实施例5
[0042]在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入N-(4-磺酸基）丁基_ 三乙胺硫酸氢盐（[C4S03Et3N] [HS04])离子液体2g，水杨酸41.3g，再加入C4Q烯烃56g，加热至 160°C，反应 16h。
[0043] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。
[0044] 实施例6
[0045]在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入1-(3-磺酸基）丙基_ 3-甲基咪唑硫酸氢盐[C3S03Hmim] [HS04]离子液体2g，水杨酸6.9g，再加入C12烯烃16.8g，加 热至130°C，反应13h。
[0046] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。
[0047] 实施例7
[0048]在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入1-(3-磺酸基）丙基_ 3-甲基咪唑硫酸氢盐（[C3S03Hmim] [HS04])离子液体2g，水杨酸55.2g，再加入C3Q烯烃42g，加 热至150°C，反应15h。
[0049] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。
[0050] 实施例8
[00511在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入1-(3-磺酸基）丙基_ 3-甲基咪唑硫酸氢盐（[(：3503!11^111][!?04])和1-(3-磺酸基）丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([C3S03Hmim] [HS04])的离子液体共2g，水杨酸13.8g，再加入C16烯烃22.4g，加热至140°C，反 应 14h〇
[0052] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。
[0053] 对比例1
[0054]在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入1-(3-磺酸基）丙基_ 3-甲基咪唑硫酸氢盐（[C3S03Hmim] [HS04])离子液体lg，水杨酸289.8g，再加入C6Q烯烃42g， 加热至40°C，反应60h。
[0055] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。、
[0056] 对比例2
[0057]在装有冷凝器、温度计和磁力搅拌子的100ml三口瓶中，加入1-(3-磺酸基）丙基_ 3-甲基咪唑硫酸氢盐（[C3S03Hmim] [HS04])离子液体5g，水杨酸1.38g，再加入C5烯烃70g，加 热至210°C，反应30min。
[0058] 反应结束后，将反应体系的温度降至室温，加入100ml石油醚，倒出上层悬浮液，过 滤回收未反应水杨酸，液体减压蒸馏回收溶剂，进一步减压蒸馏除去未反应烯烃，得到烷基 水杨酸。
[0059] 数据处理
[0060]分别测试由实施例1-7和对比例1-2制备的烷基水杨酸的纯度和收率。实验结果见 表1。
[0061]表1实验数据表
[0063] ^由表1可以看出，按照本发明公开的工艺参数能够获得较好的产率和较高纯度的 产品。
[0064] 如上所述，本发明一种烷基水杨酸的制备方法，合成工艺简单，产品纯度高、不产 生过多的副产物、对环境友好。本发明使用的离子液体催化活性高，不需要加入其它助剂或 有机试剂。使用的离子液体对环境无污染，反应结束后可以方便的分离和回收，并可循环使 用，实现了环境友好的催化过程。
[0065] 尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于明书和实施方式中所列运 用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实 现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于 特定的细节。
【主权项】
1. 一种烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:在离子液体催化剂存在下，把碳原子数为 6~50的烯烃与水杨酸混合，于50~200°C下，反应1~48h进行反应合成烷基水杨酸，其中， 离子液体催化剂为含有Br 0n s t ed酸性离子的离子液体。2. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述的烯烃碳原子数为8 ~40〇3. 如权利要求1或2所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述的烯烃碳原子数 为12~30。4. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述离子液体的通式为Z+ A-， 其中阳离子(Z+)选自具有如下通式的咪唑阳离子Zl，吡啶阳离子Z2,季铵阳离子Z3,季 鱗阳离子Z4，胍类阳离子Z5，吡咯阳离子Z6，吗啉阳离子Z7;其中R1-R5代表氢原子，脂族基、环脂族基或芳基。η为0-6的整数； 其中阴离子（Α-)优选自如下阴离子：[HS〇4] -，[CH3SO3T，[R-PhSO3] +，[CF3SO3]' [(CF3SO2)2N] +;其中，R为烷基。5. 如权利要求4所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述η为3或4。6. 如权利要求5所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于，所述离子液体为：1-( 3-磺 酸基）丙基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（[C3SO3Hmim] [HS〇4] )、1-(4-磺酸基)丁基-3-甲基咪唑硫 酸氢盐（[C4SO3Hmim] [HS(k] )、I，1，3，3-四甲基-2-丙烷磺酸基胍硫酸氢盐（[C3SO3TMG] [HS〇4])、1-(4-磺酸基）丁基-吡啶甲磺酸盐（[C 4SO3Py] [HS〇4])或N-(4-磺酸基）丁基-三乙 胺硫酸氢盐（[C4SO3Et 3N] [HS〇4])中的一种或几种。7. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述烯烃与水杨酸的摩尔 比为1:0.05~20。8. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述烯烃与水杨酸的摩尔 比为1: 1。9. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于:所述反应温度为120~160 0C。10. 如权利要求1所述的烷基水杨酸的制备方法，其特征在于：所述反应时间为12~ 16h〇
【专利摘要】本发明公开了一种烷基水杨酸的制备方法，至少包括以下步骤：在离子液体催化剂存在下，把碳原子数为6～50的烯烃与水杨酸混合，于50～200℃下，反应1～48h进行反应合成烷基水杨酸。本发明的有益效果是：合成工艺简单，产品纯度高、不产生过多的副产物、对环境友好；本发明使用的离子液体催化活性高，不需要加入其它助剂或有机试剂。使用的离子液体对环境无污染，反应结束后可以方便的分离和回收，并可循环使用，实现了环境友好的催化过程。
【IPC分类】C07C65/05, C07C51/353
【公开号】CN105523920
【申请号】CN201610087394
【发明人】杨连成, 禹培根, 赵岷江, 袁汉民
【申请人】辽宁石化职业技术学院, 锦州康泰润滑油添加剂股份有限公司
【公开日】2016年4月27日
【申请日】2016年2月16日