发光层中既可用作发光材料(也包括掺杂剂材料)又可用作主体材料。
由于本发明的噁二唑衍生物的一个方式具有宽带隙，所以在具有将该噁二唑衍生物用作主体材料的发光层的发光元件中能够高效地得到来自掺杂剂材料的发光，而不是来自该噁二唑衍生物的发光。
因此，通过使用本发明的噁二唑衍生物的一个方式，可以提供一种耗电量小的发光元件、发光装置及电子设备。
附图说明
图1A至1C是说明发光元件的图；
图2是说明发光元件的图；
图3是说明发光元件的图；
图4A和4B是说明发光装置的图；
图5A和5B是说明发光装置的图；
图6A至6E是说明电子设备的图；
图7是说明电子设备的图；
图8A和8B是说明照明装置的图；
图9是说明照明装置的图；
图10是说明实施例4的发光元件的图；
图11A和11B是说明发光元件的图；
图12A和12B是示出CzOd(简称)的1HNMR图表的图；
图13是示出CzOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱的图；
图14是示出CzOd(简称)的薄膜的吸收光谱的图；
图15是示出CzOd(简称)的甲苯溶液的发射光谱的图；
图16是示出CzOd(简称)的薄膜的发射光谱的图；
图17A和17B是示出mCzOd(简称)的1HNMR图表的图；
图18是示出mCzOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱的图；
图19是示出mCzOd(简称)的薄膜的吸收光谱的图；
图20是示出mCzOd(简称)的甲苯溶液的发射光谱的图；
图21是示出mCzOd(简称)的薄膜的发射光谱的图；
图22A和22B是示出YGAOd(简称)的1HNMR图表的图；
图23是示出YGAOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱的图；
图24是示出YGAOd(简称)的薄膜的吸收光谱的图；
图25是示出YGAOd(简称)的甲苯溶液的发射光谱的图；
图26是示出YGAOd(简称)的薄膜的发射光谱的图；
图27是示出发光元件的亮度-电流效率特性的图；
图28是示出发光元件的发射光谱的图；
图29是示出发光元件的电流密度-亮度特性的图；
图30是发光元件的电压-亮度特性的图；
图31A和31B是示出CzOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的图；
图32A和32B是示出mCzOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的图；
图33A和33B是示出YGAOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的图。
具体实施方式
下面，关于本发明的实施方式将参照附图给予详细的说明。但是，本发明不局限于以下的说明，所属技术领域的普通技术人员很容易理解：本发明的方式和细节可以在不脱离本发明的宗旨及其范围的条件下作各种各样的变换。因此，本发明不应该被解释为仅限于以下所示的实施方式的记载内容。
实施方式1
在本实施方式中，说明本发明的噁二唑衍生物的一个方式。
涉及本实施方式的噁二唑衍生物是由通式(1)表示的噁二唑衍生物。
[化学式6]
(在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，作为Ar1的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
涉及本实施方式的噁二唑衍生物是由通式(2)表示的噁二唑衍生物。
[化学式7]
(在通式中，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基，R31至R35分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
涉及本实施方式的噁二唑衍生物是由通式(3)表示的噁二唑衍生物。
[化学式8]
(在通式中，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基，R31至R35分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
涉及本实施方式的噁二唑衍生物是由通式(4)表示的噁二唑衍生物。
[化学式9]
(在通式中，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
涉及本实施方式的噁二唑衍生物是由通式(5)表示的噁二唑衍生物。
[化学式10]
(在通式中，R13、R23分别表示氢、或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
另外，本说明书所示的芳基或亚芳基的碳数是指形成主骨架的环的碳数，而不是指包括结合于该环的取代基的碳数的碳数。作为结合于芳基的取代基，可以举出碳数为1至4的烷基、碳数为6至10的芳基。具体地说，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、苯基或萘基等。作为结合于亚芳基的取代基，可以举出碳数为1至4的烷基。具体地说，可以举出甲基、乙基、丙基或丁基等。此外，芳基或亚芳基所具有的取代基可以是一个或多个。
在通式(1)至(5)中，例如，作为由Ar1表示的基的具体例子，可以举出由结构式(11-1)至结构式(11-21)表示的取代基。
[化学式11]
例如，作为由A表示的基的具体例子，可以举出由结构式(12-1)至结构式(12-21)表示的取代基。
[化学式12]
例如，作为由R11至R15、R21至R25表示的基的具体例子，可以举出由结构式(13-1)至结构式(13-48)表示的取代基。
[化学式13]
[化学式14]
例如，作为由R31至R35表示的基的具体例子，可以举出由结构式(14-1)至结构式(14-22)表示的取代基。
[化学式15]
例如，作为由通式(1)至(5)表示的噁二唑衍生物的具体例子，可以举出由结构式(100)至结构式(181)表示的噁二唑衍生物。但是，本发明不局限于此。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
作为本发明的噁二唑衍生物的合成方法，可以应用各种反应。例如，通过进行下列的反应式(Z-1)所示的合成反应来可以进行合成。
[化学式30]
(在通式中，Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，作为Ar1的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。)
通过使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwigreaction)或者使用铜或铜化合物的乌尔曼反应(Ullmannreaction)耦合噁二唑衍生物(化合物A)和芳基胺衍生物(化合物B)，可以获得由通式(1)表示的目的物(化合物C)(反应式Z-1)。
在反应式(Z-1)中，X1表示卤素，作为卤素优选使用碘、溴。Ar1表示取代或未取代的形成环的碳数为6至10的芳基，A表示取代或未取代的亚苯基，R11至R15、R21至R25分别表示氢、碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基、取代或未取代的9H-咔唑-9-基。此外，作为Ar1的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基，作为A的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基，并且作为R11至R15、R21至R25中的9H-咔唑-9-基的取代基，也可以具有碳数为1至4的烷基、形成环的碳数为6至10的芳基。此外，α位的碳和β位的碳也可以彼此结合来形成咔唑环。
在反应式(Z-1)中，作为当进行布赫瓦尔德-哈特维希反应时可以使用的钯催化剂，可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的钯催化剂配位体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三环己基膦等。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾等无机碱等。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。
下面，说明反应式(Z-1)中进行乌尔曼反应的情况。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的铜化合物，可以举出碘化铜(I)、醋酸铜(II)等。此外，除了铜化合物以外，还可以使用铜。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的碱，可以举出碳酸钾等无机碱。在反应式(Z-1)中，作为可以使用的溶剂，可以举出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。就乌尔曼反应而言，因为在反应温度为100℃以上时能够更短时间及更高收率地获得目的物，所以优选使用沸点高的DMPU、二甲苯。此外，因为反应温度更优选为150℃以上的高温，所以更优选使用DMPU。
通过上述步骤，可以合成出本实施方式中的噁二唑衍生物。
本实施方式中的噁二唑衍生物的带隙非常大，并且是具有空穴传输性及电子传输性的双极材料。
本实施方式中的噁二唑衍生物不仅可以作为发光中心材料单独地用于包含发光物质的层(发光层)中，而且还可以用作主体材料，通过将作为发光物质的掺杂剂材料分散在本实施方式中的噁二唑衍生物中，能够得到来自作为发光物质的掺杂剂材料的发光。在用作主体材料的情况下，能够高效率地得到来自掺杂剂材料的发光。
此外，本实施方式中的噁二唑衍生物可以用于包含发光物质的层中，其中将本实施方式中的噁二唑衍生物分散在其带隙比该噁二唑衍生物大的材料(主体)中，从而能够得到来自本实施方式中的噁二唑衍生物的发光。就是说，本实施方式中的噁二唑衍生物可以用作掺杂剂材料。此时，本实施方式中的噁二唑衍生物的带隙非常大，并且呈现短波长的发光，从而可以制造能够获得蓝紫至蓝色的发光的发光元件。
本发明的噁二唑衍生物的一个方式可以作为载流子传输材料用于发光元件的功能层。例如，可以用作载流子传输层即空穴传输层、电子传输层或者载流子注入层即空穴注入层、电子注入层。
实施方式2
下面参照图1A至1C说明使用本发明的噁二唑衍生物的发光元件的一个方式。
本发明的发光元件的一个方式具有如下结构：在一对电极之间至少夹有具有包含发光物质的层(也称为发光层)的EL层。除了包含发光物质的层以外，EL层还可以具有多个层。该多个层是通过组合并层叠由载流子注入性高的物质构成的层和由载流子传输性高的物质构成的层而形成的，以便在远离电极的地方形成发光区域，也就是，以便使载流子在远离电极的部分重组。在本说明书中，也将由载流子注入性高的物质或载流子传输性高的物质构成的层称为用来注入或传输载流子等的功能层。作为功能层，可以使用包含空穴注入性高的物质的层(也称为空穴注入层)、包含空穴传输性高的物质的层(也称为空穴传输层)、包含电子注入性高的物质的层(也称为电子注入层)、包含电子传输性高的物质的层(也称为电子传输层)等。
在图1A至1C所示的本实施方式的发光元件中，在第一电极102和第二电极107的一对电极之间设置有EL层108。EL层108具有第一层103、第二层104、第三层105及第四层106。图1A至1C中的发光元件具有如下结构：在衬底101上设置有第一电极102，在第一电极102上设置有依次层叠的第一层103、第二层104、第三层105及第四层106，并且在其上设置有第二电极107。另外，在本实施方式的说明中，第一电极102用作阳极，并且第二电极107用作阴极。
衬底101用作发光元件的支撑体。作为衬底101，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，还可以使用挠性衬底。挠性衬底是指可以弯曲(柔性)的衬底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜制成的塑料衬底等。此外，可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、聚氟化乙烯、氯化乙烯等构成)、无机蒸镀膜。另外，只要在发光元件的制造工序中能够用作支撑体，就可以使用其他材料。
作为第一电极102，优选使用具有高功函数(具体地，4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：氧化铟锡)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌(IZO：氧化铟锌)、含有氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射形成这些导电金属氧化物膜，但也可以应用溶胶-凝胶法等制造。例如，可以通过使用相对于氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶子且利用溅射法来形成氧化铟-氧化锌(IZO)。此外，可以通过使用相对于氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶子且利用溅射法形成含有氧化钨和氧化锌的氧化铟(IWZO)。除此之外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
第一层103是包含空穴注入性高的物质的层。可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。除此之外，还可以使用如下物质形成第一层103：酞菁类化合物诸如酞菁(简称：H2Pc)、酞菁铜(简称：CuPc)等；芳香胺化合物诸如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：DNTPD)等；聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等高分子等。
此外，作为第一层103，可以使用将有机化合物和无机化合物进行复合而成的复合材料。尤其是，包含有机化合物和对有机化合物呈现电子接受性的无机化合物的复合材料，由于在有机化合物和无机化合物之间进行电子的授受，载流子密度增大，因此空穴注入性、空穴传输性优越。
此外，在使用将有机化合物和无机化合物进行复合而成的复合材料作为第一层103的情况下，由于可以实现与第一电极102的欧姆接触，所以可以与功函数无关地选择形成第一电极的材料。
用于复合材料的无机化合物优选为过渡金属的氧化物。此外，可以举出属于元素周期表的第四族至第八族的金属的氧化物。具体来说，氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼由于具有高电子接受性，所以是优选的。特别是，氧化钼由于在大气中稳定，吸湿性低，并且容易处理，因此是优选的。
作为用于复合材料的有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物(Dendrimer)、聚合物等)等各种化合物。另外，用于复合材料的有机化合物优选为空穴传输性高的有机化合物。具体来说，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，就可以使用除了上述物质以外的物质。下面具体地列举可用于复合材料的有机化合物。
例如，作为芳香胺化合物可以举出如下物质：N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)；4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)；N，N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：DNTPD)；1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。
作为可用于复合材料的咔唑衍生物，可以具体地举出如下物质：3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)；3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)；3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。
此外，还可以使用如下物质：4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)；1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)；9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(简称：CzPA)；1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为可用于复合材料的芳烃，例如可以举出如下物质：2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)；2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽；9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)；2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)；9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)；9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)；2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)；9，10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)；2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9，9’-联蒽(bianthryl)；10，10’-二苯基-9，9’-联蒽；10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽；10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽；蒽；并四苯；红荧烯；二萘嵌苯；2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。像这样，更优选使用具有1×10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率且碳数为14至42的芳烃。
另外，可用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)；9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。
此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
作为形成第二层104的物质，优选使用空穴传输性高的物质、具体地是芳香胺(即，具有苯环-氮键的物质)的化合物。作为广泛使用的材料，可以举出4，4’-双[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯、其衍生物即4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下称为NPB)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺等的星爆型(starburst)芳香胺化合物。以上所述物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。但是，只要是空穴传输性比电子传输性高的物质，就也可以使用除了这些以外的物质。另外，第二层104不局限于单层，还可以为上述物质的混合层、或者层叠两层以上的叠层。
此外，也可以对如PMMA等电惰性高分子化合物添加空穴传输材料。
此外，也可以使用以下高分子化合物：聚(N-乙烯咔唑)(简称：PVK)；聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)；聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)；以及聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等，再者，也可以对上述高分子化合物适当地添加上述空穴传输材料。
第三层105是包含发光物质的层(也称为发光层)。在本实施方式中，使用实施方式1所示的本发明的噁二唑衍生物形成第三层105。本发明的噁二唑衍生物由于显示蓝紫至蓝色发光，所以可以作为发光物质适合用于发光元件。
此外，也可以在第三层105中将本发明的噁二唑衍生物用作主体材料，通过采用将成为发光物质的掺杂剂材料分散在本发明的噁二唑衍生物中的结构，能够得到来自成为发光物质的掺杂剂材料的发光。
本发明的噁二唑衍生物具有非常大的带隙，并且是能够流动空穴及电子的双极材料。
在将本发明的噁二唑衍生物用作分散其他发光物质的材料的情况下，可以得到由发光物质而产生的发光颜色。此外，也可以得到由本发明的噁二唑衍生物而产生的发光颜色和由分散在噁二唑衍生物中的发光物质而产生的发光颜色混合的发光颜色。
此外，本发明的噁二唑衍生物可以用于包含发光物质的层中，其中将本发明的噁二唑衍生物分散在其带隙比该噁二唑衍生物大的材料(主体)中，从而能够得到来自本发明的噁二唑衍生物的发光。就是说，本发明的噁二唑衍生物可以用作掺杂剂材料。此时，本发明的噁二唑衍生物的带隙非常大，并且呈现短波长的发光，从而可以制造能够获得蓝紫至蓝色的发光的发光元件。
这里，作为分散在本发明的噁二唑衍生物中的发光物质，可以使用各种材料。具体地说，可以使用如下发射荧光的荧光发光性物质：2-(2-{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。此外，可以使用如下发射磷光的磷光发光性物质：双[2-(2’-苯并[4，5-α]噻吩基)吡啶-N，C3′]乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟代苯基)喹喔啉]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮基)双(2，3，5-三苯吡啶)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合铂(II)(简称：PtOEP)、三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)(一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等。
第四层106可以使用电子传输性高的物质。例如第四层106是由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等构成的层：三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)等。此外，除了这些以外，还可以使用具有噁唑配体或噻唑配体的金属配合物等如双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。以上举出的物质主要是具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。注意，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可以使用除了上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层不局限于单层，也可以层叠由上述物质形成的两层以上的层。
此外，也可以在第四层106和第二电极107之间设置具有促进电子注入的功能的层(电子注入层)。作为具有促进电子注入的功能的层，可以使用如氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属或碱土金属、或它们的化合物。具体地说，可以使用在由具有电子传输性的物质构成的层中混合碱金属、碱土金属或它们的化合物的层，例如在Alq中包含镁(Mg)的层等。另外，通过作为电子注入层使用在由具有电子传输性的物质构成的层中混合碱金属或碱土金属的层，来自第二电极107的电子注入高效地进行，所以这是优选的。
作为形成第二电极107的物质，可以使用功函数小(具体地是3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物等。作为这些阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素，即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属及包含它们的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属及包含它们的合金等。然而，通过在第二电极107和第四层106之间以层叠于该第二电极的方式设置具有促进电子注入的功能的层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的ITO等各种导电性材料作为第二电极107。
此外，本发明的噁二唑衍生物也可以用作发光元件的功能层。
此外，第一层103、第二层104、第三层105及第四层106的形成方法可以使用各种方法如蒸镀法、溅射法、液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等。此外，也可以对每个电极或每个层使用互不相同的成膜方法而形成。
在使用溶解在溶剂中的本发明的噁二唑衍生物的溶液状组成物通过湿法形成薄膜的情况下，通过如下方法形成薄膜：将包含本发明的噁二唑衍生物的薄膜形成材料溶解在溶剂中，将该溶液状组成物附着在被形成区域中，然后去除溶剂并进行固化来形成薄膜。
作为湿法，可以使用旋涂法、辊涂法、喷涂法、浇注法、浸渍法、液滴喷射(喷出)法(喷墨法)、分配器法、各种印刷法(丝网(孔版)印刷、胶版(平版)印刷、凸版印刷或凹版印刷等形成所要求的图形的方法)等。另外，只要是使用液状组成物的方法，就不局限于上述方法，可以使用本发明的组成物。
此外，作为上述组成物的溶剂，可以使用各种溶剂。例如，可以溶解于甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯或十二烷基苯与四氢萘的混合溶剂等具有芳香环(如苯环)的溶剂中。此外，上述噁二唑衍生物还可以溶解于二甲亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等不具有芳香环的有机溶剂中。
此外，作为其他溶剂，还可以举出：丙酮、甲乙酮、二乙基酮、甲基丙基甲酮或环己酮等酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、γ-丁内酯或碳酸二乙酯等酯类溶剂；二乙醚、四氢呋喃或二氧六环等醚类溶剂；乙醇、异丙醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇等醇类溶剂等。
此外，本实施方式所示的组成物还可以包含其他有机材料。作为有机材料，可以举出在常温下处于固体状态的芳香化合物或杂芳香化合物。作为有机材料，可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外，在使用低分子化合物的情况下，优选使用具有提高对溶剂的溶解性的取代基的低分子化合物(也可以称为中分子化合物)。
此外，为了提高成膜的膜质量，也可以进一步包含粘合剂。作为粘合剂，优选使用电惰性高分子化合物。具体地说，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(简称：PMMA)、聚酰亚胺等。
在具有上述结构的本发明的发光元件中，因在第一电极102和第二电极107之间产生的电位差而流过电流，在作为包含高发光性物质的层的第三层105中空穴和电子重组以发光。就是说，发光区域形成在第三层105中。
发光经过第一电极102和第二电极107中的一方或双方被提取到外部。因而，第一电极102和第二电极107中的一方或双方由透光物质构成。当只有第一电极102由透光物质构成时，如图1A所示，发光经过第一电极102从衬底一侧被提取到外部。此外，当只有第二电极107由透光物质构成时，如图1B所示，发光经过第二电极107从衬底的相反一侧被提取到外部。当第一电极102和第二电极107都由透光物质构成时，如图1C所示，发光经过第一电极102和第二电极107从衬底一侧和衬底的相反一侧被提取到外部。
另外，设置在第一电极102和第二电极107之间的层的结构不局限于上述结构。只要具有如下结构，就可以采用上述之外的结构，即：在远离第一电极102及第二电极107的部分中提供空穴和电子在其中重组的发光区域以防止由于发光区域邻近金属引起的猝灭。
换言之，对于层的叠层结构并不受特定限制，可以通过适当地组合由如下物质构成的层和由本发明的噁二唑衍生物形成的发光层，即：具有高电子传输性的物质、具有高空穴传输性的物质、具有高电子注入性的物质、具有高空穴注入性的物质、具有双极性的物质(具有高电子传输性和高空穴传输性的物质)、空穴阻挡材料等。
图2所示的发光元件具有如下结构：在衬底301上的第一电极302及第二电极307的一对电极之间设置有EL层308。该EL层308包括由电子传输性高的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305及由空穴注入性高的物质构成的第四层306。并且，依次层叠有用作阴极的第一电极302、由电子传输性高的物质构成的第一层303、包含发光物质的第二层304、由空穴传输性高的物质构成的第三层305、由空穴注入性高的物质构成的第四层306及用作阳极的第二电极307。
下面，具体地说明发光元件的形成方法。
本发明的发光元件具有在一对电极之间夹有EL层的结构。EL层至少包括包含发光物质的层(也称为发光层)，该发光层是使用本发明的噁二唑衍生物而形成的。此外，除了包含发光物质的层以外，EL层还可以包括功能层(空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等)。电极(第一电极及第二电极)、包含发光物质的层及功能层既可通过湿法如液滴喷射法(喷墨法)、旋涂法、印刷法等而形成，又可通过干法如真空蒸镀法、CVD法、溅射法等而形成。湿法具有如下效果：因为可以在大气压下形成，所以可以使用简单的装置及工序形成，以简化工序并提高生产性。另一方面，干法具有如下效果：因为不需要溶解材料，所以可以使用不易溶解于溶液中的材料，从而材料的选择范围宽。
构成发光元件的薄膜都可以通过湿法而形成。在此情况下，可以只使用湿法所需要的设备制造发光元件。此外，也可以通过湿法层叠直到形成包含发光物质的层，通过干法形成层叠在包含发光物质的层上的功能层及第二电极等。再者，也可以在形成包含发光物质的层之前通过干法形成第一电极及功能层，并且通过湿法形成包含发光物质的层、层叠在包含发光物质的层上的功能层及第二电极。当然，本发明不局限于此，也可以根据所使用的材料、需要的膜厚度或界面状态适当地选择并组合湿法和干法来制造发光元件。
在本实施方式中，在由玻璃、塑料等形成的衬底上制造发光元件。通过在一个衬底上制造多个这样的发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的衬底上形成例如薄膜晶体管(TFT)，在与TFT电连接的电极上制造发光元件。由此，可以制造由TFT控制发光元件驱动的有源矩阵型发光装置。另外，对于TFT的结构没有特别限制，可以是交错型的TFT或反交错型的TFT。此外，对用于TFT的半导体的结晶性也没有特别的限制，既可使用非晶半导体，又可使用结晶半导体。此外，形成在TFT衬底上的驱动用电路可以由N型及P型的TFT构成，或者也可以仅由N型及P型中的任一种TFT构成。
本发明的噁二唑衍生物的一个方式是能够流动空穴及电子的双极材料。
此外，本发明的噁二唑衍生物的一个方式在发光元件的发光层中既可用作发光材料(也包括掺杂剂材料)又可用作主体材料。
由于本发明的噁二唑衍生物的一个方式具有宽带隙，所以在具有将该噁二唑衍生物用作主体材料的发光层的发光元件中能够高效地得到来自掺杂剂材料的发光，而不是来自该噁二唑衍生物的发光。
因此，通过使用本发明的噁二唑衍生物的一个方式，可以提供一种耗电量小的发光元件、发光装置及电子设备。
实施方式3
在本实施方式中，参照图11A和11B说明其结构与实施方式2所示的结构不同的发光元件。
可以在电子传输层和发光层之间设置控制电子载流子移动的层。图11A示出如下结构：在用作电子传输层的第四层106和用作发光层的第三层105(也称为发光层105)之间设置控制电子载流子移动的层130。该层130是将少量的电子捕捉性高的物质添加到上述电子传输性高的材料中的层或者将最低空分子轨道(LUMO)的能量值低的具有空穴传输性的材料添加到电子传输性高的材料中的层，并且通过抑制电子载流子移动而能够调整载流子平衡。通过采用该结构，能够高效地抑制因电子穿过第三层105而发生的问题(如元件使用寿命的降低)。
此外，作为另一结构，发光层105也可以由两层以上的多个层构成。图11B示出发光层105由第一发光层105a、第二发光层105b的两层构成的例子。
例如，在从用作空穴传输层的第二层104一侧依次层叠第一发光层105a和第二发光层105b来形成发光层105的情况下，使用具有空穴传输性的物质作为第一发光层105a的主体材料，并且使用具有电子传输性的物质作为第二发光层105b。
本发明的噁二唑衍生物不仅可以单独用作发光层，而且还可以用作主体材料，再者还可以用作掺杂剂材料。
在将本发明的噁二唑衍生物用作主体材料的情况下，通过将成为发光物质的掺杂剂材料分散在本发明的噁二唑衍生物中，能够得到来自成为发光物质的掺杂剂材料的发光。
另一方面，在将本发明的噁二唑衍生物用作掺杂剂材料的情况下，通过将本发明的噁二唑衍生物添加到由其带隙比本发明的噁二唑衍生物大的材料(主体)构成的层中，能够得到来自本发明的噁二唑衍生物的发光。
此外，因为本发明的噁二唑衍生物具有空穴传输性及电子传输性的双极性，所以在具有空穴传输性的情况下可以用于第一发光层105a，并且在具有电子传输性的情况下可以用于第二发光层105b。对于第一发光层105a及第二发光层105b，可以将本发明的噁二唑衍生物单独用作发光层、主体材料或掺杂剂材料。当单独用作发光层或主体材料时，只要根据其载流子传输性决定用于具有空穴传输性的第一发光层105a还是用于具有电子传输性的第二发光层105b，即可。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式4
在本实施方式中，参照图3说明对具有层叠了涉及本发明的多个发光单元的结构的发光元件(以下称为叠层型元件)的一个方式。该发光元件为在第一电极和第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。
在图3中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512。第一电极501和第二电极502可以采用与实施方式2相同的电极。此外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同的结构或不同的结构，其结构可以采用与实施方式2相同的结构。
电荷产生层513包含有机化合物和金属氧化物的复合材料。该有机化合物和金属氧化物的复合材料是实施方式2所示的复合材料，它包含有机化合物和V2O5、MoO3、WO3等金属氧化物。作为有机化合物，可以使用各种化合物诸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烃及高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、高聚物等)等。另外，作为有机化合物，优选应用具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的空穴传输性有机化合物。但是，只要其空穴传输性高于电子传输性，也可以使用除此之外的物质。因为有机化合物和金属氧化物的复合材料具有高载流子注入性和载流子传输性，所以可以实现低电压驱动、低电流驱动。
另外，电荷产生层513也可以组合有机化合物和金属氧化物的复合材料与其他材料而形成。例如，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与包含选自电子供给性物质中的一种化合物和电子传输性高的化合物的层，来形成电荷产生层513。此外，也可以组合包含有机化合物和金属氧化物的复合材料的层与透明导电膜，来形成电荷产生层513。
无论如何，夹在第一发光单元511和第二发光单元512之间的电荷产生层513只要当将电压施加到第一电极501和第二电极502时，向一方发光单元注入电子而向另一方发光单元注入空穴，就行。
本实施方式中说明具有两个发光单元的发光元件，但是，本发明还可以应用于层叠了三个以上的发光单元的发光元件。通过像本实施方式的发光元件那样在一对电极之间以由电荷产生层划分的方式配置多个发光单元，可以在保持低电流密度的同时实现高亮度区域中的长寿命元件。此外，当该发光元件被用于照明时，能够减少由于电极材料的电阻引起的电压降低，由此可以在大面积上实现了均匀发光。此外，还可以实现低电压驱动且低耗电量的发光装置。
另外，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。
实施方式5
在本实施方式中，对使用本发明的噁二唑衍生物制造的发光装置进行说明。
在本实施方式中，使用图4A和4B对使用本发明的噁二唑衍生物制造的发光装置进行说明。另外，图4A是表示发光装置的俯视图，图4B是沿A-B及C-D切断图4A而得到的截面图。由虚线表示驱动电路部(源极侧驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极侧驱动电路)603。此外，还包括密封衬底604和密封剂605，由密封剂605围绕的内侧形成空间607。
另外，引绕布线608是用来传送输入到源极侧驱动电路601及栅极侧驱动电路603的信号的布线，从作为外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然这里仅示出了FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置除了发光装置主体以外，还包括该主体安装有FPC或PWB的状态。
接下来，使用图4B说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，这里示出了作为驱动电路部的源极侧驱动电路601和像素部602中的一个像素。
另外，源极侧驱动电路601形成有组合了n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用由TFT形成的各种CMOS电路、PMOS电路或者NMOS电路来形成。此外，虽然在本实施方式中示出了在衬底上形成驱动电路的驱动器一体型，但是这并不是必须的，也可以将驱动电路形成在外部而不形成在衬底上。
此外，像素部602由多个包含开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接到其漏极的第一电极613的像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在这里，通过使用正型感光性丙烯酸树脂膜来形成绝缘物614。
此外，为了获得良好的覆盖度，在绝缘物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部形成为具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作为绝缘物614，可以使用通过照射光而对蚀刻剂呈不溶解性的负型及通过照射光而对蚀刻剂呈溶解性的正型中的任一种。
在第一电极613上形成有包含发光物质的层616及第二电极617。在这里，作为用作阳极的第一电极613的材料，优选使用具有高功函数的材料。例如，可以使用ITO膜或含有硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜及Pt膜等的单层膜；氮化钛膜和以铝为主要成分的膜的叠层；以及氮化钛膜、以铝为主要成分的膜及氮化钛膜的三层结构等。另外，当采用叠层结构时，作为布线的电阻低，可以实现良好的欧姆接触，并且可以使其用作阳极。
此外，包含发光物质的层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法等液滴喷射法、印刷法、旋涂法等各种方法来形成。包含发光物质的层616包含实施方式1所示的本发明的噁二唑衍生物。此外，作为构成包含发光物质的层616的其他材料，还可以使用低分子材料、中分子材料(包括低聚物、树枝状聚合物等)或高分子材料。
再者，作为形成在包含发光物质的层616上且用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca或它们的合金或化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)。另外，当在包含发光物质的层616中产生的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用其膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化锌(ZnO)等)的叠层。
再者，通过用密封剂605将密封衬底604和元件衬底610贴合在一起，从而形成在由元件衬底610、密封衬底604及密封剂605围绕而成的空间607中具有发光元件618的结构。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充惰性气体(氮或氩等)的情况以外，还有填充密封剂605的情况。
另外，密封剂605优选使用环氧类树脂。此外，这些材料优选尽可能地不透过水分、氧。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底以外，还可以使用由FRP(玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等形成的塑料衬底。
通过上述步骤，可以获得使用本发明的噁二唑衍生物而制造的发光装置。
本发明的噁二唑衍生物的带隙宽，并且是能够流动空穴及电子的双极材料。
通过使用本发明的噁二唑衍生物，可以提供一种耗电量小的发光元件、发光装置及电子设备。
如上所述，在本实施方式中，虽然对由晶体管控制发光元件的驱动的有源矩阵型发光装置进行了说明，但也可以采用无源矩阵型发光装置。图5A示出使用本发明制造的无源矩阵型发光装置的立体图，图5B示出沿图5A中的线X-Y的截面图。在图5A和5B中，在衬底951上，在电极952和电极956之间设置有包含发光物质的层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。并且，在绝缘层953上设置有隔壁层954。隔壁层954的侧壁具有倾斜，即越接近于衬底面，一方侧壁和另一方侧壁之间的间隔越窄。换言之，隔壁层954的短边方向的截面为梯形，底边(朝与绝缘层953的面方向相同的方向，并且与绝缘层953接触的一边)比上边(朝与绝缘层953的面方向相同的方向，并且不与绝缘层953接触的一边)短。像这样，通过设置隔壁层954，可以防止由静电等导致的发光元件的缺陷。在无源矩阵型发光装置中，通过提供本发明的发光元件，也可以获得高可靠性的发光装置。
实施方式6
在本实施方式中，说明其一部分中包括实施方式4所示的发光装置的本发明的电子设备。本发明的电子设备包括实施方式1所示的噁二唑衍生物，并且具有低耗电量的显示部。
作为具有使用本发明的噁二唑衍生物而制造的发光元件的电子设备，可以举出如摄像机和数码相机等影像拍摄装置、护目镜型显示器、导航系统、音响再现装置(汽车音响、音响组件等)、计算机、游戏机、便携式信息终端(移动计算机、移动电话、便携式游戏机或电子书籍等)、具备记录媒体的图像再现装置(具体地说，再现数字通用光盘(DVD)等记录媒体并具备能够显示其图像的显示装置的装置)等。图6A至6E示出这些电子设备的具体例子。
图6A是涉及本发明的电视装置，包括框体9101、支撑台9102、显示部9103、扬声器部9104、视频输入端子9105等。在该电视装置中，显示部9103通过将与实施方式2或3所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有耗电量低的特征。由该发光元件构成的显示部9103也具有同样的特征，因此所述电视装置实现低耗电量化。因此，可以提供进一步适合于居住环境的产品。
图6B是涉及本发明的计算机，包括主体9201、框体9202、显示部9203、键盘9204、外部连接端口9205及定位装置9206等。在该计算机中，显示部9203通过将与实施方式2或3所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有耗电量低的特征。由该发光元件构成的显示部9203也具有同样的特征，因此所述计算机实现低耗电量化。因此，可以提供进一步适合于环境的产品。
图6C是涉及本发明的移动电话，包括主体9401、框体9402、显示部9403、声音输入部9404、声音输出部9405、操作键9406、外部连接端口9407及天线9408等。在该移动电话中，显示部9403通过将与实施方式2或3所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有耗电量低的特征。由该发光元件构成的显示部9403也具有同样的特征，因此所述移动电话实现低耗电量化。因此，可以提供进一步适合于携带的产品。
图6D是涉及本发明的影像拍摄装置，包括主体9501、显示部9502、框体9503、外部连接端口9504、遥控接收部9505、影像接收部9506、电池9507、声音输入部9508、操作键9509及目镜部9510等。在该影像拍摄装置中，显示部9502通过将与实施方式2或3所说明的发光元件同样的发光元件排列成矩阵状而构成。该发光元件具有耗电量低的特征。由该发光元件构成的显示部9502也具有同样的特征，因此所述影像拍摄装置实现低耗电量化。因此，可以提供进一步适合于携带的产品。
如上所述，本发明的发光装置的应用范围极宽，该发光装置可以用于各种领域中的电子设备。通过使用本发明的噁二唑衍生物，可以提供具有低耗电量的显示部的电子设备。
此外，可以将本发明的发光装置用作照明装置。参照图7说明将本发明的发光元件用作照明装置的一个方式。
在图7中示出将本发明的发光装置用作背光灯的液晶显示装置的一个例子。图7所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光灯903及外壳904，并且液晶层902和驱动器IC905连接。此外，作为背光灯903使用本发明的发光装置，并且对背光灯903通过端子906提供电流。
通过将本发明的发光装置用作液晶显示装置的背光灯，可以获得可靠性高的背光灯。此外，本发明的发光装置是面发光的照明装置，也可以实现大面积化，因此可以实现背光灯的大面积化，也可以实现液晶显示装置的大面积化。再者，本发明的发光装置是薄型的，从而可以实现显示装置的薄型化。
图8是将使用本发明的发光装置用作作为照明装置的台灯的例子。图8A所示的台灯包括外壳2001和光源2002，图8B所示的台灯包括外壳2011和光源2012，作为光源2002和光源2012使用本发明的发光装置。本发明的发光装置的耗电量低，从而台灯也可以实现低耗电量化。
图9是将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的例子。由于本发明的发光装置也可以实现大面积化，所以可以用作大面积的照明装置。此外，本发明的发光装置是薄型，因此可以用作薄型化的照明装置。像这样，可以在将使用本发明的发光装置用作室内照明装置3001的房间内设置图6A所说明那样的涉及本发明的电视装置3002，来欣赏电视节目或电影。
实施例1
在本实施例中，具体地说明由结构式(100)表示的本发明的噁二唑衍生物的9-[4-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzOd)的合成方法。
[化学式31]
在(A-1)中表示CzOd(简称)的合成图解。
[化学式32]
将2.0g(6.6mmol)的5-(4-溴苯基)-3-苯基-1，2，4-噁二唑、1.3g(13mmol)的叔丁醇钠、1.1g(6.6mmol)的9H-咔唑及0.10g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮取代。在其混合物中加入40mL的甲苯、0.01mL的三叔丁基膦的10％己烷溶液。在减压下进行该混合物的脱气，然后对该烧瓶内进行氮取代。在氮气流及80℃的温度下搅拌该混合物20小时。在搅拌后，对该混合物加入甲苯，并且将该悬浮液经过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)进行抽滤，以获得滤液。对所获得的滤液用水、饱和食盐水进行洗涤。在洗涤后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。在干燥后，对该混合物进行抽滤，获得滤液。利用硅胶柱层析法对通过浓缩获得的滤液而得到的化合物进行精炼。柱层析法先使用甲苯∶己烷＝1∶2的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯来实施。对将得到的馏分浓缩而得的固体使用氯仿和甲醇的混合溶剂进行重结晶，从而以1.9g的收量、49％的收率获得目标物的白色固体。
此外，通过梯度升华法(trainsublimationmethod)对所获得的1.3g的固体进行升华纯化。作为升华纯化，在7.0Pa的减压下且将氩气以3.0mL/min的流量流过的状态下，以190℃的温度进行16小时。在升华纯化后，以1.1g的收量、87％的收率获得CzOd(简称)的固体。
通过核磁共振测量(NMR)，确认到利用上述合成法而获得的化合物是目标物的9-[4-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzOd)。
下面示出所获得的化合物的1HNMR数据。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.30-7.37(m，2H)，7.41-7.58(m，7H)，7.81(d，J＝7.8Hz，2H)，8.16(d，J＝7.3Hz，2H)，8.19-8.24(m，2H)，8.47(d，J＝8.3Hz，2H)。
此外，图12A和12B表示1HNMR图表。另外，图12B是放大图12A中的7.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图。
此外，图13及图15表示CzOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图14及图16表示CzOd(简称)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品进行测定。图13及14示出如下吸收光谱：至于溶液的光谱，示出减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱而得的吸收光谱；至于薄膜的光谱，示出减去石英衬底的光谱而得的吸收光谱。在图13至图16中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。至于甲苯溶液，在340nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为400nm(激发波长为345nm)。此外，至于薄膜，在347nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为423nm(激发波长为347nm)。
此外，对CzOd(简称)处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测量。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量了的离子化电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。此外，通过使用图14所示的CzOd(简称)薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，CzOd(简称)的HOMO能级及LUMO能级分别为-5.93eV及-2.76eV，并且能隙为3.17eV。
由此可知，CzOd(简称)是具有大能隙的物质。
此外，利用密度泛函理论法(DFT)计算了CzOd(简称)的基态的最佳分子结构。以电势能、电子间静电能、电子的运动能、包括所有的复杂的电子间的互相作用的交换相关能的总合表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于使用以电子密度表示的一电子电势的泛函数(函数的函数)近似表示交换相关作用，所以可以进行高速且高精度的计算。在此，利用混合函数的B3LYP对根据交换能及相关能的各参数进行权重。此外，作为基底函数使用6-311(对每个原子价轨道使用三个缩短函数的三重分裂价层(triplesplitvalence)基底类的基底函数)而它应用到所有原子上。通过上述基底函数，例如关于氢原子，考虑到1s至3s的轨道，而关于碳原子，考虑到1s至4s、2p至4p的轨道。再者，作为分极基底类，对氢原子加上p函数，对氢原子以外的原子加上d函数，以便提高计算精度。
另外，作为量子化学计算程序，使用Gaussian03。使用高性能计算机(日本SGI株式会社制，Altix4700)进行计算。
图31A和31B示出通过计算算出的CzOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)。图31A表示最高占据轨道(HOMO)，图31B表示最低空轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成CzOd(简称)的原子，存在于原子周边的云状物表示计算的对象的轨道。另外，图31A和31B示出通过可见计算结果的GaussView4.1，使最佳分子结构的计算结果为可见的状态。
由图31A和31B可知，在CzOd(简称)中，最高占据轨道在于咔唑基，而最低空轨道在于噁二唑基。换言之，可以说是：咔唑基有助于CzOd(简称)的空穴传输性，而噁二唑基有助于电子传输性。咔唑基是显示高空穴传输性的基，而噁二唑基是显示高电子传输性的基。由此可以理解CzOd(简称)具有高双极性。
实施例2
在本实施例中，具体地说明由结构式(135)表示的本发明的噁二唑衍生物的9-[3-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)苯基]-9H-咔唑(简称：mCzOd)的合成方法。
[化学式33]
在(B-1)中表示mCzOd(简称)的合成图解。
[化学式34]
将2.0g(6.6mmol)的5-(3-溴苯基)-3-苯基-1，2，4-噁二唑、1.3g(13mmol)的叔丁醇钠、1.1g(6.6mmol)的9H-咔唑及0.10g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮取代。在其混合物中加入40mL的甲苯、0.010mL的三叔丁基膦的10％己烷溶液。在氮气流及80℃的温度下搅拌该混合物8小时。在搅拌后，对该混合物加入甲苯，并且将该悬浮液经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)及矾土进行抽滤，以获得滤液。对所获得的滤液用水、饱和食盐水进行洗涤，对有机层加上硫酸镁进行干燥。在干燥后，对该混合物进行抽滤，获得滤液。利用硅胶柱层析法对通过浓缩获得的滤液而得到的化合物进行精炼。柱层析法先使用甲苯∶己烷＝1∶2的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯作为展开溶剂来实施。对将得到的馏分浓缩而得的固体使用氯仿和甲醇的混合溶剂进行重结晶，从而以1.9g的收量、49％的收率获得粉末状白色固体。
此外，通过梯度升华法对所获得的1.2g的固体进行升华纯化。作为升华纯化，在7.0Pa的减压下且将氩气以3.0mL/min的流量流过的状态下，以190℃的温度进行25小时。在升华纯化后，以0.50g的收量、41％的收率获得mCzOd(简称)的固体。
通过核磁共振测量(NMR)，确认到利用上述合成法而获得的化合物是目标物的9-[3-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)苯基]-9H-咔唑(简称：mCzOd)。
下面示出所获得的化合物的1HNMR数据。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.27-7.52(m，9H)，7.72-7.83(m，2H)，8.12-8.18(m，4H)，8.25-8.30(m，1H)，8.45(s，1H)。
此外，图17A和17B表示1HNMR图表。另外，图17B是放大图17A中的7.0ppm至9.0ppm的范围而表示的图。
此外，图18及图20表示mCzOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图19及图21表示mCzOd(简称)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品进行测定。图18及图20示出如下吸收光谱：至于溶液的光谱，示出减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱而得的吸收光谱；至于薄膜的光谱，示出减去石英衬底的光谱而得的吸收光谱。在图18至图21中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。至于甲苯溶液，在336nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为412nm(激发波长为339nm)。此外，至于薄膜，在341nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为420nm(激发波长为327nm)。
此外，对mCzOd(简称)处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测量。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量了的离子化电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。此外，通过使用图19所示的mCzOd(简称)薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，mCzOd(简称)的HOMO能级及LUMO能级分别为-5.90eV及-2.68eV，并且能隙为3.22eV。
由此可知，mCzOd(简称)是具有大能隙的物质。
此外，通过与前面的实施例中的CzOd(简称)同样的方法计算了mCzOd(简称)的基态的最佳分子结构。图32A和32B示出通过计算算出的mCzOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)。图32A表示最高占据轨道(HOMO)，图32B表示最低空轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成mCzOd(简称)的原子，存在于原子周边的云状物表示计算的对象的轨道。
由图32A和32B可知，在mCzOd(简称)中，最高占据轨道在于咔唑基，而最低空轨道在于噁二唑基。换言之，可以说是：咔唑基有助于mCzOd(简称)的空穴传输性，而噁二唑基有助于电子传输性。咔唑基是显示高空穴传输性的基，而噁二唑基是显示高电子传输性的基。由此可以理解mCzOd(简称)具有高双极性。
实施例3
在本实施例中，具体地说明由结构式(152)表示的本发明的噁二唑衍生物的4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)三苯胺(简称：YGAOd)的合成方法。
[化学式35]
在(C-1)中表示YGAOd(简称)的合成图解。
[化学式36]
将1.0g(3.3mmol)的5-(4-溴苯基)-3-苯基-1，2，4-噁二唑、0.90g(9.3mmol)的叔丁醇钠、1.1g(3.3mmol)的9-[4-(N-苯基氨基)苯基]咔唑(简称：YGA)及0.10g(0.20mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)放在100mL的三口烧瓶中，并且对该烧瓶内进行氮取代。在其混合物中加入20mL的甲苯、0.10mL的三叔丁基膦的10％己烷溶液。在氮气流及80℃的温度下搅拌该混合物5小时。在搅拌后，对该混合物加入甲苯，并且将该悬浮液经过硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)及矾土进行抽滤，以获得滤液。对所获得的滤液用水、饱和食盐水进行洗涤，在洗涤后，利用硫酸镁对有机层进行干燥。在干燥后，对该混合物进行抽滤，获得滤液。利用硅胶柱层析法对通过浓缩获得的滤液而得到的化合物进行精炼。柱层析法先使用甲苯∶己烷＝1∶2的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯∶己烷＝3∶2的混合溶剂作为展开溶剂来实施。对将得到的馏分浓缩而得的固体使用氯仿和甲醇的混合溶剂进行重结晶，从而以1.6g的收量、87％的收率获得粉末状白色固体。
此外，通过梯度升华法对所获得的1.6g的固体进行升华纯化。作为升华纯化，在7.0Pa的减压下且将氩气以3.0mL/min的流量流过的状态下，以265℃的温度进行7小时。在升华纯化后，以1.1g的收量、61％的收率获得YGAOd(简称)的固体。
通过核磁共振测量(NMR)，确认到利用上述合成法而获得的化合物是目标物的4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(3-苯基-1，2，4-噁二唑-5-基)三苯胺(简称：YGAOd)。
下面示出所获得的化合物的1HNMR数据。1HNMR(CDCl3，300MHz)：δ＝7.19-7.53(m，20H)，8.06-8.19(m，6H)。
此外，图22A和22B表示1HNMR图表。另外，图22B是放大图22A中的7.0ppm至8.5ppm的范围而表示的图。
此外，图23及图25表示YGAOd(简称)的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱。此外，图24及图26表示YGAOd(简称)的薄膜的吸收光谱及发射光谱。当测定吸收光谱时，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)。将溶液放在石英皿中，并将薄膜蒸镀在石英衬底上以制造样品进行测定。图23及图24示出如下吸收光谱：至于溶液的光谱，示出减去只将甲苯放在石英皿中来测量的吸收光谱而得的吸收光谱；至于薄膜的光谱，示出减去石英衬底的光谱而得的吸收光谱。在图23至图26中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示强度(任意单位)。至于甲苯溶液，在357nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为450nm(激发波长为357nm)。此外，至于薄膜，在369nm附近观察到吸收，并且最大发光波长为462nm(激发波长为369nm)。
此外，对YGAOd(简称)处于薄膜状态下的HOMO能级及LUMO能级进行测量。通过将使用大气中的光电子能谱仪(日本理研计器株式会社制造的AC-2)测量了的离子化电位的数值换算为负数值，以得到HOMO能级的数值。此外，通过使用图24所示的YGAOd(简称)薄膜的吸收光谱的数据，从假定直接跃迁的Tauc图找到吸收端，并且以该吸收端为光学能隙来将它加入HOMO能级的数值，以得到LUMO能级的数值。其结果是，YGAOd(简称)的HOMO能级及LUMO能级分别为-5.65eV及-2.60eV，并且能隙为3.05eV。
由此可知，YGAOd(简称)是具有大能隙的物质。
此外，通过与前面的实施例中的CzOd(简称)同样的方法计算了YGAOd(简称)的基态的最佳分子结构。图33A和33B示出通过计算算出的YGAOd(简称)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)。图33A表示最高占据轨道(HOMO)，图33B表示最低空轨道(LUMO)。附图中的球形表示构成YGAOd(简称)的原子，存在于原子周边的云状物表示计算的对象的轨道。
由图33A和33B可知，在YGAOd(简称)中，最高占据轨道在于咔唑基，而最低空轨道在于噁二唑基。换言之，可以说是：咔唑基有助于YGAOd(简称)的空穴传输性，而噁二唑基有助于电子传输性。咔唑基是显示高空穴传输性的基，而噁二唑基是显示高电子传输性的基。由此可以理解YGAOd(简称)具有高双极性。
实施例4
在本实施例中，参照图10说明本发明的一个方式的发光元件。
表1示出在本实施例中制造的发光元件的元件结构。在表1中，以重量比表示混合比。
[表1]
混合比均为重量比
下面表示本实施例的发光元件的制造方法。
通过溅射法在玻璃衬底2101上形成包含氧化硅的氧化铟锡(ITSO)的膜，从而形成第一电极2102。另外，其膜厚度为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。
接着，将形成有第一电极2102的衬底固定在设置在真空蒸镀装置中的衬底支架上以使具有第一电极的衬底表面向下，并且减压到大约10-4Pa，然后通过将4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)和氧化钼(VI)共蒸镀在第一电极2102上，来形成包含复合有机化合物和无机化合物而成的复合材料的层作为第一层2103。其膜厚度为50nm，并且将NPB和氧化钼(VI)的重量比调节为4∶1(＝NPB∶氧化钼)。另外，共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。
接着，通过将NPB蒸镀10nm，形成第二层2104作为空穴传输层。
在第二层2104上，将实施例3中合成的YGAOd(简称)和(乙酰丙酮基)双(2，3，5-三苯吡啶)铱(III)(简称：Ir(tppr)2(acac))共蒸镀为YGAOd(简称)∶Ir(tppr)2(acac)＝1∶0.06(重量比)，以形成第三层2105作为发光层。其膜厚度为30nm。
接着，在第三层2105上蒸镀10nm厚的BAlq膜，以形成第四层2106作为电子传输层。再者，在第四层2106上将Alq和Li共蒸镀为Alq∶Li＝1∶0.01(重量比)，以形成50nm厚的第五层2107作为电子注入层。最后，形成200nm厚的铝膜作为用作阴极的第二电极2108，以获得本实施例的发光元件。另外，在上述蒸镀过程中，蒸镀均采用电阻加热法。此外，下列表示NPB、Ir(tppr)2(acac)、BAlq及Alq的结构式。
[化学式37]
在氮气气氛的手套箱中，以不使发光元件暴露于大气的方式对通过上述方法得到的发光元件进行密封，然后对该发光元件的工作特性进行测定。另外，在室温(保持25℃的气氛)下进行测定。
图27表示发光元件的亮度-电流效率特性，图29表示电流密度-亮度特性，图30表示电压-亮度特性。此外，图28表示当流过1mA的电流时的发射光谱。由图28可知，从发光元件可以得到在612nm具有峰值的来自Ir(tppr)2(acac)的良好红色发光。在发光元件中，当亮度1058cd/m2时CIE色度坐标是(x＝0.64，y＝0.36)，呈现良好的红色发光。此外，当亮度为1058cd/m2时，电流效率为13.4cd/A，外部量子效率为8.6％，电压为4.6V，电流密度为7.92mA/cm2，并且功率效率为9.121m/W。
由此可以确认本发明的发光元件的一个方式能够得到作为发光元件的特性而充分工作。
本说明书根据2009年3月20日在日本专利局受理的日本专利申请编号2009-069176而制作，所述申请内容包括在本说明书中。