苯胺衍生物及其利用的制作方法

本发明涉及苯胺衍生物及其利用。

背景技术：

1、有机电致发光(以下称为有机el)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用由有机化合物构成的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机el元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的功能。

2、空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法，将这些各方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有机el显示器的大面积化不断发展的现今，希望可采用湿法形成的空穴注入层。

3、鉴于这样的实际情况，本发明人开发出了可适用于各种湿法、且给予在应用于有机el元件的空穴注入层的情况下能够实现优异的el元件特性的薄膜的电荷传输性材料、用于其的对于有机溶剂的溶解性良好的化合物(例如参照专利文献1～4)。

4、现有技术文献

5、专利文献

6、专利文献1：国际公开第2008/032616号

7、专利文献2：国际公开第2008/129947号

8、专利文献3：国际公开第2006/025342号

9、专利文献4：国际公开第2010/058777号

技术实现思路

1、发明要解决的课题

2、本发明也与目前为止开发的上述专利文献的技术同样地，目的在于提供显示对有机溶剂的良好的溶解性、且薄膜化而应用于空穴注入层的情况下能够实现具有优异的亮度特性的有机el元件的苯胺衍生物。

3、用于解决课题的手段

4、本发明人为了实现上述目的，反复深入研究，结果发现：不可能采取醌二亚胺结构的规定的苯胺衍生物具有对有机溶剂的优异的溶解性，由使其溶解于有机溶剂而制备的清漆得到发挥高电荷传输性的薄膜，以及将该薄膜应用于有机el元件的空穴注入层的情况下，得到高亮度的元件，完成了本发明。

5、即，本发明提供：

6、1.苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：

7、[化1]

8、

9、[式中，r1～r4相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被卤素原子取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，ar1相互独立地表示由式(a1)～(a14)表示的任一个基团(其中，4个ar1不会同时成为由式(a5)表示的基团。)。]

10、[化2]

11、

12、2.1的苯胺衍生物，其中，上述r1～r4全部为氢原子，

13、3.1的苯胺衍生物，其由式(1')表示：

14、[化3]

15、

16、(式中，ar11和ar13都表示由上述式(a1)～(a4)和(a6)～(a14)的任一个表示的相同的基团，ar12和ar14都表示由上述式(a1)～(a14)的任一个表示的相同的基团。)

17、4.1的苯胺衍生物，其中，上述ar1全部为相同的基团(其中，不包括由式(a5)表示的基团)，

18、5.电荷传输性物质，其由1～4的任一项的苯胺衍生物构成，

19、6.电荷传输性材料，其包含5的电荷传输性物质，

20、7.电荷传输性清漆，其包含5的电荷传输性物质、和有机溶剂，8.7的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂物质，

21、9.8的电荷传输性清漆，其中，上述掺杂剂物质包含卤代四氰基醌二甲烷化合物，

22、10. 9的电荷传输性清漆，其中，上述掺杂剂物质还包含杂多酸，

23、11.使用7～10的任一项的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜，

24、12.电子设备，其具有11的电荷传输性薄膜，

25、13.有机电致发光元件，其具有11的电荷传输性薄膜，

26、14.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将7～10的任一项的电荷传输性清漆在基材上涂布，使溶剂蒸发，

27、15. 1的苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，在催化剂存在下使由式(2)

28、[化4]

29、

30、(式中，r1～r4表示与上述相同的含义。)

31、表示的胺化合物与由式(3)

32、[化5]

33、ar1-z  (3)

34、(式中，z表示卤素原子或拟卤素基，ar1表示与上述相同的含义。)

35、表示的芳基化合物反应。

36、发明的效果

37、本发明的苯胺衍生物易溶解于有机溶剂中，使其与掺杂剂一起溶解于有机溶剂中，能够容易地制备电荷传输性清漆。

38、由本发明的电荷传输性清漆制作的薄膜显示高电荷传输性，因此能够适宜用作以有机el元件为首的电子设备用薄膜。特别地，通过将该薄膜应用于有机el元件的空穴注入层，能够得到亮度特性优异的有机el元件。

39、另外，本发明的电荷传输性清漆即使在使用了旋涂法、狭缝式涂布法等可大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜，因此对于近年来的有机el元件的领域中的进展也能够充分地应对。

1.电荷传输性清漆，其包含由式(1)表示的苯胺衍生物构成的电荷传输性物质、有机溶剂和掺杂剂物质，

2.电荷传输性薄膜，其使用权利要求1所述的电荷传输性清漆来制作。

3.电子设备，其具有权利要求2所述的电荷传输性薄膜。

4.有机电致发光元件，其具有权利要求2所述的电荷传输性薄膜。

5.电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将权利要求1所述的电荷传输性清漆在基材上涂布，使溶剂蒸发。