有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备的制作方法

文档序号:31497589发布日期:2022-09-14 07:56阅读:100来源:国知局
有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备的制作方法
有机金属化合物、包括其的发光装置和电子设备
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求于2021年3月8日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0030364号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
3.一个或多个实施方式涉及有机金属化合物和包括有机金属化合物的发光装置。


背景技术:

4.发光装置为自发射装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面适当的(例如,卓越的)特点。
5.发光装置可包括在基板上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可朝着发射层移动穿过空穴传输区,并且从第二电极提供的电子可朝着发射层移动穿过电子传输区。载流子,比如空穴和电子,在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而生成光。


技术实现要素:

6.根据一个或多个实施方式的方面涉及有机金属化合物和包括有机金属化合物的发光装置。
7.另外的方面将部分在如下的描述中陈述,并且部分将从描述中是显而易见的,或可通过呈现的本公开的实施方式的实践而了解到。
8.根据一个或多个实施方式,有机金属化合物可由式1表示。
9.式1
[0010][0011]
在式1中,
[0012]
m1可为铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm),
[0013]
y1至y4可各自独立地为n或c,
[0014]
a1至a5可各自独立地为c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团,
[0015]
b1至b4可各自独立地为化学键、o或s,
[0016]
l1至l3可各自独立地为单键、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r6)(r7)-*’、*-c(r6)=*’、*=c(r7)-*’、*-c(r6)=c(r7)-*’、*-c(=o)-*’、*-c(=s)-*’、*-c≡c-*’、*-b(r6)-*’、*-n(r6)-*’、*-p(r6)-*’、*-si(r6)(r7)-*’或*-ge(r6)(r7)-*’,
[0017]
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数,
[0018]v1
可为单键、o、s、c(r
81
)(r
82
)或si(r
81
)(r
82
),
[0019]
r1至r7、r
81
和r
82
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2),
[0020]
r1与l1的r6,r2与l1和/或l2的r6,r3与l2和/或l3的r6,以及r4与r5可任选地彼此键合以形成取代的或未取代的c
3-c
60
碳环基团,或者取代的或未取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0021]
r3和r5可彼此分开而不彼此键合,
[0022]
b1至b5可各自独立地为选自1至10的整数,并且
[0023]r10a
可为:
[0024]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基,
[0025]
各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
杂芳烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合,
[0026]
各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基或c
2-c
60
杂芳烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
杂芳烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合,或
[0027]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
),
[0028]
其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团;c
7-c
60
芳烷基或c
2-c
60
杂芳烷基。
[0029]
根据一个或多个实施方式,发光装置可包括第一电极,面向第一电极的第二电极,以及在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,并且发光装置包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0030]
根据一个或多个实施方式,电子设备包括上述的发光装置。
附图说明
[0031]
结合所附附图,本公开的某些实施方式的上面的和其他的方面、特征和增强将从下述描述中更显而易见,其中:
[0032]
图1为根据实施方式的发光装置的示意性横截面图;
[0033]
图2为根据实施方式的电子设备的示意性横截面图;并且
[0034]
图3为根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
具体实施方式
[0035]
现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式,其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言,本实施方式可具有不同的形式,并且不应解释为限于本文陈述的描述。相应地,下面只是通过参考图来描述实施方式,以解释本描述的方面。如本文使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。遍及本公开,表述“a、b和c中的至少一个”指示仅仅a,仅仅b,仅仅c,a和b二者,a和c二者,b和c二者,所有的a、b和c,或其变型。
[0036]
有机金属化合物可由式1表示:
[0037]
式1
[0038][0039]
在式1中,m1可为铂(pt)、钯(pd)、铜(cu)、银(ag)、金(au)、铑(rh)、铱(ir)、钌(ru)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)。
[0040]
在实施方式中,m1可为pt、pd、cu、ag或au。例如,m1可为pt,但是实施方式不限于此。
[0041]
在式1中,y1至y4可各自独立地为n或c。
[0042]
在实施方式中,在式1中,
[0043]
y1至y3可各自为c,并且y4可为n,
[0044]
y1、y2和y4可各自为c,并且y3可为n,
[0045]
y1、y3和y4可各自为c,并且y2可为n,
[0046]
y2至y4可各自为c,并且y1可为n,
[0047]
y1和y4可各自为c,并且y2和y3可各自为n,
[0048]
y1和y4可各自为n,并且y2和y3可各自为c,
[0049]
y1和y2可各自为c,并且y3和y4可各自为n,
[0050]
y1和y2可各自为n,并且y3和y4可各自为c,
[0051]
y1和y3可各自为c,并且y2和y4可各自为n,或
[0052]
y1和y3可各自为n,并且y2和y4可各自为c。
[0053]
在一些实施方式中,y1至y3可各自为c,并且y4可为n。
[0054]
在实施方式中,y1可为c并且可为碳烯部分的碳原子。
[0055]
在式1中,a1至a5可各自独立地为c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0056]
在一些实施方式中,a1至a5可各自独立地为苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、含碳烯部分基团、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基或5,6,7,8-四氢喹啉基。
[0057]
在实施方式中,a1至a3中的至少一个可为含碳烯部分基团。例如,a1至a3中的至少一个可为包括碳烯部分的咪唑基或包括碳烯部分的苯并咪唑基。
[0058]
在一些实施方式中,a1可为由式a1-1至式a1-15中的一个表示的基团,
[0059]
a2可为由式a2-1至式a2-11中的一个表示的基团,并且
[0060]
a3可为由式a3-1至式a3-11中的一个表示的基团:
[0061]
[0062][0063][0064]
其中,在式a1-1至式a1-15、式a2-1至式a2-11和式a3-1至式a3-11中,
[0065]
y1至y3可分别通过参考本文提供的y1至y3的描述来限定,
[0066]z11
至z
18
、z
21
至z
27
和z
31
至z
37
可各自独立地为c或n,
[0067]z19
、z
28
和z
38
可各自独立地为o、s、c或si,
[0068]
*指示与m1的结合位点,并且
[0069]
*’和*”各自指示与相邻原子的结合位点。
[0070]
在一些实施方式中,在式1中,a1可为由式a1-14或式a1-15表示的基团。
[0071]
在实施方式中,在式1中,y4可为n,并且a4可为吡啶基。
[0072]
在实施方式中,式1中由表示的部分可由式a4-1至式a4-20中的一个表示:
[0073]
[0074][0075]
其中,在式a4-1至式a4-20中,
[0076]r41
至r
43
可各自通过本文提供的r4的描述来限定,
[0077]r51
至r
54
可各自通过本文提供的r5的描述来限定,
[0078]r81
和r
82
可分别通过本文(参考式1)提供的r
81
和r
82
的描述来限定,并且*和*’各自指示与相邻原子的结合位点。
[0079]
在式1中,b1至b4可各自独立地为化学键、o或s。
[0080]
化学键可为共价键或配位键。
[0081]
在实施方式中,在式1中,b1至b4可各自为化学键,
[0082]
b1可为o或s,并且b2至b4可各自为化学键,
[0083]
b2可为o或s,并且b1、b3和b4可各自为化学键,
[0084]
b3可为o或s,并且b1、b2和b4可各自为化学键,或
[0085]
b4可为o或s,并且b1、b2和b3可各自为化学键。
[0086]
在一些实施方式中,在式1中,
[0087]
y1和b1之间的键或y1和m1之间的键可为配位键,
[0088]
y2和b2之间的键或y2和m1之间的键可为共价键,
[0089]
y3和b3之间的键或y3和m1之间的键可为共价键,并且
[0090]
y4和b4之间的键或y4和m1之间的键可为配位键。
[0091]
在实施方式中,b1至b4可各自为化学键,并且b1和b4可各自为配位键,并且b2和b3可
各自为共价键。
[0092]
在实施方式中,y1可为c,并且b1可为配位键。
[0093]
在一个或多个实施方式中,y1至y3可各自为c,y4可为n,b1和b4可各自为配位键,并且b2和b3可各自为共价键。
[0094]
在式1中,l1至l3可各自独立地为单键、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r6)(r7)-*’、*-c(r6)=*’、*=c(r7)-*’、*-c(r6)=c(r7)-*’、*-c(=o)-*’、*-c(=s)-*’、*-c≡c-*’、*-b(r6)-*’、*-n(r6)-*’、*-p(r6)-*’、*-si(r6)(r7)-*’或*-ge(r6)(r7)-*’。
[0095]
在一些实施方式中,l1至l3可各自独立地为单键、*-o-*’、*-s-*’、*-c(r6)(r7)-*’、*-b(r6)-*’、*-n(r6)-*’或*-si(r6)(r7)-*’。
[0096]
在实施方式中,l1和l3可各自为单键。
[0097]
在实施方式中,l2可为*-o-*’、*-s-*’或*-c(r6)(r7)-*’。
[0098]
例如,l1和l3可各自为单键,并且l2可为*-o-*’,但是实施方式不限于此。
[0099]
在式1中,a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数。例如,a1至a3可各自为1。
[0100]
a1指示l1的数量,并且当a1为2或更大时,两个或更多个l1可彼此相同或不同。a2指示l2的数量,并且当a2为2或更大时,两个或更多个l2可彼此相同或不同。a3指示l3的数量,并且当a3为2或更大时,两个或更多个l3可彼此相同或不同。
[0101]
在实施方式中,l1和l3可各自为单键,并且l2可为*-o-*’、*-s-*’或*-c(r6)(r7)-*’,并且a1至a3可各自为1。
[0102]
在式1中,v1可为单键、o、s、c(r
81
)(r
82
)或si(r
81
)(r
82
)。
[0103]
在式1中,r1至r7、r
81
和r
82
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(=o)(q1)、-s(=o)2(q1)或-p(=o)(q1)(q2)。
[0104]
r1与r6,r2与r6,r3与r6(例如,r1与l1的r6,r2与l1和/或l2的r6,r3与l2和/或l3的r6),以及r4与r5可任选地彼此键合,以形成取代的或未取代的c
3-c
60
碳环基团,或者取代的或未取代的c
1-c
60
杂环基团,并且r3和r5可彼此分开而不彼此键合。
[0105]
在一些实施方式中,r3和r5可不彼此键合以形成环状基团并且可为分开的,并且有机金属化合物的配体可不包括包含a3和a5二者的稠环。
[0106]
在一些实施方式中,r1至r7、r
81
和r
82
可各自独立地为:
[0107]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0108]
各自未取代的或被以下取代的c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基或c
1-c
20
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合;
[0109]
各自未取代的或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降
冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基或吲哚并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合;或
[0110]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2),
[0111]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为:c
1-c
20
烷基;c
1-c
20
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团。
[0112]
在一个或多个实施方式中,r1至r7、r
81
和r
82
可各自独立地为:
[0113]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i或氰基;
[0114]
各自未取代的或被氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基或其任何组合取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基;
[0115]
各自未取代的或被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基或三嗪基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cf3、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)或其任何组合;或
[0116]-si(q1)(q2)(q3),
[0117]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为:c
1-c
20
烷基;c
1-c
20
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团。
[0118]
在一些实施方式中,r1至r7、r
81
和r
82
可各自独立地为:
[0119]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、-cf3、-ccl3、-cbr3、-ci3、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基;
[0120]
各自未取代的或被以下取代的苯基、联苯基、三联苯基或吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cf3、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)或其任何组合;或
[0121]-si(q1)(q2)(q3),
[0122]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或三联苯基。
[0123]
在实施方式中,r1至r4中的至少一个可为:
[0124]
各自未取代的或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基或吲哚并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂
芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合;或
[0125]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2),
[0126]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为:c
1-c
20
烷基;c
1-c
20
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团。
[0127]
在一些实施方式中,r1至r4中的至少一个可为由式6-1表示的基团、由式6-2表示的基团或-si(q1)(q2)(q3):
[0128][0129]
其中,在式6-1和式6-2中,
[0130]z71
和z
72
可各自独立地为c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或-b(q
31
)(q
32
),
[0131]z73
至z
77
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)或-b(q
31
)(q
32
),并且
[0132]
k1和k2可各自独立地为选自1至5的整数,
[0133]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或三联苯基,并且
[0134]
*指示与相邻原子的结合位点。
[0135]
在一些实施方式中,r1至r4中的至少一个可为由式7-1至式7-37中的一个表示的基团或-si(q1)(q2)(q3),其中q1至q3可各自独立地为c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或三联苯基,但是实施方式不限于此:
[0136][0137]
其中,在式7-1至式7-37中,
[0138]“i-pr”表示异丙基,“t-bu”表示叔丁基,“tms”表示三甲基甲硅烷基,并且“ph”表示苯基,并且
[0139]
*指示与相邻原子的结合位点。
[0140]
在式1中,b1至b5可各自独立地为选自1至10的整数。
[0141]
b1指示r1的数量,并且当b1为2或更大时,两个或更多个r1可彼此相同或不同。b2指示r2的数量,并且当b2为2或更大时,两个或更多个r2可彼此相同或不同。b3指示r3的数量,并且当b3为2或更大时,两个或更多个r3可彼此相同或不同。b4指示r4的数量,并且当b4为2或更大时,两个或更多个r4可彼此相同或不同。b5指示r5的数量,并且当b5为2或更大时,两个或更多个r5可彼此相同或不同。
[0142]
在一些实施方式中,有机金属化合物可由式1a或式1b表示:
[0143]
式1a
[0144][0145]
式1b
[0146][0147]
其中,在式1a和式1b中,
[0148]
a2至a5、y2至y4、b1至b4、l1至l3、a1至a3、v1、r2至r5、b2至b5和m1可分别通过参考本文(例如,参考式1)提供的a2至a5、y2至y4、b1至b4、l1至l3、a1至a3、v1、r2至r5、b2至b5和m1的描述来限定,
[0149]
x
11
可为c(r
11
)或n,x
12
可为c(r
12
)或n,x
13
可为c(r
13
)或n,并且x
14
可为c(r
14
)或n,并且
[0150]r11
至r
15
可各通过参考本文(例如,参考式1)提供的r1的描述来限定。
[0151]
在实施方式中,在式1a和式1b中,r
15
可为氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、-cf3、-ccl3、-cbr3、-ci3、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,或由式7-1至式7-37中的一个表示的基团。
[0152]
在实施方式中,有机金属化合物可由选自由式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4组成的组中的一个表示:
[0153][0154]
其中,在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4中,
[0155]
m1、l2、r
81
和r
82
可分别通过参考本文(例如,参考式1)提供的m1、l2、r
81
和r
82
的描述来限定,
[0156]
x
11
可为c(r
11
)或n,x
12
可为c(r
12
)或n,x
13
可为c(r
13
)或n,并且x
14
可为c(r
14
)或n,
[0157]
x
31
可为c(r
31
)或n,x
32
可为c(r
32
)或n,并且x
33
可为c(r
33
)或n,
[0158]r11
至r
15
可各自通过参考本文(例如,参考式1)提供的r1的描述来限定,
[0159]r21
至r
23
可各自通过参考本文(例如,参考式1)提供的r2的描述来限定,
[0160]r31
至r
33
可各自通过参考本文(例如,参考式1)提供的r3的描述来限定,
[0161]r41
至r
43
可各自通过参考本文(例如,参考式1)提供的r4的描述来限定,并且
[0162]r51
至r
54
可各自通过参考本文(例如,参考式1)提供的r5的描述来限定。
[0163]
在实施方式中,在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4中,r
11
至r
15
、r
21
至r
23
、r
31
至r
33
或r
41
至r
43
中的至少一个可为:
[0164]
各自未取代的或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基或吲哚并咔唑基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
2-c
20
烯基、c
2-c
20
炔基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)、-p(=o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合;或
[0165]-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2),
[0166]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为:c
1-c
20
烷基;c
1-c
20
烷氧基;或者各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
20
碳环
基团或c
1-c
20
杂环基团。
[0167]
例如,在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4中,r
11
至r
15
、r
21
至r
23
、r
31
至r
33
或r
41
至r
43
中的至少一个可为由式7-1至式7-37中的一个表示的基团或-si(q1)(q2)(q3),其中q1至q3可各自独立地为c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基或三联苯基。
[0168]
在实施方式中,在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4中,r
15
可为氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、-cf3、-ccl3、-cbr3、-ci3、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,或由式7-1至式7-37中的一个表示的基团。
[0169]
在一些实施方式中,在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-4中,
[0170]
i)x
31
可为c(r
31
),x
32
可为c(r
32
),并且x
33
可为c(r
33
),
[0171]
ii)x
31
可为c(r
31
),x
32
可为c(r
32
),并且x
33
可为n,
[0172]
iii)x
31
可为c(r
31
),x
32
可为n,并且x
33
可为c(r
33
),或
[0173]
iv)x
31
可为n,x
32
可为c(r
32
),并且x
33
可为c(r
33
)。
[0174]
在实施方式中,有机金属化合物可为化合物bd1至bd12、bd14至bd20以及化合物2和3中的一种,但是实施方式不限于此:
[0175][0176]
[0177]
在化合物bd1至bd20中,“d
5”表示用5个氘原子(d)取代。由式1表示的有机金属化合物可包括部分,其中环a4经连接基团v1与相邻的*-n(a5)-*’基团稠合。相应地,有机金属化合物可具有增加的结构刚性,并且因此,可增加环a4和金属中心m1之间的键合能。所以,有机金属化合物可具有提高的整体分子稳定性。例如,当环a4为吡啶时,因为吡啶稠合至与吡啶相邻的*-n(a5)-*’基团,所以可增加在吡啶周围的键合能,并且相应地,可防止或基本上防止有机金属化合物的配体和金属中心m1之间的键的断裂。相应地,有机金属化合物可具有适当的(例如,卓越的)稳定性,并且因此,包括有机金属化合物的电子装置,例如,发光装置可具有适当的(例如,卓越的)发光效率和提高的寿命。
[0178]
由式1表示的有机金属化合物中的r3和r5可彼此分开而不彼此键合。所以,有机金属化合物的配体可不包括包含a3和a5二者的稠环。例如,当r3与r5稠合以形成环时,可增加有机金属化合物的平面度,并且因此,可增加掺杂剂之间或掺杂剂和主体之间的分子间相互作用。所以,可增加有机金属化合物的光致发光光谱的半峰全宽(fwhm),并且光致发光光谱可有红移,这是不利的影响。在根据一个或多个实施方式的有机金属化合物中,r3和r5可彼此分开。相应地,有机金属化合物的光致发光光谱的fwhm可为窄的。另外,根据一个或多个实施方式的有机金属化合物可发射更短的波长区域内的光,从而提高蓝光的颜色再现性。
[0179]
在实施方式中,有机金属化合物中的r1至r5中的至少一个可包括可引起空间位阻的庞大基团。由于庞大基团,可抑制有机金属化合物的旋转运动和/或振动运动,从而防止或基本上防止有机金属化合物的配体和金属中心m1之间的键的断裂。另外,当有机金属化合物应用于发光装置时,可抑制由于受激准分子的形成而引起的红移,因此使得实现高的颜色纯度,并且可提高寿命特点。
[0180]
由于由式1表示的有机金属化合物可具有高的三重态金属中心态(3mc态)能量,因此可出现从激发态到基态的快速跃迁而没有能量损失。因此,包括有机金属化合物的发光装置可具有高效率和长寿命特点。
[0181]
因为吡啶和金属之间增强的键合力和键合至吡啶的三个键,由式1表示的有机金属化合物可在支撑部分的c-n键(下面的c-n1键)周围具有小的键角。由于较少扭曲的几何结构,可增加有机金属化合物的键离解能(bde)。
[0182]
在一个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物中的环a1至环a3中的至少一个可包括具有碳烯碳作为配位原子的环。例如,环a1至环a3中的至少一个可为包含碳烯碳作为配位原子的咪唑基或苯并咪唑基。碳烯碳和金属之间的键合力可大于氮和金属之间的键合力,并且由于碳烯碳的强电子供体抑制了d-d*跃迁,有机金属化合物可为光学和/或电学稳定的,并且防止或基本防止非辐射跃迁。相应地,当有机金属化合物应用于发光装置时,发光装置可以具有长寿命和高效率。
[0183]
根据微分脉冲伏安法(dpv)测量每种化合物的最高占据分子轨道(homo)能级和最低未占分子轨道(lumo)能级。利用b3lyp/6-31g(d,p)结构优化的高斯程序的密度泛函理论(dft)方法,通过模拟计算碳-氮键(c-n1键、c-n2键和c-n3键)的三重态(t1)能级、三重态金
属至配体电荷转移态(3mlct)的存在率、三重态金属中心态(3mc)能级和键离解能。其结果显示在表1中。
[0184]
表1
[0185][0186][0187][0188]
通过参考本文提供的合成例,合成由式1表示的有机金属化合物的方法对本领域普通技术人员可为显而易见的。
[0189]
由式1表示的有机金属化合物可用于发光装置(例如,有机发光装置)。根据一个或多个实施方式,发光装置可包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,并且发光装置包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
[0190]
在一些实施方式中,
[0191]
发光装置的第一电极可为阳极,
[0192]
发光装置的第二电极可为阴极,
[0193]
夹层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
[0194]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
[0195]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子注入层。
[0196]
在实施方式中,夹层可包括有机金属化合物。在一些实施方式中,有机金属化合物可包括在封盖层中,该封盖层设置在发光装置中的一对电极的外侧。
[0197]
在实施方式中,夹层中的发射层可包括有机金属化合物。例如,发射层可包括主体和掺杂剂,并且包括在发射层中的有机金属化合物可用作掺杂剂。基于100重量份的发射层,发射层中的有机金属化合物的含量可在约0.1重量份至约49.99(例如,49.9或小于50)重量份的范围内。
[0198]
例如,主体可为含咔唑化合物。
[0199]
在实施方式中,发射层可包括有机金属化合物,并且可从发射层发射最大发射波长在约430纳米(nm)至约490nm,例如,约445nm至约465nm的范围内的蓝光。
[0200]
在实施方式中,夹层中的电子传输区可包括含氧化膦化合物。
[0201]
在一个或多个实施方式中,发光装置可进一步包括定位在第一电极外侧(例如,在背对第二电极的一侧上)的第一封盖层或定位在第二电极外侧(例如,在背对第一电极的一侧上)的第二封盖层中的至少一个,并且第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的有机金属化合物。第一封盖层和第二封盖层可分别通过参考本文提供的第一封盖层和第二封盖层的描述来理解。
[0202]
在一些实施方式中,发光装置可包括:
[0203]
定位在第一电极外侧并且包括由式1表示的有机金属化合物的第一封盖层;
[0204]
定位在第二电极外侧并且包括由式1表示的有机金属化合物的第二封盖层;或
[0205]
第一封盖层和第二封盖层。
[0206]
如本文使用的表述“(夹层和/或封盖层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可参考“(夹层和/或封盖层)可包括一种由式1表示的有机金属化合物或至少两种不同的由式1表示的有机金属化合物”来解释。
[0207]
例如,夹层和/或封盖层可仅包括化合物bd1作为有机金属化合物。在该实施方式中,化合物bd1可包括在发光装置的发射层和/或封盖层中。在一些实施方式中,化合物bd1和bd2二者都可作为有机金属化合物包括在夹层中。在该实施方式中,化合物bd1和bd2可包括在同一层中(例如,化合物bd1和bd2二者都可包括在发射层中)或包括在不同的层中(例如,化合物bd1可包括在发射层中,并且化合物bd2可包括在电子传输区中)。
[0208]
如本文使用的术语“夹层”指发光装置中的第一电极和第二电极之间的单层和/或所有层中的多个。包括在“夹层”中的材料不限于有机材料。
[0209]
根据一个或多个实施方式,电子设备可包括发光装置。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在一些实施方式中,电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,
并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。电子设备可通过参考本文提供的电子设备的描述来限定。
[0210]
图1的描述
[0211]
图1为根据实施方式的发光装置10的示意性横截面图。发光装置10可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0212]
下文,将参考图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造根据实施方式的发光装置10的方法。
[0213]
第一电极110
[0214]
在图1中,基板可另外定位在第一电极110下方或第二电极150上方。基板可为玻璃基板或塑料基板。基板可为柔性基板,该柔性基板包括具有适当的(例如,卓越的)耐热性和耐久性的塑料,例如,聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳族酯(par)、聚醚酰亚胺或其任何组合。
[0215]
可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,可容易注入空穴的高功函材料可用作用于形成第一电极110的材料。
[0216]
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可为氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任何组合。在一些实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任何组合可用作用于形成第一电极110的材料。
[0217]
第一电极110可具有由单层组成的单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0218]
夹层130
[0219]
夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。
[0220]
夹层130可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极150之间的电子传输区。
[0221]
除了各种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括一种或多种含金属化合物比如一种或多种有机金属化合物和/或无机材料比如量子点等。
[0222]
夹层130可包括:i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元;和ii)定位在两个相邻发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括两个或更多个发射单元和电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。
[0223]
夹层130中的空穴传输区
[0224]
空穴传输区可具有i)由单层组成的单层结构,该单层由单种材料组成,ii)由单层组成的单层结构,该单层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料。
[0225]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
[0226]
例如,空穴传输区可具有多层结构,例如,空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入
层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中每个结构的构成层以各自叙述的顺序依次堆叠在第一电极110上。
[0227]
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合:
[0228]
式201
[0229][0230]
式202
[0231][0232]
其中,在式201和式202中,
[0233]
l
201
至l
204
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0234]
l
205
可为*-o-*’、*-s-*’、*-n(q
201
)-*’、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0235]
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,
[0236]
xa5可为选自1至10的整数,
[0237]r201
至r
204
和q
201
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0238]r201
和r
202
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此键合,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如,咔唑基等)(例如,本文描述的化合物ht16),
[0239]r203
和r
204
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此键合,以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团,并且
[0240]
na1可为选自1至4的整数。
[0241]
在一些实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个:
[0242][0243]
其中,在式cy201至式cy217中,r
10b
和r
10c
可各自独立地通过参考r
10a
的描述来限定,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为c
3-c
20
碳环基团或c
1-c
20
杂环基团,并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可为未取代的或被r
10a
取代。
[0244]
在一些实施方式中,在式cy201至式cy217中,环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
[0245]
在一个或多个实施方式中,式201和式202可各自包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0246]
在一个或多个实施方式中,式201可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0247]
在一个或多个实施方式中,在式201中,xa1可为1,r
201
可为由式cy201至式cy203中的任一个表示的基团,xa2可为0,并且r
202
可为由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0248]
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203表示的基团中的任一个。
[0249]
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203表示的基团中的任一个,并且可包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0250]
在一个或多个实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy217表示的基团中的任一个。
[0251]
在一些实施方式中,空穴传输区可包括化合物ht1至ht46中的一个、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4’,4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)或其任何组合:
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256][0257]
空穴传输区的厚度可在约50埃至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任何这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得适当的(例如,卓越的)空穴传输特点。
[0258]
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率。电子阻挡层可防止或减少来自发射层的电子流动(例如,泄漏)至空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料也可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[0259]
p-掺杂剂
[0260]
空穴传输区可包括电荷生成材料和前述的材料,以提高空穴传输区的导电特性。电荷生成材料可(例如,作为由电荷生成材料组成的单层)基本上均匀地分散或非均匀地分散在空穴传输区中。
[0261]
电荷生成材料可包括,例如,p-掺杂剂。
[0262]
在一些实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可为-3.5ev或更小。
[0263]
在一些实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、(下面更详细地描述的)含元素el1和元素el2的化合物或其任何组合。
[0264]
醌衍生物的示例可包括tcnq和/或f4-tcnq等。
[0265]
含氰基化合物的示例包括hat-cn和/或由式221表示的化合物等:
[0266][0267]
式221
[0268][0269]
其中,在式221中,
[0270]r221
至r
223
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,并且
[0271]r221
至r
223
中的至少一个可各自独立地为:各自被氰基;-f;-cl;-br;-i;被氰基、-f、-cl、-br、-i或其任何组合取代的c
1-c
20
烷基;或其任何组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团。
[0272]
在含元素el1和元素el2的化合物中,元素el1可为金属、准金属或其任何组合,并且元素el2可为非金属、准金属或其任何组合。
[0273]
金属的示例可包括:碱金属(例如,锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)和/或铯(cs)等);碱土金属(例如,铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)和/或钡(ba)等);过渡金属(例如,钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)和/或金(au)等);后过渡金属(例如,锌(zn)、铟(in)和/或锡(sn)等);和/或镧系金属(例如,镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)和/或镥(lu)等)等。
[0274]
准金属的示例可包括硅(si)、锑(sb)和/或碲(te)等。
[0275]
非金属的示例可包括氧(o)和/或卤素(例如,f、cl、br和/或i等)等。
[0276]
例如,含元素el1和元素el2的化合物可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物等)、准金属卤化物(例如,准金属氟化
物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物等)、金属碲化物或其任何组合。
[0277]
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如,wo、w2o3、wo2、wo3和/或w2o5等)、钒氧化物(例如,vo、v2o3、vo2和/或v2o5等)、钼氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3和/或mo2o5等)和/或铼氧化物(例如,reo3等)等。
[0278]
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和/或镧系金属卤化物等。
[0279]
碱金属卤化物的示例可包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和/或csi等。
[0280]
碱土金属卤化物的示例可包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和/或bai2等。
[0281]
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如,tif4、ticl4、tibr4和/或tii4等)、锆卤化物(例如,zrf4、zrcl4、zrbr4和/或zri4等)、铪卤化物(例如,hff4、hfcl4、hfbr4和/或hfi4等)、钒卤化物(例如,vf3、vcl3、vbr3和/或vi3等)、铌卤化物(例如,nbf3、nbcl3、nbbr3和/或nbi3等)、钽卤化物(例如,taf3、tacl3、tabr3和/或tai3等)、铬卤化物(例如,crf3、crcl3、crbr3和/或cri3等)、钼卤化物(例如,mof3、mocl3、mobr3和/或moi3等)、钨卤化物(例如,wf3、wcl3、wbr3和/或wi3等)、锰卤化物(例如,mnf2、mncl2、mnbr2和/或mni2等)、锝卤化物(例如,tcf2、tccl2、tcbr2和/或tci2等)、铼卤化物(例如,ref2、recl2、rebr2和/或rei2等)、亚铁卤化物(例如,fef2、fecl2、febr2和/或fei2等)、钌卤化物(例如,ruf2、rucl2、rubr2和/或rui2等)、锇卤化物(例如,osf2、oscl2、osbr2和/或osi2等)、钴卤化物(例如,cof2、cocl2、cobr2和/或coi2等)、铑卤化物(例如,rhf2、rhcl2、rhbr2和/或rhi2等)、铱卤化物(例如,irf2、ircl2、irbr2和/或iri2等)、镍卤化物(例如,nif2、nicl2、nibr2和/或nii2等)、钯卤化物(例如,pdf2、pdcl2、pdbr2和/或pdi2等)、铂卤化物(例如,ptf2、ptcl2、ptbr2和/或pti2等)、亚铜卤化物(例如,cuf、cucl、cubr和/或cui等)、银卤化物(例如,agf,agcl、agbr和/或agi等)和/或金卤化物(例如,auf、aucl、aubr和/或aui等)等。
[0282]
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如,znf2、zncl2、znbr2和/或zni2等)、铟卤化物(例如,ini3等)和/或锡卤化物(例如,sni2等)等。
[0283]
镧系金属卤化物的示例可包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和/或smi3等。
[0284]
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如,sbcl5等)等。
[0285]
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如,li2te、na2te、k2te、rb2te和/或cs2te等)、碱土金属碲化物(例如,bete、mgte、cate、srte和/或bate等)、过渡金属碲化物(例如,tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte和/或au2te等)、后过渡金属碲化物(例如,znte等)和/或镧系金属碲化物(例如,late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte和/或lute等)等。
[0286]
夹层130中的发射层
[0287]
当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有堆叠结构。堆叠结构可包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层。两个或更多个
层可彼此直接接触。在一些实施方式中,两个或更多个层可彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括两种或更多种材料。两种或更多种材料可包括红色发光材料、绿色发光材料和/或蓝色发光材料。两种或更多种材料可在单层中彼此混合。在单层中彼此混合的两种或更多种材料可发射白光。
[0288]
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可为磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。
[0289]
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[0290]
在一些实施方式中,发射层可包括量子点。
[0291]
发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作发射层中的主体或掺杂剂。
[0292]
发射层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当发射层的厚度在任何这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得提高的发光特点。
[0293]
主体
[0294]
主体可包括由式301表示的化合物:
[0295]
式301
[0296]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21

[0297]
其中,在式301中,
[0298]
ar
301
和l
301
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0299]
xb11可为1、2或3,
[0300]
xb1可为选自0至5的整数,
[0301]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(=o)(q
301
)、-s(=o)2(q
301
)或-p(=o)(q
301
)(q
302
),
[0302]
xb21可为选自1至5的整数,并且
[0303]q301
至q
303
可各自独立地通过参考本文提供的q1的描述来限定。
[0304]
在一些实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,至少两个ar
301
可经单键结合。
[0305]
在一些实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合:
[0306]
式301-1
[0307]
[0308]
式301-2
[0309][0310]
其中,在式301-1和式301-2中,
[0311]
环a
301
至环a
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0312]
x
301
可为o、s、n-[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
),
[0313]
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
[0314]
l
301
、xb1和r
301
可分别通过参考本文提供的l
301
、xb1和r
301
的描述来限定,
[0315]
l
302
至l
304
可各自独立地通过参考本文提供的l
301
的描述来限定,
[0316]
xb2至xb4可各自独立地通过参考本文提供的xb1的描述来限定,并且
[0317]r302
至r
305
和r
311
至r
314
可各自独立地通过参考本文提供的r
301
的描述来限定。
[0318]
在一些实施方式中,主体可包括碱土金属复合物、后过渡金属复合物或其任何组合。例如,主体可包括be复合物(例如,化合物h55)、mg复合物、zn复合物或其任何组合。
[0319]
在一些实施方式中,主体可包括化合物h1至h124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(2-萘基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
’‑
双(n-咔唑基)-1,1
’‑
联苯(cbp)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mcp)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(tcp)或其任何组合:
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326][0327]
磷光掺杂剂
[0328]
发射层可包括本文描述的由式1表示的有机金属化合物作为磷光掺杂剂。
[0329]
荧光掺杂剂
[0330]
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任何组合。
[0331]
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
[0332]
式501
[0333][0334]
其中,在式501中,
[0335]
ar
501
、l
501
至l
503
、r
501
和r
502
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0336]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且
[0337]
xd4可为1、2、3、4、5或6。
[0338]
在一些实施方式中,在式501中,ar
501
可包括其中至少三个单环基团稠合在一起的稠环基团(例如,蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
[0339]
在一些实施方式中,式501中的xd4可为2。
[0340]
在一些实施方式中,荧光掺杂剂可包括化合物fd1至fd36中的一种、dpvbi、dpavbi或其任何组合:
[0341]
[0342]
[0343][0344][0345]
延迟荧光材料
[0346]
发射层可包括延迟荧光材料。
[0347]
本文描述的延迟荧光材料可为可根据延迟荧光发射机制发射延迟荧光的任何适当的化合物。
[0348]
取决于包括在发射层中的其他材料的种类(例如,类型),包括在发射层中的延迟荧光材料可用作主体或掺杂剂。
[0349]
在一些实施方式中,延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可为约0ev或更大并且约0.5ev或更小。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差在该范围内时,在延迟荧光材料中可有效地发生从三重态到单重态的上转换,从而提高发光装置10的发光效率等。
[0350]
在一些实施方式中,延迟荧光材料可包括:i)包括至少一个电子供体(例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团,比如咔唑基等)和至少一个电子受体(例如,亚砜基、氰基和/或缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团等)的材料,和/或ii)包括包含至少两个彼此稠合的环状基团并且共用硼(b)的c
8-c
60
多环基团等的材料。
[0351]
延迟荧光材料的示例可包括化合物df1至df9中的至少一种:
[0352][0353]
量子点
[0354]
发射层可包括量子点。
[0355]
如本文使用的术语“量子点”指半导体化合物的晶体并且可包括能够根据晶体的
尺寸发射各种适当的波长的光的任何适当的材料。
[0356]
量子点的直径可,例如,在约1nm至约10nm的范围内。
[0357]
可通过湿法化学工艺、金属有机(例如,有机金属的)化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或任何类似的工艺来合成量子点。
[0358]
湿法化学工艺为通过将前体材料与有机溶剂混合而使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,有机溶剂可天然地用作配位在量子点晶体的表面上的分散剂并且控制晶体的生长。因此,与气相沉积工艺比如金属有机化学气相沉积(mocvd)工艺或分子束外延(mbe)工艺相比,可更容易进行湿法化学方法。进一步,可用更低的制造成本来控制量子点颗粒的生长。
[0359]
量子点可包括第ii-vi族半导体化合物;第iii-v族半导体化合物;第iii-vi族半导体化合物;第i-iii-vi族半导体化合物;第iv-vi族半导体化合物;第iv族元素或化合物;或其任何组合。
[0360]
第ii-vi族半导体化合物的示例可包括二元化合物比如cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse和/或mgs;三元化合物比如cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse和/或mgzns;四元化合物比如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete和/或hgznste;或其任何组合。
[0361]
第iii-v族半导体化合物的示例可包括二元化合物比如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas和/或insb;三元化合物比如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inaip、innas、innsb、inpas和/或inpsb;四元化合物比如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas和/或inalpsb;或其任何组合。在一些实施方式中,第iii-v族半导体化合物可进一步包括第ii族元素。进一步包括第ii族元素的第iii-v族半导体化合物的示例可包括inznp、ingaznp和/或inalznp等。
[0362]
第iii-vi族半导体化合物的示例可包括二元化合物比如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3和/或inte等;三元化合物比如ingas3和/或ingase3等;或其任何组合。
[0363]
第i-iii-vi族半导体化合物的示例可包括三元化合物比如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2、agalo2或其任何组合。
[0364]
第iv-vi族半导体化合物的示例可包括二元化合物比如sns、snse、snte、pbs、pbse和/或pbte;三元化合物比如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse和/或snpbte;四元化合物比如snpbsse、snpbsete和/或snpbste;或其任何组合。
[0365]
第iv族元素或化合物可为单元素材料比如si和/或ge;二元化合物比如sic和/或sige;或其任何组合。
[0366]
多元素化合物,比如二元化合物、三元化合物和/或四元化合物中包括的单种元素可以均匀的或非均匀的浓度存在于其颗粒中。
[0367]
量子点可具有其中包括在量子点中的每种元素的浓度是均匀的单一结构;或具有核壳双重结构。在一些实施方式中,在具有核壳双重结构的量子点中,核中包括的材料可与壳中包括的材料不同。
[0368]
量子点的壳可用作保护层,用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特点和/或用作充电层,用于为量子点赋予电泳特性。壳可具有单层或多层结构。核和壳之间的界面可具有浓度梯度,其中壳中存在的元素的浓度朝着核降低。
[0369]
量子点的壳的示例可包括金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括:二元化合物比如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和/或nio;三元化合物比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和/或comn2o4;和其任何组合。半导体化合物的示例可包括第ii-vi族半导体化合物;第iii-v族半导体化合物;第iii-vi族半导体化合物;第i-iii-vi族半导体化合物;第iv-vi族半导体化合物;或其任何组合。在一些实施方式中,半导体化合物可为cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任何组合。
[0370]
量子点可具有约45nm或更小、约40nm或更小,或者约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。当量子点的fwhm在这些范围内时,可提高颜色纯度或颜色再现性。另外,因为通过量子点发射的光在所有的方向上发射,因此可提高光学视角。
[0371]
另外,量子点可为,例如,球形、锥体、多臂或立方体纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维或纳米板。
[0372]
通过调整量子点的尺寸,也可调整能带隙,从而在量子点发射层中获得各种适当的波长的光。通过利用各种适当的尺寸的量子点,可实现可发射各种适当的波长的光的发光装置。在一些实施方式中,可选择量子点的尺寸使得量子点可发射红光、绿光和/或蓝光。另外,可选择量子点的尺寸使得量子点可通过组合各种适当的颜色的光来发射白光。
[0373]
夹层130中的电子传输区
[0374]
电子传输区可具有i)由单层组成的单层结构,该单层由单种材料组成,ii)由单层组成的单层结构,该单层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料。
[0375]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子注入层。
[0376]
在一些实施方式中,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构,或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每个结构的构成层以各自叙述顺序依次堆叠在发射层上。
[0377]
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括包含至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团的无金属化合物。
[0378]
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
[0379]
式601
[0380]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21

[0381]
其中,在式601中,
[0382]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团,
[0383]
xe11可为1、2或3,
[0384]
xe1可为0、1、2、3、4或5,
[0385]r601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(=o)(q
601
)、-s(=o)2(q
601
)或-p(=o)(q
601
)(q
602
),
[0386]q601
至q
603
可各自独立地通过参考本文提供的q1的描述来限定,
[0387]
xe21可为1、2、3、4或5,并且
[0388]
ar
601
、l
601
或r
601
中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团。
[0389]
在一些实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个ar
601
可经单键彼此键合。
[0390]
在一些实施方式中,在式601中,ar
601
可为取代的或未取代的蒽基。
[0391]
在一些实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:
[0392]
式601-1
[0393][0394]
其中,在式601-1中,
[0395]
x
614
可为n或c(r
614
),x
615
可为n或c(r
615
),x
616
可为n或c(r
616
),并且选自x
614
至x
616
的至少一个可为n,
[0396]
l
611
至l
613
可各自独立地通过参考本文提供的l
601
的描述来限定,
[0397]
xe611至xe613可各自独立地通过参考本文提供的xe1的描述来限定,
[0398]r611
至r
613
可各自独立地通过参考本文提供的r
601
的描述来限定,并且
[0399]r614
至r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基团,或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基团。
[0400]
例如,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
[0401]
电子传输区可包括化合物et1至et45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz或其任何组合:
[0402]
[0403]
[0404]
[0405][0406]
电子传输区的厚度可在约100埃至约例如,约至约的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任何组合时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内,并且电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度各自在这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得适当的(例如,卓越的)电子传输特点。
[0407]
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
[0408]
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任何组合。碱金属复合物的金属离子可为锂(li)离子、钠(na)离子、钾(k)离子、铷(rb)离子或铯(cs)离子。碱土金属复合物的金属离子可为铍(be)离子、镁(mg)离子、钙(ca)离子、锶(sr)离子或钡(ba)离子。与碱金属复合物和碱土金属复合物的金属离子配位的每个配体可独立地为羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
[0409]
例如,含金属材料可包括li复合物。li复合物可包括,例如,化合物et-d1(liq)或化合物et-d2:
[0410][0411]
电子传输区可包括利于来自第二电极150的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极150。
[0412]
电子注入层可具有i)由单层组成的单层结构,该单层由单种材料组成,ii)由单层组成的单层结构,该单层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,该多个层包括多种不同的材料。
[0413]
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合。
[0414]
碱金属可为li、na、k、rb、cs或其任何组合。碱土金属可为mg、ca、sr、ba或其任何组
合。稀土金属可为sc、y、ce、tb、yb、gd或其任何组合。
[0415]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可分别为碱金属、碱土金属和稀土金属中的每一个的一种或多种氧化物、一种或多种卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)、一种或多种碲化物或其任何组合。
[0416]
含碱金属化合物可为一种或多种碱金属氧化物比如li2o、cs2o和/或k2o,碱金属卤化物比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi和/或ki,或其任何组合。含碱金属化合物(例如,氧化物)可包括一种或多种碱土金属氧化物比如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(其中x为满足0《x《1的实数)和/或ba
x
ca
1-x
o(其中x为满足0《x《1的实数)。含稀土金属化合物可包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任何组合。在一些实施方式中,含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3和/或lu2te3等。
[0417]
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括:i)上述碱金属、碱土金属和稀土金属中的金属离子中的一种,和ii)与金属离子键合的配体,例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
[0418]
电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):如上述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。
[0419]
在一些实施方式中,电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),或ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。在一些实施方式中,电子注入层可为ki:yb共沉积层和/或rbi:yb共沉积层等。
[0420]
当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[0421]
电子注入层的厚度可在约至约的范围内,并且在一些实施方式中,在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在任何这些范围内时,可在不明显增加驱动电压的情况下获得适当的(例如,卓越的)电子注入特点。
[0422]
第二电极150
[0423]
第二电极150可在夹层130上。在实施方式中,第二电极150可为作为电子注入电极的阴极。在该实施方式中,用于形成第二电极150的材料可为具有低功函的材料,例如,金属、合金、导电性化合物或其任何组合。
[0424]
第二电极150可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其任何组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0425]
第二电极150可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
[0426]
封盖层
[0427]
第一封盖层(未显示)可定位在第一电极110外侧(例如,在背对第二电极150的一侧上),和/或第二封盖层(未显示)可定位在第二电极150外侧(例如,在背对第一电极110的一侧上)。在一些实施方式中,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。
[0428]
在发光装置10中,从夹层130中的发射层发射的光可穿过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)并且穿过第一封盖层至外侧。在发光装置10中,从夹层130中的发射层发射的光可穿过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)并且穿过第二封盖层至外侧。
[0429]
第一封盖层和第二封盖层可基于相长干涉的原理提高外部发光效率。相应地,可增加发光装置10的光学提取效率,因此提高发光装置10的发光效率。
[0430]
第一封盖层和第二封盖层可各自包括(在589nm下)具有1.6或更高的折射率的材料。
[0431]
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
[0432]
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括一种或多种碳环化合物、一种或多种杂环化合物、一种或多种含胺基化合物、一种或多种卟啉衍生物、一种或多种酞菁衍生物、一种或多种萘酞菁衍生物、一种或多种碱金属复合物、一种或多种碱土金属复合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和/或含胺基化合物可任选地被含有o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任何组合的取代基取代。在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
[0433]
在一些实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
[0434]
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物ht28至ht33中的一种、化合物cp1至cp6中的一种、β-npb或其任何组合:
[0435][0436]

[0437]
由式1表示的有机金属化合物可包括在各种适当的膜中。根据一个或多个实施方式,膜包括由式1表示的有机金属化合物。膜可为,例如,光学构件(或,光控制构件)(例如,滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率提高层、选择性吸光层、偏振层和/或含量子点层等)、阻光构件(例如,光反射层和/或吸光层),或保护构件(例如,绝缘层和/或介电材料层)。
[0438]
电子设备
[0439]
发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在一些实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发射设备(例如,发光设备)和/或认证设备。
[0440]
除了发光装置之外,电子设备(例如,发射设备)可进一步包括:i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可设置在从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可通过参考本文提供的描述来限定。在一些实施方式中,颜色转换层可包括量子点。量子点(例如,每个量子点)可为,例如,本文描述的量子点。
[0441]
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区,滤色器可包括分别对应于多个子像素区的多个滤色器区,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区的多个颜色转换区。
[0442]
像素限定膜可定位在多个子像素区之间以限定每个子像素区。
[0443]
滤色器可进一步包括多个滤色器区和在多个滤色器区之间的阻光图案,并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区和在多个颜色转换区之间的阻光图案。
[0444]
多个滤色器区(或多个颜色转换区)可包括:发射第一颜色光的第一区;发射第二颜色光的第二区;和/或发射第三颜色光的第三区,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在一些实施方式中,多个滤色器区(或多个颜色转换区)可各自包括量子点。在一些实施方式中,第一区可包括红色量子点(例如,发红光量子点),第二区可包括绿色量子点(例如,发绿光量子点),并且第三区可不包括量子点。量子点可通过参考本文提供的量子点的描述来限定。第一区、第二区和/或第三区可各自进一步包括散射体。
[0445]
在一些实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区可吸收第一光以发射1-1颜色光,第二区可吸收第一光以发射2-1颜色光,并且第三区可吸收第一光以发射3-1颜色光。在该实施方式中,1-1颜色光、2-1颜色光和3-1颜色光可各自具有不同的最大发射波长。在一些实施方式中,第一光可为蓝光,1-1颜色光可为红光,2-1颜色光可为绿光,并且3-1颜色光可为蓝光。
[0446]
除了发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中源电极或漏电极(例如,漏电极)可电连接至发光装置的第一电极或第二电极(例如,第一电极)。
[0447]
薄膜晶体管可进一步包括栅电极和/或栅极绝缘膜等。
[0448]
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体。
[0449]
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的封装单元。封装单元可定位在滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。封装单元可允许光从发光装置穿过至外侧并且同时防止或基本上防止空气和/或水分渗透至发光装置。封装单元可为包括透明玻璃或塑料基板的密封基板。封装单元可为包括有机层和无机层中的至少一个的薄膜封装层。当封装单元为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。
[0450]
除了滤色器和/或颜色转换层之外,取决于电子设备的使用,各种适当的功能层可设置在封装单元上。功能层的示例可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为电阻式触摸屏层、电容式触摸屏层或红外光束触摸屏层。认证设备可为,例如,根据生物测定信息(例如,指尖和/或瞳孔等)鉴定个体的生物测定认证设备。
[0451]
除了上述发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集单元。
[0452]
电子设备可适用于各种适当的显示器、光源、照明(例如,照明设备)、个人计算机(例如,移动个人计算机)、蜂窝电话(例如,移动电话)、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏控制台、医学装置(例如,电子温度计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图记录器、超声诊断装置和/或内窥镜显示装置)、探鱼仪、各种适当的测量装置、仪表(例如,汽车、飞机和/或船只的仪表)和/或投影仪。
[0453]
图2和图3的描述
[0454]
图2为根据实施方式的电子设备的示意性横截面图。
[0455]
图2中的电子设备可包括基板100、薄膜晶体管、发光装置和密封发光装置的封装单元300。
[0456]
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可在基板100上。缓冲层210可防止或减少穿过基板100的杂质的渗透,并且可在基板100上提供平坦的表面。
[0457]
薄膜晶体管可在缓冲层210上。薄膜晶体管可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0458]
有源层220可包括无机半导体比如硅和/或多晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。
[0459]
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅极绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极240可在栅极绝缘膜230上。
[0460]
夹层绝缘膜250可在栅电极240上。夹层绝缘膜250可在栅电极240和源电极260之间,以在栅电极240和源电极260之间提供绝缘,并且在栅电极240和漏电极270之间,以在栅电极240和漏电极270之间提供绝缘。
[0461]
源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅极绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可接触(例如,连接至)有源层220的暴露的源区和暴露的漏区。
[0462]
这种薄膜晶体管可电连接至发光装置以驱动发光装置并且可由钝化层280保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置可在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0463]
第一电极110可在钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270并且可暴露漏电极270的特定区,并且第一电极110可设置为连接至漏电极270的暴露的区。
[0464]
像素限定膜290可在第一电极110上。像素限定膜290可暴露第一电极110的特定区,并且夹层130可形成在第一电极110的暴露的区中。像素限定膜290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方式中,夹层130的一些较高层(例如,一个或多个上层)可延伸至像素限定膜290的上部并且可以公共层的形式设置。
[0465]
第二电极150可在夹层130上,并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
[0466]
封装单元300可在封盖层170上。封装单元300可在发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装单元300可包括:无机膜,包括硅氮化物(sin
x
)、硅氧化物(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任何组合;有机膜,包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸树脂(例如,聚甲基丙烯酸甲酯和/或聚丙烯酸等)、环氧树脂(例如,脂族缩水甘油基醚(age)等)或其任何组合;或无机膜和有机膜的组合。
[0467]
图3为根据实施方式的另一发光设备的示意性横截面图。
[0468]
图3中显示的电子设备可与图2中显示的电子设备基本上相同,只是遮光图案500和功能区400另外定位在封装单元300上。功能区400可为i)滤色器区,ii)颜色转换区,或iii)滤色器区和颜色转换区的组合。在一些实施方式中,包括在图3中显示的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。
[0469]
制造方法
[0470]
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过利用一个或多个适当的方法比如真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激
光诱导热成像而形成在特定的区域中。
[0471]
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积形成时,真空沉积可在范围为约100℃至约500℃的沉积温度、范围为约10-8
托至约10-3
托的真空度,和范围为约0.01埃每秒(/秒)至约/秒的沉积速率下进行,这取决于待包括在每个层中的材料和待形成的每个层的结构。
[0472]
术语的一般限定
[0473]
如本文使用的术语“c
3-c
60
碳环基团”指仅由3至60个碳原子作为成环原子组成的环状基团。如本文使用的术语“c
1-c
60
杂环基团”指除了杂原子之外具有1至60个碳原子作为成环原子的环状基团。c
3-c
60
碳环基团和c
1-c
60
杂环基团可各自为由一个环组成的单环基团或其中两个或更多个环稠合的多环基团。例如,c
1-c
60
杂环基团中的成环原子的数量可在3至61的范围内。
[0474]
如本文使用的术语“环状基团”可包括c
3-c
60
碳环基团和c
1-c
60
杂环基团。
[0475]
如本文使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环状基团”指具有3至60个碳原子并且不包括*-n=*’作为成环部分的环状基团。如本文使用的术语“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”指具有1至60个碳原子和作为成环部分的*-n=*’的杂环基团。
[0476]
在一些实施方式中,
[0477]c3-c
60
碳环基团可为i)t1基团或ii)其中至少两个t1基团稠合的基团(例如,c
3-c
60
碳环基团可为环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和/或茚并蒽基),
[0478]c1-c
60
杂环基团可为i)t2基团,ii)其中至少两个t2基团稠合的基团,或iii)其中至少一个t2基团与至少一个t1基团稠合的基团(例如,吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
[0479]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可为i)t1基团,ii)其中至少两个t1基团稠合的稠合基团,iii)t3基团,iv)其中至少两个t3基团稠合的稠合基团,或v)其中至少一个t3基团与至少一个t1基团稠合的稠合基团(例如,富π电子的c
3-c
60
环状基团可为c
3-c
60
碳环基团、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋
喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和/或苯并噻吩并二苯并噻吩基等),并且
[0480]
缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团可为i)t4基团,ii)其中至少两个t4基团稠合的基团,iii)其中至少一个t4基团与至少一个t1基团稠合的基团,iv)其中至少一个t4基团与至少一个t3基团稠合的基团,或v)其中至少一个t4基团、至少一个t1基团和至少一个t3基团稠合的基团(例如,缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团可为吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基和/或氮杂二苯并呋喃基等),
[0481]
其中t1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,
[0482]
t2基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,
[0483]
t3基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基,并且
[0484]
t4基团可为2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
[0485]
如本文使用的术语“环状基团”、“c
3-c
60
碳环基团”、“c
1-c
60
杂环基团”、“富π电子的c
3-c
60
环状基团”或“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可各自为与任何适当的环状基团、单价基团或多价基团(例如,二价基团、三价基团和/或四价基团等)稠合的基团,这取决于应用术语的式的结构。例如,“苯基”可为苯环、苯基和/或亚苯基等,并且取决于包括“苯基”的式的结构,这可由本领域普通技术人员理解(例如,限定)。
[0486]
单价c
3-c
60
碳环基团和单价c
1-c
60
杂环基团的示例可包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价c
3-c
60
碳环基团和二价c
1-c
60
杂环基团的示例可包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
[0487]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊
基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指与c
1-c
60
烷基具有相同结构的二价基团。
[0488]
如本文使用的术语“c
2-c
60
烯基”指在c
2-c
60
烷基的中间和/或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳双键的单价烃基。其示例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指与c
2-c
60
烯基具有相同结构的二价基团。
[0489]
如本文使用的术语“c
2-c
60
炔基”指在c
2-c
60
烷基的中间和/或末端(例如,端部)具有至少一个碳-碳三键的单价烃基。其示例可包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指与c
2-c
60
炔基具有相同结构的二价基团。
[0490]
如本文使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
表示的单价基团(其中a
101
为c
1-c
60
烷基)。其示例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0491]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指包括3至10个碳原子的单价饱和的烃单环基团。c
3-c
10
环烷基的示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指与c
3-c
10
环烷基具有相同结构的二价基团。
[0492]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指包括除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子并且具有1至10个碳原子的单价环状基团。其示例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指与c
1-c
10
杂环烷基具有相同结构的二价基团。
[0493]
如本文使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键,并且不为芳族(例如,无芳香性)的单价环状基团。其示例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指与c
3-c
10
环烯基具有相同结构的二价基团。
[0494]
如本文使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指在其环中包括除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指与c
1-c
10
杂环烯基具有相同结构的二价基团。
[0495]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳基”指具有具备6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团。如本文使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指具有具备6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、芴基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
[0496]
如本文使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统进一步包括除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子,和1至60个碳原子。如本文使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统进一步包括除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子,和1至60个碳原子。c
1-c
60
杂芳基的示例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并
异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
[0497]
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环并且仅碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中分子结构整体是非芳族的。单价非芳族稠合多环基团的示例可包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基、金刚烷基和茚并蒽基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
[0498]
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有两个或更多个彼此稠合的环以及除了碳原子之外的至少一个杂原子作为成环原子(例如,具有1至60个碳原子),并且其中分子结构整体为非芳族的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的示例可包括9,9-二氢吖啶基、氮杂金刚烷基和9h-呫吨基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
[0499]
如本文使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指由-oa
102
表示的单价基团(其中a
102
为c
6-c
60
芳基),并且如本文使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”指由-sa
103
表示的单价基团(其中a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0500]
如本文使用的术语“c
7-c
60
芳烷基”指由-a
104a105
表示的单价基团(其中a
104
可为c
1-c
54
亚烷基,并且a
105
可为c
6-c
59
芳基),并且如本文使用的术语“c
2-c
60
杂芳烷基”指由-a
106a107
表示的单价基团(其中a
106
可为c
1-c
59
亚烷基,并且a
107
可为c
1-c
59
杂芳基)。
[0501]
如本文使用的术语“r
10a”可为:
[0502]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基;
[0503]
各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
杂芳烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(=o)(q
11
)、-s(=o)2(q
11
)、-p(=o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合;
[0504]
各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基或c
2-c
60
杂芳烷基:氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基团、c
1-c
60
杂环基团、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳烷基、c
2-c
60
杂芳烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(=o)(q
21
)、-s(=o)2(q
21
)、-p(=o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合;或
[0505]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(=o)(q
31
)、-s(=o)2(q
31
)或-p(=o)(q
31
)(q
32
)。
[0506]
q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为:氢;氘;-f;-cl;-br;-i;羟基;氰基;硝基;c
1-c
60
烷基;c
2-c
60
烯基;c
2-c
60
炔基;c
1-c
60
烷氧基;各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基或其任何组合取代的c
3-c
60
碳环基团或c
1-c
60
杂环基团;c
7-c
60
芳烷基;或c
2-c
60
杂芳烷基。
[0507]
如本文使用的术语“杂原子”指除碳原子之外的任何原子。杂原子的示例可包括o、s、n、p、si、b、ge、se或其任何组合。
[0508]
如本文使用的术语“ph”表示苯基,如本文使用的术语“me”表示甲基,如本文使用
的术语“et”表示乙基,如本文使用的术语“tert-bu”、“t
bu”或“bu
t”表示叔丁基,并且如本文使用的“ome”表示甲氧基。
[0509]
如本文使用的术语“联苯基”指被苯基取代的苯基。“联苯基”属于具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0510]
如本文使用的术语“三联苯基”指被联苯基取代的苯基或被两个苯基取代的苯基。“三联苯基”属于具有被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0511]
如本文使用的符号*、*’和*”,除非另外限定,否则各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
[0512]
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和发光装置。在描述合成实施例中使用的表述“用b代替a”指按摩尔当量计,使用的b的量与使用的a的量相等。
[0513]
合成例
[0514]
合成例1:化合物bd17的合成
[0515][0516]
1)中间体[17-a](9-(4-甲氧基吡啶-2-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚)的合成
[0517]
将0.5克(g)(2.97毫摩尔(mmol))的9h-吡啶并[2,3-b]吲哚、0.458ml(4.46mmol)的4-甲氧基-2-氟吡啶和1.233g(8.92mmol)的碳酸钾在10毫升(ml)的二甲基亚砜(dmso)中的混合物在140℃的温度下加热过夜。将反应混合物用乙酸乙酯(ea)和水提取,并且从中提取有机层,并且用盐水冲洗和浓缩。将所得的固体进行色谱(ea:正己烷=1:5),从而获得中间体[17-a]。(产率:68%)
[0518]
2)中间体[17-b]的合成
[0519]
将中间体[17-a]溶解于比例为1:2的乙酸和溴酸的混合溶剂中,并且将混合物在120℃的温度下加热过夜。将冷却至室温的混合物溶液通过利用2n naoh水溶液来中和,并
且将所得固体过滤。将过滤的固体干燥以获得中间体[17-b]。(产率:80%)
[0520]
3)中间体[17-c]的合成
[0521]
将中间体[17-b]、1,3-二溴苯(1.0eq.)、碘化亚铜(0.1eq.)、磷酸钾(2.0eq.)和l-脯氨酸(0.1eq.)悬浮在100ml的二甲基甲酰胺溶剂中,并且将温度升高至120℃,随后搅拌12小时。一旦反应完全,在减压下从中去除溶剂,并且将有机层用二氯甲烷和蒸馏水提取。将有机层利用蒸馏水冲洗三次,利用硫酸镁干燥,过滤,并且在减压下浓缩。通过柱色谱纯化浓缩物,从而获得中间体[17-c]。(产率:79%)
[0522]
4)中间体[17-d]的合成
[0523]
将中间体[17-c]、n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(pd2(dba)3)、2-双环己基膦-2’,6
’‑
二甲氧基联苯(sphos)和叔丁醇钠添加至反应容器,将混合物悬浮在100ml的甲苯中,并将温度升高至120℃,随后搅拌4小时。一旦反应完成,将温度降至室温,并且向其添加300ml的蒸馏水。然后,利用乙酸乙酯从中提取有机层,并且将提取的有机层用饱和nacl水溶液冲洗,随后利用硫酸钠干燥。将所得产物进行柱色谱,从而获得中间体[17-d]。
[0524]
(产率:88%)
[0525]
5)中间体[17-e]的合成
[0526]
将中间体[17-d]、原甲酸三乙酯和37%盐酸水溶液添加至反应容器,并且将温度升高至80℃,随后搅拌12小时。一旦反应完成,将温度冷却至室温,并且过滤所得固体,并且利用乙醚冲洗。然后,将冲洗的固体干燥,从而获得中间体[17-e]。(产率:95%)
[0527]
6)中间体[17-f]的合成
[0528]
将中间体[17-e]溶解于比例为2:1的甲醇和水的混合溶剂中,并且向其添加nh4pf6用于固化。将所得固体在室温下搅拌24小时,过滤,并且利用乙醚冲洗。从而获得中间体[17-f]。(产率:99%)
[0529]
7)化合物bd17的合成
[0530]
将中间体[17-f]、二氯(1,5-环辛二烯)铂和乙酸钠悬浮在300ml的1,4-二噁烷中,并且将温度升高至110℃,随后搅拌72小时。一旦反应完成,将温度冷却至室温,并且向其添加250ml的蒸馏水,并且利用乙酸乙酯从中提取有机层,并且将提取的有机层利用饱和盐酸水溶液冲洗,并且利用mgso4干燥。将所得产物进行柱色谱,从而获得化合物bd17。(产率:28%)
[0531]
合成例2:化合物bd1的合成
[0532][0533]
1)中间体[1-a](9-(3-溴苯基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚)的合成
[0534]
将9h-吡啶并[2,3-b]吲哚、1-溴-3-氟苯和碳酸钾在dmso中的混合物在140℃的温度下加热过夜。利用乙酸乙酯(ea)和水提取反应混合物,并且从中提取有机层,并且用盐水溶液冲洗和浓缩。将所得固体进行色谱(ea:正己烷=1:3),从而获得中间体[1-a]。(产率:66%)
[0535]
2)中间体[1-b]的合成
[0536]
以与合成例1中的中间体[17-c]的合成基本上相同的方式合成中间体[1-b],只是利用中间体[1-a]代替中间体[17-b],并且利用5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,4’,6
’‑
三甲基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇代替1,3-溴苯。
[0537]
3)中间体[1-c]的合成
[0538]
将中间体[1-b]溶解于二氯甲烷溶剂中,并且向其添加甲基碘化物。将反应溶液在室温下搅拌12小时。一旦反应完成,向其添加蒸馏水,随后利用硫酸镁干燥。利用比例为5:95的甲醇和二氯甲烷的混合溶剂将所得物进行的柱色谱,从而获得中间体[1-c]。(产率:84%)
[0539]
4)中间体[1-d]的合成
[0540]
以与合成例1中的中间体[17-f]的合成基本上相同的方式合成中间体[1-d],只是利用中间体[1-c]代替中间体[17-e]。
[0541]
5)化合物bd1的合成
[0542]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd1,只是利用中间体[1-d]代替中间体[17-f]。
[0543]
合成例3:化合物bd2的合成
[0544]
以与合成例2中的化合物bd1的合成基本上相同的方式合成化合物bd2,只是利用5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-6
’‑
苯基-[1,1’:2’,1
”‑
三联苯基]-3-醇代替5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,4’,6
’‑
三甲基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇。
[0545]
合成例4:化合物bd3的合成
[0546]
以与合成例2中的化合物bd1的合成基本上相同的方式合成化合物bd3,只是利用5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,6
’‑
二叔丁基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇代替5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,4’,6
’‑
三甲基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇。
[0547]
合成例5:化合物bd4的合成
[0548]
以与合成例2中的间体bd1的合成基本上相同的方式合成化合物bd4,只是利用5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇代替5-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,4’,6
’‑
三甲基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇。
[0549]
合成例6:化合物bd5的合成
[0550]
以与合成例2中的化合物bd1的合成基本上相同的方式合成化合物bd5,只是利用3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-5-(三苯基甲硅烷基)苯酚代替3-(1h-苯并[d]咪唑-1-基)-2’,4’,6
’‑
三甲基-[1,1
’‑
联苯基]-3-醇。
[0551]
合成例7:化合物bd6的合成
[0552]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd6,只是利用n
1-均三甲苯基苯-1,2-二胺代替n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺。
[0553]
合成例8:化合物bd7的合成
[0554]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd7,只是利用n
1-(2,6-二叔丁基苯基)苯-1,2-二胺代替n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺。
[0555]
合成例9:化合物bd8的合成
[0556]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd8,只是用n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基)苯-1,2-二胺代替n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺。
[0557]
合成例10:化合物bd9的合成
[0558]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd9,只是利用n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺代替n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺。
[0559]
合成例11:化合物bd10的合成
[0560]
以与合成例1中的化合物bd17的合成基本上相同的方式合成化合物bd10,只是利用n
1-([1,1’:2’,1”:3”,1
”’
:2
”’
,1
””‑
五联苯基]-2
”‑
基)苯-1,2-二胺代替n
1-([1,1’:3’,1
”‑
三联苯基]-2
’‑
基-2,2”,3,3”,4,4”,5,5”,6,6
”‑d10
)苯-1,2-二胺。
[0561]
通过1h-nmr和基质辅助激光解吸/电离质谱飞行时间(maldi-tof)鉴定合成例1至11中合成的化合物。其结果显示在表2中。
[0562]
通过参考上述的合成路径和原料,本领域技术人员可容易地理解合成表2中显示的化合物之外的化合物的方法。
[0563]
表2
[0564]
[0565][0566]
实施例
[0567]
实施例1
[0568]
将康宁15欧姆/平方厘米(ω/cm2)的ito玻璃基板切割至50毫米(mm)
×
50mm
×
0.7mm的尺寸,在异丙基醇和纯水中各自超声5分钟,并且通过暴露在紫外线下用臭氧进行清洁,以利用ito玻璃基板作为阳极。然后,将ito玻璃基板安装到真空沉积设备上。
[0569]
将2-tnata真空沉积在形成在作为阳极的ito玻璃基板上以形成厚度为约的空穴注入层。然后将4,4
’‑
双[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]联苯(下文,称为“npb”)真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为约的空穴传输层。
[0570]
将作为主体的3,3-二(9h-咔唑-9-基)联苯(mcbp)和作为掺杂剂的化合物bd1共沉积在空穴传输层(90:10的重量比)上以形成厚度为的发射层。
[0571]
将二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(tspo1)在发射层上真空沉积至的厚度以形成空穴阻挡层。将alq3沉积在空穴阻挡层上至的厚度作为电子传输层。将作为卤化碱金属的lif沉积在电子传输层上至的厚度作为电子注入层,并且将al真空沉积至的厚度以形成lif/al阴极,从而完成发光装置的制造。
[0572]
实施例2至5
[0573]
以与实施例1基本上相同的方式制造发光装置,只是在形成各个发射层时,利用表3中显示的化合物代替化合物bd1作为掺杂剂。
[0574]
比较例1至4
[0575]
以与实施例1基本上相同的方式制造发光装置,只是在形成各个发射层时,利用化合物c1至c3和l-21代替化合物bd1作为掺杂剂。
[0576]
化合物c1
[0577][0578]
化合物c2
[0579][0580]
化合物c3
[0581][0582]
化合物l-21
[0583]
[0584]
通过利用kethley smu 236和亮度计pr650来测量根据实施例1至5和比较例1至4中的每一个制造的发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率和最大发射波长。通过测量每个发光装置的亮度下降到其初始亮度的90%的时间(小时)来测量寿命(t
90
)。其结果显示在表3中。
[0585]
表3
[0586][0587]
参考表3的结果,与比较例1至4的发光装置相比,发现包括根据一个或多个实施方式的化合物作为发射层掺杂剂的实施例1至5的发光装置各自具有相等或改善的驱动电压和发光效率,以及显著提高的寿命。
[0588]
换句话说,当根据一个或多个实施方式的化合物用于发光装置中时,装置可具有适当的(例如,卓越的)驱动电压、发光效率和/或寿命。
[0589]
包括有机金属化合物的发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命。另外,可容易控制发射波长,从而实现高颜色纯度。
[0590]
应该理解,本文描述的实施方式应仅以描述性意义考虑并且不用于限制的目的。进一步,当描述本发明构思的实施方式时,“可”的使用指“本发明构思的一个或多个实施方式”。
[0591]
如本文使用的术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语,并且不用作程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(即,测量系统的限制),如本文使用的“约”或“近似”包括叙述值并且意思是在由本领域普通技术人员确定的特定值的可接受偏差范围内。例如,“约”可意思是在叙述值的一个或多个标准偏差内,或在叙述值的
±
30%、
±
20%、
±
10%或
±
5%内。
[0592]
并且,本文阐述的任何数值范围旨在包括落入阐述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值
之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。本文阐述的任何最大数值界限旨在包括落入其中的所有较低数值界限,并且本说明书中阐述的任何最小数值界限旨在包括落入其中的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改包括权利要求的本说明书的权利,以明确地阐述落入本文中明确地阐述的范围内的任何子范围。
[0593]
每个实施方式内的特征或方面的描述通常应考虑可用于其他实施方式中其他类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由以下权利要求及其等效方案限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的各种改变。
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