具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法与流程

本申请要求美国临时专利申请序列号62/286593和62/286599的权益和优先权，这两份申请均提交于2016年1月25日，并且各自以引用的方式明确地并入本文中。

本发明涉以及以下领域：对节肢动物门(arthropoda)、软体动物门(mollusca)以及线虫动物门(nematoda)中的害虫具有杀虫效用的分子、制备此类分子的方法、用于此类方法的中间体、含有此类分子的杀虫组合物以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的方法。这些杀虫组合物可以用作例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀疥虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。

背景技术

“许多最危险的人类疾病由虫媒传播”(rivero等人)。“历史上，疟疾、登革热、黄热病、瘟疫、丝虫病、虱传斑疹伤寒、锥虫病、利什曼病及其他病媒传播疾病在17世纪至20世纪早期导致患病和死亡的人数，比所有其他原因造成患病和死亡的人数的总和还多。病媒传播疾病是造成约17％的全球寄生虫性疾病和传染性疾病的原因。仅疟疾导致一年超过800,000例死亡，其中85％发生在五岁以下的儿童中。每年存在约五千万至约一亿例登革热发热。每年另外发生250,000至500,000例登革出血热(matthews)。病媒防治在传染性疾病的预防和控制中发挥关键作用。然而，杀虫剂抗性(包括对多种杀虫剂的抗性)已出现在作为人类疾病主要病媒的所有昆虫物种中(rivero等人)。近来，超过550个节肢动物害虫物种已经进化出对至少一种杀虫剂的抗性(whalon等人)。

每年，昆虫、植物病原体和杂草破坏所有食物产量的超过40％。尽管施用了杀虫剂并使用了一系列广泛的非化学防治法(诸如轮作法和生物防治法)，但这种损失依然存在。如果仅可保存此食物中的一些，则可用于供养世界上超过三十亿营养不良的人(pimental)。

植物寄生线虫为分布最广的害虫之一，并且常常为最隐伏和代价高的害虫之一。据估计，可归因于线虫的损失为发达国家的约9％至欠发达国家的约15％。然而，美国35个州对各种作物的调查指出，源于线虫的损失高达25％(nicol等人)。

应当注意，尽管腹足动物(蛞蝓和蜗牛)为经济重要性低于其他节肢动物或线虫的害虫，但在某些地区，这类动物却可能大幅度削减产量，不但严重影响收获物的质量，而且传播人类、动物和植物疾病。虽然仅数十个物种的腹足动物为严重地区性害虫，但少数种类为世界范围内的重要害虫。具体地讲，腹足动物影响各种各样的农业和园艺作物，诸如耕种作物、畜牧作物和纤维作物；蔬菜；灌木性果树和乔性果树；草本植物；以及观赏性植物(speiser)。

白蚁对各种类型的私有结构和公共结构以及农林资源造成破坏。在2005年，据估计白蚁每年在世界范围导致超过500亿美元的损坏(korb)。

因此，出于许多原因(包括上文提及的那些)，需要持续不断地开发新杀虫剂，但该过程不仅代价高昂(据估计，2010年每种杀虫剂的开发成本约为2.56亿美元)、耗时漫长(每种杀虫剂平均耗时10年左右)，而且困难重重(croplifeamerica)。

demassey等人公开了以下结构。想要知道更多细节，请参阅us2002/0068838。

本公开中引用的某些参考文献

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本公开中使用的定义

这些定义中给出的实例通常为非穷举性的，因而不得理解为限制本公开。应理解，取代基应当符合化学键合规则以及与其所连接的特定分子有关的空间相容性限制。这些定义仅用于本公开的目的。

“活性成分”意指具有可用于防治害虫的活性并且/或者可用于帮助其他材料具有更好的害虫防治活性的材料，此类材料的实例包括但不限于杀螨剂、除藻剂、杀鸟剂、杀菌剂、杀真菌剂、除草剂、杀昆虫剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀啮齿动物剂、杀病毒剂、拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、诱虫剂、驱虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和增效剂。此类材料的特定实例包括但不限于活性成分群组α中列出的材料。

“活性成分群组α”(下文称为“aiga”)统指下列材料：

(1)(3-乙氧基丙基)溴化汞、1,2-二溴乙烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯、1-mcp、1-甲基环丙烯、1-萘酚、2-(辛基硫基)乙醇、2,3,3-tpa、2,3,5-三-碘苯甲酸、2,3,6-tba、2,4,5-t、2,4,5-tb、2,4,5-tp、2,4-d、2,4-db、2,4-deb、2,4-dep、2,4-des、2,4-dp、2,4-mcpa、2,4-mcpb、2ip、2-甲氧基乙基氯化汞、2-苯基苯酚、3,4-da、3,4-db、3,4-dp、3,6-二氯吡啶甲酸、4-氨基吡啶、4-cpa、4-cpb、4-cpp、4-羟基苯乙醇、8-羟基喹啉硫酸盐、8-苯汞氧基喹啉、阿巴克丁(abamectin)、氨甲基阿巴克丁(abamectin-aminomethyl)、脱落酸(abscisicacid)、acc、高灭磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙草胺(acetochlor)、三氯杀虫酯(acetofenate)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、acn、阿莱普(acrep)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯醛(acrolein)、丙烯腈(acrylonitrile)、阿普泰克(acypetacs)、阿菲派芬(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、甲草胺(alachlor)、抑草生(alanap)、棉铃威(alanycarb)、阿苯达唑(albendazole)、涕灭威(aldicarb)、涕灭威砜(aldicarbsulfone)、阿迪吗啉(aldimorph)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯菊酯(allethrin)、蒜素(allicin)、草毒死(allidochlor)、阿洛氨菌素(allosamidin)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇、除害威(allyxycarb)、五氯戊酮酸(alorac)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、顺式氯氰菊酯(alphamethrin)、六甲蜜胺(altretamine)、磷化铝、磷化铝、辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、胺嗪酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、阿灭净(ametryne)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、拌种灵(amicarthiazol)、赛果(amidithion)、磺胺螨酯(amidoflumet)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、灭害威(aminocarb)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氨基三唑(aminotriazole)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、胺吸磷(amiton)、阿米曲士(amitraz)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、代森铵(amobam)、非晶形硅胶、非晶形二氧化硅、氨丙膦酸(ampropylfos)、ams、毒藜碱(anabasine)、嘧啶醇(ancymidol)、敌菌灵(anilazine)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、蒽醌、安妥(antu)、唑磷嗪(apholate)、杀螨特(aramite)、残杀威(arprocarb)、三氧化二砷(arsenousoxide)、福美砷(asomate)、阿司匹林(aspirin)、黄草灵(asulam)、乙基杀扑磷(athidathion)、阿特拉通(atraton)、阿特拉津(atrazine)、金色制酶素(aureofungin)、阿佛菌素b1、avg、艾维激素(aviglycine)、阿扎康唑(azaconazole)、印苦楝子素(azadirachtin)、草芬定(azafenidin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、灭蚜松(azidithion)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、益棉磷(azinphosethyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphosmethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、叠氮津(aziprotryn)、叠氮津(aziprotryne)、氧化福美双(azithiram)、偶氮苯、三唑锡(azocyclotin)、偶氮磷(azothoate)、亚托敏(azoxystrobin)、菊乙胺酯(bachmedesh)、燕麦灵(barban)、燕麦灵(barbanate)、六氟硅酸钡、多硫化钡、氟硅酸钡、椒菊酯(barthrin)、碱式碳酸铜(basiccoppercarbonate)、碱式氯化铜(ii)(basiccopperchloride)、碱式硫酸铜(basiccoppersulfate)、bcpc、氟丁酰草胺(beflubutamid)、本达乐(benalaxyl)、本达乐-m、草除灵(benazolin)、酰苯草酮(bencarbazone)、异噻虫唑(benclothiaz)、苯哒嗪丙酯(bendaqingbingzhi)、免敌克(bendiocarb)、苯达松(bendioxide)、倍尼芬(benefin)、氟草胺(benfluralin)、免扶克(benfuracarb)、呋草黄(benfuresate)、苯嘧磺草胺(benmihuangcaoan)、麦锈灵(benodanil)、免赖得(benomyl)、解草酮(benoxacor)、苯噁磷(benoxafos)、醌肟腙(benquinox)、免速隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、免速达(bensultap)、苯他隆(bentaluron)、本达隆(bentazon)、本达隆(bentazone)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻硫氰(benthiazole)、(benthiocarb)、草噁嗪(bentranil)、苯甲酰胺氧乙酸(benzadox)、氯化烷基二甲基苄基铵、苯玛松(benzamacril)、异噁草胺(benzamizole)、抑菌啉(benzamorf)、六氯化苯、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苯甲亚胺(benzimine)、苄草胺(benzipram)、苯并双环酮(benzobicyclon)、硫丹(benzoepin)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、苯基异羟肟酸(benzohydroxamicacid)、苯螨特(benzomate)、苯并磷酸酯(benzophosphate)、苯并噻二唑(benzothiadiazole)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、西脱螨(benzoximate)、新燕灵(benzoylprop)、苯噻隆(benzthiazuron)、苯唑草酮(benzuocaotong)、苯甲酸苄酯、苯甲基腺嘌呤(benzyladenine)、黄连素(berberine)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β赛灭宁(beta-cypermethrin)、比托沙(bethoxazin)、bhc、双丙氨磷(bialaphos)、双环哌喃酮(bicyclopyrone)、必芬螨(bifenazate)、治草醚(bifenox)、毕芬宁(bifenthrin)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、毕拉草(bilanafos)、百螨克(binapacryl)、病氰硝(bingqingxiao)、百亚列宁(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、联苯、吡杀兹(bisazir)、噻枯唑(bismerthiazol)、噻枯唑-铜(bismerthiazol-copper)、双苯基汞亚甲基二(x-萘-y-磺酸)(bisphenylmercurymethylenedi(x-naphthalene-y-sulphonate))、双草醚(bispyribac)、双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、比多农(bitertanol)、硫双二氯酚(bithionol)、必杀吩(bixafen)、杀稻瘟菌素(blasticidin-s)、硼砂(borax)、波尔多混合液(bordeauxmixture)、硼酸、白可列(boscalid)、bpps、芸苔素内酯(brassinolide)、乙基芸苔素内酯(brassinolide-ethyl)、小蠹性信息素(brevicomin)、溴鼠灵(brodifacoum)、溴醚菊酯(brofenprox)、溴灭菊酯(brofenvalerate)、溴氟酰胺(broflanilide)、溴氟菊酯(brofluthrinate)、除草定(bromacil)、溴敌隆(bromadiolone)、二溴磷(bromchlophos)、溴鼠胺(bromethalin)、溴苄呋菊酯(bromethrin)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴乙酰胺、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴西克林(bromociclen)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-ddt、杀草全(bromofenoxim)、溴硫磷(bromofos)、溴甲烷、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、溴菌腈(bromothalonil)、溴苯腈(bromoxynil)、溴莠敏(brompyrazon)、糠菌唑(bromuconazole)、溴硝醇(bronopol)、brp、bth、增效特(bucarpolate)、合杀威(bufencarb)、特克草(buminafos)、布瑞莫(bupirimate)、噻嗪酮(buprofezin)、伯更狄混合液(burgundymixture)、白消安(busulfan)、白消安(busulphan)、畜虫威(butacarb)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、牧草胺(butam)、抑草磷(butamifos)、丁烷-氟虫腈(butane-fipronil)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁烯-氟虫腈(butene-fipronil)、苄烯菊酯(butethrin)、特咪唑草(buthidazole)、丁硫啶(buthiobate)、丁噻隆(buthiuron)、脱叶亚磷(butifos)、丁酮威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、避蚊酮(butopyronoxyl)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、地乐胺(butralin)、叶锈特(butrizol)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁胺、丁草敌(butylate)、丁酯磷(butylchlorophos)、丁烯-氟虫腈(butylene-fipronil)、二甲胂酸(cacodylicacid)、硫线磷(cadusafos)、唑草胺(cafenstrole)、钙化醇(calciferol)、砷酸钙、氯酸钙、氰胺化钙、氰化钙、多硫化钙、敌敌钙(calvinphos)、克草胺酯(cambendichlor)、毒杀芬(camphechlor)、樟脑(camphor)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、威百亩(carb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硫柳汞(thiomersal)、甲基乙拌磷(thiometon)、硫磷嗪(thionazin)、多保净(thiophanate)、乙基多保净(thiophanate-ethyl)、甲基多保净(thiophanate-methyl)、对硫磷(thiophos)、克杀螨(thioquinox)、氨基硫脲(thiosemicarbazide)、杀虫双(thiosultap)、噻替派(thiotepa)、杀线威(thioxamyl)、得恩地(thiram)、秋兰姆(thiuram)、苏云金素(thuringiensin)、噻苯达唑(tiabendazole)、汰敌宁(tiadinil)、汰芬那(tiafenacil)、调节安(tiaojiean)、tiba、螨蜱胺(tifatol)、仲草丹(tiocarbazil)、替可里姆(tioclorim)、替噁杀芬(tioxazafen)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、威线肟(tirpate)、tmtd、甲基脱克松(tolclofos-methyl)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、托普洛卡(tolprocarb)、托吡拉特(tolpyralate)、甲基益发灵(tolyfluanid)、甲基益发灵(tolylfluanid)、乙酸甲苯汞、克灭鼠(tomarin)、苯吡唑草酮(topramezone)、毒杀芬(toxaphene)、tpn、肟草酮(tralkoxydim)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、特拉瑞(tralopyril)、拜富宁(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、不孕津(tretamine)、三十烷醇(triacontanol)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(triallate)、野麦畏(tri-allate)、威菌磷(triamiphos)、抑芽唑(triapenthenol)、苯螨噻(triarathene)、嘧菌醇(triarimol)、醚苯磺隆(triasulfuron)、唑蚜威(triazamate)、叶锈特(triazbutil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三唑磷(triazophos)、三唑磷(triazothion)、咪唑嗪(triazoxide)、三元氯化铜、三元硫酸铜、苯磺隆(tribenuron)、脱叶磷(tribufos)、氧化三丁基锡、杀草畏(tricamba)、水杨菌胺(trichlamide)、三氯吡氧乙酸(trichlopyr)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷-3(trichlormetaphos-3)、毒壤膦(trichloronat)、毒壤磷(trichloronate)、三氯三硝基苯、敌百虫(trichlorphon)、绿草定(triclopyr)、三环吡菌威(triclopyricarb)、三甲酚、三环唑(tricyclazole)、三环己基氢氧化锡、三得芬(tridemorph)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、蜗螺净(trifenmorph)、三氯丙氧磷(trifenofos)、三氟敏(trifloxystrobin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟地杀嗪(trifludimoxazin)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、赛福座(triflumizole)、三福隆(triflumuron)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、翠福(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、赛福宁(triforine)、三羟基三嗪、诱蝇羧酯(trimedlure)、混灭威(trimethacarb)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、三苯基锡、烯虫硫酯(triprene)、弗草酮(tripropindan)、雷公藤内酯(triptolide)、草达克(tritac)、杀虫钉(trithialan)、灭菌唑(triticonazole)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、创克考(trunc-call)、脱叶灵(tuoyelin)、烯效唑(uniconazole)、高烯效唑(uniconazole-p)、福美甲胂(urbacide)、乌瑞替派(uredepa)、戊酸酯、维利微素(validamycin)、维利微素a、霜霉灭(valifenalate)、异杀鼠酮(valone)、蚜灭多(vamidothion)、抑霉胺(vangard)、凡尼普罗(vaniliprole)、灭草猛(vernolate)、免克宁(vinclozolin)、维生素d3、华法林(warfarin)、硝虫硫磷(xiaochongliulin)、辛菌胺(xinjunan)、烯肟菌胺(xiwojunan)、烯肟菌酯(xiwojunzhi)、xmc、二甲苯草胺(xylachlor)、二甲苯酚(xylenols)、灭杀威(xylylcarb)、杀灭唑(xymiazole)、抑食肼(yishijing)、氰菌胺(zarilamid)、玉米素(zeatin)、增效胺(zengxiaoan)、增效磷(zengxiaolin)、ξ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、环烷酸锌、磷化锌、噻唑锌(zincthiazole)、噻唑锌(zincthiozole)、三氯酚锌(zinctrichlorophenate)、三氯酚锌(zinctrichlorophenoxide)、锌乃浦(zineb)、福美锌(ziram)、佐拉普磷(zolaprofos)、杀鼠灵(zoocoumarin)、座赛胺(zoxamide)、唑菌胺酯(zuoanjunzhi)、唑草胺(zuocaoan)、唑菌酯(zuojunzhi)、唑嘧磺隆(zuomihuanglong)、α-氯代醇(α-chlorohydrin)、α-蜕皮激素(α-ecdysone)、α-木替翠汀(α-multistriatin)、α-萘乙酸和β-蜕皮激素(β-ecdysone)；

(2)下列分子

n-(3-氯–1-(吡啶-3-基)-1h-吡唑-4-基)-n-乙基-3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酰胺

在本文件中，为便于使用，将此分子命名为“ai-1”；

(3)具有以下结构且称为lotilaner的分子

；

以及

(4)下表a中的分子

表a：m(活性成分)的结构

如本公开中所用，上述每种物质都是活性成分，因而两种或更多种物质是活性成分。要获得更多信息，请查阅位于alanwood.net的“compendiumofpesticidecommonnames”及各种版本，包括位于bcpcdata.com的在线版本“thepesticidemanual”。

术语“烯基”意指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳双键)、支链或非支链的取代基，例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基和己烯基。

术语“烯氧基”意指还包含碳-氧单键的烯基，例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基。

术语“烷氧基”意指还包含碳-氧单键的烷基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。

术语“烷基”意指由碳和氢组成的非环状、饱和、支链或非支链的取代基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和叔丁基。

术语“炔基”意指由碳和氢组成的非环状、不饱和(至少一个碳-碳三键)、支链或非支链的取代基，例如乙炔基、炔丙基、丁炔基和戊炔基。

术语“炔氧基”意指还包含碳-氧单键的炔基，例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基和辛炔氧基。

术语“芳基”意指由氢和碳组成的环状、芳族取代基，例如苯基、萘基和联苯基。

术语“生物杀虫剂”意指通常以与化学杀虫剂类似的方式施用的微生物生物害虫防治剂。生物杀虫剂通常为细菌，但也存在真菌防治剂的实例，包括木霉属物种(trichodermaspp.)和白粉寄生孢(ampelomycesquisqualis)。一种熟知的生物杀虫剂实例为苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)，它造成鳞翅目(lepidoptera)、鞘翅目(coleoptera)和双翅目(diptera)的细菌性疾病。生物杀虫剂包括以下列各项为基础的产品：

(1)昆虫病原真菌(例如金龟子绿僵菌(metarhiziumanisopliae))；

(2)昆虫病原线虫(例如夜蛾斯氏线虫(steinernemafeltiae))；和

(3)昆虫病原病毒(例如苹果蠹蛾(cydiapomonella)颗粒体病毒)。

昆虫病原生物体的其他实例包括但不限于杆状病毒、原虫和微孢子虫(microsproridia)。为免生疑问，生物杀虫剂被认为是活性成分。

术语“环烯基”意指由碳和氢组成的单环或多环的不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基，例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、降冰片烯基、双环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。

术语“环烯氧基”意指还包含碳-氧单键的环烯基，例如环丁烯氧基、环戊烯氧基、降冰片烯氧基和双环[2.2.2]辛烯氧基。

术语“环烷基”意指由碳和氢组成的单环或多环的饱和取代基，例如环丙基、环丁基、环戊基、降冰片基、双环[2.2.2]辛基和十氢萘基。

术语“环烷氧基”意指还包含碳-氧单键的环烷基，例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、降冰片基氧基和双环[2.2.2]辛氧基。

术语“卤代”意指氟代、氯代、溴代和碘代。

术语“卤代烷氧基”意指还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷氧基，例如氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟丙氧基、氯甲氧基、三氯甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和五氟乙氧基。

术语“卤代烷基”意指还包含一个至最大可能数目的相同或不同的卤素的烷基，例如氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟丙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。

术语“杂环基”意指可为芳族、完全饱和、或部分或完全不饱和的环状取代基，其中该环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子，其中所述杂原子为氮、硫或氧。实例为：

(1)芳族杂环基取代基包括但不限于苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基(cinnolinyl)、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基；

(2)完全饱和的杂环基取代基包括但不限于哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、四氢呋喃基和四氢吡喃基；

(3)部分或完全不饱和的杂环基取代基包括但不限于1,2,3,4-四氢-喹啉基、4,5-二氢-噁唑基、4,5-二氢-1h-吡唑基、4,5-二氢-异噁唑基和2,3-二氢-[1,3,4]-噁二唑基；并且

(4)杂环基的额外实例包括以下：

硫杂环丁烷基氧化硫杂环丁烷基和二氧化硫杂环丁烷基。

术语“所在地”意指害虫正在生长、可能生长或可能经过的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、材料或环境，例如，所在地可以是：作物、树木、果树、谷类、饲料物种、藤本植物、草皮和/或观赏性植物的生长地；驯养动物的居住地；建筑物(诸如储藏谷物的场所)的内表面或外表面；建筑物中所使用的建筑材料(诸如浸渍木材)；以及建筑物周围的土壤。

短语“moa材料”意指具有如位于irac-online.org.的iracmoa分类v.7.3中所指示的作用模式(“moa”)的材料，它描述下列各项：

(1)乙酰胆碱酯酶(ache)抑制剂；

(2)gaba-门控型氯离子通道拮抗剂；

(3)钠离子通道调节剂；

(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)激动剂；

(5)烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)别构活化剂；

(6)氯离子通道活化剂；

(7)返幼激素模拟物；

(8)杂类非特异性(多位点)抑制剂；

(9)弦音器官调节剂；

(10)螨生长抑制剂；

(11)昆虫中肠膜的微生物干扰剂；

(12)线粒体atp合酶抑制剂；

(13)经由破坏质子梯度而发挥作用的氧化磷酸化解偶联剂；

(14)烟碱型乙酰胆碱受体(nachr)通道阻断剂；

(15)几丁质生物合成抑制剂，第0型；

(16)几丁质生物合成抑制剂，第1型；

(17)双翅目(dipteran)脱皮干扰剂；

(18)蜕皮激素受体激动剂；

(19)章鱼胺受体激动剂；

(20)线粒体复合物iii电子传递抑制剂；

(21)线粒体复合物i电子传递抑制剂；

(22)电压依赖型钠离子通道阻断剂；

(23)乙酰辅酶a羧化酶抑制剂；

(24)线粒体复合物iv电子传递抑制剂；

(25)线粒体复合物ii电子传递抑制剂；以及

(28)兰尼碱受体调节剂。

短语“moa材料群组α”(下文称为“moamga”)共同意指下列材料：阿巴美丁(abamectin)、殴杀松(acephate)、亚醌螨(acequinocyl)、亚灭培(acetamiprid)、阿纳宁(acrinathrin)、棉铃威(alanycarb)、得灭克(aldicarb)、亚列宁(allethrin)、α-赛灭宁(alpha-cypermethrin)、磷化铝、三亚螨(amitraz)、亚灭松(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、谷速松(azinphos-methyl)、亚环锡(azocyclotin)、免敌克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、免速达(bensultap)、β-赛扶宁(beta-cyfluthrin)、β-赛灭宁(beta-cypermethrin)、毕芬宁(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、s-环戊烯基生物丙烯菊酯异构物(bioallethrins-cyclopentenylisomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、硼砂、布芬净(buprofezin)、布嘉信(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、磷化钙、西维因(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、培丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、克安勃(chlorantraniliprole)、可氯丹(chlordane)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、克凡派(chlorfenapyr)、氯芬松(chlorfenvinphos)、克福隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯化苦(chloropicrin)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬诺(chromafenozide)、克芬螨(clofentezine)、可尼丁(clothianidin)、蝇毒磷(coumaphos)、氰化物、氰乃松(cyanophos)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、唑螨氰(cyenopyrafen)、赛芬螨(cyflumetofen)、赛扶宁(cyfluthrin)、赛洛宁(cyhalothrin)、锡螨丹(cyhexatin)、赛灭宁(cypermethrin)、赛芬宁(cyphenothrin)、赛灭净(cyromazine)、右旋顺式反式氯丙炔菊酯(d-cis-trans-allethrin)、ddt、溴氰菊酯(deltamethrin)、甲基内吸磷-s、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/ddvp、双特松(dicrotophos)、氟螨嗪(diflovidazin)、福隆(diflubenzuron)、大灭松(dimethoate)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、达特南(dinotefuran)、二硫松(disulfoton)、dnoc、右旋反式氯丙炔菊酯(d-trans-allethrin)、因灭汀苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、益避宁(empenthrin)、安杀番(endosulfan)、epn、益化利(esfenvalerate)、爱芬克(ethiofencarb)、爱杀松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、依芬宁(etofenprox)、依杀螨(etoxazole)、胺磺磷(famphur)、芬灭松(fenamiphos)、芬杀螨(fenazaquin)、芬布赐(fenbutatinoxide)、扑灭松(fenitrothion)、丁基灭必虱(fenobucarb)、芬诺克(fenoxycarb)、芬普宁(fenpropathrin)、芬普螨(fenpyroximate)、芬杀松(fenthion)、芬化利(fenvalerate)、氟尼胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟大灭(flubendiamide)、氟螨脲(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、弗比南载夫隆(flupyradifurone)、覆灭螨(formetanate)、福赛绝(fosthiazate)、呋线威(furathiocarb)、γ-赛洛宁(gamma-cyhalothrin)、合芬宁(halfenprox)、合芬隆(halofenozide)、飞达松(heptenophos)、六伏隆(hexaflumuron)、合赛多(hexythiazox)、爱美隆(hydramethylnon)、烯虫乙酯(hydroprene)、新烟碱类(imicyafos)、益达胺(imidacloprid)、依普宁(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、亚芬松(isofenphos)、灭必虱(isoprocarb)、加褔松(isoxathion)、噻嗯菊酯(kadethrin)、烯虫炔酯(kinoprene)、λ-赛洛宁(lambda-cyhalothrin)、雷皮菌素(lepimectin)、禄芬隆(lufenuron)、马拉松(malathion)、灭加松(mecarbam)、美氟综(metaflumizone)、达马松(methamidophos)、灭大松(methidathion)、灭赐克(methiocarb)、纳乃得(methomyl)、美赐平(methoprene)、(甲氧基胺基硫基-磷酰基)水杨酸酯、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺(methoxyfenozide)、溴甲烷、治灭虱(metolcarb)、美文松(mevinphos)、密灭汀(milbemectin)、亚素灵(monocrotophos)、乃力松(naled)、尼古丁、烯啶虫胺(nitenpyram)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、欧杀灭(oxamyl)、灭多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松、百灭宁(permethrin)、酚丁灭宁(phenothrin)、赛达松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益灭松(phosmet)、福赐米松(phosphamidon)、膦、巴赛松(phoxim)、比加普(pirimicarb)、亚特松(pirimiphos-methyl)、普亚灭宁(prallethrin)、布飞松(profenofos)、殴螨多(propargite)、扑达松(propetamphos)、安丹(propoxur)、普硫松(prothiofos)、派灭净(pymetrozine)、白克松(pyraclofos)、除虫菊精、毕达本(pyridaben)、必芬松(pyridaphenthion)、毕汰芬(pyrimidifen)、百利普芬(pyriproxyfen)、拜裕松(quinalphos)、列灭宁(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、硅护芬(silafluofen)、赐诺特(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫酰氟、吐酒石、τ-福化利(tau-fluvalinate)、得芬诺(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、得福隆(teflubenzuron)、汰福宁(tefluthrin)、亚培松(temephos)、托福松(terbufos)、乐本松(tetrachlorvinphos)、得脱螨(tetradifon)、治灭宁(tetramethrin)、治灭宁(tetramethrin)、θ-赛灭宁(theta-cypermethrin)、赛果培(thiacloprid)、赛速安(thiamethoxam)、硫赐安(thiocyclam)、硫敌克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、硫灭松(thiometon)、杀虫双钠(thiosultap-sodium)、脱芬瑞(tolfenpyrad)、泰灭宁(tralomethrin)、拜富宁(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、三福隆(triflumuron)、混灭威(trimethacarb)、繁米松(vamidothion)、xmc、灭尔虱(xylylcarb)、ζ-赛灭宁(zeta-cypermethrin)和磷化锌。为免生疑问，前述材料中的每一者都是活性成分。

术语“害虫”意指对人类或人类关注物(诸如作物、食物、家畜等)不利的生物体，其中所述生物体来自节肢动物门、软体动物门或线虫动物门，特定的实例为蚂蚁、蚜虫、甲虫、无翼昆虫(bristletail)、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、叶蝉、虱(包括海虱)、蝗虫、螨、蛾、线虫、介壳虫、综合纲(symphylan)、白蚁、蓟马(thrip)、扁虱、胡蜂和粉虱，额外的实例为下列各项中的害虫：

(1)有螯肢亚门(chelicerata)、多足亚门(myriapoda)、甲壳亚门(crustacea)和六足亚门(hexapoda)；

(2)蛛形纲(arachnida)、颚足纲(maxillopoda)、综合纲(symphyla)和昆虫纲(insecta)；

(3)虱目(anoplura)。特定属的非穷举性清单包括但不限于血虱属物种(haematopinusspp.)、甲胁虱属物种(hoplopleuraspp.)、长腭虱属物种(linognathusspp.)、虱属物种(pediculusspp.)和鳞虱属物种(polyplaxspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于驴血虱(haematopinusasini)、猪血虱(haematopinussuis)、棘颚虱(linognathussetosus)、绵羊颚虱(linognathusovillus)、人头虱(pediculushumanuscapitis)、人体虱(pediculushumanushumanus)和阴虱(pthiruspubis)。

(4)鞘翅目(coleoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于三齿豆象属物种(acanthoscelidesspp.)、缺隆叩甲属物种(agriotesspp.)、花象属物种(anthonomusspp.)、梨象属物种(apionspp.)、甘蔗金龟属物种(apogoniaspp.)、守瓜属物种(aulacophoraspp.)、豆象属物种(bruchusspp.)、天牛属物种(cerosternaspp.)、豆叶甲虫属物种(cerotomaspp.)、龟象属物种(ceutorhynchusspp.)、凹胫跳甲属物种(chaetocnemaspp.)、肖叶甲属物种(colaspisspp.)、金针虫属物种(cteniceraspp.)、象鼻虫属物种(curculiospp.)、圆头犀金龟属物种(cyclocephalaspp.)、根叶甲属物种(diabroticaspp.)、叶象属物种(hyperaspp.)、齿小蠹属物种(ipsspp.)、粉蠹属物种(lyctusspp.)、美洲叶甲属物种(megascelisspp.)、露尾甲属物种(meligethesspp.)、耳喙象属物种(otiorhynchusspp.)、短喙象属物种(pantomorusspp.)、六月鳃角金龟属物种(phyllophagaspp.)、菜叶蚤属物种(phyllotretaspp.)、根触金龟属物种(rhizotrogusspp.)、虎象属物种(rhynchitesspp.)、大象鼻虫属物种(rhynchophorusspp.)、小蠹属物种(scolytusspp.)、尖隐喙象属物种(sphenophorusspp.)、米象属物种(sitophilusspp.)和拟谷盗属物种(triboliumspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于菜豆象(acanthoscelidesobtectus)、白蜡窄吉丁(agrilusplanipennis)、光肩星天牛(anoplophoraglabripennis)、棉铃象虫(anthonomusgrandis)、黑绒金龟(ataeniusspretulus)、甜菜隐食甲虫(atomarialinearis)、甜菜象(bothynoderespunctiventris)、豌豆象(bruchuspisorum)、四纹豆象(callosobruchusmaculatus)、黄斑露尾甲(carpophilushemipterus)、甜菜龟甲(cassidavittata)、豆叶甲(cerotomatrifurcata)、白菜籽龟象(ceutorhynchusassimilis)、芫菁龟象(ceutorhynchusnapi)、梯斑叩头虫(conoderusscalaris)、多斑叩头虫(conoderusstigmosus)、李象鼻虫(conotrachelusnenuphar)、绿花金龟(cotinisnitida)、天门冬金花虫(criocerisasparagi)、锈赤扁谷盗(cryptolestesferrugineus)、长角扁谷盗(cryptolestespusillus)、土耳其扁谷盗(cryptolestesturcicus)、密点细枝象虫(cylindrocopturusadspersus)、芒果切叶象甲(deporausmarginatus)、火腿皮蠹(dermesteslardarius)、白腹皮蠹(dermestesmaculatus)、墨西哥豆瓢虫(epilachnavarivestis)、蛀茎象甲(faustinuscubae)、苍白树皮象(hylobiuspales)、紫苜蓿叶象(hyperapostica)、咖啡果小蠹(hypothenemushampei)、烟草甲(lasiodermaserricorne)、马铃薯甲虫(leptinotarsadecemlineata)、丽金龟(liogenysfuscus)、条纹金龟(liogenyssuturalis)、水稻水象鼻虫(lissorhoptrusoryzophilus)、maecolaspisjoliveti、玉米叩甲(melanotuscommunis)、油菜露尾甲(meligethesaeneus)、大栗鳃角金龟(melolonthamelolontha)、梯顶天牛(obereabrevis)、线形筒天牛(oberealinearis)、椰子犀角金龟(oryctesrhinoceros)、大眼锯谷盗(oryzaephilusmercator)、锯胸粉扁虫(oryzaephilussurinamensis)、黑角负泥虫(oulemamelanopus)、水稻负泥虫(oulemaoryzae)、金龟子(phyllophagacuyabana)、日本丽金龟(popilliajaponica)、大谷蠹(prostephanustruncatus)、谷蠹(rhyzoperthadominica)、条纹根瘤象甲(sitonalineatus)、谷象(sitophilusgranarius)、米象(sitophilusoryzae)、玉米象(sitophiluszeamais)、药材甲(stegobiumpaniceum)、拟谷盗(triboliumcastaneum)、杂拟谷盗(triboliumconfusum)、花斑皮蠹(trogodermavariabile)和玉米距步甲(zabrustenebrioides)。

(5)革翅目(dermaptera)。特定种的非穷举性清单包括但不限于欧洲球螋(forficulaauricularia)。

(6)蜚蠊目(blattaria)。特定种的非穷举性清单包括但不限于德国姬蠊(blattellagermanica)、东方蜚蠊(blattaorientalis)、宾西法尼亚木蠊(parcoblattapennsylvanica)、美洲家蠊(periplanetaamericana)、澳洲家蠊(periplanetaaustralasiae)、棕色家蠊(periplanetabrunnea)、黑褐家蠊(periplanetafuliginosa)、蔗绿蜚蠊(pycnoscelussurinamensis)和长须带蠊(supellalongipalpa)。

(7)双翅目。特定属的非穷举性清单包括但不限于伊蚊属物种(aedesspp.)、潜蝇属物种(agromyzaspp.)、按实蝇属物种(anastrephaspp.)、疟蚊属物种(anophelesspp.)、果实蝇属物种(bactroceraspp.)、地中海实蝇属物种(ceratitisspp.)、斑虻属物种(chrysopsspp.)、锥蝇属物种(cochliomyiaspp.)、康瘿蚊属物种(contariniaspp.)、库蚊属物种(culexspp.)、叶瘿蚊属物种(dasineuraspp.)、艳粉蝶属物种(deliaspp.)、果蝇属物种(drosophilaspp.)、厕蝇属物种(fanniaspp.)、黑蝇属物种(hylemyiaspp.)、斑潜蝇属物种(liriomyzaspp.)、家蝇属物种(muscaspp.)、草种蝇属物种(phorbiaspp.)、虻属物种(tabanusspp.)和大蚊属物种(tipulaspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于紫苜蓿潜蝇(agromyzafrontella)、加勒比按实蝇(anastrephasuspensa)、墨西哥果实蝇(anastrephaludens)、西印度果实蝇(anastrephaobliqa)、瓜实蝇(bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(bactroceradorsalis)、入侵实蝇(bactrocerainvadens)、桃实蝇(bactrocerazonata)、地中海实蝇(ceratitiscapitata)、油菜叶瘿蚊(dasineurabrassicae)、灰地种蝇(deliaplatura)、黄腹厕蝇(fanniacanicularis)、灰腹厕蝇(fanniascalaris)、肠胃蝇(gasterophilusintestinalis)、gracilliaperseae、东方臂蝇(haematobiairritans)、纹皮蝇(hypodermalineatum)、菜潜蝇(liriomyzabrassicae)、绵羊虱蝇(melophagusovinus)、秋家蝇(muscaautumnalis)、普通家蝇(muscadomestica)、羊狂蝇(oestrusovis)、黑麦秆蝇(oscinellafrit)、甜菜泉蝇(pegomyabetae)、胡萝卜蝇(psilarosae)、樱桃果实蝇(rhagoletiscerasi)、苹果果实蝇(rhagoletispomonella)、蓝橘绕实蝇(rhagoletismendax)、麦红吸浆虫(sitodiplosismosellana)和厩螫蝇(stomoxyscalcitrans)。

(8)半翅目(hemiptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于球蚜属物种(adelgesspp.)、轮盾介壳虫属物种(aulacaspisspp.)、尖胸沫蝉属物种(aphrophoraspp.)、蚜虫属物种(aphisspp.)、粉虱属物种(bemisiaspp.)、蜡蚧属物种(ceroplastesspp.)、雪盾介壳虫属物种(chionaspisspp.)、褐圆盾介壳虫属物种(chrysomphalusspp.)、介壳虫属物种(coccusspp.)、小绿叶蝉属物种(empoascaspp.)、蛎盾介壳虫属物种(lepidosaphesspp.)、稻椿象属物种(lagynotomusspp.)、草盲蝽属物种(lygusspp.)、长管蚜属物种(macrosiphumspp.)、黑尾叶蝉属物种(nephotettixspp.)、稻绿蝽属物种(nezaraspp.)、长沫蝉属物种(philaenusspp.)、植盲蝽属物种(phytocorisspp.)、壁蝽属物种(piezodorusspp.)、臀纹粉介壳虫属物种(planococcusspp.)、粉介壳虫属物种(pseudococcusspp.)、缢管蚜属物种(rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属物种(saissetiaspp.)、彩斑蚜属物种(therioaphisspp.)、蜡蚧虫属物种(toumeyellaspp.)、桔蚜属物种(toxopteraspp.)、粉虱属物种(trialeurodesspp.)、锥蝽属物种(triatomaspp.)和矢盾介壳虫属物种(unaspisspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于绿蝽(acrosternumhilare)、豌豆蚜(acyrthosiphonpisum)、甘蓝粉虱(aleyrodesproletella)、螺旋粉虱(aleurodicusdispersus)、丝绒粉虱(aleurothrixusfloccosus)、二点小绿叶蝉(amrascabiguttulabiguttula)、红圆蚧(aonidiellaaurantii)、棉蚜(aphisgossypii)、大豆蚜(aphisglycines)、苹果蚜(aphispomi)、马铃薯蚜(aulacorthumsolani)、银叶粉虱(bemisiaargentifolii)、烟草粉虱(bemisiatabaci)、麦长蝽(blissusleucopterus)、天门冬小管蚜(brachycorynellaasparagi)、稻粉介壳虫(brevenniarehi)、甘蓝蚜(brevicorynebrassicae)、马铃薯俊盲蝽(calocorisnorvegicus)、红蜡介壳虫(ceroplastesrubens)、热带臭虫(cimexhemipterus)、温带臭虫(cimexlectularius)、dagbertusfasciatus、dichelopsfurcatus、麦双尾蚜(diuraphisnoxia)、柑橘木虱(diaphorinacitri)、车前草蚜(dysaphisplantaginea)、棉黑翅红蝽(dysdercussuturellus)、edessameditabunda、苹果绵蚜(eriosomalanigerum)、欧扁盾蝽(eurygastermaura)、大豆褐蝽(euschistusheros)、褐美洲蝽(euschistusservus)、安妥角盲蝽(helopeltisantonii)、茶角盲蝽(helopeltistheivora)、吹棉介壳虫(iceryapurchasi)、檬果褐叶蝉(idioscopusnitidulus)、斑飞虱(laodelphaxstriatellus)、大稻缘蝽(leptocorisaoratorius)、稻缘椿象(leptocorisavaricornis)、豆荚草盲蝽(lygushesperus)、桑粉介壳虫(maconellicoccushirsutus)、大戟长管蚜(macrosiphumeuphorbiae)、麦长管蚜(macrosiphumgranarium)、蔷薇长管蚜(macrosiphumrosae)、翠菊叶蝉(macrostelesquadrilineatus)、沫蝉(mahanarvafrimbiolata)、麦无网长管蚜(metopolophiumdirhodum)、长角蝽象(mictislongicornis)、桃蚜(myzuspersicae)、黑尾叶蝉(nephotettixcinctipes)、neurocolpuslongirostris、稻绿蝽(nezaraviridula)、褐飞虱(nilaparvatalugens)、糠片盾蚧(parlatoriapergandii)、黑片盾介壳虫(parlatoriaziziphi)、玉米花翅飞虱(peregrinusmaidis)、葡萄根瘤蚜(phylloxeravitifoliae)、去杉球蚧(physokermespiceae)、加州盲蝽(phytocoriscalifornicus)、植盲蝽(phytocorisrelativus)、盖德拟壁蝽(piezodorusguildinii)、四线盲蝽(poecilocapsuslineatus)、盲蝽(psallusvaccinicola)、酪梨椿象(pseudacystaperseae)、菠萝粉介壳虫(pseudococcusbrevipes)、梨园盾蚧(quadraspidiotusperniciosus)、玉米蚜(rhopalosiphummaidis)、稻麦蚜(rhopalosiphumpadi)、榄珠蜡蚧(saissetiaoleae)、栗花椿象(scaptocoriscastanea)、麦二叉蚜(schizaphisgraminum)、麦长管蚜(sitobionavenae)、白背飞虱(sogatellafurcifera)、温室粉虱(trialeurodesvaporariorum)、结翅粉虱(trialeurodesabutiloneus)、箭头介壳虫(unaspisyanonensis)和zuliaentrerriana。

(9)膜翅目(hymenoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于顶切叶蚁属物种(acromyrmexspp.)、美洲切叶蚁属物种(attaspp.)、巨山蚁属物种(camponotusspp.)、松叶蜂属物种(diprionspp.)、蚁属物种(formicaspp.)、单家蚁属物种(monomoriumspp.)、新松叶蜂属物种(neodiprionspp.)、收获蚁属物种(pogonomyrmexspp.)、马蜂属物种(polistesspp.)、红火蚁属物种(solenopsisspp.)、黄胡蜂属物种(vespulaspp.)和绒木蜂属物种(xylocopaspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于红角菜叶蜂(athaliarosae)、德克萨斯切叶蚁(attatexana)、阿根廷蚁(iridomyrmexhumilis)、小黑蚁(monomoriumminimum)、小黄单家蚁(monomoriumpharaonis)、入侵红火蚁(solenopsisinvicta)、热带火蚁(solenopsisgeminata)、偷窃蚁(solenopsismolesta)、黑火蚁(solenopsisrichtery)、南方火蚁(solenopsisxyloni)和酸臭家蚁(tapinomasessile)。

(10)等翅目(isoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于乳白蚁属物种(coptotermesspp.)、角象白蚁属物种(cornitermesspp.)、堆砂白蚁属物种(cryptotermesspp.)、异白蚁属物种(heterotermesspp.)、木白蚁属物种(kalotermesspp.)、楹白蚁属物种(incisitermesspp.)、大白蚁属物种(macrotermesspp.)、缘木白蚁属物种(marginitermesspp.)、锯白蚁属物种(microcerotermesspp.)、原角白蚁属物种(procornitermesspp.)、散白蚁属物种(reticulitermesspp.)、长鼻白蚁属物种(schedorhinotermesspp.)和古白蚁属物种(zootermopsisspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于曲颚乳白蚁(coptotermescurvignathus)、法国乳白蚁(coptotermesfrenchii)、台湾乳白蚁(coptotermesformosanus)、金黄异白蚁(heterotermesaureus)、稻麦小白蚁(microtermesobesi)、班努斯散白蚁(reticulitermesbanyulensis)、草地散白蚁(reticulitermesgrassei)、黄肢散白蚁(reticulitermesflavipes)、哈氏散白蚁(reticulitermeshageni)、西方散白蚁(reticulitermeshesperus)、桑特散白蚁(reticulitermessantonensis)、黄胸散白蚁(reticulitermessperatus)、美黑胫散白蚁(reticulitermestibialis)和美小黑散白蚁(reticulitermesvirginicus)。

(11)鳞翅目(lepidoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于卷叶蛾属物种(adoxophyesspp.)、地老虎属物种(agrotisspp.)、带卷蛾属物种(argyrotaeniaspp.)、卷叶蛾属物种(cacoeciaspp.)、丽细蛾属物种(caloptiliaspp.)、水稻螟虫属物种(chilospp.)、锞纹夜蛾属物种(chrysodeixisspp.)、豆粉蝶属物种(coliasspp.)、草螟属物种(crambusspp.)、绢野螟属物种(diaphaniaspp.)、螟属物种(diatraeaspp.)、钻夜蛾属物种(eariasspp.)、粉斑螟属物种(ephestiaspp.)、尺蠖蛾属物种(epimecisspp.)、斑点夜蛾属物种(feltiaspp.)、角剑夜蛾属物种(gortynaspp.)、铃夜蛾属物种(helicoverpaspp.)、实夜蛾属物种(heliothisspp.)、根蠹属物种(indarbelaspp.)、潜夜细蛾属物种(lithocolletisspp.)、切根虫属物种(loxagrotisspp.)、天幕毛虫属物种(malacosomaspp.)、疆夜蛾属物种(peridromaspp.)、小潜细蛾属物种(phyllonorycterspp.)、粘夜蛾属物种(pseudaletiaspp.)、蛀茎夜蛾属物种(sesamiaspp.)、夜盗蛾属物种(spoaopteraspp.)、透翅蛾属物种(synanthedonspp.)和巢蛾属物种(yponomeutaspp.)。特定种的非详尽清单包括但不限于飞扬阿夜蛾(achaeajanata)、棉褐带卷蛾(adoxophyesorana)、小地老虎(agrotisipsilon)、棉叶波纹夜蛾(alabamaargillacea)、鳄梨卷叶虫(amorbiacuneana)、脐橙螟(amyeloistransitella)、棕灰蛾(anacamptodesdefectaria)、桃枒蛾(anarsialineatella)、黄麻夜蛾(anomissabulifera)、梨豆夜蛾(anticarsiagemmatalis)、果树黄卷蛾(archipsargyrospila)、玫瑰黄卷蛾(archipsrosana)、桔带卷蛾(argyrotaeniacitrana)、伽马纹夜蛾(autographagamma)、卷叶蛾(bonagotacranaodes)、禾弄蝶(borbocinnara)、棉潜蛾(bucculatrixthurberiella)、烟卷蛾(capuareticulana)、桃蛀果蛾(carposinaniponensis)、芒果螟蛾(chlumetiatransversa)、玫瑰色卷蛾(choristoneurarosaceana)、稻纵卷叶螟(cnaphalocrocismedinalis)、可可细蛾(conopomorphacramerella)、芳香木蠹蛾(cossuscossus)、石核桃卷蛾(cydiacaryana)、李小食心虫(cydiafunebrana)、梨小食心虫(cydiamolesta)、豌豆小卷蛾(cydianigricana)、苹果蠹蛾(cydiapomonella)、茶刺蛾(darnadiducta)、小蔗杆草螟(diatraeasaccharalis)、西南玉米杆草螟(diatraeagraniosella)、埃和钻夜蛾(eariasinsulata)、翠纹钻夜蛾(eariasvitella)、对小卷蛾(ecdytolophaaurantianum)、南美玉米苗斑螟(elasmopalpuslignosellus)、粉斑螟(ephestiacautella)、烟草粉斑螟(ephestiaelutella)、地中海粉螟(ephestiakuehniella)、大豆卷叶蛾(epinotiaaporema)、苹淡褐卷蛾(epiphyaspostvittana)、香蕉弄蝶(erionotathrax)、女贞细卷蛾(eupoeciliaambiguella)、原切根虫(euxoaauxiliaris)、桃折心虫(grapholitamolesta)、三纹螟蛾(hedyleptaindicata)、棉铃虫(helicoverpaarmigera)、玉米穗虫(helicoverpazea)、烟芽夜蛾(heliothisvirescens)、菜心野螟(hellulaundalis)、西红柿蠹蛾(keiferialycopersicella)、茄螟蛾(leucinodesorbonalis)、咖啡潜叶蛾(leucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(leucopteramalifoliella)、葡萄花翅小卷蛾(lobesiabotrana)、豆白缘切根虫(loxagrotisalbicosta)、舞毒蛾(lymantriadispar)、桃潜叶蛾(lyonetiaclerkella)、蓑蛾(mahasenacorbetti)、甘蓝夜蛾(mamestrabrassicae)、豆荚螟(marucatestulalis)、袋蛾(metisaplana)、栗夜盗虫(mythimnaunipuncta)、西红柿蛀虫(neoleucinodeselegantalis)、白水螟蛾(nymphuladepunctalis)、冬尺蠖蛾(operophterabrumata)、欧洲玉米螟(ostrinianubilalis)、大戟草尺蠖蛾(oxydiavesulia)、葡萄褐卷蛾(pandemiscerasana)、苹褐卷蛾(pandemisheparana)、非洲达摩凤蝶(papiliodemodocus)、红铃虫(pectinophoragossypiella)、杂色夜蛾(peridromasaucia)、咖啡潜叶蛾(perileucopteracoffeella)、马铃薯蠹蛾(phthorimaeaoperculella)、柑橘潜夜蛾(phyllocnisitiscitrella)、纹白蝶(pierisrapae)、苜蓿绿夜蛾(plathypenascabra)、印度谷螟蛾(plodiainterpunctella)、小菜蛾(plutellaxylostella)、葡萄卷叶蛾(polychrosisviteana)、桔果巢蛾(praysendocarpa)、油橄榄巢蛾(praysoleae)、一星粘虫(pseudaletiaunipuncta)、大豆夜蛾(pseudoplusiaincludens)、向日葵尺蠖(rachiplusianu)、三化螟(scirpophagaincertulas)、稻蛀茎夜蛾(sesamiainferens)、西非蛀茎夜蛾(sesamianonagrioides)、荨麻毛虫(setoranitens)、麦蛾(sitotrogacerealella)、葡萄长须卷叶蛾(sparganothispilleriana)、甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、草地贪夜蛾(spodopterafugiperda)、南部灰翅夜蛾(spodopteraeridania)、菠萝褐灰蝶(theclabasilides)、衣蛾(tineolabisselliella)、粉斑夜蛾(trichoplusiani)、西红柿斑潜蝇(tutaabsoluta)、咖啡豹蠹蛾(zeuzeracoffeae)和梨豹蠹蛾(zeuzerapyrina)；

(12)食毛目(mallophaga)。特定属的非穷举性清单包括但不限于细鹅虱属(anaticolaspp.)、牛毛虱属(bovicolaspp.)、大火鸡虱属(chelopistesspp.)、鸡角羽虱(goniodesspp.)、鸡虱属(menacanthusspp.)和犬毛虱属(trichodectesspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于牛羽虱(bovicolabovis)、山羊羽虱(bovicolacaprae)、绵羊虱(bovicolaovis)、大火鸡虱(chelopistesmeleagridis)、鸡角羽虱(goniodesdissimilis)、大角羽虱(goniodesgigas)、雏鸡羽虱(menacanthusstramineus)、鸡羽虱(menopongallinea)和犬啮毛虱(trichodectescanis)。

(13)直翅目(orthoptera)。特定属的非详尽清单包括但不限于黑蝗属(melanoplusspp.)和树螽属(pterophyllaspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于摩门螽斯(anabrussimplex)、非洲蝼蛄(gryllotalpaafricana)、南方蝼蛄(gryllotalpaaustralis)、黑短蝼蛄(gryllotalpabrachyptera)、欧洲痣蟋蟀(gryllotalpahexadactyla)、东亚飞蝗(locustamigratoria)、纲翅细刺螽(microcentrumretinerve)、沙漠蝗(schistocercagregaria)和叉尾灌丛树螽(scudderiafurcata)。

(14)蚤目(siphonaptera)。特定种的非穷举性清单包括但不限于鸡角叶蚤(ceratophyllusgallinae)、黑角叶蚤(ceratophyllusniger)、犬栉头蚤(ctenocephalidescanis)、猫栉头蚤(ctenocephalidesfelis)和人蚤(pulexirritans)。

(15)管口目(siphonostomatoida)。特定种的非穷举性清单包括但不限于鲑疮痂鱼虱(lepeophtheirussalmonis)、lepeophtheiruspectoralis、细长鱼虱(caliguselongatus)和克氏鱼虱(caligusclemensi)。

(16)缨翅目(thysanoptera)。特定属的非穷举性清单包括但不限于巢针蓟马属(caliothripsspp.)、花蓟马属(frankliniellaspp.)、跳蓟马属(scirtothripsspp.)和蓟马属(thripsspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于烟褐花蓟马(frankliniellafusca)、西方花蓟马(frankliniellaoccidentalis)、梳缺花蓟马(frankliniellaschultzei)、威廉斯花蓟马(frankliniellawilliamsi)、变叶木蓟马(heliothripshaemorrhoidalis)、腹钩蓟马(rhipiphorothripscruentatus)、桔梗蓟马(scirtothripscitri)、小黄蓟马(scirtothripsdorsalis)、带蓟马(taeniothripsrhopalantennalis)、黄胸蓟马(thripshawaiiensis)、豆黄蓟马(thripsnigropilosus)、东方蓟马(thripsorientalis)和烟蓟马(thripstabaci)。

(17)缨尾目(thysanura)。特定属的非穷举性清单包括但不限于衣鱼属物种(lepismaspp.)和灶衣鱼属物种(thermobiaspp.)。

(18)螨蜱目(acarina)。特定属的非穷举性清单包括但不限于粉螨属物种(acarusspp.)、刺皮节蜱属物种(aculopsspp.)、牛壁虱属物种(boophilusspp.)、蠕形螨属物种(demodexspp.)、革蜱属物种(dermacentorspp.)、上瘿螨属物种(epitimerusspp.)、节蜱属物种(eriophyesspp.)、硬蜱属物种(ixodesspp.)、赤叶螨属物种(oligonychusspp.)、全爪螨属物种(panonychusspp.)、根螨属物种(rhizoglyphusspp.)和叶螨属物种(tetranychusspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于伍德氏螨(acarapiswoodi)、粗脚粉螨(acarussiro)、芒果瘤瘿螨(aceriamangiferae)、西红柿刺皮瘿螨(aculopslycopersici)、皮氏刺皮瘿螨(aculuspelekassi)、斯氏刺瘿螨(aculusschlechtendali)、美洲钝眼蜱(amblyommaamericanum)、卵形短须螨(brevipalpusobovatus)、紫红短须螨(brevipalpusphoenicis)、变异革蜱(dermacentorvariabilis)、欧洲室尘螨(dermatophagoidespteronyssinus)、鹅耳枥始叶螨(eotetranychuscarpini)、猫节痂螨(notoedrescati)、茶赤叶螨(oligonychuscoffee)、伊氏赤叶螨(oligonychusilicus)、柑橘叶螨(panonychuscitri)、欧洲叶螨(panonychusulmi)、柑桔皱叶刺节蜱(phyllocoptrutaoleivora)、多食细螨(polyphagotarsonemunlatus)、血红扇头蜱(rhipicephalussanguineus)、人疥螨(sarcoptesscabiei)、鳄梨顶冠瘿螨(tegolophusperseaflorae)、二点叶螨(tetranychusurticae)和狄氏瓦螨(varroadestructor)。

(19)综合目(symphyla)。特定种的非穷举性清单包括但不限于白松虫(scutigerellaimmaculata)。

(20)线虫动物门。特定属的非穷举性清单包括但不限于线虫属物种(aphelenchoidesspp.)、刺线虫属物种(belonolaimusspp.)、小环线虫属物种(criconemellaspp.)、茎线虫属物种(ditylenchusspp.)、孢囊线虫属物种(heteroderaspp.)、潜根线虫属物种(hirschmanniellaspp.)、纽带线虫属物种(hoplolaimusspp.)、根瘤线虫属物种(meloidogynespp.)、根腐线虫属物种(pratylenchusspp.)和穿孔线虫属物种(radopholusspp.)。特定种的非穷举性清单包括但不限于犬心丝虫(dirofilariaimmitis)、玉米胞囊线虫(heteroderazeae)、南方根结线虫(meloidogyneincognita)、爪哇根瘤线虫(meloidogynejavanica)、蟠尾丝虫(onchocercavolvulus)、相似穿孔线虫(radopholussimilis)和肾形肾状线虫(rotylenchulusreniformis)。

短语“杀虫有效量”意指对害虫实现可观测到的效应所需要的杀虫剂的量，该效应例如坏死、死亡、阻滞、预防、消除、摧毁或以其他方式减少害虫在所在地的出现率和/或活动，该效应可能在以下情况下出现：害虫群体被驱逐出所在地、害虫在所在地内或所在地周围丧失正常生活能力，以及/或者害虫在所在地内或所在地周围被根除。当然，可出现这些效应的组合。通常，害虫群体、活动或两者理想地减少超过50％、优选地超过90％且最优选地超过99％。一般来讲，用于农业目的的杀虫有效量为约0.0001克/公顷至约5000克/公顷，优选地为约0.0001克/公顷至约500克/公顷，甚至更优选地为约0.0001克/公顷至约50克/公顷。

具体实施方式

本文件公开了式1的分子

其中：

(a)r¹、r⁵、r⁶、r¹¹和r¹²各自独立地选自h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基；

(b)r²、r³和r⁴各自独立地选自h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c2-c4)炔基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基；

(c)r⁷为(c1-c6)卤代烷基；

(d)r⁹选自(f)、h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基；

(e)r¹⁰选自(f)、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c2-c4)炔基、(c1-c4)卤代烷基,(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基；

(f)r⁹和r¹⁰一起可任选地形成3元至5元饱和或不饱和烃基连接基，

其中所述烃基连接基可任选地被独立地选自f、cl、br、i和cn的一个或多个取代基取代；

(g)x为

(1)nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴各自独立地选自h、cho、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基、(c1-c4)卤代烷氧基、(c3-c8)环烷基、(c1-c4)烷基苯基、(c1-c4)烷基吡啶基,吡啶基,ch＝no(c1-c4)烷基,(c1-c4)烷基ch＝no(c1-c4)卤代烷基,(c1-c4)烷基nh(c1-c4)卤代烷基,(c1-c4)烷基n((c1-c4)烷基)(c1-c4)卤代烷基、硫杂环丁烷基、氧化硫杂环丁烷基和二氧化硫杂环丁烷基，

其中每个烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基、苯基、吡啶基、硫杂环丁烷基、氧化硫杂环丁烷基和二氧化硫杂环丁烷基可任选地被独立地选自f、cl、br、i、cn、oh、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的一个或多个取代基取代，

(2)n＝chn((c1-c4)烷基)2，或

(3)z，其中z为包含3至7个原子的杂环基，其中所述原子中的至少一个是氮，并且其中所述氮键合到c(＝q)，

其中所述杂环基可以任选地被独立地选自f、cl、br、i和cn的一个或多个取代基取代；

(h)q选自o和s；以及

式1分子的农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素、经拆分的立体异构体，以及互变异构体。

在另一个实施方案中，r¹、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁹、r¹¹、r¹²、r¹³和r¹⁴为h。此实施方案可与r²、r⁷、r¹⁰和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r²为cl、br或ch3。此实施方案可与r¹、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r³为f、cl或br。此实施方案可与r¹、r²、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r⁴为cl、br或ch3。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r²、r³和r⁴为cl。此实施方案可与r¹、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r⁷为(c1-c6)卤代烷基。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r⁷为cf3。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，r¹⁰为br、ch3或cf3。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹¹、r¹²、r¹³、r¹⁴和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，x为nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴为h、cho、ch3、ch2cf3、ch(ch3)cf3、环丙基、环丁基、环己基、ch(ch3)苯基、ch2吡啶基、吡啶基或ch＝noch3，其中所述环己基和苯基可任选地被独立地选自f、cl、ch3和och3的一个或多个取代基取代。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹¹、r¹²和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，x为n＝chn(ch3)2。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹¹、r¹²和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，x为z，其中z为吡咯烷。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹¹、r¹²和q的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中，q为o或s。此实施方案可与r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³和r¹⁴的其他实施方案组合使用。

在另一个实施方案中：

(a)r¹、r⁵、r⁶、r¹¹和r¹²为h；

(b)r²、r³和r⁴各自独立地选自h、f、cl、br和(c1-c4)烷基；

(c)r⁷为(c1-c6)卤代烷基；

(d)r⁹为h；

(e)r¹⁰选自br、(c1-c4)烷基和(c1-c4)卤代烷基；

(g)x为

(1)nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴各自独立地选自h、cho、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c3-c8)环烷基、(c1-c4)烷基苯基、(c1-c4)烷基吡啶基、吡啶基和ch＝no(c1-c4)烷基，

其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、苯基和吡啶基可任选地被独立地选自f、cl、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的一个或多个取代基取代，

(2)n＝chn((c1-c4)烷基)2，或

(3)z，其中z为包含3至7个原子的杂环基，其中所述原子中的至少一个是氮，并且其中所述氮键合到c(＝q)；并且

(h)q选自o和s。

制备苄基卤化物

苄醇1-3(其中r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶和r⁷如之前所公开)可以由若干种方式制备。酮1-1可以通过以下方式制备：在极性非质子溶剂(优选乙醚)中，在约-78℃至约0℃的温度下用锂碱(诸如正丁基锂)处理溴苯，随后用酯r⁷c(o)o(c1-c4)烷基(其中r⁷如之前所公开)诸如2,2-二氟丙酸乙酯处理(未示出)。在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在约-10℃至约10℃下以及碱(诸如氢氧化钠水溶液)的存在下，用还原剂(诸如硼氢化钠)处理酮1-1(其中r¹、r²、r³、r⁴、r⁵和r⁷如之前所公开)可以提供苄醇1-3(方案1，步骤a)。替代地，可以允许醛1-2(其中r⁶为h，并且r¹、r²、r³、r⁴和r⁵如之前所公开)在极性非质子溶剂(优选四氢呋喃)中，在催化量的四丁基氟化铵的存在下与三氟三甲基硅烷反应(方案1，步骤b)，以提供苄醇1-3(其中r⁷为cf3)。接下来，可以将苄醇1-3转化成苄基卤化物1-4(其中e为br、cl或i，并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶和r⁷如之前所公开)，方式为：在不与卤化试剂(诸如n-溴代丁二酰亚胺)和亚磷酸三乙酯反应的溶剂(优选二氯甲烷)中，在约40℃下用这些试剂处理，从而提供苄基卤化物1-4，e为br(方案1，步骤c)。替代地，可以按以下方式将苄醇1-3转化成苄基卤化物1-4(其中e为br)：在碱(诸如三乙胺)的存在下用磺酰氯(诸如甲基磺酰氯)处理，随后用过渡金属溴化物(诸如溴化铁(iii))处理所得的磺酸盐。另外，在约110℃下，在烃溶剂诸如甲苯中在碱诸如吡啶存在下，用氯化试剂诸如亚硫酰氯进行处理，可以得到苄基卤化物1-4，其中e为cl(方案1，步骤c)。

方案1

制备氟化的乙烯基苯甲酸酯和氟化的乙烯基苯甲酸

可以将卤代苯甲酸2-1(其中r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如之前所公开)转化成卤代苯甲酸酯2-2(其中r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如之前所公开)。可以在(c1-c8)醇(诸如乙醇)的存在下，用酸(诸如硫酸)处理卤代苯甲酸2-1，以提供卤代苯甲酸乙酯2-2(方案2，步骤a)。氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3可以在极性非质子溶剂(优选1,3-二甲基-2-咪唑烷酮)中，在从约环境温度至约45℃的温度下和钯催化剂(诸如四(三苯基膦)钯(0))、铜添加剂(诸如碘化亚铜(i))和氟化物源(诸如氟化铯)的存在下，经由2-2与氟化的乙烯基硅烷的反应而获得，从而提供氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3(方案2，步骤b)。氟化的乙烯基苯甲酸酯2-3可以在包含极性非质子溶剂(优选四氢呋喃)和极性质子溶剂(优选甲醇和水)的混合溶剂体系中，在约环境温度下用金属氢氧化物源(诸如氢氧化锂)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案2，步骤c)。

方案2

替代地，卤代苯甲酸2-1可以在极性非质子溶剂(优选二甲亚砜)中，在约80℃至约140℃的温度下和钯催化剂(诸如1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(ii))和碱(诸如碳酸钾)的存在下，直接用乙烯基硼烷源(诸如乙烯基三氟硼酸盐或3-羟基-2,3-二甲基丁-2-基氢乙烯基硼酸酯)处理，以提供乙烯基苯甲酸3-1，其中r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如之前所公开(方案3，步骤a)。乙烯基苯甲酸3-1可以在约0℃下，在极性非质子溶剂优选二氯甲烷中用溴源诸如n-溴代琥珀酰亚胺和氟源诸如三乙胺三氢氟酸盐进行处理，得到溴氟烷基苯甲酸3-2，其中r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如先前所公开(方案3，步骤b)。溴氟烷基苯甲酸3-2可以在极性质子溶剂(优选甲醇)中，在从约0℃至约环境温度的温度下用碱(诸如叔丁醇钾)处理，以提供氟化的乙烯基苯甲酸2-4(方案3，步骤c)。

方案3

制备氟化的苯基烯丙基苯甲酸

苄基卤化物1-4和氟化的乙烯基苯甲酸2-4可以在极性非质子溶剂(优选n-甲基-2-吡咯烷酮)中，在约100℃至约180℃的温度下用亚铜(i)源(诸如氯化亚铜(i)或溴化亚铜(i))和吡啶配体(诸如2,2-联吡啶)处理，以提供氟化的苯基烯丙基苯甲酸4-1，其中r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如之前所公开(方案4，步骤a)。

方案4

制备氟化的苯基烯丙基苯甲酰胺

氟化苯基烯丙基苯甲酰胺5-3(其中q为o并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹、r¹²、r¹³和r¹⁴如先前所公开)可如下制备：在约0℃和约120℃之间的温度下，在无水非质子溶剂诸如二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、n,n-二甲基甲酰胺或其任何组合中以碱诸如三乙胺、二异丙基乙胺或4-甲基吗啉来处理胺或胺盐5-2(其中r¹³和r¹⁴如先前所公开)，以及活化的羧酸5-1(其中q为o，a为活化基团，并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如先前所公开)(方案5，步骤a)。

活化的羧酸5-1可为酰基卤，诸如酰基氯、酰基溴或酰基氟；羧酸酯，诸如对硝基苯基酯、五氟苯基酯、(羟亚氨基)氰基乙酸乙酯、甲酯、乙酯、苯甲酯、n-羟基琥珀酰亚胺酯、羟基苯并三唑-1-基酯或羟基吡啶基三唑-1-基酯；o-酰基异脲；酸酐；或硫酯。酰基氯可以由对应的羧酸通过用脱水氯化试剂(诸如乙二酰氯或亚硫酰氯)处理来制备。活化羧酸5-1可由羧酸与以下脲鎓盐原位制备，诸如1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1h-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐(hatu)、o-(苯并三唑-1-基)-n,n,n′,n′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(hbtu)或(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基氨基氧基)二甲基氨基-吗啉代-碳鎓六氟磷酸盐(comu)。活化的羧酸5-1也可以由羧酸与鏻鎓盐(诸如六氟磷酸苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基磷(pybop))原位制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如羟基苯并三唑一水合物(hobt)或1-羟基-7-氮杂苯并三唑(hoat))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(edc)或二环己基碳二亚胺(dcc))原位制备。o-酰基异脲可以用脱水碳二亚胺(诸如1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或二环己基碳二亚胺)制备。活化的羧酸5-1也可以在三唑(诸如1-羟基-7-氮杂苯并三唑(hoat))的存在下，由羧酸与偶联试剂(诸如2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(cip))原位制备。

方案5

胺或胺盐5-2可以由相应的n-叔丁氧基羰基胺通过用酸(诸如氯化氢)处理而原位形成。任选地，胺盐5-2可以在与活化的羧酸5-1反应之前可以在碱(诸如碳酸氢钠或三乙胺)的存在下中和，或者在与活化的羧酸5-1反应期间可以在碱的存在下原位游离碱化，得到苯基烯丙基苯甲酰胺5-3。

氟化苯基烯丙基苯甲酰胺6-1(其中q为o，r¹³和r¹⁴为h，并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如先前所公开)可用亲电子试剂诸如n,n-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在非质子溶剂诸如甲苯中在介于约80℃与约130℃之间的温度下处理，得到二甲基氨基亚甲基苯基烯丙基苯甲酰胺6-2(其中q为o并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如先前所公开)(方案6，步骤a)。二甲基氨基亚甲基苯基烯丙基苯甲酰胺6-2可用(c1-c4)烷基-onh2或其盐诸如o-甲基羟胺盐酸盐、酸诸如乙酸以及碱诸如氢氧化钠水溶液在极性非质子溶剂诸如二噁烷中在介于约0℃与约80℃之间的温度下处理，得到n-烷氧基亚氨基苯基烯丙基苯甲酰胺6-3(其中q为o，r¹³为h，并且r¹、r²、r³、r⁴、r⁵、r⁶、r⁷、r⁹、r¹⁰、r¹¹和r¹²如先前所公开)(方案6，步骤b)。

方案6

实施例

这些实施例用于说明目的且不应理解为将本公开局限于仅这些实施例中所公开的实施方案。

自市售来源获得的起始材料、试剂和溶剂未经进一步纯化即使用。无水溶剂以sure/seal^tm购买自aldrich且按原样使用。熔点在thomashooverunimelt毛细管熔点设备或来自stanfordresearchsystems的optimelt自动化熔点系统(optimeltautomatedmeltingpointsystem)上获得且未校正。使用"室温"的实施例在温度介于约20℃至约24℃范围的气候防治实验室中进行。对分子给定其根据isisdraw、chemdraw或acdnamepro内的命名程序命名的已知名称。如果此类程序不能命名分子，则该分子使用常规命名规则命名。除非另有说明，否则¹hnmr光谱数据以ppm(δ)表示并且在300、400、500或600mhz下记录；¹³cnmr光谱数据以ppm(δ)表示并且在75、100或150mhz下记录，¹⁹fnmr光谱数据以ppm(δ)表示并且在376mhz下记录。

实施例1：制备(z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c1)

向25ml圆底烧瓶中添加2,2'-联吡啶(0.255g,1.63mmol)、2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(c24)(1.00g,4.08mmol)和5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,2,3-三氯苯(2.79g,8.16mmol)的n-甲基吡咯烷酮(2.0ml)溶液，得到黄色溶液。添加溴化亚铜(i)(0.117g,0.816mmol)，用氮气吹扫反应混合物5分钟。然后将反应混合物加热至150℃保持3小时。把反应混合物倾注到冰水(100ml)中。过滤冰水，将所得的黑色胶状物溶解在乙酸乙酯(800ml)中，用盐水洗涤(2×200ml)，再用水洗涤(2×200ml)，置于硫酸镁上干燥，过滤并浓缩，得到呈棕色油状物的标题化合物(1.40g,64％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.03(d,j＝8.2hz,1h),7.89(d,j＝1.8hz,1h),7.59(dd,j＝8.3,1.8hz,1h),7.43(s,2h),5.83(dd,j＝32.4,9.6hz,1h),4.60(p,j＝8.8hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-69.32(d,j＝2.3hz),-108.70–-119.01(m)；esimsm/z505([m-h]^-)。

以下化合物以与实施例1中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c2)

分离得到黄色油状物(7.6g,68％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.04(d,j＝8.2hz,1h),7.99-7.94(m,1h),7.84(dd,j＝8.2,1.8hz,1h),7.44(s,2h),5.90(dd,j＝32.4,9.6hz,1h),4.62(p,j＝8.9hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-59.60,-69.28(d,j＝2.3hz),

-112.11；esimsm/z493([m-h]^-)。

(z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c3)

分离得到黄色泡沫物(0.628g,60％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.00(d,j＝8.2hz,1h),7.95(d,j＝8.8hz,1h),7.81(d,j＝8.3hz,1h),7.42(s,2h),5.96(dd,j＝33.6,9.8hz,1h),4.29(td,j＝14.3,9.8hz,1h),1.65(t,j＝18.4hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-59.61,-92.97–-97.35(m),-114.82；esimsm/z491([m-h]^-)。

(z)-2-氯-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c4)

分离得到白色固体(4.27g,88％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.07(d,j＝8.2hz,1h),7.68(d,j＝1.7hz,1h),7.54(dd,j＝8.3,1.8hz,1h),7.43(s,2h),5.85(dd,j＝32.4,9.6hz,1h),4.60(p,j＝8.8hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-69.33(d,j＝2.2hz),-112.18(d,j＝2.4hz)；esimsm/z461([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c5)

分离得到棕色胶状物(2.00g,37％)：esimsm/z583([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c6)

分离得到棕色胶状物(0.50g，43％)：¹hnmr(400mhz，dmso-d6)δ13.9(brs，1h)8.16(s,1h),8.09(d,j＝8.0hz,1h),7.92(d,j＝8.0hz,1h),7.82(s,2h),7.64(t,j＝6.0hz,1h),6.90(dd,j＝36.0,10.4hz,1h),5.26-5.17(m,1h)；ir(薄膜)3416,2926,1716,1119cm-¹；esimsm/z449([m+h]⁺)。

(z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c7)

分离得到棕色胶状物(2.50g,56％)：¹hnmr(300mhz,dmso-d6)δ13.9(brs,1h),8.16(s,1h),8.09(d,j＝10.8hz,1h),8.08(s,1h),7.92(d,j＝8.1hz,1h),7.75-7.65(m,2h),6.90(dd,j＝36.0,10.4hz,1h),5.22-5.16(m,1h)；ir(薄膜)3440,2927,1716,1175cm-¹；esimsm/z459([m-h]-)。

(z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c8)

分离得到棕色胶状物(2.20g,39％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.05-7.95(m,2h),7.84(d,j＝7.2hz,1h),7.69-7.68(m,1h),7.49(s,2h),5.95(dd,j＝32.7,9.6hz,1h),4.64-4.58(p,1h)；ir(薄膜)3439,2925,1714,1118,746cm^-1；esimsm/z549([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c9)

分离得到棕色胶状物(1.20g,54％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ7.88(s,2h),7.76-7.75(m,1h),7.37(d,j＝6.0hz,2h),5.90(dd,j＝32.1,9.0hz,1h),4.62-4.56(p,1h)；ir(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm^-1；esimsm/z477([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c10)

分离得到黄色胶状物(2.20g,53％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.01(d,j＝8.1hz,1h),7.94(s,1h),7.83(d,j＝8.1hz,1h),7.11(s,2h),6.00(dd,j＝33.0,9.9hz,1h),4.58-4.55(m,1h),2.40(s,6h)；ir(薄膜)3445,1713,852cm^-1；esimsm/z453([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c11)

分离得到棕色固体(1.50g,65％)：mp78-81℃；¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.09-7.99(m,2h),7.83-7.81(m,1h),7.42(s,2h),5.95(dd,j＝32.4hz,9.6hz,1h),4.63-4.57(m,1h)；ir(薄膜)3445,1713,852cm^-1；esimsm/z538([m+h]⁺)。

(z)-4-(3-(3-溴-5-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c12)

分离得到棕色胶状物(2.0g,62％)：¹hnmr(300mhz,dmso-d6)δ13.80(brs,1h),8.15(s,1h),8.09(d,j＝8.1hz,1h),7.93-7.78(m,4h),6.91(dd,j＝35.7,10.2hz,1h),5.27-5.14(m,1h)；ir(薄膜)3081,2927,1714,776cm^-1；esimsm/z503([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c13)

分离得到黄色胶状物(2.1g,78％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.02(d,j＝8.4hz,1h),7.94(s,1h),7.83(d,j＝8.4hz,1h),7.66(d,j＝8.4hz,2h),7.26-7.21(m,1h),5.96(dd,j＝32.4,9.2hz,1h),4.67-4.58(p,1h)；ir(薄膜)3426,2925,1714,1115cm^-1；esimsm/z547([m-h]^-)。

(z)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c14)

分离得到橙色油状物(0.94g,61％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.09(d,j＝8.8hz,1h),7.49-7.45(m,2h),7.44(s,2h),5.80(dd,j＝32.7,9.6hz,1h),4.60(p,j＝8.9hz,1h),2.69(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-69.40(d,j＝2.3hz),-108.40–-115.65(m)；esimsm/z441([m-h]^-)。

(z)-2-甲基-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)戊-1-烯-1-基)苯甲酸(c15)

分离得到橙色泡沫物(0.204g，51％)：¹hnmr(400mhz，cdcl3)δ8.07(d，j＝8.8hz1h),7.49-7.40(m,4h),5.86(dd,j＝33.9,9.9hz,1h),4.27(td,j＝14.3,9.7hz,1h),2.68(s,3h),1.65(t,j＝18.4hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-95.11,-95.18,-114.57；esimsm/z437([m-h]^-)。

(z)-4-(1,4,4-三氟-3-(3,4,5-三氯苯基)己-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c16)

分离得到橙色泡沫物(0.136g,63％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.99(dd,j＝8.4,4.0hz,1h),7.93(s,1h),7.80(d,j＝7.9hz,1h),7.42(d,j＝2.6hz,2h),6.08-5.87(m,1h),4.32(td,j＝14.6,9.8hz,1h),1.87(ddt,j＝21.6,15.4,8.0hz,2h),1.07(t,j＝7.4hz,3h)；¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ170.72,156.96(d,jcf＝253.0hz),136.85,135.06,134.53,133.75,131.90,131.19,130.18,129.17,128.60,128.05,127.29,124.11,123.36–122.67(m),121.39,104.66(d,jcf＝18.0hz),46.46,29.70–27.14(m),6.40–5.44(m)；esimsm/z503([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c17)

分离得到橙色玻璃状物(0.495g,51％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.01(d,j＝8.2hz,1h),7.94(d,j＝1.6hz,1h),7.80(dd,j＝8.2,1.8hz,1h),7.49(d,j＝2.1hz,1h),7.45(d,j＝8.3hz,1h),7.267.22(m,1h),6.00(dd,j＝33.9,9.8hz,1h),4.32(ddd,j＝15.8,13.0,9.8hz,1h),1.62(t,j＝18.4hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ

-59.58,-89.79–-99.81(m),-115.63；ir(薄膜)3008,1711cm^-1；esimsm/z455([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4-三氟戊-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c18)

分离得到棕色胶状物(2.5g,46％)：¹hnmr(300mhz,dmso-d6)δ13.79(brs,1h),8.15-8.06(m,3h),7.91(d,j＝8.1hz,1h),7.71(s,2h),6.90(dd,j＝36.0,10.2hz,1h),5.21-5.15(m,1h)；ir(薄膜)3431,2924,1623,597cm^-1；esimsm/z503([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c19)

分离得到黄色胶状物(1.50g,57％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.01(d,j＝8.1hz,2h)7.94(s,2h),7.76-7.75(m,1h),7.37(d,j＝6.0hz,2h),5.90(dd,j＝32.1,9.0hz,1h)；ir(薄膜)3445,2926,1698,1260,750cm^-1；esimsm/z443([m-h]^-)。

(z)-4-(3-(4-氯-3-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c20)

分离得到棕色胶状物(0.50g，48％)：¹hnmr(300mhz，cdcl3)δ8.03(d，j＝8.1hz1h),7.94(s,1h),7.83(d,j＝7.8hz,1h),7.46-7.44(m,1h),7.23-7.13(m,2h),5.98(dd,j＝34.2,9.9hz,1h),4.69-4.63(m,1h)；ir(薄膜)3092,1751,750cm^-1；esimsm/z443([m-h]^-)。

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(cc1)

分离得到黄色胶状物(1.1g,56％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.15(d,j＝8.2hz,2h),7.67(d,j＝8.3hz,2h),7.44(s,2h),5.84(dd,j＝32.6,9.6hz,1h),4.61(p,j＝8.9hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-69.38(d,j＝2.2hz),-109.75–-116.47(m)；esimsm/z427([m-h]^-)。

实施例2：制备(z)-2-碘代-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c21)

向25ml小瓶中添加(z)-2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c1)(0.500g,0.987mmol)、碘化亚铜(i)(0.00940g,0.0490mmol)和1,4-二噁烷(4.9ml)，形成黄色悬浮液。添加碘化钠(0.296g,1.97mmol)和反式-n,n′-二甲基环己烷-1,2-二胺(0.0140g,0.0990mmol)，并将反应混合物在110℃下搅拌3.5小时。浓缩反应混合物，用快速柱色谱法进行纯化，得到呈棕色油状物的标题化合物(0.247g,43％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.21(d,j＝1.7hz,1h),8.02(d,j＝8.2hz,1h),7.62(dd,j＝8.3,1.7hz,1h),7.43(s,2h),5.82(dd,j＝32.5,9.6hz,1h),4.59(p,j＝8.9hz,1h)；¹⁹fnmr(471mhz,cdcl3)δ-69.32,-112.14(d,j＝20.8hz)；esimsm/z553

([m-h]^-)。

实施例3：制备(z)-2-碘代-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酸(c22)

将四(三苯基膦)钯(0)(0.30g,0.26mmol)添加到(z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c11)(1.4g，2.6mmol)的甲苯(10ml)溶液中，该溶液的温度为室温。通过用氮气吹扫(3×10分钟)，将反应混合物脱气。向反应混合物中添加三丁基乙烯基锡烷(0.82g,2.6mmol)。再次用氮气吹扫(3×10分钟)反应混合物来脱气，然后在120℃下搅拌3小时。用水淬灭反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。使用30％乙酸乙酯/己烷，通过快速柱色谱法纯化，得到呈浅黄色胶状物的标题化合物(0.80g,63％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ7.85(s,1h),7.82(d,j＝8.4hz,1h),7.74(d,j＝8.4hz,1h),7.42(s,1h),7.37(s,1h),6.72-6.65(dd,j＝17.6hz,11.6hz,1h),5.86-5.73(m,3h),4.61-4.56(m,1h)；ir(薄膜)3445,2925,1646,1275,749cm^-1；esimsm/z488([m+h]⁺)。

实施例4：制备(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰氯(c23)

向25ml小瓶中添加(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c2)(0.200g,0.404mmol)、草酰氯(0.095ml,1.09mmol)和n,n-二甲基甲酰胺(催化量)的二氯甲烷(1.3ml)溶液，得到黄色溶液。室温下将反应物搅拌15小时。真空下除去溶剂，得到呈黄色胶状物的标题化合物(0.220g,95％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.99(d,j＝8.2hz,1h),7.92(d,j＝1.7hz,1h),7.81(dd,j＝8.2,1.8hz,1h),7.44(s,2h),5.88(dd,j＝32.5,9.6hz,1h),4.73-4.50(m,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-59.58,-69.32,-109.75–-113.19(m)；ir(薄膜)3445,2925,1646,1275,749cm-¹；esimsm/z476([m-cl]⁺)。

实施例5：制备2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(c24)

向250ml圆底烧瓶中添加2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(c29)(1.8g,7.0mmol)、氢氧化锂水合物(0.88g,21mmol)、甲醇(7.0ml)、四氢呋喃(21ml)和水(7.0ml)，室温下将反应混合物搅拌过夜。浓缩反应混合物，用ph为4的缓冲液淬灭，然后用乙酸乙酯萃取，得到呈白色固体的标题化合物(1.0g,56％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.01(d,j＝8.2hz,1h),7.89(d,j＝1.8hz,1h),7.57(dd,j＝8.3,1.8hz,1h),5.21(dd,j＝48.6,4.0hz,1h),5.06(dd,j＝17.3,3.9hz,1h)；¹⁹fnmr(471mhz,cdcl3)δ-108.71(d,j＝1.4hz)；esimsm/z244([m-h]^-)。

以下化合物以与实施例5中所概述的工序的类似方式制备：

4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c25)

分离得到白色固体(1.9g,93％)：¹hnmr(400mhz,甲醇-d4)δ7.95(d,j＝1.5hz,1h),7.95-7.91(m,1h),7.90-7.86(m,1h),5.46(dd,j＝50.0,4.1hz,1h),5.09(dd,j＝18.0,4.1hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,甲醇-d4)δ-61.04(d,j＝1.1hz),

-110.93；esimsm/z233([m-h]^-)。

2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(c26)

分离得到白色固体(3.5g,75％)：¹hnmr(400mhz,丙酮-d6)δ7.97(dd,j＝8.2,0.9hz,1h),7.76(d,j＝1.7hz,1h),7.70(dd,j＝8.2,1.7hz,1h),5.68-5.45(m,1h),5.11(dd,j＝18.2,4.1hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,丙酮-d6)δ-108.71；esimsm/z200([m-h]^-)。

4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(c27)

分离得到白色固体(0.550g,89％)：¹hnmr(400mhz,甲醇-d4)δ7.92(d,j＝8.1hz,1h),7.59-7.52(m,1h),7.52-7.44(m,1h),5.29(dd,j＝50.1,3.7hz,1h),4.93(dd,j＝18.1,3.7hz,1h),2.60(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,甲醇-d4)δ-110.32(d,j＝2.1hz)；esimsm/z181([m+h]⁺)。

实施例6：制备4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(c28)

向100ml圆底烧瓶中添加4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸甲酯(2.25g,8.00mmol)、(1-氟乙烯基)(甲基)二苯基硅烷(3.58g,14.8mmol)和1,3-二甲基咪唑烷-2-酮(40ml)。添加四(三苯基膦)钯(0)(0.459g,0.400mmol)、碘化亚铜(i)(0.0760mg,0.400mmol)和氟化铯(3.62g,23.9mmol)，在氮气氛和室温下将反应物搅拌24小时。向混合物中加水，然后用3:1己烷/乙醚稀释混合物。将层分离，经硫酸钠干燥，浓缩，然后用快速柱色谱法纯化残余物，得到呈无色油状物的标题化合物(2.00g,96％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.96-7.87(m,1h),7.83(dq,j＝8.1,0.7hz,1h),7.77(dd,j＝8.2,1.7hz,1h),5.23(dd,j＝48.6,4.0hz,1h),5.07(dd,j＝17.4,4.0hz,1h),3.95(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-59.92,-108.73(d,j＝1.4hz)；eimsm/z248([m]⁺)。

以下化合物以与实施例6中所概述的工序的类似方式制备：

2-溴-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(c29)

分离得到无色油状物(1.8g,93％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.84(d,j＝1.7hz,1h),7.82(dd,j＝8.2,0.9hz,1h),7.50(d,j＝1.5hz,1h),5.16(dd,j＝48.7,3.9hz,1h),5.01(dd,j＝17.3,3.9hz,1h),3.94(d,j＝2.2hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-108.61(d,j＝1.5hz)；esimsm/z258([m-h]^-)。

2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(c30)

分离得到无色油状物(2.1g,99％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.86(dd,j＝8.2,0.9hz,1h),7.64(d,j＝1.7hz,1h),7.48(dd,j＝8.3,1.8hz,1h),5.17(dd,j＝48.7,3.8hz,1h),5.02(dd,j＝17.3,3.9hz,1h),3.94(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-108.63(d,j＝1.4hz)；esimsm/z214([m-h]^-)。

2-氯-4-(1-氟乙烯基)苯甲酸甲酯(c31)

分离得到无色油状物(0.5g,85％)：¹hnmr(400mhz,甲醇-d4)δ7.90(d,j＝8.2hz,1h),7.51(s,1h),7.49(dd,j＝8.0,1.6hz,1h),5.30(dd,j＝50.1,3.7hz,1h),4.95(dd,j＝18.0,3.7hz,1h),3.88(d,j＝5.9hz,3h),2.59(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,甲醇-d4)δ-110.41(d,j＝1.3hz)；esimsm/z195([m+h]⁺)。

实施例7：制备4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c25)

步骤1：4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c32)将2-(三氟甲基)-4-乙烯基苯甲酸(5.3g,24mmol)在0℃下溶解于二氯甲烷(123ml)中，添加三乙胺三氢氟酸盐(8.0ml,49mmol)，然后添加n-溴代琥珀酰亚胺(8.7g,49mmol)。在让反应混合物升温至室温的同时，将其搅拌16小时。然后向混合物中加水，用二氯甲烷洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到呈黄色油状物的标题化合物(5.0g,65％)，其未经进一步纯化即使用。

步骤2：4-(1-氟乙烯基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c25)将4-(2-溴-1-氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(4.3g,14mmol)在0℃下溶解于甲醇(68ml)中，添加固体叔-丁醇钾(4.6g,41mmol)，同时搅拌。让反应混合物缓缓升温至23℃，然后搅拌4小时。缓缓添加盐酸(1n)，再用乙酸乙酯萃取混合物。使用0-40％丙酮/己烷，通过快速柱色谱法纯化，得到呈灰白色固体的标题化合物(1.7g,53％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.02(d,j＝8.2hz,1h),8.00-7.93(m,1h),7.82(dd,j＝8.2,1.8hz,1h),5.27(dd,j＝48.5,4.1hz,1h),5.11(dd,j＝17.3,4.1hz,1h)。

以下化合物以与实施例7中所概述的工序的类似方式制备：

4-(1-氟乙烯基)苯甲酸(c33)

分离得到白色固体(6.5g,86％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.13(d,j＝8.2hz,2h),7.69-7.62(m,2h),5.21(dd,j＝49.0,3.7hz,1h),5.02(dd,j＝17.5,3.7hz,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ

-108.35；esimsm/z165([m-h]^-)。

4-(1-氟乙烯基)-2-甲基苯甲酸(c27)

分离得到无色油状物(0.165g,89％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.12-8.03(m,1h),7.46(dd,j＝5.8,2.1hz,2h),5.17(dd,j＝49.1,3.7hz,1h),4.98(dd,j＝17.5,3.7hz,1h),2.68(s,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-108.50。

实施例8：制备5-(1-溴-2,2-二氟丙基)-1,2,3-三氯苯(c34)

将n-溴代丁二酰亚胺(12.0g,67.5mmol)添加到2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-醇(c43)(6.00g,21.8mmol)的二氯甲烷(72.6ml)溶液中。向该经搅拌的溶液中缓缓滴加亚磷酸三苯酯(17.1ml,65.3mmol)，反应混合物变为深棕色。然后将反应混合物加热回流3小时。浓缩溶剂，用乙醚研磨残余物。过滤固体，将滤液浓缩，使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱色谱法纯化所得的油状物，得到呈澄清无色油状物的标题化合物(2.20g,25％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.52(s,2h),4.85(dd,j＝12.3,10.4hz,1h),1.77(t,j＝18.2hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-92.14–-95.01(m)；eimsm/z338([m]⁺)。

以下化合物以与实施例8中所概述的工序的类似方式制备：

1,3-二溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯苯(c35)

分离得到澄清油状物(28g,56％)：¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ8.01-7.97(m,2h),6.26-6.20(m，1h)；ir(薄膜)1168，736，557cm^-1；esimsm/z428([m+h]⁺)。

5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1,3-二甲基苯(c36)

分离得到澄清油状物(6.32g,89％)：¹hnmr(300mhz,dmso-d6)δ7.39(s,2h),6.17-6.09(m,1h),2.35(s,6h)；ir(薄膜)1114,754cm-¹；esimsm/z302([m+h]⁺)。

2-溴-5-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1,3-二氯苯(c37)

分离得到澄清油状物(19g,46％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.54-7.51(m,2h),5.03-4.98(m,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-70.38.

4-(1-溴-2,2-二氟丙基)-1,2-二氯苯(c38)

分离得到无色液体(1.40g,65％)：¹hnmr(300mhz,dmso-d6)δ7.76-7.70(m,2h),7.54(dd,j＝8.4,1.8hz,1h),5.81-5.73(m,1h),1.67(d,j＝18.9hz,3h)；ir(薄膜)1118,800,499cm^-1；eimsm/z304([m]⁺)。

2-溴-4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯苯(c39)

分离得到无色液体(10.5g,54％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.76(d,j＝1.2hz,1h),7.49-7.47(m,1h),7.41-7.39(m,1h),5.07-5.02(m,1h)；ir(薄膜)3437,2924,1631,1114cm^-1；eimsm/z350([m]⁺)。

4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-2-氯-1-氟苯(c40)

分离得到无色油状物(8.0g,73％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ7.59-7.57(m,1h),7.42-7.33(m,1h),7.20-7.14(m,1h),5.10-5.03(m,1h)；ir(薄膜)3429,2926,1502,750cm^-1；esimsm/z292([m+h]⁺)。

4-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-1-氯-2-氟苯(c41)

分离得到黄色油状物(1.1g,45％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.44(dd,j＝8.3,7.5hz,1h),7.34(dd,j＝9.5,1.9hz,1h),7.26–7.22(s,1h),5.08(q,j＝7.1hz,1h)；eimsm/z291([m]⁺)。

实施例9：制备5-(1-溴-2,2-二氟丁基)-1,2,3-三氯苯(c42)

将三乙胺(2.46ml,17.6mmol)和甲基磺酰氯(1.10ml,14.1mmol)添加到2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-醇(c44)(3.40g,11.7mmol)的二氯甲烷(58.7ml)溶液中。将反应混合物搅拌1小时，然后添加戊烷。过滤，然后在真空下将滤液浓缩，得到白色固体。将该固体溶解在二氯甲烷(58.7ml)中，再向其中添加溴化铁(iii)(6.94g,23.5mmol)。将反应混合物搅拌过夜。把反应混合物倾注到水中，然后用二氯甲烷萃取。用盐水洗涤有机层，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。使用己烷作为洗脱剂，通过快速柱色谱法纯化，得到呈白色固体的标题化合物(3.52g,72％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.51(s,2h),4.85(t,j＝12.1hz,1h),2.14-1.91(m,2h),1.06(t,j＝7.5hz,3h)；¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ135.55,134.39,132.52,129.48,120.25(t,j＝249.0hz),49.76(t,j＝30.3hz),28.03(t,j＝25.2hz),6.06(t,j＝5.1hz)；esimsm/z351([m-h]^-)。

实施例10：制备2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-醇(c43)

在室温下，将2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丙-1-酮(c52)(1.75g,6.40mmol)溶解在甲醇(64.0ml)中，然后添加硼氢化钠(0.290g,7.68mmol)。在室温下将反应物搅拌1小时，直到气体停止逸出为止。把反应混合物倾注到水中，然后用乙醚萃取。将有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。使用0至30％丙酮/己烷作为洗脱剂，通过快速柱色谱法纯化，得到呈澄清无色油状物的标题化合物(1.60g,91％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.50(d,j＝0.9hz,2h),4.81(td,j＝8.7,3.8hz,1h),1.65–1.41(m,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-98.54–-101.73(m)；ir(薄膜)3405,1555,1389cm^-1。

以下化合物以与实施例10中所概述的工序的类似方式制备：

2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-醇(c44)

分离得到澄清无色油状物(3.4g,48％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.48(d,j＝0.9hz,2h),4.87-4.70(m,1h),2.54(dt,j＝4.0,1.0hz,1h),2.06-1.82(m,1h),1.82-1.63(m,1h),1.02(t,j＝7.5hz,3h)；¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ136.85,134.20,131.60,127.54,123.19(t,j＝248.0hz),73.71(t,j＝30.0hz),25.05(t,j＝24.6hz),5.35(t,j＝5.2hz)；eimsm/z287([m]⁺)。

1-(3,4-二氯苯基)-2,2-二氟丙-1-醇(c45)

分离得到澄清无色油状物(2.78g,89％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.57(dd,j＝2.0,0.9hz,1h),7.46(d,j＝8.3hz,1h),7.33-7.27(m,1h),4.83(td,j＝8.9,3.7hz,1h),2.55(dt,j＝3.8,1.1hz,1h),1.50(t,j＝18.9hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-99.52(d,j＝249.6hz),-101.09(d,j＝249.4hz)；ir(薄膜)3417cm^-1。

实施例11：制备1-(3-溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c46)

在室温下，将三甲基(三氟甲基)硅烷(10.1ml,68.4mmol)和四丁基氟化铵(1.44g,4.56mmol)添加到经搅拌的3-溴-4-氯-苯甲醛(10.0g,45.6mmol)的四氢呋喃(150ml)溶液中，然后将反应混合物搅拌2小时。将反应混合物用二氯甲烷稀释且用盐酸(2n)洗涤。将分离的有机层用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到呈棕色液体的标题化合物，其未经进一步纯化即使用(13.2g,94％)：

¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ7.76(s,1h),7.50-7.48(m,1h),7.38-7.35(m,1h),5.03-4.97(m,1h),2.95(brs,1h)；ir(薄膜)3406,2881,1469,814cm^-1；eimsm/z288([m]⁺)。

以下化合物以与实施例11中所概述的工序的类似方式制备：

1-(3,5-二溴-4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c47)

分离得到浅黄色液体(7.4g,85％)：¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ7.90(s,2h),7.24(d,j＝5.2hz,1h),5.33(d,j＝6.4hz,1h)；ir(薄膜)3370,1175,735,541cm^-1；eimsm/z366([m]⁺)。

1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c48)

分离得到澄清液体(5.0g,70％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.18(s,2h),4.95-4.92(m,1h),2.40(s,6h)；ir(薄膜)3378,1124,833cm^-1；eimsm/z238([m]⁺)。

1-(4-溴-3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c49)

分离得到澄清油状物(33g,86％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.51(s,2h),5.01-4.96(m,1h),4.14-4.09(m,1h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-78.32。

1-(3-氯-4-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c50)

分离得到澄清的棕色胶状物(7.0g,97％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ7.58-7.55(m,1h),7.38-7.33(m,1h),7.20-7.15(m,1h),5.03-4.97(m,1h)；eimsm/z228([m]⁺)。

1-(4-氯-3-氟苯基)-2,2,2-三氟乙醇(c51)

分离得到澄清无色油状物(1.97g,75％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.52-7.37(m,1h),7.32(d,j＝9.6hz,1h),7.21(d,j＝8.3hz,1h),5.03(dd,j＝6.3,3.6hz,1h),2.62(d,j＝4.0hz,1h)；¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ158.06(jcf＝188.9hz),134.40(d,jcf＝6.6hz),130.79,123.83(d,jcf＝3.5hz),122.4(q,jcf＝188.9hz),115.8(d,j＝25.3hz),71.65(q,jcf＝31.6hz)；eimsm/z228([m]⁺)。

实施例12：制备2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)

丙-1-酮(c52)

向在-78℃和氮气下溶解于乙醚(39.8ml)中的5-溴-1,2,3-三氯苯(2.28g,8.76mmol)中添加正丁基锂(3.50ml,8.76mmol)。将溶液搅拌30分钟。向该溶液中滴加2,2-二氟丙酸乙酯(1.10g,7.96mmol，20％重量百分比的甲苯溶液)，历时10分钟，然后将反应混合物继续搅拌1小时。向该混合物中添加氯化铵的饱和水溶液，在反应烧瓶升温至室温的同时持续搅拌。然后用乙醚萃取反应混合物，用水和盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过快速柱色谱法纯化，得到呈浅黄色油状物的标题化合物(1.76g,73％)：¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.11(d,j＝0.9hz,2h),1.89(t,j＝19.6hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-92.66；esimsm/z271([m-h]^-)。

以下化合物以与实施例12中所概述的工序的类似方式制备：

2,2-二氟-1-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-酮(c53)

分离得到油状物(2.3g,68％)，并且未经进一步纯化或表征即使用。

1-(3,4-二氯苯基)-2,2-二氟丙-1-酮(c54)

分离得到无色油状物(3.89g，71％)：¹hnmr(400mhz，cdcl3)δ8.21-8.18(m，1h)7.99-7.93(m,1h),7.59(dd,j＝8.4,4.2hz,1h),1.89(t,j＝19.6hz,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,cdcl3)δ-92.08–-93.21(m)；eimsm/z238/240([m]⁺)。

实施例13：(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f1)的制备

向25ml小瓶中添加(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c2)(0.062g,0.13mmol)、2,2,2-三氟乙胺(0.019g,0.19mmol)、((1h-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)氧基)三(吡咯烷-1-基)鏻鎓六氟磷酸盐(v)(0.098g,0.19mmol)和二氯甲烷(2.5ml)，得到橙色悬浮液。添加三乙胺(0.070ml,0.50mmol)，并将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应物浓缩并通过快速柱色谱法纯化残余物，得到呈黄色油状物的标题化合物(0.024g,31％)：

以下化合物以与实施例13中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f2)

分离得到黄色油状物(0.021g,22％)。

(z)-n-环丙基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f3)

分离得到黄色油状物(0.036g,49％)。

(z)-n-(4,4-二氟环己基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f4)

分离得到黄色油状物(0.025g,54％)。

(z)-(2-溴-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮(f5)

分离得到黄色油状物(0.010g,11％)。

(z)-吡咯烷-1-基(4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯基)甲酮(f6)

分离得到黄色油状物(0.013g,10％)。

(z)-2-氯-n-(4,4-二氟环己基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(f9)

分离得到白色胶状物(0.119g,90％)。

(z)-2-溴-n-(4,4-二氟环己基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)苯甲酰胺(f10)

分离得到黄色胶状物(0.104g,80％)。

(z)-n-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f11)

分离得到浅黄色固体(0.115g,45％)。

(z)-n-环丙基-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f23)

分离得到棕色固体(0.110g,47％)。

(z)-n-(6-氯吡啶-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f26)

分离得到浅黄色固体(0.105g,37％)。

(z)-2-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(f39)

分离得到黄色胶状物(0.070g,70％)。

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(fc1)

分离得到黄色胶状物(0.045g,72％)。

实施例14:(z)-n-环丙基-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f12)的制备

将二异丙基乙胺(0.22ml,1.3mmol)、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐(0.12g,0.43mmol)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑((0.058g,0.43mmol)和环丙胺(0.026g,0.47mmol)加入(z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c5)(0.25g,0.43mmol)在二氯甲烷(5.0ml)中的经搅拌的溶液，然后将反应混合物在室温下搅拌6小时。将反应混合物倾注到水中，用二氯甲烷洗涤。将分离的有机层用水、盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤且浓缩。将粗产物通过快速柱色谱法使用30％乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂进行纯化，得到呈黄色胶状物的标题化合物(0.11g,36％)。

以下化合物以与实施例14中所概述的工序的类似方式制备：

4-((z)-3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f15)

分离得到黄色胶状物(0.170g,77％)。

4-((z)-3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-((r)-1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f16)

分离得到黄色胶状物(0.130g,58％)。

(z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f21)

分离得到浅黄色固体(0.110g,45％)。

(z)-4-(3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f22)

分离得到黄色粘稠固体(0.125g,64％)。

(z)-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f24)

分离得到浅黄色胶状物(0.164g,61％)。

(z)-4-(3-(3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f25)

分离得到棕色胶状物(0.170g,63％)。

(z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f27)

分离得到黄色胶状物(0.125g,49％)。

(z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f28)

分离得到黄色胶状物(0.140g,62％)。

4-((z)-3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f30)

分离得到黄色胶状物(0.150g,55％)。

(z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f31)

分离得到黄色胶状物(0.110g，38％)。

(z)-4-(3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f32)

分离得到棕色胶状物(0.110g,33％)。

(z)-n-环丙基-4-(3-(3,4-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f35)

分离得到黄色胶状物(0.080g,34％)。

4-((z)-3-(3,5-二溴-4-氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f36)

分离得到棕色粘稠固体(0.080g,28％)。

(z)-4-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f37)

分离得到黄色胶状物(0.110g，46％)。

4-((z)-3-(4-溴-3,5-二氯苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f38)

分离得到黄色胶状物(0.075g,26％)。

(z)-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f40)

分离得到棕色胶状物(0.155g,61％)。

(z)-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f41)

分离得到棕色胶状物(0.128g,53％)。

(z)-n-环丙基-4-(3-(3,5-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f42)

分离得到黄色胶状物(0.115g,53％)。

(z)-n-环丙基-4-(3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f43)

分离得到黄色胶状物(0.125g,53％)。

(z)-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(4,4-二氟环己基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f44)

分离得到黄色胶状物(0.115g,49％)。

4-((z)-3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)-n-(1,1,1-三氟丙-2-基)苯甲酰胺(f45)

分离得到黄色胶状物(0.110g,48％)。

(z)-n-环丙基-4-(3-(3,4-二溴苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f46)

分离得到黄色胶状物(0.120g,53％)。

实施例15:(z)-n-(3,3-二氟环丁基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f7)的制备

将(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酸(c2)(0.100g,0.202mmol)、亚硫酰氯(0.0240g,0.202mmol)和1,2-二氯乙烷(5ml)回流搅拌1.5小时。浓缩反应混合物，将残余物吸收到二氯甲烷中，然后逐滴添加到3,3-二氟环丁胺盐酸盐(0.0304g,0.212mmol)、三乙胺(0.0429g,0.424mmol)和二氯甲烷(10ml)的冷溶液中。将反应物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用二氯甲烷稀释且用盐酸(1n)洗涤。分离各层，将有机层用碳酸氢钠水溶液、盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到呈淡黄色泡沫物的标题化合物(0.096g,81％)。

以下化合物以与实施例15中所概述的工序的类似方式制备：

4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-((r)-1-(对甲苯基)乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f8)

分离得到黄色油状物(0.065g,66％)。

(z)-n-(3,3-二氟环己基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f13)

分离得到棕色油状物(0.072g,58％)。

n-((r)-1-(3-甲氧基苯基)乙基)-4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f14)

分离得到棕色泡沫物(0.108g,85％)。

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f17)

分离得到棕色油状物(0.390g,98％)。

(z)-n-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f29)

分离得到棕色泡沫物/玻璃状物(0.180g，66％)。

实施例16:(e)-n-((二甲基氨基)亚甲基)-4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f18)的制备

向25ml圆底烧瓶中加入(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f17)(0.384g,0.776mmol)、n,n-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(0.208ml,1.55mmol)和甲苯(15ml)。在110℃下将反应混合物搅拌1小时。浓缩反应物，得到深色残余物。通过快速柱色谱法使用30-50％乙酸乙酯/己烷进行纯化，得到呈棕色浓稠油状物的标题化合物(0.330g,77％)。

实施例17:n-((e/z)-(甲氧基亚氨基)甲基)-4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f19)的制备

向o-甲基羟胺盐酸盐(0.0425g,0.509mmol)、水(0.8ml)和乙酸(1.6ml)的溶液中添加氢氧化钠(0.0387g,0.968mmol)在水(0.8ml)中的溶液，然后逐滴添加(e)-n-((二甲基氨基)亚甲基)-4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f18)(0.140g,0.255mmol)在二噁烷(1.0ml)中的溶液。将反应物在室温下搅拌15分钟。将反应混合物用乙醚稀释，并小心添加到碳酸氢钠水溶液中。将各层分离，并且用乙醚萃取水层。将合并的乙醚层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤且浓缩。通过快速柱色谱法使用30％乙醚/己烷进行纯化，得到呈浅黄色泡沫物的标题化合物(0.106g,75％)。

以下化合物以与实施例17中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-n-甲酰基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f20)

使用3,3,3-三氟丙-1-胺和碳酸氢钠水溶液分离得到米黄色泡沫物(0.128g,84％)。

实施例18:(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺(f33)的制备

将(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f1)(0.084g,0.15mmol)、2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(0.15g,0.38mmol)和1,2-二氯乙烷(3ml)封在5ml小瓶中，并在biotage微波反应器中在130℃下加热4小时，外部ir-传感器从容器侧面监测温度。将材料用二氯甲烷和饱和碳酸氢钠水溶液稀释。将有机层分离，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤(3x)，经硫酸钠干燥，并过滤。通过快速柱色谱法使用0-100％乙酸乙酯/己烷纯化所得的粗残余物，得到呈黄色膜状物的标题化合物(0.057g,59％)。

以下化合物以与实施例18中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-n-甲基-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-2-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺(f34)

分离得到黄色泡沫物/玻璃状物(0.100g,74％)。

以下表1中的分子可根据所公开的工序制备:p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16、p17、p18、p19、p20、p21、p22、p23、p24、p25、p26、p27、p28和p29。

表1.预示分子的结构和制备方法

以下化合物以与实施例1中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-1-萘甲酸(c55)

分离得到黄色固体(0.85g,53％)：¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ8.30(d,j＝7.5hz,1h),8.07-8.05(m,1h),7.70-7.61(m,4h),7.49(s,2h),5.69(dd,j＝9.9,31.2hz,1h),4.75-4.69(m,1h)；ir(薄膜)3445,1684,1260,750cm^-1；esimsm/z475.23([m]^-)。

以下化合物以与实施例7中所概述的工序的类似方式制备：

4-(1-氟乙烯基)-1-萘甲酸(c56)

分离得到灰白色固体(0.70g,52％)：mp154–156℃；¹hnmr(400mhz,dmso-d6)δ13.40(brs,1h),8.88-8.84(m,1h),8.17-8.10(m,2h),7.75-7.66(m,3h),5.39(dd,j＝3.6,17.2hz,1h),5.23(dd,j＝36.0,50.4hz,1h)；esimsm/z215.20([m-h]^-)。

实施例19：制备4-乙烯基-1-萘酸(c57)

向4-溴-1-萘甲酸(2.50g,9.98mmol)在二甲亚砜(32.3ml)中的搅拌溶液中添加乙烯基三氟硼酸钾(1.33g,9.96mmol)、碳酸钾(3.85g,27.9mmol)和[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-二氯钯(ii)(0.364g,0.498mmol)。将反应混合物在80℃浴中加热18小时。将反应混合物冷却至环境温度，并且用1n盐酸水溶液(150ml)和水(150ml)稀释。将混合物用乙酸乙酯萃取。取有机层用盐水洗涤，置于硫酸钠上干燥后减压浓缩，得到化合物粗品。将粗化合物通过柱色谱法(sio2，用0-100％乙酸乙酯/己烷洗脱)进行纯化，得到呈亮黄色固体的标题化合物(1.36g,62％)：mp147–155℃；¹hnmr(300mhz,acetone-d6)δ11.42(s,1h),9.16–9.03(m,1h),8.31–8.25(m,2h),7.77(dd,j＝7.7,0.7hz,1h),7.70–7.57(m,3h),5.95(dd,j＝17.2,1.5hz,1h),5.62(dd,j＝11.1,1.5hz,1h)；esimsm/z197.1([m-h]^-)。

以下化合物以与实施例13中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(2,2,2-三氟乙基)-1-萘甲酰胺(pf1)

分离得到棕色胶状物(0.115g,53％)。

(z)-n-(1-氰基环丙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f62)

分离得到黄色油状物(0.061g,51％)。

4-((z)-1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-((r)-1-((2,2,2-三氟乙基)氨基)丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f61)

分离得到黄色油状物(0.022g,83％)。

以下化合物以与实施例14中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(硫杂环丁烷-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(pf2)

分离得到浅棕色固体(0.250g,73％)。

以下化合物以与实施例15中所概述的工序的类似方式制备：

(z)-n-((2-氯吡啶-4-基)甲基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f47)

分离得到白色玻璃状物(0.036g,26％)。

(z)-n-(吡啶-2-基甲基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f51)

分离得到棕色油状物(0.158g,78％)。

(z)-n-(1-(吡啶-2-基)乙基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f52)

分离得到棕色油状物(0.163g,81％)。

(z)-4-(3-(3-氯-4-氟苯基)-1,4,4,4-四氟丁-1-烯-1-基)-n-(3,3-二氟环丁基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(f63)

分离得到黄色残余物(0.051g,29％)。

实施例20:(z)-n-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(pf3)的制备

向在冰浴中冷却的(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(硫杂环丁烷-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(pf2)(0.100g,0.18mmol)在二氯甲烷(5.0ml)中的经搅拌溶液加入3-氯过氧苯甲酸(0.050g,0.29mmol)。将反应混合物搅拌30分钟，然后减压浓缩得到粗化合物。通过柱色谱法(sio2，100至200目，用20％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱)进行纯化，得到灰白色固体的标题化合物(0.040g,33％)。

实施例21:(z)-n-(1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(pf4)的制备

向在冰浴中冷却的(z)-4-(1,4,4,4-四氟-3-(3,4,5-三氯苯基)丁-1-烯-1-基)-n-(硫杂环丁烷-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(pf2)(0.180g,0.32mmol)在二氯甲烷(5.0ml)中的经搅拌溶液加入3-氯过氧苯甲酸(0.110g,0.64mmol)。使反应混合物升至室温并搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩，得到粗化合物。通过柱色谱法(sio2，100至200目，用20％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱)进行纯化，得到灰白色固体的标题化合物(0.116g,61％)。

实施例25:(r)-n¹-(2,2,2-三氟乙基)丙烷-1,2-二胺盐酸盐(c58)的制备

将硼烷的四氢呋喃溶液(1.0m,5.3ml,4.3mmol)加入(r)-2-氨基-n-(2,2,2-三氟乙基)丙酰胺(0.3g,1.763mmol)的四氢呋喃(1.7ml)溶液。将反应混合物在70℃下搅拌15小时，然后除去溶剂，得到白色蜡状物。将蜡状物溶于二氯甲烷(10ml)，向其中添加氯化氢的二噁烷溶液(4.0m,2.0ml,8.0mmol)。通过过滤并用己烷洗涤而纯化，得到呈白色固体的标题化合物(0.28g,82％)：¹hnmr(400mhz,methanol-d4)δ4.91(s,3h),4.00(q,j＝9.1hz,2h),3.72(q,j＝6.6hz,1h),3.62-3.51(m,1h),3.42-3.33(m,2h),1.50-1.30(m,3h)；¹⁹fnmr(376mhz,methanol-d4)δ-70.07；esimsm/z156([m-hcl]^-)。

生物测定

由于甜菜夜蛾(spodopteraexigua)、粉纹夜蛾(trichoplusiani)、棉铃虫(helicoverpazea)、桃蚜(myzuspersicae)和埃及伊蚊(aedesaegypti)造成了破坏，所以针对这些昆虫的生物测定包括在本文中。另外，甜菜夜蛾、棉铃虫和粉纹夜蛾为形形色色咀嚼口器害虫的三个良好指示种。此外，桃蚜为形形色色摄食汁液害虫的一个良好指示种。使用这四个指示种连同埃及伊蚊获得的结果显示，式1分子在防治节肢动物门、软体动物门和线虫动物门的害虫方面具有广泛的有效性(要了解更多信息，请参见methodsforthedesignandoptimizationofnewactiveingredients,modernmethodsincropprotectionresearch，jeschke,p.、kramer,w.、schirmer,u.和matthiasw.编辑，第1-20页,2012)。

实施例a：对于甜菜夜蛾(spodopteraexigua,lapheg)(“baw”)、玉米穗虫(棉铃实夜蛾helicoverpazea,helize)("cew"))和甘蓝银纹夜蛾(粉纹夜蛾trichoplusiani,tripni)(“cl”))

甜菜夜蛾为对除其他作物之外的苜蓿、芦笋、甜菜、柑橘、玉米、棉花、洋葱、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、糖用甜菜、向日葵、烟草和蕃茄具有经济问题的重大害虫。其原产于东南亚，但目前发现于非洲、澳大利亚、日本、北美和南欧。幼虫可蜂拥摄食，导致破坏性作物损失。已知粉纹夜蛾对数种杀虫剂具有抗性。

甘蓝银纹夜蛾为在全世界发现的重大害虫。除其他作物之外，其侵袭苜蓿、菜豆、甜菜、椰菜、抱子甘蓝、甘蓝菜、哈密瓜、花椰菜、芹菜、散叶甘兰、棉花、黄瓜、茄子、芥蓝、莴苣、甜瓜、芥菜、香芹、豌豆、胡椒、马铃薯、大豆、菠菜、南瓜、蕃茄、芜箐和西瓜。此物种由于其贪婪的食欲而对植物极具破坏性。幼虫每日食用其三倍重量的食物。摄食部位的特点是粘性、潮湿的排泄物大量堆积。已知粉纹夜蛾对数种杀虫剂具有抗性。

有些人认为，棉铃虫是在北美地区造成最大破坏的作物害虫。它时常侵袭有价值的作物，以及作物的收获部分。这种害虫破坏苜蓿、朝鲜蓟、芦笋、甘蓝菜、哈密瓜、羽衣甘蓝、玉米、棉花、豇豆、黄瓜、茄子、生菜、利马豆、甜瓜、秋葵、豌豆、胡椒、马铃薯、南瓜、食荚菜豆、大豆、菠菜、西葫芦、甘蔗、甘薯、番茄和西瓜等作物。另外，还已知这种害虫对某些杀昆虫剂具有抗性。

因此，由于以上因素，防治这些害虫的重要性不言而喻。另外，防治这些称为咀嚼口器害虫的害虫(baw、cew和cl)的分子可用于防治咀嚼植物的其他害虫。

使用以下实施例中所述的程序，针对baw、cew和cl测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“baw、cew和cl评级量表”(参见表部分)。

有关baw的生物测定

使用128孔膳食托盘分析进行对baw的生物测定。将一至五个第二龄期baw幼虫置于先前已填充有1ml人工膳食的膳食托盘的各孔(3ml)中，该膳食托盘已施用(八个孔中的每一者)50μg/cm²测试分子(溶解于50μl90:10丙酮-水混合物中)且随后使其干燥。用澄清的自粘罩覆盖托盘，保持在25℃和14小时光照/10小时黑暗的条件下5至7天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行平均。结果显示在标题为“表abc：生物结果”的表中(参见表部分)。

对cl的生物测定

使用128孔膳食托盘分析进行对cl的生物测定。将一至五个第二龄期cl幼虫置于先前已填充有1ml人工膳食的膳食托盘的各孔(3ml)中，该膳食托盘已施用(八个孔中的每一者)50μg/cm²测试分子(溶解于50μl90:10丙酮-水混合物中)且随后使其干燥。用澄清的自粘罩覆盖托盘，保持在25℃和14小时光照/10小时黑暗的条件下5至7天。记录各孔幼虫的死亡率百分比；然后对八个孔的活性进行平均。结果显示在标题为“表abc：生物结果”的表中(参见表部分)。

实施例b：有关桃蚜(myzuspersicae,myzupe)(“gpa”)的生物测定。

gpa为最显著的桃树蚜虫，导致生长减慢、叶子枯萎和多个组织死亡。其也为有危害的，因为其充当病媒，将诸如马铃薯y病毒和马铃薯卷叶病毒的植物病毒传播至茄科(solanaceae)成员和将多种花叶病毒传播至许多其他粮食作物。除其他作物之外，gpa侵袭以下植物，诸如椰菜、牛蒡、甘蓝菜、胡萝卜、花椰菜、萝卜、茄子、绿豆、莴苣、澳洲胡桃、番木瓜、胡椒、甘薯、蕃茄、豆瓣菜和小胡瓜。gpa也侵袭许多观赏作物，诸如康乃馨、菊花、开花白球甘蓝、一品红和玫瑰。gpa发展出对许多杀虫剂的抗性。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治这种称为摄食汁液害虫的害虫(gpa)的分子可用于防治以植物的汁液为食的其他害虫。

使用以下实施例中所述的程序，针对gpa测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“gpa和yfm评级量表”(参见表部分)。

使用在3英寸盆中生长、具有2至3片小(3至5cm)真叶的甘蓝菜幼苗作为测试基质。幼苗在化学施用的前一天经20-50个gpa(无翅成虫和若虫期)侵染。每次处理使用四盆单独幼苗。将测试分子(2mg)溶解于2ml丙酮/甲醇(1:1)溶剂中，形成1000ppm测试分子的储备溶液。将储备溶液用0.025％tween20水溶液稀释5倍以获得200ppm测试分子溶液。使用手持式抽吸型喷雾器将溶液喷洒至甘蓝菜叶片的两侧，直到发生径流为止。用仅含有20体积％丙酮/甲醇(1:1)溶剂的稀释剂喷洒参考植物(溶剂检查)。将经处理的植物在分级之前在大约25℃和环境相对湿度(rh)下的保存室中保存三天。通过在显微镜下对每一植物的活蚜虫的数目计数来进行评价。使用如下的abbott校正公式(w.s.abbott,“amethodofcomputingtheeffectivenessofaninsecticide”j.econ.entomol.18(1925),第265-267页)测量了防治百分比。

经校正的防治百分比(％)＝100*(x-y)/x

其中

x＝溶剂对照植物上活蚜虫的数目，

y＝经处理植物上活蚜虫的数目

结果显示在标题为“表abc：生物结果”的表中(参见表部分)。

实施例c：对埃和伊蚊(aedesaegypti,aedsae)(“yfm”)的生物测定。

yfm更喜欢在日间以人类血液为食且在人类住所或靠近人类住所最常见。yfm为传播数种疾病的病媒。其为可散布登革热和黄热病病毒的蚊子。黄热病是危险性排名仅次于疟疾的一种蚊媒疾病。黄热病为急性病毒出血性疾病且高达50％的严重患病人员在未治疗的情况下将死于黄热病。据估计，全世界每年有200,000例黄热病，导致30,000例死亡。登革热为一种凶险的病毒疾病；由于可能造成剧烈疼痛，所以有时称之为“断骨热(breakbonefever)”或“碎心热(break-heartfever)”。登革热每年致死约20,000人。因此，由于以上因素，防治这种害虫的重要性不言而喻。另外，防治此称为吸吮害虫的害虫(yfm)的分子适用于防治导致人类和动物患病的其他害虫。

使用以下段落中所述的程序，针对yfm测试了本文件中所公开的某些分子。在报告结果时，使用了“gpa和yfm评级量表”(参见表部分)。

使用含有溶解于100μl二甲亚砜(dmso)中的400μg分子(相当于4000ppm溶液)的母板。母板每孔含有15μl组装分子。向该板的每个孔中添加135μl的90:10水/丙酮混合物。对自动机(nxp实验室自动化工作站)编程，以便将来自母板的15μl抽吸物分配到空的96孔浅板(子板)中。由每块母板制备6个重复试验样本(子板)。随即用yfm幼虫侵染所制备的子板。

在要处理板的前一天，将蚊子卵置于含有肝脏粉末的millipore水中以开始孵化(4g于400ml中)。在使用自动机制备好子板之后，用220μl肝脏粉末/蚊子幼虫(约1日龄幼虫)混合物加以侵染。在用蚊子幼虫侵染子板之后，使用非蒸发式封盖将子板盖住，以减慢变干的速度。在分级之前，将板保存在室温下3天。3天后，观察各孔且基于死亡率评分。结果显示在标题为“表abc：生物结果”的表中(参见表部分)。

农业上可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物、酯衍生物、多晶型物、同位素和放射性核素

式1的分子可调配成农业上可接受的酸加成盐。作为非限制性实例，胺官能团可以与盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、柠檬酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、反丁烯二酸、乙二酸、丁二酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗坏血酸、顺丁烯二酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸形成盐。此外，作为非限制性实例，酸官能团可以形成盐，包括由碱金属或碱土金属衍生的盐和由氨和胺衍生的盐。优选阳离子的实例包括钠、钾和镁。

式1的分子可调配成盐衍生物。作为非限制性实例，盐衍生物可以通过使游离碱与量足以成盐的所需酸接触而制备。游离碱可通过用适合的稀碱水溶液(诸如稀氢氧化钠、碳酸钾、氨和碳酸氢钠水溶液)处理盐来再生。例如，在许多情况下，通过将杀虫剂(诸如2,4-d)转变成其二甲胺盐，而使其具备更强的水溶性。

式1分子可以与溶剂一起调配成稳定的复合物，使得该复合物在除去非复合溶剂之后保持完整。这些复合物常常称为"溶剂化物"。然而，特别希望的是使用水作为溶剂形成稳定水合物。

式1分子可以制成酯衍生物。这些酯衍生物随后可以按照与施用本文件中所公开的分子相同的方式施用。

式1分子可以制成各种多晶型物。多晶型现象在农用化学品开发中是重要的，因为相同分子的不同多晶型物或结构可具有大大不同的物理特性和生物性能。

式1的分子可用不同同位素制成。用²h(也称为氘)或³h(也称为氚)代替1h的那些分子特别重要。式1的分子可用不同放射性核素制成。具有¹⁴c的那些分子特别重要。具有氘、氚或¹⁴c的式1分子可以用于允许在化学过程和生理过程中追踪的生物学研究，半衰期研究以及moa研究。

立体异构体

式1分子可以作为一种或多种立体异构体存在。因此，某些分子可以作为外消旋混合物产生。本领域的技术人员应理解，一种立体异构体可比其他立体异构体更具活性。各个立体异构体可通过已知的选择性合成工序、通过常规合成工序使用经拆分的起始物质或通过常规拆分工序来获得。本文件中所公开的某些分子可以作为两种或更多种异构体存在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，该文件中所公开的分子包括几何异构体、外消旋混合物、各单独的立体异构体和光学活性混合物。本领域的技术人员应理解，一种异构体可能比其他异构体更具活性。为了清楚起见，本公开中公开的结构仅以一种几何形式绘制，但意图表示分子的所有几何形式。

各种组合方式

在本发明的另一个实施方案中，式1分子可以与一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。

在本发明的另一个实施方案中，式1分子可以与各自具有与式1分子的moa相同、类似但更可能不同的moa的一种或多种活性成分组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。

在另一个实施方案中，式1分子可以与具有杀螨特性、杀藻特性、杀鸟特性、杀细菌特性、杀真菌特性、除草特性、杀昆虫特性、杀软体动物特性、杀线虫特性、杀啮齿动物特性和/或杀病毒特性的一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。

在另一个实施方案中，式1分子可以与一种或多种分子组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)，这些分子为拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、昆虫引诱剂、防虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和/或增效剂。

在另一个实施方案中，式1分子也可以与一种或多种生物杀虫剂组合使用(诸如以组分混合物的形式，或者同时或相继施用)。

在另一个实施方案中，式1的分子和活性成分的组合可以广泛多种重量比用于杀虫组合物中。例如，在一种双组分混合物中，式1分子与活性成分的重量比可以为约100:1至约1:100；在另一个实例中，该重量比可以为约50:1至约1:50；在另一个实例中，该重量比可以为约20:1至约1:20；在另一个实例中，该重量比可以为约10:1至约1:10；在另一个实例中，该重量比可以为约5:1至1:5；在另一个实例中，该重量比可以为约3:1至约1:3；在另一个实例中，该重量比可以为约2:1至约1:2；在最后一个实例中，该重量比可以为约1:1(参见表b)。然而，通常，小于约10:1至约1:10的重量比为优选的。有时，还优选的是使用包含式1分子和一种或多种活性成分的三或四组分混合物。

表b

式1的分子与活性成分的重量比也可描绘为x:y；其中x为式1的分子的重量份且y为活性成分的重量份。x重量份的数值范围为0<x≤100且y重量份的数值范围为0<y≤100，并且图解展示于表c中。作为非限制性实例，式1的分子与活性成分的重量比可为20:1。

表c

式1的分子与活性成分的重量比范围可描绘为x1:y1至x2:y2，其中x和y如上所定义。

在一个实施方案中，重量比范围可为x1:y1至x2:y2，其中x1>y1且x2<y2。作为非限制性实例，式1分子与活性成分的重量比范围可以介于3:1与1:3之间(包括端值在内)。

在另一个实施方案中，重量比范围可为x1:y1至x2:y2，其中x1>y1且x2>y2。作为非限制性实例，式1分子与活性成分的重量比范围可以介于15:1与3:1之间(包括端值在内)。

在另一个实施方案中，重量比范围可为x1:y1至x2:y2，其中x1<y1且x2<y2。作为非限制性实例，式1分子与活性成分的重量比范围可以介于约1:3与约1:20之间(包括端值在内)。

各种调配方式

杀虫剂很少适于以其纯形式施用。其通常必需添加其他物质，以使得杀虫剂可在所需浓度下且以允许易于施用、操作、运输、储存和杀虫剂活性最大的适当形式使用。因此，将杀虫剂调配成例如诱饵、浓缩乳液、粉剂、可乳化浓缩物、熏剂、凝胶、颗粒剂、微胶囊、种子处理剂、悬浮液浓缩物、悬乳剂、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒剂或干燥可流动剂、可湿性粉末和超低容量溶液。

杀虫剂最常以由此类杀虫剂的浓缩调配物制备的水性悬浮液或乳液形式施用。此类水溶性调配物、水可悬浮调配物或可乳化调配物为通常称为可湿性粉末或水可分散颗粒剂的固体，或者通常称为可乳化浓缩物或水性悬浮液的液体。可以压实形成水可分散颗粒剂的可湿性粉末包含杀虫剂、载体和表面活性剂的紧密混合物。杀虫剂的浓度通常为约10重量％至约90重量％。载体通常选自绿坡缕石粘土、蒙脱石粘土、硅藻土或经纯化的硅酸盐。占可湿性粉末的约0.5％至约10％的有效表面活性剂在下列物质之中发现：磺化木质素、缩合萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和诸如烷基苯酚的环氧乙烷加合物之类的非离子表面活性剂。

杀虫剂的可乳化浓缩物包括溶解在载体中的适宜浓度杀虫剂(诸如每升液体约50克至约500克)，其中载体为水可混溶性溶剂，或者水不可混溶性有机溶剂与乳化剂的混合物。可用的有机溶剂包括芳香族化合物(尤其是二甲苯)和石油馏分(尤其是石油的高沸点萘部分和烯部分，诸如重芳族石脑油)。也可以使用其他有机溶剂，诸如包括松香衍生物在内的萜烯溶剂、脂族酮(诸如环己酮)和复杂醇(诸如2-乙氧基乙醇)。用于可乳化浓缩物的适合乳化剂选自常规的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。

水性悬浮液包括水不溶性杀虫剂以约5重量％至约50重量％范围内的浓度分散在水性载体中所得的悬浮液。悬浮液通过以下方式制备：精细研磨杀虫剂，然后将其剧烈混合到由水和表面活性剂构成的载体中。还可以添加诸如无机盐与合成胶或天然胶之类的成分，来增大水性载体的密度和粘度。常常最有效的是，在诸如砂磨机、球磨机或活塞型均质器之类的器具中制备水性混合物且使其均质化，由此来同时研磨并混合杀虫剂。

杀虫剂也可以颗粒组合物形式施用，其特别适于施用于土壤。颗粒组合物通常含有约0.5重量％至约10重量％的杀虫剂，这些杀虫剂分散在包括粘土或类似物质在内的载体中。制备此类组合物的通常做法是，把杀虫剂溶解在适合的溶剂中，然后将其施加到已预先形成为约0.5mm至约3mm范围内的适当粒度的颗粒载体上。此类组合物也可以通过制造载体和分子的粘团或糊状物，然后挤压并干燥获得所需的颗粒粒度来调配。

通过将粉末形式的杀虫剂与合适的尘状农业载体(诸如高岭粘土、研磨火山岩等)密切混合来制备含有杀虫剂的粉剂。粉剂可适当含有约1％至约10％的杀虫剂。粉剂可以拌种形式或以使用喷粉机的叶面施用形式进行施用。

以在适当有机溶剂(通常为石油)中的溶液形式施用杀虫剂同样实用，诸如广泛用于农业化学的喷淋油。

杀虫剂也可以气溶胶组合物形式施用。在此类组合物中，杀虫剂溶解或分散在作为产生压力的推进剂混合物的载体中。气溶胶组合物封装于通过雾化阀分配混合物的容器中。

当杀虫剂与食品或引诱剂或两者混合时，形成杀虫剂诱饵。害虫食用诱铒时，也会吃下杀虫剂。诱饵可采取颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。诱饵可用于害虫停靠处。

熏剂为具有相对高蒸气压且因此可以足够浓度的气体形式存在以杀死土壤或封闭空间中的害虫的杀虫剂。熏剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。其通过良好扩散能力表征且通过渗透害虫的呼吸系统或经由害虫的表皮吸收而起作用。熏剂用于防治在气密薄片下、在气封室或建筑物内或者在特定腔室内的积谷害虫。

可通过将杀虫剂粒子或液滴悬浮于多种类型的塑料聚合物中来将杀虫剂微胶囊化。通过改变聚合物的化学性质或改变加工中的各种因素，可以形成具有各种尺寸、溶解度、壁厚和渗透程度的微胶囊。这些因素控管内部活性成分释放的速度，继而影响产品的残余效能、作用速度和气味。

油溶液浓缩物是通过将杀虫剂溶解于将使杀虫剂保持在溶液中的溶剂中来制备。杀虫剂的油溶液通常比其他调配物更快击倒并杀死害虫，因为溶剂本身具有杀虫作用且覆盖外皮的蜡质溶解增加杀虫剂吸收的速度。油溶液的其他优点包括更佳的储存稳定性、更佳的裂隙渗透性和更佳的对油滑表面的粘着性。

另一个实施方案为水包油乳液，其中该乳液包含各自具备薄片状液晶包衣且分散在水相中的油性小球，其中每个油性小球都包含至少一种具有农业活性的分子，且分别包覆着含有以下物质的单个薄片状层或多个薄片状层：(1)至少一种非离子亲脂性表面活性剂，(2)至少一种非离子亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子表面活性剂，其中这些小球的平均粒径小于800纳米。

调配物的其他组分

通常而言，当式1中所公开的分子用于调配物时，此类调配物也可含有其他组分。这些组分包括但不限于(此为非穷举性且非互相排他性清单)润湿剂、展布剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、螯合剂、减漂剂、相容剂、消泡剂、清洁剂和乳化剂。下文即描述数种组分。

润湿剂为在添加至液体时通过减小液体与其所展布的表面之间的表面张力而增大液体的展布或渗透能力的物质。润湿剂在农用化学调配物中有两个主要功能，分别是：在加工和制造期间，增大粉末在水中润湿的速率，以制造可溶液体浓缩物或悬浮液浓缩物；以及在产品与水在喷洒罐中混合期间，缩短可湿性粉末的润湿时间并且改善水向水可分散颗粒剂中的渗透。用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂这些调配物的润湿剂的实例为：月桂基硫酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠、烷基酚乙氧基化物和脂族醇乙氧基化物。

分散剂是吸附到粒子表面上且有助于保持粒子的分散状态并防止粒子再聚集的物质。将分散剂添加至农用化学调配物中有助于在制造期间分散和悬浮且确保粒子再分散于喷洒罐中的水中。它们广泛用于可湿性粉末、悬浮液浓缩物和水可分散颗粒剂中。用作分散剂的表面活性剂具有强烈吸附于粒子表面上的能力且提供粒子再聚集的带电荷或空间屏障。最常用的表面活性剂为阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂，或这两种类型表面活性剂的混合物。对于可湿性粉末调配物，最常见的分散剂为木质素磺酸钠。对于悬浮液浓缩物，使用聚合电解质(诸如萘磺酸钠甲醛缩合物)获得极佳的吸附性和稳定性。也使用三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯。诸如烷基芳基环氧乙烷缩合物和eo-po嵌段共聚物之类的非离子表面活性剂有时与作为分散剂的阴离子表面活性剂组合用于悬浮液浓缩物。近年来，已开发处新型的极高分子量聚合物表面活性剂作为分散剂。其具有极长疏水性"主链"和大量环氧乙烷链形成"梳型"表面活性剂的"齿"。这些高分子量聚合物可以向悬浮液浓缩物提供极佳的长期稳定性，因为疏水性主链上有许多个锚定点锚定到粒子表面上。用于农用化学调配物的分散剂的实例为：木质素磺酸钠、萘磺酸钠甲醛缩合物、三苯乙烯基酚乙氧基化物磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、eo-po嵌段共聚物和接枝共聚物。

乳化剂是使一种液相的液滴稳定地悬浮在另一种液相中的物质。在没有乳化剂的情况下，两种液体会分成两种不可混溶的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有十二个或更多个环氧乙烷单元的烷基酚或脂族醇，以及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。在8至18范围内的一系列亲水亲油平衡(“hlb”)值在常态下将提供良好的稳定乳液。乳液稳定性有时可以通过添加少量eo-po嵌段共聚物表面活性剂来改善。

增溶剂是以高于临界胶束浓度的浓度在水中形成胶束的表面活性剂。这些胶束随后能够溶解或增溶胶束的疏水性部分内的水不溶性材料。通常用于增溶的表面活性剂的类型为非离子表面活性剂、脱水山梨醇单油酸酯、脱水山梨醇单油酸酯乙氧基化物和油酸甲酯。

表面活性剂有时单独用作佐剂，或者与诸如矿物油或植物油之类的其他添加剂一起用作佐剂，以供喷洒罐内混合，旨在改善杀虫剂对靶标的生物性能。用于生物增强的表面活性剂的类型通常取决于杀虫剂的性质和作用模式。然而，这些表面活性剂通常为非离子表面活性剂，诸如烷基乙氧基化物、直链脂族醇乙氧基化物、脂族胺乙氧基化物。

农业调配物中的载体或稀释剂为添加至杀虫剂以使产品具有所需强度的材料。载体通常为具有高吸收能力的材料，而稀释剂通常为具有低吸收能力的材料。载体和稀释剂用于调配粉剂、可湿性粉末、颗粒剂和水可分散颗粒剂。

有机溶剂主要用于调配可乳化浓缩物、水包油乳液、悬乳剂和超低容量调配物，其次用于调配颗粒调配物。有时使用溶剂混合物。第一主组的溶剂为脂族石蜡油，诸如煤油或精制石蜡。第二主组的(且最常见)溶剂包含芳族溶剂，诸如二甲苯和c9和c10芳族溶剂的较高分子量馏分。氯化烃适用作共溶剂以便当调配物乳化在水中时，防止杀虫剂结晶。醇有时用作共溶剂以增加溶解力。其他溶剂可包括植物油、种子油和植物油和种子油的酯。

增稠剂或胶凝剂主要用于调配悬浮液浓缩物、乳液和悬乳剂，以调节液体的流变或流动特性，并且防止分散的粒子或液滴分离和沉降。增稠剂、胶凝剂和防沉剂通常分成两类，即水不溶性颗粒和水溶性聚合物。可以使用粘土和二氧化硅来制备悬浮液浓缩物调配物。这些类型材料的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和绿坡缕石。水溶性多糖已作为增稠-胶凝剂使用多年。最常用多糖的类型为种子和海藻的天然提取物，或为纤维素的合成衍生物。这些类型材料的实例包括但不限于瓜尔胶、刺槐豆胶、角叉菜胶、海藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(scmc)、羟乙基纤维素(hec)。其他类型的防沉剂是基于改性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚环氧乙烷的防沉剂。另一种良好的防沉剂为黄原胶。

微生物可导致调配产品的腐败。因此，使用防腐剂来消除或减轻其效应。此类药剂的实例包括但不限于：丙酸及其钠盐、山梨酸及其钠盐或钾盐、苯甲酸及其钠盐、对羟基苯甲酸钠盐、对羟基苯甲酸甲酯和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(bit)。

存在表面活性剂常常在生产和通过喷洒罐施用的混合操作期间导致水基调配物起泡。为了减小起泡的倾向，常常在生产阶段期间或在填充到瓶子中之前添加消泡剂。一般来讲，存在两种类型的消泡剂，即硅酮消泡剂和非硅酮消泡剂。硅酮通常为二甲基聚硅氧烷的水性乳液，而非硅酮消泡剂为水不溶性油状物(诸如辛醇和壬醇)或二氧化硅。在这两种情况下，消泡剂的功能都是使表面活性剂从空气-水界面移位。

“绿色"剂(例如佐剂、表面活性剂、溶剂)可减少作物保护调配物的整体环境足迹。绿色剂为可生物降解的且通常源于天然和/或可持续源，例如植物和动物源。具体实例为：植物油、种子油及其酯，以及烷氧基化烷基多聚糖苷。

应用

式1的分子可施用于任何所在地。施用此类分子的特定所在地包括苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦、桔子、梨、辣椒、土豆、稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、烟草、西红柿、小麦和其他有价值的作物正在生长或播种其种子的地方。

式1的分子也可施用于植物(诸如作物)生长的地方和存在少量(甚至实际不存在)可商业上损害此类植物的害虫的地方。在此类所在地施用此类分子将益于植物在此类所在地生长。此类有益效果可包括但不限于：帮助植物生长更佳的根系统；帮助植物更佳的经受应激生长条件；改善植物健康状况；提高植物产量(例如增加生物质量和/或增加有价值成分的含量)；改善植物活力(例如改善植物生长和/或叶子更绿)；改善植物质量(例如改善某些成分的含量或组成)；和改善植物对非生物和/或生物胁迫的耐受性。

当生长多种植物时，式1的分子可与硫酸铵一起施用，因为这可提供额外有益效果。

式1分子可以施用于以下植物之上、之中或周围：经遗传修饰以表现特定性状(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的植物，或表现除草剂耐受性的植物，或者具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的植物。

式1分子可以施用于植物的叶面部分和/或结果部分以防治害虫。此类分子将与害虫直接接触，或者害虫在食用植物时或从植物吸食汁液时会吃下此类分子。

式1分子也可以施用于土壤，在以此方式施用时，可以防治摄食根茎的害虫。根可吸收此类分子，由此将其向上输送至植物的叶面部分以防治地面上的咀嚼害虫和摄食汁液的害虫。

植物中杀虫剂的系统性移动可用于通过将式1的分子施用(例如通过喷洒所在地)在植物的不同部分而防治植物的一个部分的害虫。例如，对食叶昆虫的防治可以下列方式实现：滴灌或沟施，借助例如在种植前或种植后对土壤进行灌施来处理土壤，或者在种植之前处理植物种子。

式1的分子可与诱饵一起使用。通常对于诱饵而言，将诱饵置于例如白蚁可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的地面。诱饵也可施用于例如蚂蚁、白蚁、蜚蠊和苍蝇可与诱铒接触和/或引诱至诱铒处的建筑物的表面(水平、竖直或倾斜表面)。

式1的分子可囊封于胶囊内部或置于胶囊表面上。胶囊的尺寸可介于纳米尺寸(约100-900纳米直径)至微米尺寸(约10-900微米直径)的范围。

式1的分子可施用于害虫的卵。由于一些害虫的卵抗某些杀虫剂的独特能力，因此可能需要重复施用此类分子以防治新出现的幼虫。

式1的分子可作为种子处理剂来施用。种子处理剂可施用于全部类型的种子，包括来自经遗传修饰以表现特定性状的植物的将萌发的种子。代表性实例包括表现对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌或其他杀昆虫毒素)的种子、表现除草剂耐受性的种子(诸如“roundupready”种子)，或者具有表现杀昆虫毒素、除草剂耐受性、营养增强、抗旱性或任何其他有益性状的“堆叠”外源基因的种子。另外，此类具有式1分子的种子处理剂可以进一步增强植物更好地承受应激生长条件的能力。此制备更健康、更有活力的植物，这可使得在收获时间的产量较高。通常而言，每100,000个种子约1克至约500克此类分子预期提供良好有益效果，每100,000个种子约10克至约100克的量预期提供更佳的有益效果，并且每100,000个种子约25克至约75克的量预期提供甚至更佳的有益效果。

式1分子可以与土壤改善剂中的一种或多种活性成分一起施用。

式1分子可以在兽医学领域或非人动物饲养领域中用于防治体内寄生虫和体外寄生虫。此类分子可通过以下列方式进行施用：例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用、通过以例如蘸涂、喷洒、倾倒、点样和喷粉形式经皮施用和通过以例如注射液形式非肠道施用。

式1分子也可以有利地用于家畜饲养，其中家畜例如牛、羊、猪、鸡、鲑鱼和鹅。其也适宜用于宠物，诸如马、犬和猫。要防治的具体害虫为给此类动物带来困扰的跳蚤和扁虱。合适的调配物与饮用水或膳食一起经口施用给动物。合适的剂量和调配物取决于物种。

式1的分子也可用于防治以上列出的动物中(尤其肠道)的寄生虫。

式1的分子也可用于人类健康护理的治疗方法。此类方法包括但限于以例如片剂、胶囊、饮料、颗粒形式经口施用和通过经皮施用。

式1的分子也可施用于侵入性害虫。全世界的害虫已迁移至新环境(对于此类害虫而言)且此后变成此类新环境的新侵入性物种。此类分子也可用于此类新侵入性物种以在此类新环境中对其进行防治。

因此，根据上文和表部分中的多个表，提供了以下各项。

1.一种具有下式的分子

其中：

(a)r¹、r⁵、r⁶、r¹¹和r¹²各自独立地选自h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基；

优选地，r¹、r⁵、r⁶、r¹¹和r¹²为h；

(b)r²、r³和r⁴各自独立地选自h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c2-c4)炔基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基

优选地，r²、r³和r⁴为h、f、cl、br或ch32；

(c)r⁷为(c1-c6)卤代烷基

优选地，r⁷为cf3；

(d)r⁹选自(f)、h、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基

优选地，r⁹为h；

(e)r¹⁰选自(f)、f、cl、br、i、cn、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c2-c4)炔基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基和(c1-c4)卤代烷氧基

优选地，r¹⁰为br、ch3或cf3；

(f)r⁹和r¹⁰一起可任选地形成3元至5元饱和或不饱和烃基连接基，

其中所述烃基连接基可任选地被独立地选自f、cl、br、i和cn的一个或多个取代基取代；

(g)x为

(1)nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴各自独立地选自h、cho、(c1-c4)烷基、(c2-c4)烯基、(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷氧基、(c1-c4)卤代烷氧基、(c3-c8)环烷基、(c1-c4)烷基苯基、(c1-c4)烷基吡啶基、吡啶基、ch＝no(c1-c4)烷基、(c1-c4)烷基ch＝no(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷基nh(c1-c4)卤代烷基、(c1-c4)烷基n((c1-c4)烷基)(c1-c4)卤代烷基、硫杂环丁烷基、氧化硫杂环丁烷基和二氧化硫杂环丁烷基，

其中每个烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基、苯基、吡啶基、硫杂环丁烷基、氧化硫杂环丁烷基和二氧化硫杂环丁烷基可任选地被独立地选自f、cl、br、i、cn、oh、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的一个或多个取代基取代，

(2)n＝chn((c1-c4)烷基)2，或

(3)z，其中z为包含3至7个原子的杂环基，其中所述原子中的至少一个是氮，并且其中所述氮键合到c(＝q)，

其中所述杂环基可以任选地被独立地选自f、cl、br、i和cn的一个或多个取代基取代

优选地，x为

nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴为h、cho、ch3、ch2cf3、ch(ch3)cf3、环丙基、环丁基、环己基、ch(ch3)苯基、ch2吡啶基、吡啶基和ch＝noch3，其中所述环己基和苯基可任选地被独立地选自f、cl、ch3和och3的一个或多个取代基取代，或

n＝chn(ch3)2，或

吡咯烷；

(h)q选自o和s；

2.根据1的分子，其中

(a)r¹、r⁵、r⁶、r¹¹和r¹²为h；

(b)r²、r³和r⁴各自独立地选自h、f、cl、br和(c1-c4)烷基；

(c)r⁷为(c1-c6)卤代烷基；

(d)r⁹为h；

(e)r¹⁰选自br、(c1-c4)烷基和(c1-c4)卤代烷基；

(g)x为

(1)nr¹³r¹⁴，其中r¹³和r¹⁴各自独立地选自h、cho、(c1-c4)烷基、(c1-c4)卤代烷基、(c3-c8)环烷基、(c1-c4)烷基苯基、(c1-c4)烷基吡啶基、吡啶基和ch＝no(c1-c4)烷基，

其中每个烷基、卤代烷基、环烷基、苯基和吡啶基可任选地被独立地选自f、cl、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的一个或多个取代基取代，

(2)n＝chn((c1-c4)烷基)2，或

(3)z，其中z为包含3至7个原子的杂环基，其中所述原子中的至少一个是氮，并且其中所述氮键合到c(＝q)；并且

(h)q选自o和s。

3.根据1的分子，其中所述分子选自表2中的所述分子之一。

4.根据1的分子，其中所述分子选自表1中的所述分子之一。

5.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，还包含一种或多种活性成分。

6.根据5的杀虫组合物，其中所述活性成分来自aiga。

7.根据5的杀虫组合物，其中所述活性成分选自：ai-1、1,3-二氯丙烯、毒死蜱、甲基陶斯松、六伏隆、灭芬诺、多氟脲、赐诺特、赐诺杀、氟啶虫胺腈和硫酰氟。

8.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，还包含moa材料。

9.根据7的杀虫组合物，其中所述moa材料来自moamga。

10.根据5、6、7、8或9中任一项所述的杀虫组合物，其中所述根据式1的分子与所述活性成分的重量比选自表b。

11.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据1、2、3或4中任一项所述的分子。

12.一种防治害虫的方法，所述方法包括向所在地施用杀虫有效量的根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物。

13.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为农业上可接受的酸加成盐的形式。

14.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子为盐衍生物的形式。

15.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子为溶剂合物的形式。

16.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子为酯衍生物的形式。

17.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子为多晶型物的形式。

18.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子具有氘、氚、和/或¹⁴c。

19.根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述分子为一种或多种立体异构体的形式

20.根据1、2、3或4中任一项的分子，或者根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中所述分子为经拆分的立体异构体的形式。

21.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含另一活性成分。

22.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含两种以上的活性成分。

23.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述活性成分具有与所述式1分子的moa不同的moa。

24.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含具有杀螨、除藻、杀鸟、杀细菌、杀真菌、除草、杀昆虫、杀软体动物、杀线虫、杀啮齿动物和/或杀病毒特性的活性成分。

25.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含活性成分，其为拒食剂、驱鸟剂、化学绝育剂、除草剂安全剂、诱虫剂、驱虫剂、驱哺乳动物剂、交配干扰剂、植物活化剂、植物生长调节剂和/或增效剂。

26.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物包含作为生物杀昆虫剂的活性成分。

27.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为100:1至1:100。

28.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为50:1至1:50。

29.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为20:1至1:20。

30.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为10:1至1:10。

31.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为5:1至1:5。

32.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为3:1至1:3。

33.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述式1分子与所述活性成分的重量比为2:1至1:2。

34.根据5、6、7、8、9或10中任一项的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的所述重量比为1:1。

35.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中将所述式1分子与所述活性成分的重量比描述为x:y；其中x为式1的分子的重量份且y为活性成分的重量份；进一步地，其中x重量份的数值范围为0<x≤100且y重量份的数值范围为0<y≤100；并且进一步地，其中x和y选自表c。

36.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为x1:y1至x2:y2；进一步地，其中x1>y1，并且x2<y2。

37.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为x1:y1至x2:y2；进一步地，其中x1>y1，并且x2>y2。

38.根据35的杀虫组合物，其中式1分子与活性成分的重量比范围被描绘为x1:y1至x2:y2；进一步地，其中x1<y1，并且x2<y2。

39.根据35的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物是协同性的。

40.根据12的方法，其中所述害虫来自节肢动物门。

41.根据12的方法，其中所述害虫来自

软体动物门。

42.根据12的方法，其中所述害虫来自

线虫动物门。

43.根据12的方法，其中所述害虫为

蚂蚁、蚜虫、甲虫、蛀虫、蟑螂、蟋蟀、蠼螋、跳蚤、苍蝇、蚱蜢、叶蝉、虱子(包括海虱)、蝗虫、螨虫、飞蛾、线虫、介壳虫、综合纲害虫、白蚁、蓟马、扁虱、黄蜂和/或粉虱。

44.根据12的方法，其中所述所在地是苜蓿、杏仁、苹果、大麦、豆类、低芥酸菜子、玉米、棉花、十字花科植物、莴苣、燕麦、桔子、梨、辣椒、土豆、稻、高粱、大豆、草莓、甘蔗、甜菜、向日葵、烟草、西红柿、小麦和其他有价值的作物正在生长或播种其种子的地方。

45.根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物，其中所述杀虫组合物还包含硫酸铵。

46.根据12的方法，其中所述所在地是种植经遗传修饰以表现特定性状的植物的地方。

47.根据12的方法，其中所述施用是对植物的叶面部分和/或结果部分进行的。

48.根据12的方法，其中所述施用是对

土壤进行的。

49.根据12的方法，其中所述施用是通过滴灌、沟施或者在种植前或种植后灌施土壤来进行的。

50.根据12的方法，其中所述施用是对植物的叶面部分和/或结果部分进行的，或者是通过在种植之前处理植物种子来进行的。

51.一种杀虫组合物，包含根据1、2、3或4中任一项的分子，以及种子。

52.一种方法，其包括将根据1、2、3或4中任一项所述的分子，或根据5、6、7、8、9或10中任一项所述的杀虫组合物施用至种子。

53.一种方法，其包括向包括非人类动物的所在地施用根据1、2、3或4中任一项所述的分子以防治内部寄生虫和/或外部寄生虫。

54.一种制备杀虫组合物的方法，所述方法包括将根据权利要求1、2、3或4中任一项所述的分子与一种或多种活性成分混合。

本文件的标题仅为方便起见且不必用于解释此处的任何部分。

表格部分

表2.f系列分子的结构和制备方法

*根据实施例编号制备

表3.c系列分子的结构和制备方法

*根据实施例编号制备

表4：表2中分子的分析数据和表格

表5.fc系列化合物的结构和制备方法

*根据实施例编号制备

表6.cc系列分子的结构和制备方法

*根据实施例编号制备

表7：表5中化合物的分析数据

表8.pf系列分子的结构和制备方法

*根据实施例编号制备

表9：表8中的化合物的分析数据

表abc：生物学结果

比较数据

根据实施例a：有关甜菜夜蛾(“baw”)和粉纹夜蛾(“cl”)的生物测定中所概述的程序，使用指示的各种浓度进行了有关baw和cl的生物测定。结果在表cd1中指出。

表cd1

*防治百分比(或死亡率)。