组合物、由该组合物制备的有机层和有机发光器件的制作方法

文档序号:21356289发布日期:2020-07-04 04:28阅读:215来源:国知局
组合物、由该组合物制备的有机层和有机发光器件的制作方法

本申请要求于2018年12月26日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0169902号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。

本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及一种组合物、一种由该组合物制备的有机层和一种包括该有机层的设备(器件)。



背景技术:

与现有技术中的器件相比,有机发光器件是可以具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。

示例的有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,从而产生光。

当通过真空沉积工艺制造有机发光器件时,由于真空系统的使用而使制造成本增加。当使用阴影掩模来制造用于全色显示器的像素时,可能难以制造高分辨率像素。

相反地,与当使用阴影掩模时的情况相比,当使用溶液涂布工艺(诸如喷墨印刷、喷嘴印刷、丝网印刷和/或旋涂)时,制造可以是容易的且低成本的,并且可以获得相对优异的分辨率。

在使用溶液涂布工艺的现有技术中用于形成空穴传输层的材料包括增加材料的溶解度的取代基。在涂覆空穴传输层之后,通过溶液涂布工艺将发射层涂覆在空穴传输层上。在其中形成发射层的溶液涂布工艺中,下面的空穴传输层一定不能溶解在发射层溶液中。



技术实现要素:

本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及一种具有耐溶解性的有机层、一种用于制备该有机层的组合物和一种包括该有机层的器件。

附加方面将在下面的描述中部分地阐述,并且通过该描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。

本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种组合物,所述组合物包括:由式1表示的高分子量化合物;由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物;以及溶剂:

式1

式2

(y)o。

在式1中,

x可以为取代或未取代的c3-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

m可以为0至2的整数,

r1、r2和ar可以均独立地选自于取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)和-p(=o)(q1)(q2),

k和l可以均独立地为0至4的整数,并且

n可以为30或更大的整数,

在式2中,

y可以为取代或未取代的c3-c60碳环基(其中,y不包括由表示的部分),并且

o可以为2或更大的整数,

当存在时,取代的c3-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,

由式1表示的高分子量化合物可以具有大约50000或更大的分子量,

由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物可以具有大约10000或更小的分子量,并且

*、*'和*"可以均表示与相邻原子的结合位。

本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种制备有机层的方法,所述方法包括:将组合物提供(施用或沉积)到基底(将组合物提供(施用或沉积)在基底上);以及在大约150℃至大约300℃的温度下干燥组合物。

本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机层,所述有机层包括:由式1表示的高分子量化合物;以及由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物。

本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层包括由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物。

本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种电子设备,所述电子设备包括薄膜晶体管和有机发光器件,其中,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、有源层和栅电极,并且有机发光器件的第一电极电连接到从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一者。

附图说明

通过下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:

图1是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图;

图2是根据本公开的另一实施例的有机发光器件的示意图;

图3是根据本公开的另一实施例的有机发光器件的示意图;以及

图4是根据本公开的另一实施例的有机发光器件的示意图。

具体实施方式

现在将更加详细地参照附图中示出了其示例的实施例,其中,同样的附图标记始终指同样的元件,并且可以不提供其重复描述。就这点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,而不应被解释为局限于在此所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本描述的多个方面。如在此所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”、“选自于……”、“从……中选择的至少一个(种/者)”和“从……中选择的一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰的是整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。

如在此所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。此外,在描述发明构思的实施例时,“可以”的使用指“发明构思的一个或更多个实施例”。

还将理解的是,在此所使用的术语“包含”和/或“包括”说明存在所陈述的特征或组件,但不排除存在或附加一个或更多个其它特征或组件。

将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”或“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接或间接形成在所述另一层、区域或组件上。也就是说,例如,可以存在中间层、区域或组件。

为了便于解释,可以夸大附图中的组件的尺寸。换言之,由于为了便于解释而任意地示出了附图中的组件的尺寸和厚度,所以本公开的以下实施例不局限于此。

根据本公开的实施例的组合物包括:由式1表示的高分子量化合物;由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物;以及溶剂:

式1

式2

(y)o。

在式1中,

x可以为取代或未取代的c3-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

m可以为0至2的整数,

r1、r2和ar可以均独立地选自于取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-p(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)和-p(=o)(q1)(q2),

k和l可以均独立地为0至4的整数,并且

n可以为30或更大的整数,

在式2中,

y可以为取代或未取代的c3-c60碳环基(其中,y不包括由表示的部分),并且

o可以为2或更大的整数,

当存在时,取代的c3-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,

由式1表示的高分子量化合物可以具有大约50000或更大的分子量,

由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物可以具有大约10000或更小的分子量,并且

*、*'和*"可以均表示与相邻原子的结合位。

由式1表示的高分子量化合物的分子量可以是重均分子量(mw)。

在式1中,当m为2时,两个x可以彼此相同或不同。

由于式2被限定为非芳基胺类化合物,所以在取代的c3-c60碳环基中的取代基的描述中,例如不包括其中式2中的y是芳基胺类化合物(例如,包括芳基胺基)的情况。

在式2中,当o为二或更大时,两个或更多个y可以彼此相同或不同。

如在此所使用的术语“非芳基胺类化合物”指除了芳基胺化合物之外的化合物(例如,不包括芳基胺部分或官能团的化合物)。如在此所使用的术语“芳基胺化合物”指其中芳基连接到n的化合物(例如,包括芳基胺部分或官能团的化合物)。

在组合物中由式1表示的高分子量化合物可以具有大约50000或更大的分子量,例如大约100000至大约5000000的分子量。由式1表示的高分子量化合物可以不(例如,不)包括可交联的官能团。

由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物可以具有大约10000或更小的分子量,例如,大约100至大约8000的分子量。由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物可以不(例如,不)包括可交联的官能团。由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物的分子量可以是重均分子量(mw)。

如在此所使用的术语“低分子量”指不出现高分子聚合物行为所在的分子量(例如,不包括分子量在所述范围之外或比所述范围高的聚合物分子)。

当由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物的分子量较低时,该非芳基胺类低分子量化合物不能形成膜和/或纤维等。

在式1和式2中,n和o均独立地为满足它们各自化合物的分子量范围的重复单元数量(整数)。

当n和o在合适的范围内时,可以增强所形成的有机膜(层)的堆积稳定性,并且可以改善膜的耐溶剂性。

在一个实施例中,组合物中的式1的x可以选自于取代或未取代的芴衍生物、取代或未取代的咔唑衍生物和取代或未取代的氮杂革衍生物(azepinederivative)。

在一个实施例中,组合物中的式1的x可以由从式2a至式2h中选择的一个表示:

在式2a至式2h中,

r11至r21可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)和-p(=o)(q1)(q2),

a1和a2可以均独立地为1至4的整数,

当存在时,取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q11)、-s(q11)、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-p(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q21)、-s(q21)、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-p(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-o(q31)、-s(q31)、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-p(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),并且

q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

式2a至式2h中的每个中的(例如,一个或更多个)氢位点可以为与相邻原子的结合位。例如,在式2a至式2h中,在任意氢位点处可以存在对应二价连接基团的两个键。

当a1和a2为二或更大时,对应的取代基可以彼此相同或不同(这同样适用于其它等效的式)。

在一个实施例中,组合物中的式1的ar可以由从式3a和式3b中选择的一个表示:

在式3a和式3b中,

r16至r18可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)和-p(=o)(q1)(q2),

a2可以为1至4的整数,

当存在时,取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q11)、-s(q11)、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-p(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q21)、-s(q21)、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-p(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-o(q31)、-s(q31)、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-p(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且

*可以表示与相邻原子的结合位。

在一个实施例中,组合物的式2中的y可以由式4a表示:

在式4a中,

r19可以选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)和-p(=o)(q1)(q2),

a3可以为1至4的整数,例如2至4的整数,

当存在时,取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q11)、-s(q11)、-si(q11)(q12)(q13)、-b(q11)(q12)、-p(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-o(q21)、-s(q21)、-si(q21)(q22)(q23)、-b(q21)(q22)、-p(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-o(q31)、-s(q31)、-si(q31)(q32)(q33)、-b(q31)(q32)、-p(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),并且

q1至q3、q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

式4a中的(例如,一个或更多个)氢位点可以为与相邻原子(基团)的结合位。式4a可以是单价基团或二价基团。例如,式4a在式4a部分位于式2的两(末)端时为单价基团,式4a在式4a部分位于链的中间(例如,式2的中间)时为二价基团。各个式4a部分可以彼此相同或不同,并且可以在每个式4a部分的任意氢位点处结合在一起。

在一个实施例中,组合物中由式1表示的高分子量化合物可以是从化合物1至化合物41中选择的一个:

化合物1

化合物2

化合物3

化合物4

化合物5

化合物6

化合物7

化合物8

化合物9

化合物10

化合物11

化合物12

化合物13

化合物14

化合物15

化合物16

化合物17

化合物18

化合物19

化合物20

化合物21

化合物22

化合物23

化合物24

化合物25

化合物26

化合物27

化合物28

化合物29

化合物30

化合物31

化合物32

化合物33

化合物34

化合物35

化合物36

化合物37

化合物38

化合物39

化合物40

化合物41

在上面的化合物结构中,*可以表示与相邻原子的结合位。

在化合物1至化合物41中,n可以是满足每种化合物的分子量为50000或更大的标准的任何合适的数量(整数)。

在一个实施例中,组合物中由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物可以选自于化合物a1至化合物a5:

化合物a1

化合物a2

化合物a3

化合物a4

化合物a5

在一个实施例中,组合物的溶剂可以是挥发性有机溶剂。在一个实施例中,例如,溶剂可以选自于甲苯、苯甲醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯甲酸甲酯、环己基苯、四氢化萘和它们的组合,但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中,组合物中由式1表示的高分子量化合物与由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物的重量比可以为大约1:99至大约99:1,组合物的浓度(例如组合物中总固体的浓度)可以在大约0.5%至大约20%的范围内。

当由式1表示的高分子量化合物与由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物的重量比在上述范围内并且浓度在上述范围内时,可以使所形成的有机膜的可加工性和/或耐溶剂性最优化或所形成的有机膜的可加工性和/或耐溶剂性可以是合适的。

可以通过喷墨工艺印刷组合物并对其进行干燥,以形成有机层。

在一个实施例中,可以使用包括在大约150℃至大约300℃的温度下干燥组合物大约1分钟至大约2小时的制造方法来制备有机层。在一个实施例中,可以使用包括在大约200℃至大约260℃的温度下干燥组合物大约10分钟至大约1小时的制造方法来制备有机层。当温度低于150℃时,产生的有机膜会不够致密,并且当干燥时间短于1分钟时,溶剂会残留(例如,溶剂可能未被充分干燥)。当温度高于300℃时,会使化合物劣化,并且当干燥时间长于2小时时,会浪费能量。

在一个实施例中,制备有机层的方法可以包括:将组合物提供(沉积或施用)到基底(将组合物提供(沉积或施用)在基底上);以及在大约150℃至大约300℃的温度下干燥组合物。

在一个实施例中,制备有机层的方法可以包括:通过将由式1表示的高分子量化合物、由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物和溶剂混合来制备组合物;使用喷墨工艺将该组合物印刷在基底上;以及在大约200℃至大约260℃的温度下干燥组合物大约10分钟至大约1小时。

本公开的一个或更多个实施例提供一种有机层,所述有机层包括由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物。式1和式2可以均独立地与上面所描述的相同。

包括由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物的有机层可以通过使用喷墨工艺在基底上印刷上述组合物来形成,并且溶剂可以从其被蒸发,从而有机层保留。在一些实施例中,例如,有机层可以包括由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物(由由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物组成)。

如在此所使用的表述“(有机层)包括至少一种化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的化合物(单一化合物结构)”的情况以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的化合物(两种或更多种化合物)”的情况。

例如,有机层可以包括作为上面所描述的化合物的仅化合物1。就这点而言,化合物1可以存在于(被包括在)有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括作为上面所描述的化合物的化合物1和化合物2的组合。就这点而言,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者存在于不同层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输区域中)。

根据本公开的另一实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层(例如,作为子层)、由式1表示的高分子量化合物和由式2表示的非芳基胺类低分子量化合物。

在一个实施例中,

有机发光器件的第一电极可以是阳极,

有机发光器件的第二电极可以是阴极,

有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,

空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且

电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。

在一个实施例中,空穴传输区域可以包括包含式1的高分子量化合物和式2的非芳基胺类低分子量化合物的有机层。例如,式1的高分子量化合物和式2的非芳基胺类低分子量化合物可以形成有机层的空穴传输区域或被包括在有机层的空穴传输区域中(例如,定位于有机层的空穴传输区域)。

在一个实施例中,空穴传输层可以包括式1的高分子量化合物和式2的非芳基胺类低分子量化合物。例如,式1的高分子量化合物和式2的非芳基胺类低分子量化合物可以形成有机层的空穴传输层或被包括在有机层的空穴传输层中(例如,定位于有机层的空穴传输层)。

根据本公开的另一方面,电子设备包括:薄膜晶体管和有机发光器件,其中,薄膜晶体管包括源电极、漏电极、激活层(或称为有源层)和栅电极,并且有机发光器件的第一电极与从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一者电接触。

如在此所使用的术语“有机层”可以指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不局限于有机材料。

图1的描述

图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中,将结合图1描述根据本公开的实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。

第一电极110

在图1中,可以在第一电极110下方和/或第二电极190上方附加地设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底和/或塑料基底。

可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。

第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)和它们的任何组合,但本公开的实施例不局限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)和它们的任何组合,但本公开的实施例不局限于此。

第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是第一电极110的结构的实施例不局限于此。

有机层150

有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。

有机层150中的空穴传输区域

空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。

空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。

例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠(例如,层叠)每种结构的构成层,但空穴传输区域的结构不局限于此。

空穴传输区域可以包括有机层,有机层包括式1的高分子量化合物和式2的非芳基胺类低分子量化合物。

在一个实施例中,空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:

式201

式202

在式201和式202中,

l201至l204可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;

l205可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q201)-*'、取代或未取代的c1-c20亚烷基、取代或未取代的c2-c20亚烯基、取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,

xa5可以为1至10的整数,并且

r201至r204和q201可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

在一个实施例中,在式202中,r201和r202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,r203和r204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。

在一个或更多个实施例中,在式201和式202中,

l201至l205可以均独立地选自于:

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。

在一个或更多个实施例中,r201至r204和q201可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且

q31至q33可以均独立地与上面所描述的相同。

在一个或更多个实施例中,在式201中,从r201至r203中选择的至少一个可以均独立地选自于:

芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,

但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中,在式202中,i)r201和r202可以经由单键连接,并且/或者ii)r203和r204可以经由单键连接。

在一个或更多个实施例中,在式202中,从r201至r204中选择的至少一个可以选自于:

咔唑基;以及

取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,

但本公开的实施例不局限于此。

由式201表示的化合物还可以由式201a表示:

式201a

在一个实施例中,由式201表示的化合物还可以由式201a(1)表示,但本公开的实施例不局限于此:

式201a(1)

在一个实施例中,由式201表示的化合物还可以由式201a-1表示,但本公开的实施例不局限于此:

式201a-1

在一个实施例中,由式202表示的化合物还可以由式202a表示:

式202a

在一个实施例中,由式202表示的化合物还可以由式202a-1表示:

式202a-1

在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中,

l201至l203、xa1至xa3、xa5和r202至r204可以均独立地与上面所描述的相同,

r211和r212可以均独立地与结合r203定义的相同,并且

r213至r217可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c1-c10烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不局限于此:

空穴传输区域的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一者时,空穴注入层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约空穴传输层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度均在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。

发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如,通过将器件中的光学谐振距离调节为匹配从发射层发射的光的波长)而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均独立地包括上面所描述的材料。

p掺杂剂

除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。

电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。

在一个实施例中,p掺杂剂可以具有大约-3.5ev或更小的最低未占分子轨道(lumo)能级。

p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此。

例如,p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种:

醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq));

金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼);

1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(hat-cn);以及

由式221表示的化合物,

但本公开的实施例不局限于此:

式221

在式221中,

r221至r223可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从r221至r223中选择的至少一个可以具有从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c1-c20烷基、取代有-cl的c1-c20烷基、取代有-br的c1-c20烷基和取代有-i的c1-c20烷基中选择的至少一个取代基。

有机层150中的发射层

当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据(例如,对应于子像素的组的)子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层可以彼此接触或可以彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。

发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。

基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以为大约0.01重量份至大约15重量份,但本公开的实施例不局限于此。

发射层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。

发射层中的主体

在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:

式301

[ar301]xb11-[(l301)xb1-r301]xb21。

在式301中,

ar301可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

xb11可以为1、2或3,

l301可以选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xb1可以为0至5的整数,

r301可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q301)(q302)(q303)、-n(q301)(q302)、-b(q301)(q302)、-c(=o)(q301)、-s(=o)2(q301)和-p(=o)(q301)(q302),

xb21可以为1至5的整数,并且

q301至q303可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中,式301中的ar301可以选自于:

萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不局限于此。

当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个ar301可以经由单键连接。

在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:

式301-1

式301-2

在式301-1和式301-2中,

a301至a304可以均独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩,

x301可以为o、s或n-[(l304)xb4-r304],

r311至r314可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),

xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,

l301、xb1、r301和q31至q33可以均独立地与上面所描述的相同,

l302至l304可以均独立地与结合l301定义的相同,

xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同,并且

r302至r304可以均独立地与结合r301定义的相同。

例如,在式301、式301-1和式301-2中,l301至l304可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且

q31至q33可以均独立地与上面所描述的相同。

在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,r301至r304可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且

q31至q33可以均独立地与上面所描述的相同。

在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于铍(be)配合物(例如,化合物h55)和镁(mg)配合物。在一些实施例中,主体可以为zn配合物。

主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和化合物h1至化合物h55中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此:

包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂

磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:

式401

m(l401)xc1(l402)xc2

式402

在式401和式402中,

m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm),

l401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个l401可以彼此相同或不同,

l402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个l402可以彼此相同或不同,

x401至x404可以均独立地为氮或碳,

x401和x403可以经由单键或双键连接,x402和x404可以经由单键或双键连接,

a401和a402可以均独立地为c5-c60碳环基或c1-c60杂环基,

x405可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)=c(q412)-*'、*-c(q411)=*或*=c=*',其中,q411和q412可以为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,

x406可以为单键、o或s,

r401和r402可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),其中,q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基和c1-c20杂芳基,

xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且

式402中的*和*'可以均表示与式401中的m的结合位。

在一个实施例中,式402中的a401和a402可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

在一个或更多个实施例中,在式402中,i)x401可以为氮,x402可以为碳,或者ii)x401和x402可以均同时为氮。

在一个或更多个实施例中,式402中的r401和r402可以均独立地选自于:

氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基;

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(=o)(q401)、-s(=o)2(q401)和-p(=o)(q401)(q402),并且

q401至q403可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基和萘基、但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个l401中的两个a401可以可选择地经由作为连接基的x407连接,并且/或者两个或更多个l401中的两个a402可以可选择地经由作为连接基的x408连接(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x407和x408可以均独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(=o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)=c(q414)-*'(其中,q413和q414可以均独立地为氢、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不局限于此。

式401中的l402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,l402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-c(=o)、异腈、-cn和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物pd1至化合物pd25,但本公开的实施例不局限于此:

发射层中的荧光掺杂剂

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:

式501

在式501中,

ar501可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

l501至l503可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,

r501和r502可以均独立地选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且

xd4可以为1至6的整数。

在一个实施例中,式501中的ar501可以选自于:

萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。

在一个或更多个实施例中,式501中的l501至l503可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。

在一个或更多个实施例中,式501中的r501和r502可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不局限于此。

例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物fd1至化合物fd22:

在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但本公开的实施例不局限于此:

有机层150中的电子传输区域

电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。

电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但本公开的实施例不局限于此。

例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,以该陈述的次序在发射层上顺序地堆叠(例如,层叠)每种结构的构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不局限于此。

电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containingring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。

“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-n=*'部分作为成环部分的c1-c60杂环基。

例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-n=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-n=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中具有至少一个*-n=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个c5-c60碳环基缩合的杂多环基团。

贫π电子的含氮环的非限制性示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但本公开的实施例不局限于此。

例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:

式601

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。

在式601中,

ar601可以为取代或未取代的c5-c60碳环基或者取代或未取代的c1-c60杂环基,

xe11可以为1、2或3,

l601可以选自于取代或未取代的c3-c10亚环烷基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烷基、取代或未取代的c3-c10亚环烯基、取代或未取代的c1-c10亚杂环烯基、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c1-c60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,

xe1可以为0至5的整数,

r601可以选自于取代或未取代的c3-c10环烷基、取代或未取代的c1-c10杂环烷基、取代或未取代的c3-c10环烯基、取代或未取代的c1-c10杂环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q601)(q602)(q603)、-c(=o)(q601)、-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),

q601至q603可以均独立地为c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且

xe21可以为1至5的整数。

在一个实施例中,(在由xe11和xe21提供的基团的总数之中)至少一个ar601基团和/或至少一个r601基团可以包括贫π电子的含氮环。

在一个实施例中,式601中的ar601可以选自于:

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且

q31至q33可以均独立地选自于c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个ar601可以经由单键连接。

在一个或更多个实施例中,式601中的ar601可以为蒽基。

在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物还可以由式601-1表示:

式601-1

在式601-1中,

x614可以为n或c(r614),x615可以为n或c(r615),x616可以为n或c(r616),并且从x614至x616中选择的至少一个可以为n,

l611至l613可以均独立地被定义为与l601相同,

xe611至xe613可以均独立地被定义为与xe1相同,

r611至r613可以均独立地被定义为与r601相同,并且

r614至r616可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施例中,式601中的l601和式601-1中的l611至l613可以均独立地选自于:

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,

但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中,式601中的r601和式601-1中的r611至r613可以均独立地选自于:

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及

-s(=o)2(q601)和-p(=o)(q601)(q602),并且

q601和q602均独立地与上面所描述的相同。

在一个实施例中,电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不局限于此:

在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种化合物:

在一个实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦化合物(例如,下面的示例中使用的tspo1等),但本公开的实施例不局限于此。在一个实施例中,可以在电子传输区域中的空穴阻挡层中使用含氧化膦化合物,但是本公开的实施例不局限于此。

缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均为大约至大约例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度均在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。

电子传输层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当电子传输层的厚度在上面所描述的范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。

除了上面所描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。

含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。

例如,含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂,liq)或et-d2。

电子传输区域可以包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。

电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。

碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中,碱金属可以是li、na或cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是li或cs,但本公开的实施例不局限于此。

碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。

稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,li2o、cs2o或k2o)和碱金属卤化物(诸如,lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于lif、li2o、naf、lii、nai、csi和ki,但本公开的实施例不局限于此。

碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)、baxca1-xo(0<x<1))。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao,但本公开的实施例不局限于此。

稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3和tbf3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3和tbi3,但本公开的实施例不局限于此。

碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。

电子注入层可以包括如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如,由如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可以为大约至大约例如,大约至大约当电子注入层的厚度在上面所描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。

第二电极190

第二电极190可以位于具有上述结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于均具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。

第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

图2至图4的描述

图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠(例如,层叠)的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠(例如,层叠)的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠(例如,层叠)的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。

关于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。

在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其是半透射电极或透射电极)和第一盖层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其是半透射电极或透射电极)和第二盖层220。

第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高有机发光器件的外部发光效率。

第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。

第一盖层210和/或第二盖层220可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以均可选择地取代有包含从氧(o)、氮(n)、硫(s)、硒(se)、硅(si)、氟(f)、氯(cl)、溴(br)和碘(i)中选择的至少一种元素的取代基。在一个实施例中,第一盖层210和/或第二盖层220可以均独立地包括胺类化合物。

在一个实施例中,第一盖层210和/或第二盖层220可以均独立地包括由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。

在一个或更多个实施例中,第一盖层210和/或第二盖层220可以均独立地包括选自于化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5中的化合物,但本公开的实施例不局限于此:

在上文中,已经结合图1至图4描述了根据本公开的实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不局限于此。

可以使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定(设定或预定)区域中均独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。

当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和/或大约/秒至大约/秒的沉积速度下执行真空沉积。

当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,根据将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并且/或者在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。

设备

有机发光器件可以被包括在各种设备或装置中。例如,可以提供均包括有机发光器件的发光设备、认证设备或电子设备。

除了有机发光器件之外,发光设备还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管。从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一者可以电连接到从有机发光器件的第一电极和第二电极中选择的一者。发光设备可以适用于各种显示器、光源等。

认证设备可以是例如用于使用生物识别体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。

除了有机发光器件之外,认证设备还可以包括生物识别信息收集器。

电子设备可以应用于(例如,集成在或包括在)个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗器械(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(electrocardiogram,ecg)显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、鱼探仪、各种测量器械、仪表(例如,用于车辆、飞机和/或船舶的仪表)和/或投影仪等,但本公开的实施例不局限于此。

一些取代基的一般定义

如在此使用的术语“c1-c60烷基”可以指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“c1-c60亚烷基”可以指与c1-c60烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c2-c60烯基”可以指在c2-c60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“c2-c60亚烯基”可以指与c2-c60烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c2-c60炔基”可以指在c2-c60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“c2-c60亚炔基”可以指与c2-c60炔基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c1-c60烷氧基”可以指由-oa101(其中,a101为c1-c60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如在此使用的术语“c3-c10环烷基”可以指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“c3-c10亚环烷基”可以指与c3-c10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c1-c10杂环烷基”可以指具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“c1-c10亚杂环烷基”可以指与c1-c10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c3-c10环烯基”可以指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,c3-c10环烯基没有芳香性)的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。在此使用的术语“c3-c10亚环烯基”可以指与c3-c10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c1-c10杂环烯基”可以指在其环中具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c1-c10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“c1-c10亚杂环烯基”可以指与c1-c10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c6-c60芳基”可以指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的c6-c60亚芳基可以指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c6-c60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c6-c60芳基和c6-c60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,缩合)。

如在此使用的术语“c1-c60杂芳基”可以指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“c1-c60亚杂芳基”可以指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。c1-c60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c1-c60杂芳基和c1-c60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,缩合)。

如在此使用的术语“c6-c60芳氧基”可以指由-oa102(其中,a102为c6-c60芳基)表示的单价基团,术语“c6-c60芳硫基”可以指由-sa103(其中,a103为c6-c60芳基)表示的单价基团。

如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子没有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例可以为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“c4-c60碳环基”可以指具有4个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。c4-c60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。c4-c60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到c4-c60碳环基的取代基的数量,c4-c60碳环基可以是三价基团或四价基团。

如在此使用的术语“c1-c60杂环基”可以指:除了使用除碳(碳原子的数量可以为1个至60个)外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与c4-c60碳环基具有基本相同的结构的基团。

在本说明书中,当存在时,取代的c4-c60碳环基、取代的c1-c60杂环基、取代的c1-c20亚烷基、取代的c2-c20亚烯基、取代的c3-c10亚环烷基、取代的c1-c10亚杂环烷基、取代的c3-c10亚环烯基、取代的c1-c10亚杂环烯基、取代的c6-c60亚芳基、取代的c1-c60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10环烷基、取代的c1-c10杂环烷基、取代的c3-c10环烯基、取代的c1-c10杂环烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个(例如,每个)取代基可以独立地选自于:

氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(=o)(q11)、-s(=o)2(q11)和-p(=o)(q11)(q12)中选择的至少一者的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基;

c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;

均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(=o)(q21)、-s(=o)2(q21)和-p(=o)(q21)(q22)中选择的至少一者的c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(=o)(q31)、-s(=o)2(q31)和-p(=o)(q31)(q32),并且

q11至q13、q21至q23和q31至q33可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10环烷基、c1-c10杂环烷基、c3-c10环烯基、c1-c10杂环烯基、c6-c60芳基、c1-c60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c1-c60烷基、取代有从氘、-f和氰基中选择的至少一者的c6-c60芳基、联苯基以及三联苯基。

如在此使用的术语“ph”指苯基,如在此使用的术语“me”指甲基,如在此使用的术语“et”指乙基,如在此使用的术语“ter-bu”或“but”指叔丁基,如在此使用的术语“ome”指甲氧基。

如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”为具有c6-c60芳基(具体地,苯基)作为取代基的取代的苯基。

如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有取代有c6-c60芳基的c6-c60芳基(具体地,取代有苯基的苯基)作为取代基的苯基。

除非另外定义,否则如在此使用的*、*'和*"均指在对应的式中与相邻原子的结合位。

在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据本公开的实施例的化合物和根据本公开的实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的表述“使用b代替a”表示使用相同摩尔当量的b代替相同摩尔当量的a。

示例

墨的制备

1、墨1的制备

将分子量为150000的高分子量化合物1与低分子量化合物a1以8:2的重量比混合,并使用苯甲醚作为溶剂,从而制备1.5%浓度的墨1。

2、墨2的制备

除了使用分子量为150000的化合物2代替分子量为150000的化合物1之外,以与墨1的方式基本相同的方式制备墨2。

3、墨3的制备

除了使用分子量为70000的化合物1代替分子量为150000的化合物1之外,以与墨1的方式基本相同的方式制备墨3。

4、墨4的制备

除了使用分子量为45000的化合物2代替分子量为150000的化合物1之外,以与墨1的方式基本相同的方式制备墨4。

5、墨5的制备

除了使用分子量为100000的化合物26代替分子量为150000的化合物1,并且使用化合物a2代替低分子量化合物a1之外,以与墨1的方式基本相同的方式制备墨5。

6、墨6的制备

除了使用分子量为100000的化合物32代替分子量为150000的化合物1,并且使用化合物a2代替低分子量化合物a1之外,以与墨1的方式基本相同的方式制备墨6。

7、墨7的制备

除了使用芳基胺类化合物em-1代替低分子量化合物a1之外,以与墨2的方式基本相同的方式制备墨7。

化合物1

化合物2

化合物26

化合物32

化合物a1

化合物a2

化合物em-1

有机膜的耐溶剂性的测量

使用墨1至墨7制备均具有的厚度的薄膜,将每个薄膜在230℃的温度下干燥30分钟。然后,测量每个薄膜的紫外(uv)吸光度(测量1)。

在每个薄膜上滴加50μl的苯甲酸甲酯并静置30分钟,之后用擦拭器吸收溶剂。将每个薄膜在100℃的温度下静置1分钟,并且测量每个薄膜的uv吸光度(测量2)。

使用以下等式计算每个薄膜的“剩余率”:

剩余率=(静置溶剂30分钟之后的uv测量)/(溶剂处理之前的uv测量)=测量2/测量1。

当耐溶剂性高时,测量2与测量1之间的差应该小或者很小,并且当耐溶剂性低时,因为有机层的一种或更多种化合物被溶剂溶解并被去除(在这种情况下,溶剂为苯甲酸甲酯),所以测量2应该低于测量1。因此,当剩余率高(接近100%)时,耐溶剂性高。

所计算的剩余率示于表1中。

表1

参照表1,证实了使用包括分子量为50000或更大的由式1表示的高分子量化合物和分子量为10000或更小的非芳基胺类低分子量化合物的组合物制备的有机层具有高耐溶剂性。

有机发光器件的制造

示例1

作为阳极,将康宁15ω/cm2ito玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。在ito玻璃基底上涂覆pedot-pss,然后在150℃的温度下热处理30分钟,以形成厚度为的空穴注入层。利用喷墨工艺在空穴注入层上喷射墨1,以形成厚度为的空穴传输层。将空穴传输层在230℃的温度下干燥30分钟。在空穴传输层上以95:5的重量比共沉积作为荧光主体的化合物a和作为荧光掺杂剂的化合物b,以形成厚度为的发射层。在发射层上沉积化合物et1以形成厚度为的电子传输层,在电子传输层上沉积lif以形成厚度为的电子注入层,并且在电子注入层上沉积al以形成厚度为的第二电极(阴极),从而完成有机发光器件的制造。

示例2至示例5以及对比示例1和对比示例2

除了在形成空穴传输层中各自使用表1中示出的墨2至墨7之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造另外的有机发光器件。

使用亮度计pr650在700尼特下测量示例1至示例5以及对比示例1和对比示例2的发光效率,结果示于表2中。

表2

参照表2,证实了与对比示例1和对比示例2(对比示例2的有机发光器件不可操作)相比,示例1至示例5的有机发光器件呈现出优异的结果。

根据本公开的实施例的有机层在溶液涂布工艺中具有强的耐溶解性。因此,当使用该组合物时,可以容易地应用溶液涂布工艺,并且可以促进包括高分辨率像素的有机发光器件的制造。

应理解的是,应该仅以描述性含义而不应出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。

虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。

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