对n咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抗金黄色葡萄球菌方面的应用
【专利摘要】本发明公开了对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抗金黄色葡萄球菌方面的应用。所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的结构式如下式（I）所示：。该化合物具有很好的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的抑制率近100%，而且该化合物的制备方法简单、成本低，非常适用于大规模生产。因此，本发明的制备方法及其制备得到的抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抑菌和制备抑菌制剂方面，尤其是针对金黄色葡萄球菌，具有很好的应用前景。
【专利说明】
对N咪性苯甲酵缩邻甲苯胺希夫碱在抗金黄色葡萄球菌方面 的应用
技术领域
[0001] 本发明属于化合物技术领域。更具体地，设及对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱在 抗金黄色葡萄球菌方面的应用。
【背景技术】
[0002] 席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（-RC=N-)的一类有机化合物，通常希 夫碱是由胺和活性幾基缩合而成。
[0003] 席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀W及光致变色领域 的重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域， 席夫碱的钻和儀配合物已经作为催化剂使用;在分析领域，席夫碱作为良好的配体，可W用 来鉴别，鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域，某些芳香族的希夫碱经常 作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域，某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。因此， 有大量的关于席夫碱类化合物的合成研究W及性质研究。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是提供一种新的席夫碱类化合物，即对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希 夫碱，在抗金黄色葡萄球菌方面的应用。
[0005] 本发明另一目的是提供上述对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的制备方法。
[0006] 本发明上述目的通过W下技术方案实现： 本发明公开了对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱在抗金黄色葡萄球菌方面的应用。
[0007] 所述对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的结构式如下式(I)所示：
[000引上述对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱在制备抗金黄色葡萄球菌的制剂方面的应 用，也在本发明的保护范围之内。
[0009] 另外，上述对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的制备方法是： 在无水乙醇中，将对N咪挫基苯甲醒和邻甲苯胺混合，揽拌，常溫下放置20~35天后，有 淡黄色块状晶体析出。
[0010] 优选地，上述制备方法是：分别将对N咪挫基苯甲醒和邻甲苯胺溶于无水乙醇中， 再将两份溶液混合，揽拌，常溫下放置20~35天后，有淡黄色块状晶体析出；其中，所述对N 咪挫基苯甲醒和邻甲苯胺的物质的量之比为1:1~2(两者在乙醇中混合后加热，则得不到 该产物）。
[0011]进一步优选地，有淡黄色块状晶体析出后，然后用胶头滴管吸出后在滤纸上惊干。 [001 ^ 本发明制备方法得到产物的产率在96%w上。
[001引其中，优选地，所述常溫是指15~25°C。
[0014] 优选地，所述对N咪挫基苯甲醒和邻甲苯胺的物质的量比为1:1。
[001引优选地，所述常溫下放置15~40天。
[0016] 更优选地，所述常溫下放置20~35天。
[0017] 更优选地，所述常溫下放置25~30天。
[0018] 最优选地，所述常溫下放置28天。
[0019] 本发明具有W下有益效果： 本发明提供了一种新的抗菌化合物对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱，该化合物具有 很好的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌的抑制率近100%。
[0020] 而且，该化合物的制备方法简单、成本低，非常适用于大规模生产。因此，本发明的 制备方法及其制备得到的抗菌化合物对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱在抑菌和制备抑菌 制剂方面具有很好的应用前景。
【附图说明】
[0021] 图1为对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的单晶结构。
[0022] 图2为对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的核磁图谱(整体）。
[0023] 图3为对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的核磁图谱(局部）。
[0024] 图4为对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱对金黄色葡萄球菌的抑制作用。
【具体实施方式】
[0025] W下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明 做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试 剂、方法和设备。
[0026] 除非特别说明，W下实施例所用试剂和材料均为市购。
[0027] 实施例1对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的制备 1、分别将对N咪挫基苯甲醒和邻甲苯胺按照1:1的物质的量比分别溶解在无水乙醇中， 将两份溶液混合，揽拌，常溫下放置28天后，有淡黄色块状晶体析出（两者在乙醇中混合后 加热，则得不到该产物），产率在96%W上。然后用胶头滴管吸出后在滤纸上惊干。
[00巧]其中，所述常溫是指15~25Γ。
[0029] 2、对上述制备得到的产物进行鉴定。该化合物的结构式如下式(I)所示：
[0030] 该化合物的单晶结构如附图1所示。
[0031] 晶体参数分别是：P2(l)/n晶系，a=13.0657，b=8.2103,c=14.0414;α=90.000，β= 111.788, 丫=90.000;r=0.0437。
[0032] 该化合物的核磁图谱如附图2和3所示。
[0033] 图2为其HNMR谱图（整体），图3是其局部图。δ2.41处，为分子结构中-C曲(氨)单峰， 8.435处为-CH=N-中1个氨原子的单峰，7.0-8.2处，共有11个氨原子峰，为两个苯环及1个咪 挫环中对应的11个氨原子。
[0034] 实施例2对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱的体外抗菌活性研究 1、实施例制备的产物（晶体)先用乙醇清洗，惊干研磨成粉末倒入样品管，用C此Cb溶 解，再在样品管中放入灭菌好的纸片（圆形，直径0.5cm)吸附样品溶液，将带样品的纸片取 出惊干，放入金黄色葡萄球菌的琼脂培养基中，平行样5组，37Γ下培养24小时，后观察抑菌 圈。
[0035] 另外，将纸片放入无水乙醇，惊干后再放入C此Cb中，取出惊干作为空白对照，做5 组空白对照。
[0036] 2、结果如附图4所示，实验组出现明显的抑菌圈，而空白对照均未发现抑菌圈，表 明本发明提供的对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱对金黄色葡萄球菌有明显的抑菌活性。
[0037] 另外，对N咪挫苯甲醒缩邻甲苯胺希夫碱对金黄色葡萄球菌的抑菌圈较大交明显， 而且在抑菌圈内完全没有菌的生长，该化合物对金黄色葡萄球菌的抑制率近100%。
【主权项】
1. 对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抗金黄色葡萄球菌方面的应用，其特征在于，所 述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的结构式如下式(D所示：2. 权利要求1所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在制备抗金黄色葡萄球菌的制剂 方面的应用。3. 根据权利要求1或2所述应用，其特征在于，所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的 制备方法是:在无水乙醇中，将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺混合，搅拌，常温下放置20~35 天后，有淡黄色块状晶体析出。4. 根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的 制备方法是:分别将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺溶于无水乙醇中，再将两份溶液混合，搅 拌，常温下放置20~35天后，有淡黄色块状晶体析出；其中，所述对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯 胺的物质的量之比为1:1~2。5. 根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述常温是指15~25°C。6. 根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺的物质 的量比为1:1。7. 根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述常温下放置15~40天。8. 根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述常温下放置20~35天。9. 根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述常温下放置25~30天。10. 对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在制备抗菌剂方面的应用，其特征在于，所述抗 菌剂是指抗金黄色葡萄球菌的制剂。
【文档编号】C07D233/61GK105878236SQ201610243365
【公开日】2016年8月24日
【申请日】2016年4月19日
【发明人】冯小军, 苏成柏, 戴必胜, 郑正
【申请人】清远职业技术学院