包括缩合环化合物的发光器件和包括发光器件的电子设备的制作方法

文档序号:28530631发布日期:2022-01-19 12:37阅读:79来源:国知局
包括缩合环化合物的发光器件和包括发光器件的电子设备的制作方法
包括缩合环化合物的发光器件和包括发光器件的电子设备
1.本技术要求于2020年7月15日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0087708号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
2.本公开的一个或更多个实施例涉及一种包括缩合环化合物的发光器件以及一种包括该发光器件的电子设备。


背景技术:

3.在发光器件之中,有机发光器件(oled)是自发光器件,该自发光器件与其它发光器件相比,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像。
4.oled可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,弛豫)到基态,从而产生光。


技术实现要素:

5.一个或更多个实施例涉及一种包括缩合环化合物的发光器件以及一种包括该发光器件的电子设备。
6.实施例的另外的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过实践所给出的公开的实施例而获知。
7.根据一个或更多个实施例,提供了一种发光器件,所述发光器件包括:第一电极;
8.第二电极,面对第一电极;以及
9.中间层,位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层,
10.其中,中间层还包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域,
11.空穴传输区域包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的组合,并且
12.发射层包括至少一种由式1表示的缩合环化合物,
13.式1
[0014][0015]
式201
[0016][0017]
式202
[0018][0019]
其中,在式1中,
[0020]
环a1至环a4均独立地为c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基,
[0021]
x1为o、s、se、c(r
1a
)(r
1b
)、si(r
1a
)(r
1b
)或n(r
1a
),
[0022]
x2为o、s、se、c(r
2a
)(r
2b
)、si(r
2a
)(r
2b
)或n(r
2a
),
[0023]
x3为o、s、se、c(r
3a
)(r
3b
)、si(r
3a
)(r
3b
)或n(r
3a
),
[0024]
x4为o、s、se、c(r
4a
)(r
4b
)、si(r
4a
)(r
4b
)或n(r
4a
),
[0025]
y1和y2均独立地为b、p(=o)或p(=s),
[0026]
r1至r4、r
1a
至r
4a
和r
1b
至r
4b
均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
炔基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0027]
d1至d4均独立地为1至20范围内的整数,并且
[0028]
从r1至r4、r
1a
至r
4a
和r
1b
至r
4b
中选择的两个或更多个基团可选地连接在一起,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
5-c
30
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基,并且
[0029]
在式201和式202中,
[0030]
l
201
至l
204
均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0031]
l
205
为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
20
亚烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0032]
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
[0033]
xa1至xa4均独立地为0至5范围内的整数,
[0034]
xa5为1至10范围内的整数,
[0035]r201
至r
204
和q
201
均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0036]r201
和r
202
可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,并且
[0037]r203
和r
204
可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,
[0038]
na1为1至4范围内的整数,并且
[0039]r10a
为:
[0040]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基,
[0041]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基,
[0042]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基,或者
[0043]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0044]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
均独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0045]
根据一个或更多个实施例,提供了一种发光器件,所述发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;中间层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,
[0046]
其中,发光器件还包括位于第二电极外部并具有等于或大于1.6的折射率的第二盖层,并且
[0047]
发射层包括至少一种由式1表示的缩合环化合物。
[0048]
根据一个或更多个实施例,提供了一种电子设备,所述电子设备包括发光器件,其
中,电子设备还包括薄膜晶体管,薄膜晶体管包括源电极和漏电极,并且发光器件的第一电极电结合到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
[0049]
通过以下结合附图的描述,公开的某些实施例的以上和其它方面及特征将更加明显,在附图中:
[0050]
图1是根据实施例的发光器件的示意性剖视图;图2是根据实施例的发光设备的示意性剖视图;以及图3是根据另一实施例的发光设备的示意性剖视图。
具体实施方式
[0051]
现在将更详细地参照实施例,在附图中示出了实施例的示例,其中,同样的附图标记始终指同样的元件。在这方面,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于这里所阐述的描述。因此,下面仅通过参照附图来描述实施例,以解释本说明书的实施例的方面。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任何组合和所有组合。贯穿本公开,表述“a、b和c中的至少一个(种/者)”表示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c中的全部或其变型。
[0052]
本公开的实施例的一方面提供了一种由式1表示的缩合环化合物:
[0053]
式1
[0054][0055]
其中,在式1中,
[0056]
环a1至环a4均独立地为c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基。
[0057]
在实施例中,环a1至环a4可以均独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团(benzoborole group)、苯并磷杂环戊二烯基团(benzophosphole group)、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团(benzogermole group)、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9h-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂
环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9h-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
[0058]
在一个或更多个实施例中,环a1至环a4可以均独立地为苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻吩基团或二苯并呋喃基团。
[0059]
在实施例中,x1可以为o、s、se、c(r
1a
)(r
1b
)、si(r
1a
)(r
1b
)或n(r
1a
),x2可以为o、s、se、c(r
2a
)(r
2b
)、si(r
2a
)(r
2b
)或n(r
2a
),
[0060]
x3可以为o、s、se、c(r
3a
)(r
3b
)、si(r
3a
)(r
3b
)或n(r
3a
),并且
[0061]
x4可以为o、s、se、c(r
4a
)(r
4b
)、si(r
4a
)(r
4b
)或n(r
4a
)。
[0062]
在实施例中,x3可以为n(r
3a
)或o。
[0063]
在实施例中,(i)x1可以为o,x2可以为o,x3可以为o,并且x4可以为o;
[0064]
(ii)x1可以为o,x2可以为o,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为o;
[0065]
(iii)x1可以为n(r
1a
),x2可以为o,x3可以为o,并且x4可以为o;
[0066]
(iv)x1可以为n(r
1a
),x2可以为o,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为o;
[0067]
(v)x1可以为o,x2可以为n(r
2a
),x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为o;
[0068]
(vi)x1可以为o,x2可以为o,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为n(r
4a
);
[0069]
(vii)x1可以为s,x2可以为o,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为o;
[0070]
(viii)x1可以为s,x2可以为s,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为n(r
4a
);
[0071]
(ix)x1可以为n(r
1a
),x2可以为n(r
2a
),x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为o;
[0072]
(x)x1可以为n(r
1a
),x2可以为o,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为n(r
4a
);
[0073]
(xi)x1可以为n(r
1a
),x2可以为s,x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为n(r
4a
);或者
[0074]
(xii)x1可以为n(r
1a
),x2可以为n(r
2a
),x3可以为n(r
3a
),并且x4可以为n(r
4a
)。
[0075]
在实施例中,y1和y2可以均独立地为b、p(=o)或p(=s)。
[0076]
在一个或更多个实施例中,y1和y2可以均独立地为b。
[0077]
在实施例中,r1至r4、r
1a
至r
4a
和r
1b
至r
4b
可以均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
炔基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。
[0078]
在实施例中,r
10a
可以为:
[0079]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0080]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)
(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[0081]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基;或者
[0082]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),并且
[0083]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
均独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0084]
在一个或更多个实施例中,r1至r4、r
1a
至r
4a
和r
1b
至r
4b
可以均独立地选自于:
[0085]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基;
[0086]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基和嘧啶基中选择的至少一者的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基;
[0087]
均未被取代或取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)和-p(=o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基和氮杂二苯并噻c30
杂环基,并且
[0103]r20a
可以与结合r
10a
描述的相同。
[0104]
在实施例中,d1至d4可以均独立地为1至20范围内的整数。
[0105]
在一个或更多个实施例中,d1至d4可以均为1。
[0106]
在实施例中,从r1至r4、r
1a
至r
4a
和r
1b
至r
4b
中选择的两个或更多个基团可以可选地连接在一起,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
5-c
30
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
30
杂环基,其中:
[0107]r10a
可以与本说明书中其它地方描述的相同。
[0108]
在实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以由式1-1表示:
[0109]
式1-1
[0110][0111]
其中,在式1-1中,
[0112]
x1至x4、y1、y2、r1至r4和d1至d4可以均与本说明书中其它地方描述的相同。
[0113]
在实施例中,缩合环化合物可以满足从条件1和条件2中选择的至少一者:
[0114]
条件1
[0115]
x3为n(r
3a
),并且
[0116]
r3和r
3a
彼此连接以形成未被取代或取代有至少一个r
30a
的c
2-c
30
杂环基,
[0117]
条件2
[0118]
x4为n(r
4a
),并且
[0119]
r4和r
4a
彼此连接以形成未被取代或取代有至少一个r
30a
的c
2-c
30
杂环基,
[0120]
其中,r
30a
可以与结合r
10a
描述的相同。
[0121]
在实施例中,x3可以为n(r
3a
),
[0122]
r3和r
3a
可以彼此连接以形成未被取代或取代有至少一个r
30a
的c
2-c
30
杂环基,
[0123]
x4可以为n(r
4a
),
[0124]
r4和r
4a
可以彼此连接以形成未被取代或取代有至少一个r
30a
的c
2-c
30
杂环基,并且
[0125]r30a
可以与结合r
10a
描述的相同。
[0126]
在实施例中,缩合环化合物可以由式2-1至式2-3表示:
[0127][0128][0129]
式2-3
[0130][0131]
其中,在式2-1至式2-3中,
[0132]
z1可以为单键、o、s、se、c(r
11a
)(r
11b
)、si(r
11a
)(r
11b
)、n(r
11a
)、b、p(=o)或p(=s),
[0133]
z2可以为单键、o、s、se、c(r
12a
)(r
12b
)、si(r
12a
)(r
12b
)、n(r
12a
)、b、p(=o)或p(=s),
[0134]
d11可以为0至4范围内的整数,
[0135]
d12可以为0至4范围内的整数,并且
[0136]
环a1至环a4、x1至x4、y1、y2、r1至r4和d1至d4可以均与本说明书中描述的相同,r
11a
、r
12a
、r
11b
和r
12b
可以均与结合r
1a
描述的相同,并且r
11
和r
12
可以均与结合r
10a
描述的相同。
[0137]
在实施例中,z1和z2可以均为单键。
[0138]
在实施例中,r1、r2、r3和r4中的每个可以不为氢;
[0139]
r1可以为氢,并且从r2、r3和r4中选择的至少一个可以不为氢;
[0140]
r2可以为氢,并且从r1、r3和r4中选择的至少一个可以不为氢;
[0141]
r3可以为氢,并且从r1、r2和r4中选择的至少一个可以不为氢;
[0142]
r4可以为氢,并且从r1、r2和r3中选择的至少一个可以不为氢;或者
[0143]
r1、r2、r3和r4中的每个可以为氢。
[0144]
在一个或更多个实施例中,r1、r2、r3和r4中的每个可以不为氢;
[0145]
r3可以为氢,并且r1、r2和r4中的每个可以不为氢;
[0146]
r4可以为氢,并且r1、r2和r3中的每个可以不为氢;
[0147]
r1和r2中的每个可以为氢,并且r3和r4中的每个可以不为氢;或者
[0148]
r3和r4中的每个可以为氢,并且r1和r2中的每个可以不为氢。
[0149]
在实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以由式3-1表示:
[0150]
式3-1
[0151][0152]
其中,在式3-1中,环a3、环a4、x1至x4、y1、y2、r1至r4、d3和d4可以均与本说明书中其它地方描述的相同。
[0153]
在一个实施例中,缩合环化合物可以选自于化合物1至化合物40,但是本公开的实施例不限于此:
[0154]
[0155]
[0156][0157]
由式1表示的缩合环化合物具有包括两个硼原子的宽的板状结构以及在其中心核中包括二嗪的结构。
[0158]
因为缩合环化合物具有这样的包括两个硼原子和缩合环基团的宽的板状骨架,所以可以进一步激活或增大多重共振,可以扩大分子内结构中的电子的离域,可以增大缩合环化合物的极化率,并且可以进一步增大缩合环化合物的值。因此,式1的缩合环化合物可以用作用于高效率延迟荧光的发光材料。另外,式1的缩合环化合物的骨架包括与杂环缩合的取代基,从而导致与没有类似地缩合的取代基相比,自由旋转的c-n键数少。因此,鉴于
键离解能(bde),与其它类似化合物相比,式1的缩合环化合物可以是更刚性的,从而通过增加电子的数量来补充或改善缩合环化合物的化学不稳定性,所述电子否则将由于硼原子的性质而成为弱点。
[0159]
另外,式1可以具有如上所述的在其核中包括二嗪的结构,使得式1的缩合环化合物可以具有使最大发光波长蓝移的效果,从而通过中心核的极化来增强p轨道的重叠。
[0160]
因此,使用由式1表示的缩合环化合物的电子器件(例如,有机发光器件)可以具有低驱动电压和高效率。
[0161]
通过参照下面提供的示例,本领域普通技术人员可以认识到由式1表示的缩合环化合物的合成方法。
[0162]
由式1表示的缩合环化合物中的至少一种可以用在有机发光器件的一对电极之间。在实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以包括在发射层中。在一个或更多个实施例中,由式1表示的缩合环化合物可以用作用于形成位于有机发光器件的一对电极外部的盖层的材料。
[0163]
本公开的实施例的另一方面提供了一种发光器件,该发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及中间层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,其中,中间层还包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域,空穴传输区域包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的组合,并且发射层包括至少一种由式1表示的缩合环化合物:
[0164]
式201
[0165][0166]
式202
[0167][0168]
其中,在式201和式202中,
[0169]
l
201
至l
204
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0170]
l
205
可以为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
20
亚烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0171]
xa1至xa4可以均独立地为0至5范围内的整数,
[0172]
xa5可以为1至10范围内的整数,
[0173]r201
至r
204
和q
201
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或
者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0174]r201
和r
202
可以可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,
[0175]r203
和r
204
可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,并且
[0176]
na1可以为1至4范围内的整数。
[0177]
在一个或更多个实施例中,
[0178]
发光器件的第一电极可以是阳极,
[0179]
发光器件的第二电极可以是阴极,
[0180]
中间层还可以包括位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,
[0181]
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合,并且
[0182]
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
[0183]
在一个或更多个实施例中,发光器件的中间层中的发射层可以包括掺杂剂和主体,并且掺杂剂可以包括缩合环化合物。例如,缩合环化合物可以用作掺杂剂。
[0184]
发射层可以发射红光、绿光、蓝光和/或白光。在实施例中,发射层可以发射蓝光或青色光。蓝光或青色光可以具有例如在约400nm至约600nm的范围内的最大发光波长。
[0185]
包括在发射层中的缩合环化合物可以用作延迟荧光掺杂剂,使得可以从发射层发射延迟荧光。
[0186]
在一个或更多个实施例中,发光器件还可以包括:
[0187]
第一盖层,位于第一电极外部;
[0188]
第二盖层,位于第二电极外部;或者
[0189]
第一盖层和第二盖层两者。
[0190]
本公开的实施例的另一方面提供了一种发光器件,该发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及中间层,位于第一电极与第二电极之间并包括发射层,
[0191]
其中,发光器件还包括位于第二电极外部并具有等于或大于1.6的折射率的第二盖层,并且发射层包括至少一种由式1表示的缩合环化合物。
[0192]
在实施例中,封装部分可以位于第二盖层上。封装部分可以位于发光器件上以保护发光器件免受湿气和/或氧的影响。
[0193]
在实施例中,封装部分可以包括:无机膜,包含氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或它们的任何组合;
[0194]
有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(age)等)或它们的任何组合;或者
[0195]
无机膜和有机膜的组合。
[0196]
如这里使用的,表述“(中间层)包括缩合环化合物”可以包括其中“(中间层)包括相同的由式1表示的缩合环化合物”的情况以及其中“(中间层)包括两种或更多种不同的由
式1表示的缩合环化合物”的情况。
[0197]
例如,中间层可以包括仅化合物1作为缩合环化合物。在该实施例中,化合物1可以包括在发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,中间层可以包括化合物1和化合物2作为缩合环化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中并且化合物2可以存在于电子传输区域中)。
[0198]
如这里使用的,术语“中间层”指位于发光器件的第一电极与第二电极之间的单层以及/或者多个层中的全部。
[0199]
本公开的实施例的另一方面提供了一种包括发光器件的电子设备。电子设备还可以包括薄膜晶体管。
[0200]
在实施例中,电子设备还可以包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,并且发光器件的第一电极可以电结合到源电极或漏电极。
[0201]
在一个或更多个实施例中,电子设备还可以包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或它们的任何组合。例如,电子设备可以是平板显示设备,但是本公开的实施例不限于此。
[0202]
电子设备的另外的细节可以与本说明书中其它地方描述的相同。
[0203]
图1的描述
[0204]
图1是根据实施例的发光器件10的示意性剖视图。发光器件10包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
[0205]
在下文中,将结合图1来描述根据实施例的发光器件10的结构和制造发光器件10的方法。
[0206]
第一电极110
[0207]
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110下方或者第二电极150上方。在实施例中,基底可以是玻璃基底和/或塑料基底。在一个或更多个实施例中,基底可以是柔性基底。例如,基底可以包括具有优异的耐热性和耐久性的塑料,诸如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(par)、聚醚酰亚胺或它们的组合。
[0208]
第一电极110可以通过例如在基底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时,可以容易地注入空穴的高逸出功材料可以用作用于形成第一电极110的材料。
[0209]
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。在实施例中,当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或它们的任何组合。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以包括镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或它们的任何组合。
[0210]
第一电极110可以具有包括单层(例如,由单层组成)的单层结构或者包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构。
[0211]
中间层130
[0212]
中间层130位于第一电极110上。中间层130可以包括发射层。
[0213]
中间层130还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于
发射层与第二电极150之间的电子传输区域。
[0214]
除了各种合适的有机材料之外,中间层130还可以包括含金属化合物(诸如有机金属化合物)和/或无机材料(诸如量子点)等。
[0215]
在一个或更多个实施例中,中间层130可以包括:i)顺序地堆叠在第一电极110与第二电极150之间的两个或更多个发射单元;以及ii)位于两个发射单元之间的电荷产生层。当中间层130包括如上所述的发射单元和电荷产生层时,发光器件10可以是串联发光器件。
[0216]
中间层130中的空穴传输区域
[0217]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。
[0218]
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合。
[0219]
例如,空穴传输区域可以具有多层结构,所述多层结构包括:空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,在每种结构中,层顺序地堆叠在第一电极110上。
[0220]
空穴传输区域可以包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合:
[0221]
式201
[0222][0223]
式202
[0224][0225]
其中,在式201和式202中,
[0226]
l
201
至l
204
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0227]
l
205
可以为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
20
亚烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
20
亚烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0228]
xa1至xa4可以均独立地为0至5范围内的整数,
[0229]
xa5可以为1至10范围内的整数,
[0230]r201
至r
204
和q
201
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0231]r201
和r
202
可以可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基(例如,咔唑基团等)(例如,见化合物ht16),
[0232]r203
和r
204
可选地经由单键、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c5亚烷基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c5亚烯基彼此连接,以形成未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
8-c
60
多环基,并且
[0233]
na1可以为1至4范围内的整数。
[0234]
例如,式201和式202可以均包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个:
[0235][0236]
在式cy201至式cy217中,r
10b
和r
10c
可以均与结合r
10a
描述的相同,环cy
201
至环cy
204
可以均独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可以未被取代或被至少一个r
10a
取代。
[0237]
在实施例中,式cy201至式cy217中的环cy
201
至环cy
204
可以均独立地为苯基团、萘基团、菲基团或蒽基团。
[0238]
在一个或更多个实施例中,式201和式202可以均包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0239]
在一个或更多个实施例中,式201可以包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个以及由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0240]
在一个或更多个实施例中,在式201中,xa1可以为1,r
201
可以为由式cy201至式cy203中的一个表示的基团,xa2可以为0,并且r
202
可以为由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0241]
在一个或更多个实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式
cy203中的一个表示的基团。
[0242]
在一个或更多个实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团,而可以包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0243]
在一个或更多个实施例中,式201和式202中的每个可以不包括由式cy201至式cy217中的一个表示的基团。
[0244]
例如,空穴传输区域可以包括化合物ht1至化合物ht44、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)中的一种或者它们的任何组合:
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249][0250]
空穴传输区域的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层或它们的任何组合时,空穴注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
[0251]
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离而提高发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
[0252]
p掺杂剂
[0253]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地(例如,以电荷产生材料的单层的形式)分散在空穴传输区域中。
[0254]
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
[0255]
例如,p掺杂剂可以具有等于或小于-3.5ev的最低未占分子轨道(lumo)能级。
[0256]
在实施例中,p掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素el1和元素el2的化合物或它们的任何组合。
[0257]
醌衍生物的示例包括tcnq和f4-tcnq。
[0258]
含氰基化合物的示例包括hat-cn和由式221表示的化合物:
[0259][0260]
式221
[0261][0262]
其中,在式221中,
[0263]r221
至r
223
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,并且
[0264]r221
至r
223
中的至少一个可以均独立地为均取代有以下基团的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基:氰基;-f;-cl;-br;-i;取代有氰基、-f、-cl、-br、-i或它们的任何组合的c
1-c
20
烷基;或者它们的任何组合。
[0265]
关于含元素el1和元素el2的化合物,元素el1可以是金属、准金属或它们的组合,并且元素el2可以是非金属、准金属或它们的组合。
[0266]
金属的示例包括:碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)和/或铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)和/或钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)和/或金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)和/或锡(sn)等);以及镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)和/或镥(lu)等)。
[0267]
准金属的示例包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)。
[0268]
非金属的示例包括氧(o)和卤素(例如,f、cl、br、i等)。
[0269]
含元素el1和元素el2的化合物的示例包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物或它们的任何组合。
[0270]
金属氧化物的示例包括氧化钨(例如,wo、w2o3、wo2、wo3和/或w2o5)、氧化钒(例如,vo、v2o3、vo2和/或v2o5)、氧化钼(moo、mo2o3、moo2、moo3和/或mo2o5)和氧化铼(例如,reo3)。
[0271]
金属卤化物的示例包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0272]
碱金属卤化物的示例包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、
libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。
[0273]
碱土金属卤化物的示例包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。
[0274]
过渡金属卤化物的示例包括卤化钛(例如,tif4、ticl4、tibr4和/或tii4)、卤化锆(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4和/或zri4)、卤化铪(例如,hff4、hfcl4、hfbr4和/或hfi4)、卤化钒(例如,vf3、vcl3、vbr3和/或vi3)、卤化铌(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3和/或nbi3)、卤化钽(例如,taf3、tacl3、tabr3和/或tai3)、卤化铬(例如,crf3、crcl3、crbr3和/或cri3)、卤化钼(例如,mof3、mocl3、mobr3和/或moi3)、卤化钨(例如,wf3、wcl3、wbr3和/或wi3)、卤化锰(例如,mnf2、mncl2、mnbr2和/或mni2)、卤化锝(例如,tcf2、tccl2、tcbr2和/或tci2)、卤化铼(例如,ref2、recl2、rebr2和/或rei2)、卤化铁(例如,fef2、fecl2、febr2和/或fei2)、卤化钌(例如,ruf2、rucl2、rubr2和/或rui2)、卤化锇(例如,osf2、oscl2、osbr2和/或osi2)、卤化钴(例如,cof2、cocl2、cobr2和/或coi2)、卤化铑(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2和/或rhi2)、卤化铱(例如,irf2、ircl2、irbr2和/或iri2)、卤化镍(例如,nif2、nicl2、nibr2和/或nii2)、卤化钯(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2和/或pdi2)、卤化铂(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2和/或pti2)、卤化铜(例如,cuf、cucl、cubr和/或cui)、卤化银(例如,agf、agcl、agbr和/或agi)和卤化金(例如,auf、aucl、aubr和/或aui)。
[0275]
后过渡金属卤化物的示例包括卤化锌(例如,znf2、zncl2、znbr2和/或zni2)、卤化铟(例如,ini3)和卤化锡(例如,sni2)。
[0276]
镧系金属卤化物的示例包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。
[0277]
准金属卤化物的示例包括卤化锑(例如,sbcl5)。
[0278]
金属碲化物的示例包括碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te和/或cs2te)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte和/或bate)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte和/或au2te)、后过渡金属碲化物(例如,znte)和镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte和/或lute)。
[0279]
中间层130中的发射层
[0280]
当发光器件10是全色发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施例中,发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触(例如,物理地接触)或彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
[0281]
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或它们的任何组合。
[0282]
掺杂剂可以包括由式1表示的缩合环化合物。
[0283]
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[0284]
在实施例中,发射层可以包括量子点。
[0285]
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可以用作发射层中的主体或掺杂剂。
[0286]
发射层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当发射层的厚度在上述任何范围内时,可以获得优异的发光特性,而不显著增大驱动电压。
[0287]
主体
[0288]
在实施例中,主体可以包括由式301表示的化合物:
[0289]
式301
[0290]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0291]
其中,在式301中,
[0292]
ar
301
和l
301
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0293]
xb11可以为1、2或3,
[0294]
xb1可以为0至5范围内的整数,
[0295]r301
可以为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
烯基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
2-c
60
炔基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),xb21可以为1至5范围内的整数,并且
[0296]q301
至q
303
可以均与结合q1描述的相同。
[0297]
例如,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个ar
301
可以经由单键彼此连接。
[0298]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或它们的任何组合:
[0299]
式301-1
[0300][0301]
式301-2
[0302]
[0303]
其中,在式301-1和式301-2中,
[0304]
环a
301
至环a
304
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0305]
x
301
可以为o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0306]
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
[0307]
l
301
、xb1和r
301
可以均与本说明书中描述的相同,
[0308]
l
302
至l
304
可以均独立地与结合l
301
描述的相同,
[0309]
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,并且
[0310]r302
至r
305
和r
311
至r
314
可以均独立地与结合r
301
描述的相同。
[0311]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。在实施例中,主体可以包括be配合物(例如,化合物h55)、mg配合物、zn配合物或它们的任何组合。
[0312]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括化合物h1至化合物h124、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)中的一种或者它们的任何组合,但是本公开的实施例不限于此:
[0313]
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319][0320]
延迟荧光材料
[0321]
发射层可以包括延迟荧光材料。
[0322]
如这里使用的延迟荧光材料可以选自于基于延迟荧光发射机理而能够发射延迟荧光的任何合适的化合物。
[0323]
包括在发射层中的延迟荧光材料可以根据包括在发射层中的其它材料的类型(或组成)用作主体或掺杂剂。
[0324]
在实施例中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可以等于或大于0ev且等于或小于0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)与延
迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足在以上任何范围内时,从延迟荧光材料的三重态向单重态的向上转变可以有效地发生,因此发光器件10可以具有改善的发光效率。
[0325]
例如,延迟荧光材料可以包括:i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环基,诸如咔唑基团)和至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基或贫π电子的含氮c
1-c
60
环基)的材料;ii)包括其中两个或更多个环基共享硼(b)并且彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的c
8-c
60
多环基的材料。
[0326]
延迟荧光材料可以包括化合物df1至化合物df9中的至少一个:
[0327]
量子点
[0328]
发射层可以包括量子点。
[0329]
如这里使用的量子点指半导体化合物的晶体,并且可以包括能够根据晶体的尺寸而发射各种合适的发光波长的光的任何合适的材料。
[0330]
量子点的直径可以在例如约1nm至约10nm的范围内。
[0331]
可以通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或与这些工艺类似的工艺来合成量子点。
[0332]
湿化学工艺指其中将有机溶剂与前驱体材料混合,然后生长量子点颗粒晶体的方法。当晶体生长时,有机溶剂自然地用作在量子点晶体的表面上配位的分散剂,并控制晶体
vi族半导体化合物、ii-vi族半导体化合物、iii-v族半导体化合物、iii-vi族半导体化合物、i-iii-vi族半导体化合物、iv-vi族半导体化合物或它们的任何组合。在实施例中,半导体化合物可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或它们的任何组合。
[0344]
量子点的发光波长光谱的半峰全宽(fwhm)可以等于或小于约45nm,例如,等于或小于约40nm,例如,等于或小于约30nm。当量子点的发光波长光谱的fwhm在这些范围内时,可以改善色纯度或颜色再现性。另外,通过这样的量子点发射的光在全方位(例如,基本每个方向)上照射。因此,可以增大宽视角。
[0345]
另外,量子点可以为例如球形、角锥形、多臂形和/或立方体形的纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和/或纳米片颗粒。
[0346]
通过调节量子点的尺寸,还可以调节能带隙,从而在量子点发射层中获得各种合适的波长的光。因此,通过使用不同尺寸的量子点,可以实现发射各种合适的波长的光的发光器件。在实施例中,可以选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。另外,可以调节量子点的尺寸使得各种合适的颜色的光结合以发射白光。
[0347]
中间层130中的电子传输区域
[0348]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。
[0349]
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
[0350]
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,在每种结构中,层顺序地堆叠在发射层上。
[0351]
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮c
1-c
60
环基的无金属化合物。
[0352]
在实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
[0353]
式601
[0354]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
[0355]
其中,在式601中,
[0356]
ar
601
和l
601
可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基,
[0357]
xe11可以为1、2或3,
[0358]
xe1可以为0、1、2、3、4或5,
[0359]r601
可以为未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0360]q601
至q
603
可以均与结合q1描述的相同,
[0361]
xe21可以为1、2、3、4或5,并且
[0362]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可以均独立地为未被取代或取代有至少一个r
10a
的贫π电子的含氮c
1-c
60
环基。
[0363]
在一个或更多个实施例中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个ar
601
可以经由单键彼此连接。
[0364]
在一个或更多个实施例中,式601中的ar
601
可以为取代或未取代的蒽基团。
[0365]
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括由式601-1表示的化合物:
[0366]
式601-1
[0367][0368]
其中,在式601-1中,
[0369]
x
614
可以为n或c(r
614
),x
615
可以为n或c(r
615
),x
616
可以为n或c(r
616
),并且x
614
至x
616
中的至少一个可以为n,
[0370]
l
611
至l
613
可以均与结合l
601
描述的相同,
[0371]
xe611至xe613可以均与结合xe1描述的相同,
[0372]r611
至r
613
可以均与结合r
601
描述的相同,并且
[0373]r614
至r
616
可以均独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
3-c
60
碳环基或者未被取代或取代有至少一个r
10a
的c
1-c
60
杂环基。
[0374]
例如,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
[0375]
电子传输区域可以包括化合物et1至化合物et45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz中的一种或者它们的任何组合:
[0376]
[0377]
[0378][0379]
电子传输区域的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或它们的任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内,并且电子传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层的厚度在以上任何范围内时,可以获得合适的或令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
[0380]
除上述材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
[0381]
含金属材料可以包括碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碱金属配合物的金属离子可以为li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子,并且碱土金属配合物的金属离子可以为be离子、mg离子、ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
[0382]
例如,含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(liq)或et-d2:
[0383][0384]
电子传输区域可以包括促进来自第二电极150的电子注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触(例如,物理地接触)第二电极150。
[0385]
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括单种材料(例如,由单种材料组成);ii)单层结构,包括单层(例如,由单层组成),该单层包括多种不同材料(例如,由多种不同材料组成);或者iii)多层结构,包括包含不同材料的多个层。
[0386]
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
[0387]
碱金属可以包括li、na、k、rb、cs或它们的任何组合。碱土金属可以包括mg、ca、sr、ba或它们的任何组合。稀土金属可以包括sc、y、ce、tb、yb、gd或它们的任何组合。
[0388]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属或它们的任何组合的氧化物和/或卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
[0389]
含碱金属化合物可以包括碱金属氧化物(诸如li2o、cs2o和/或k2o)和碱金属卤化物(诸如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi和/或ki)或它们的任何组合。含碱土金属化合物可以包括碱土金属氧化物,诸如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(x是满足条件0《x《1的实数)和/或ba
x
ca
1-x
o(x是满足条件0《x《1的实数)。含稀土金属化合物可以包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或它们的任何组合。在实施例中,含稀土金属化合物可以包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和lu2te3。
[0390]
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括:i)碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种;以及ii)作为连接到金属离子的配体,例如,羟基喹啉、羟基异
喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或它们的任何组合。
[0391]
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如,由碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成),或者还可以包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0392]
在实施例中,电子注入层可以包括:i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);或者ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的任何组合(例如,由i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)组成;或者由ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物)以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的任何组合组成)。在实施例中,电子注入层可以包括ki:yb共沉积层和/或rbi:yb共沉积层。
[0393]
当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[0394]
电子注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当电子注入层的厚度在以上任何范围内时,可以获得合适的或令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
[0395]
第二电极150
[0396]
第二电极150可以位于具有这样的结构的中间层130上。第二电极150可以是作为电子注入电极的阴极,并且可以使用均具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的任何组合作为用于形成第二电极150的材料。
[0397]
第二电极150可以包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或它们的任何组合。第二电极150可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
[0398]
第二电极150可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0399]
盖层
[0400]
第一盖层可以位于第一电极110外部,并且/或者第二盖层可以位于第二电极150外部。更详细地,发光器件10可以具有其中第一盖层、第一电极110、中间层130和第二电极150以该陈述的次序顺序地堆叠的结构、其中第一电极110、中间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构或者其中第一盖层、第一电极110、中间层130、第二电极150和第二盖层以该陈述的次序顺序地堆叠的结构。
[0401]
在发光器件10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一盖层朝向外部提取,并且在发光器件10的中间层130的发射层中产生的光可以通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二盖层朝向外部提取。
[0402]
第一盖层和第二盖层可以根据相长干涉原理提高外部发光效率。因此,提高了发光器件10的光提取效率,使得可以改善发光器件10的发光效率。
[0403]
第一盖层和第二盖层中的每个可以包括(在589nm的波长处)具有等于或大于1.6
的折射率的材料。
[0404]
第一盖层和第二盖层可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
[0405]
从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以均独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物、碱土金属配合物或它们的任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可以可选地被包含o、n、s、se、si、f、cl、br、i或它们的任何组合的取代基取代。在实施例中,从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以均独立地包括含胺基化合物。
[0406]
在一个或更多个实施例中,从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或它们的任何组合。
[0407]
在一个或更多个实施例中,从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以均独立地包括化合物ht28至化合物ht33中的一个、化合物cp1至化合物cp6中的一个、β-npb或它们的任何组合:
[0408][0409]
电子设备
[0410]
发光器件可以包括在各种合适的电子设备中。例如,包括发光器件的电子设备可以是发光设备和/或认证设备等。
[0411]
除了发光器件之外,电子设备(例如,发光设备)还可以包括:i)滤色器;ii)颜色转换层;或者iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可以位于从发光器件发射的
光的至少一个行进方向上。例如,从发光器件发射的光可以是蓝光或白光。发光器件可以与以上描述的相同。在实施例中,颜色转换层可以包括量子点。量子点可以是例如如这里描述的量子点。
[0412]
电子设备可以包括第一基底。第一基底可以包括多个子像素区域,滤色器包括分别与多个子像素区域对应的多个滤色器区域,并且颜色转换层可以包括分别与多个子像素区域对应的多个颜色转换区域。
[0413]
像素限定膜可以位于多个子像素区域之间以限定每个子像素区域。
[0414]
滤色器还可以包括滤色器区域以及位于滤色器区域中的相邻滤色器区域之间的阻光图案,并且颜色转换层还可以包括颜色转换区域以及位于颜色转换区域中的相邻颜色转换区域之间的阻光图案。
[0415]
滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可以具有彼此不同的最大发光波长。例如,第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,并且第三颜色光可以是蓝光。例如,滤色器区域(或颜色转换区域)可以包括量子点。更详细地,第一区域可以包括红色量子点,第二区域可以包括绿色量子点,并且第三区域可以不包括量子点。量子点与本说明书中其它地方描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域中的每个还可以包括散射体。
[0416]
例如,发光器件可以发射第一光,第一区域可以吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可以吸收第一光以发射第二第一颜色光,第三区域可以吸收第一光以发射第三第一颜色光。在该实施例中,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可以具有彼此不同的最大发光波长。更详细地,第一光可以是蓝光,第一第一颜色光可以是红光,第二第一颜色光可以是绿光,并且第三第一颜色光可以是蓝光。
[0417]
除了如上所述的发光器件之外,电子设备还可以包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,其中,源电极和漏电极中的任一个可以电结合到从发光器件的第一电极和第二电极中选择的任一个。
[0418]
薄膜晶体管还可以包括栅电极和/或栅极绝缘层等。
[0419]
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
[0420]
电子设备还可以包括用于密封发光器件的密封部分。密封部分可以位于滤色器和/或颜色转换层与发光器件之间。密封部分允许来自发光器件的光朝向外部提取,同时并发地(例如,同时地)防止或减少环境空气和/或湿气渗透到发光器件中。密封部分可以是包括透明玻璃基底的密封基底和/或塑料基底。密封部分可以是包括有机层和/或无机层中的至少一层的薄膜封装层。当密封部分是薄膜封装层时,电子设备可以是柔性的。
[0421]
在密封部分上,除了滤色器和/或颜色转换层之外,根据电子设备的用途还可以包括各种合适的功能层。功能层可以包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可以是压敏触摸屏层、电容触摸屏层和/或红外触摸屏层。认证设备可以是例如通过使用生物识别体(例如,指尖和/或瞳孔等)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。
[0422]
除了发光器件之外,认证设备还可以包括生物识别信息收集器。
[0423]
电子设备可以应用于各种合适的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子温
度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、鱼探测器、各种合适的测量仪器、仪表(例如,用于车辆、飞机和船舶的仪表)和/或投影仪等。
[0424]
图2和图3的描述
[0425]
图2是示出根据本公开的实施例的发光设备的剖视图。
[0426]
图2的发光设备包括基底100、薄膜晶体管(tft)、发光器件和密封发光器件的封装部分300。
[0427]
基底100可以是柔性基底、玻璃基底和/或金属基底。缓冲层210可以位于基底100上。缓冲层210防止或减少杂质渗透通过基底100并且可以在基底100上提供平坦的表面。
[0428]
tft可以位于缓冲层210上。tft可以包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0429]
有源层220可以包括无机半导体(诸如硅和/或多晶硅)、有机半导体和/或氧化物半导体,并且可以包括源区、漏区和沟道区。
[0430]
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅极绝缘膜230可以位于有源层220上,并且栅电极240可以位于栅极绝缘膜230上。
[0431]
层间绝缘膜250可以位于栅电极240上。层间绝缘膜250位于栅电极240与源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘,并且位于栅电极240与漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
[0432]
源电极260和漏电极270可以位于层间绝缘膜250上。层间绝缘膜250和栅极绝缘膜230可以形成为使有源层220的源区和漏区暴露,并且源电极260和漏电极270可以与有源层220的源区和漏区的暴露的部分接触(例如,物理地接触)。
[0433]
tft可以电结合到发光器件以驱动发光器件,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可以包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或它们的组合。发光器件可以设置在钝化层280上。发光器件包括第一电极110、中间层130和第二电极150。
[0434]
第一电极110可以位于钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且使漏电极270的一部分暴露,第一电极110可以结合到漏电极270的被暴露的部分。
[0435]
包括绝缘材料的像素限定层290可以位于第一电极110上。像素限定层290可以使第一电极110的特定区域暴露,并且中间层130可以形成在第一电极110的被暴露的区域中。像素限定层290可以是聚酰亚胺类有机膜或聚丙烯酸类有机膜。在一些实施例中,中间层130中的至少一些层可以延伸超出像素限定层290的上部,并因此可以是公共层的形式。
[0436]
第二电极150可以位于中间层130上,并且盖层170可以另外地形成在第二电极150上。盖层170可以形成为覆盖第二电极150。
[0437]
封装部分300可以位于盖层170上。封装部分300可以位于发光器件上,并且保护发光器件免受湿气和/或氧的影响。封装部分300可以包括:无机膜,包括氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或它们的组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸盐、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸)、环氧类树脂(例如,脂肪族缩水甘油醚(age))或者它们的组合;或者无机膜和有机膜的组合。
[0438]
图3是示出根据本公开的实施例的发光设备的剖视图。
[0439]
除了阻光图案500和功能区域400另外地位于封装部分300上之外,图3的发光设备与图2的发光设备相同。功能区域400可以是:i)滤色器区域;ii)颜色转换区域;或者iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施例中,包括在图3的发光设备中的发光器件可以是串联发光器件。
[0440]
制备方法
[0441]
可以在一定的区域中通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
[0442]
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的范围内的真空度和约/秒至约/秒的范围内的沉积速度下执行真空沉积。
[0443]
至少一些术语的定义
[0444]
如这里使用的术语“c
3-c
60
碳环基”指仅由碳组成并具有3个至60个碳原子的环基,如这里使用的术语“c
1-c
60
杂环基”指具有1个至60个碳原子并且除了碳之外还包括杂原子的环基。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可以均为由一个环组成的单环基团或者其中两个或更多个环彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的多环基团。在实施例中,c
1-c
60
杂环基的成环原子的数量可以为3个至61个。
[0445]
如这里使用的术语“环基”包括c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基。
[0446]
如这里使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环基”指具有3个至60个碳原子并且不包括*-n=*'作为成环部分的环基,如这里使用的术语“贫π电子的含氮c
1-c
60
环基”指具有1个至60个碳原子并且包括*-n=*'作为成环部分的杂环基。
[0447]
例如,
[0448]c3-c
60
碳环基可以是:i)基团t1;或者ii)其中两个或更多个基团t1彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基(例如,环戊二烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团、苯基团、并环戊二烯基团、萘基团、甘菊环基团、引达省基团、苊基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、苝基团、戊芬基团、庚搭烯基团、并四苯基团、苉基团、并六苯基团、并五苯基团、玉红省基团、蒄基团、卵苯基团、茚基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、茚并菲基团或茚并蒽基团),
[0449]c1-c
60
杂环基可以为:i)基团t2;ii)其中两个或更多个基团t2彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;或者iii)其中至少一个基团t2和至少一个基团t1彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基(例如,吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团、苯并噻吩并二苯并噻吩基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑
基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团或氮杂二苯并呋喃基团),
[0450]
富π电子的c
3-c
60
环基可以为:i)基团t1;ii)其中两个或更多个基团t1彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;iii)基团t3;iv)其中两个或更多个基团t3彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;或者v)其中至少一个基团t3和至少一个基团t1彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基(例如,c
3-c
60
碳环基、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并吲哚基团、萘并吲哚基团、异吲哚基团、苯并异吲哚基团、萘并异吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、苯并吲哚并咔唑基团、苯并咔唑基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、苯并萘并噻咯基团、苯并呋喃并二苯并呋喃基团、苯并呋喃并二苯并噻吩基团或苯并噻吩并二苯并噻吩基团),
[0451]
贫π电子的含氮c
1-c
60
环基可以为:i)基团t4;ii)其中两个或更多个基团t4彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;iii)其中至少一个基团t4和至少一个基团t1彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;iv)其中至少一个基团t4和至少一个基团t3彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基;或者v)其中至少一个基团t4、至少一个基团t1和至少一个基团t3彼此缩合(例如,彼此结合在一起)的缩合环基(例如,吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并异噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、噌啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、咪唑并三嗪基团、咪唑并吡嗪基团、咪唑并哒嗪基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团或氮杂二苯并呋喃基团),
[0452]
基团t1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷基团(或双环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团,
[0453]
基团t2可以为呋喃基团、噻吩基团、1h-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团,
[0454]
基团t3可以为呋喃基团、噻吩基团、1h-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团,并且
[0455]
基团t4可以为2h-吡咯基团、3h-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基
团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。
[0456]
如这里使用的术语“环基”、“c
3-c
60
碳环基”、“c
1-c
60
杂环基”、“富π电子的c
3-c
60
环基”或“贫π电子的含氮c
1-c
60
环基”指根据用对应的术语描述的式的结构与环基、单价基团、多价基团(例如,二价基团、三价基团和/或四价基团等)缩合的基团。例如,“苯基团”可以是本领域普通技术人员根据包括“苯基团”的式的结构可以容易地理解的苯并基团、苯基和/或亚苯基等。
[0457]
例如,单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的示例包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,并且二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的示例包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基以及二价非芳香缩合杂多环基。
[0458]
如这里使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如这里使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指与c
1-c
60
烷基具有基本相同结构的二价基团。
[0459]
如这里使用的术语“c
2-c
60
烯基”指在c
2-c
60
烷基的主链处(例如,在中间)或端部(例如,末端)处具有至少一个碳-碳双键的单价烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指与c
2-c
60
烯基具有基本相同结构的二价基团。
[0460]
如这里使用的术语“c
2-c
60
炔基”指在c
2-c
60
烷基的主链处(例如,在中间)或端部(例如,末端)处具有至少一个碳-碳三键的单价烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指与c
2-c
60
炔基具有基本相同结构的二价基团。
[0461]
如这里使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
(其中,a
101
是c
1-c
60
烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0462]
如这里使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃环基团,其示例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基和双环[2.2.2]辛基。如这里使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指与c
3-c
10
环烷基具有基本相同结构的二价基团。
[0463]
如这里使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指除了碳原子之外还包括至少一种杂原子作为成环原子且具有1个至10个碳原子的单价环基团,其示例为1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指与c
1-c
10
杂环烷基具有基本相同结构的二价基团。
[0464]
如这里使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性(例如,不是芳香的)的单价环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指与c
3-c
10
环烯基具有基本相同结构的二价基团。
[0465]
如这里使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指在其环结构中具有除了碳原子之外的作为成环原子的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价环基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指与c
1-c
10
杂环烯基具有基本相同结构的二价基团。
[0466]
如这里使用的术语“c
6-c
60
芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,并且如这里使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例包括芴基、苯基、并环戊二烯基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合(例如,彼此结合在一起)。
[0467]
如这里使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了碳原子之外的作为成环原子的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。如这里使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了碳原子之外的作为成环原子的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的示例包括咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述两个或更多个环可以彼此缩合(例如,彼此结合在一起)。
[0468]
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的(例如,彼此结合在一起的)两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,当作为整体考虑时不是芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例包括茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同结构的二价基团。
[0469]
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的(例如,彼此结合在一起的)两个或更多个环、除碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)以外的作为成环原子的至少一种杂原子且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,当作为整体考虑时不是芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同结构的二价基团。
[0470]
如这里使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指-oa
102
(其中,a
102
是c
6-c
60
芳基),并且如这里使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”指-sa
103
(其中,a
103
是c
6-c
60
芳基)。
[0471]
如这里使用的术语“r
10a”指:
[0472]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0473]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或它们的任何组合的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基;
[0474]
均未被取代或取代有氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基或c
6-c
60
芳硫基;或者
[0475]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
)。
[0476]
在本说明书中,q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;或者均未被取代或取代有氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或它们的任何组合的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0477]
如这里使用的术语“杂原子”指除了碳原子以外的任何原子(或者除了碳原子和氢原子以外的任何原子)。杂原子的示例包括o、s、n、p、si、b、ge、se以及它们的任何组合。
[0478]
如这里使用的术语“ph”指苯基,如这里使用的术语“me”指甲基,如这里使用的术语“et”指乙基,如这里使用的术语“tert-bu”或“bu
t”指叔丁基,如这里使用的术语“ome”指甲氧基。
[0479]
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0480]
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有c
6-c
60
芳基的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0481]
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
[0482]
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的发光器件。在描述合成示例时使用的表述“使用b来代替a”指使用相同摩尔当量的b来代替相同摩尔当量的a。
[0483]
示例
[0484]
合成示例1:化合物28的合成
[0485][0486]
中间体i-1的合成
[0487]
将1-溴-3-氯苯(1eq)、二苯胺(1eq)、pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔
丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中,并在100℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-1(产率:63%)。
[0488]
中间体i-2的合成
[0489]
将中间体i-1(1eq)、苯胺(1eq)、pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中,并在100℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-2(产率:82%)。
[0490]
中间体i-3的合成
[0491]
将中间体i-2(2eq)、2,6-二氯吡嗪(1eq)、pd2(dba)3(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,并在130℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-3(产率:52%)。
[0492]
化合物28的合成
[0493]
将中间体i-3(1eq)溶解在邻二氯苯中,冷却至0℃,然后在氮气氛中将bi3(3eq)缓慢滴入其中。在滴加完成之后,将温度升至150℃,并将所得溶液搅拌24小时。在冷却之后,将三乙胺缓慢滴入包含反应物的烧瓶中以使反应终止。然后,将乙醇添加到反应物以进行沉淀和过滤,从而获得固体产物。通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化由此获得的固体产物,从而通过使用甲苯和丙酮的重结晶来获得化合物28(产率:6%)。
[0494]
合成示例2:化合物39的合成
[0495][0496]
中间体i-4的合成
[0497]
将1,3-二溴-5-氯苯(1eq)、二苯胺(2eq)、pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中,并在100℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-4(产率:85%)。
[0498]
中间体i-5的合成
[0499]
将中间体i-4(1eq)、苯胺(1eq)、pd2(dba)3(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在甲苯中,并在100℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-5(产率:90%)。
[0500]
中间体i-6的合成
[0501]
将中间体i-5(2eq)、2,6-二氯吡嗪(1eq)、pd2(dba)3(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解在邻二甲苯中,并在130℃的温度下搅拌12小时。在冷却之后,将通过用乙酸乙酯和水洗涤三次并通过分离而获得的有机层用无水硫酸镁干燥,并在减压下再次干燥。然后,通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化所得的产物,以获得中间体i-6(产率:71%)。
[0502]
化合物39的合成
[0503]
将中间体i-6(1eq)溶解在邻二氯苯中,冷却至0℃,然后在氮气氛中将bi3(3eq)缓慢滴入其中。在滴加完成之后,将温度升至150℃,并将所得溶液搅拌24小时。在冷却之后,将三乙胺缓慢滴入包含反应物的烧瓶中以使反应终止。然后,将乙醇添加到反应物以进行沉淀和过滤,从而获得固体产物。通过使用mc和正己烷的柱色谱法分离并纯化由此获得的固体产物,从而通过使用甲苯和丙酮的重结晶来获得化合物39(产率:10%)。
[0504]
表1示出了合成化合物的1h nmr和ms/fab。通过参照以上合成路线和原料,本领域技术人员可以容易地认识到除表1中所示的化合物以外的化合物。
[0505]
表1
[0506][0507]
示例1
[0508]
作为阳极,将康宁15ω/cm2ito玻璃基底切割为50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。将ito玻璃基底提供到真空沉积设备。
[0509]
在形成于玻璃基底上的ito阳极上真空沉积n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基联苯胺(npd),以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积化合物ht6,以形成具有的厚度的空穴传输层。
[0510]
在空穴传输层上真空沉积czsi,以形成具有的厚度的发射辅助层。
[0511]
在发射辅助层上以90:10的重量比共沉积dpepo(主体)和化合物28(掺杂剂),以形成具有的厚度的发射层。
[0512]
然后,在发射层上沉积dpepo,以形成具有的厚度的电子传输层,然后在电子传输层上沉积tpbi,以形成具有的厚度的缓冲层。
[0513]
在缓冲层上沉积lif,以形成具有的厚度的电子注入层,在电子注入层上真空沉积al,以形成具有的厚度的阴极。
[0514]
在阴极上沉积化合物ht28,以形成具有的厚度的盖层,从而完成发光器件的制造。
[0515]
示例2至示例4以及对比示例1和对比示例2
[0516]
除了在形成空穴传输层和发射层时使用表2中所示的化合物之外,以与示例1中使用的方式基本相同的方式来制造发光器件。
[0517][0518]
评价示例1
[0519]
为了评价根据示例1至示例4和对比示例1和对比示例2制造的发光器件的特性,测量了其在10ma/cm2的电流密度下的驱动电压和发光效率。这里,使用驱动电压源表(吉时利仪器公司的产品,2400系列)来测量每个发光器件的驱动电压。下面的表2示出了发光器件的特性的评价结果。
[0520]
表2
[0521][0522][0523]
参照表2,可以看出的是,与对比示例1和对比示例2的发光器件相比,示例1至示例4的发光器件具有较低的驱动电压和较高的发光效率。
[0524]
应该理解的是,应该仅以描述性意义来考虑这里描述的实施例,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应该被认为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式和细节上的各种改变。
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