一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法

文档序号:3501301阅读:608来源:国知局
专利名称:一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种双子表面活性剂,具体的是一种两性双子表面活性剂,及该两性双子表面活性剂的合成方法。
背景技术
双子(Gemini)表面活性剂是带有两条疏水链、两个亲水基团和一个联接基团的 特殊结构的表面活性剂,其合成及性能研究一直是表面活性剂研究领域的研究热点,但目 前此类活性剂的研究主要集中于阳离子和阴离子Gemini表面活性剂的合成与性能研究, 上述两类Gemini表面活性剂的合成与构效关系研究报道较多,赵剑曦(Gemini表面活性剂 的研究与发展方向[J].精细与专用化学品,2008,16 (2) 14-19.)等分别对此两类Gemini 表面活性剂的合成与构效关系进行了综述,但是关于两性Gemini表面活性剂的合成及性 能研究报道较少。2000 年,Menger 等(Peresypkin A V, Menger F M. Zwitterionic Gemini Coacervate Formation from a Single Organic Compound[J]. Organic Letters,1999, 1(346) 1347-1350.)合成了含磷酸基和季铵盐的两性Gemini表面活性剂,属于膦酸酯 甜菜碱型,与普通的甜菜碱型合成相似;Seredyuk (V. Seredyuk, E. Alami, M. Nyden, etal. Adsorption of zwitterionic gemini surfactants at the air-water and solid-water interfaces[J]. Colloids and Surfaces A :Physicochemical and Engineering Aspects, 2002(203) =245-258.)等合成出四种膦酸酯类的两性Gemini表面活性剂并对其界面性 能进行了研究,结果表明,在表面活性剂浓度较低的条件下(临界胶束浓度),对于对称 性结构两性Gemini表面活性剂以紧密排列与气液界面,非对称性结构两性Gemini表 面活性剂则疏松状态排列,当疏水链长度相当时表面活性剂分子倾向于单分子层定向 排 列。Kummar (A. Kumar, E. Alami, K. Holmberget al. Branched zwitterionic gemini surfactants micellization and interaction with ionicsurfactants[J]. Colloids and Surfaces A =Physicochem. Eng. Aspects 2003(228) :197_207.)等合成了带有支链结 构的膦酸酯类两性Gemini表面活性剂,研究结果表明,带有支链结构两性Gemini表面活性 剂在胶团化作用及表面张力降低方面优于直链两性Gemini表面活性剂;国内于君明(于 君明,陈洪龄,韦亚兵.新型双子两性表面活性剂的合成及性能[J].南京工业大学学报, 2005,27(5) :62-66.)、蒋惠亮(蒋惠亮,单翠翠,方银军.新型Gemini两性表面活性剂的合 成研究[J].化学试剂,2008,30 (11) :839 841.)、郑延成(郑延成,韩冬,杨普华,等.油 田用两性孪连表面活性剂的合成及表征[J].石油天然气学报(江汉石油学院学报),2006, 28(3) 126-128.)等也对其合成与性能进行了研究,并取得了一定的进展。尽管国内外对两性双子表面活性剂进行了一定的研究,但是对于磺基甜菜碱型双 子表面活性剂的研究较少,使得该类表面活性剂的应用受到一定的限制。

发明内容
本发明的目的在于提供一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂,该表面活性剂具有优异的表面性能、良好的增泡性能、稳泡性能以及界面性能。本发明的另一个目的在于提供该双子两性表面活性剂的合成方法。为了实现上述发明目的,本申请所采用的技术方案如下1. 一种磺基甜 菜碱型两性双子表面活性剂,是一种N,N’ -磺基甜菜碱化合物,其结构式如下
权利要求
一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂,是一种N,N’ 磺基甜菜碱化合物,其结构式如下其中m为3或4;n为8~18的偶数;R为 CH3或 CH2CH3。FDA0000027937320000011.tif
2.按照权利要求1所述的磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂,其特征在于所述表面 活性剂结构式中η = 14。
3.制备权利要求1所述的磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂的方法,包括以下步骤(1)中间体的合成按照无水乙醇与脂肪二胺的体积与质量比为1. OL l.Omol的比例,以及脂肪二 胺NaOH 长链溴代烷的摩尔比=1 2 2的比例,将脂肪二胺溶于无水乙醇中,搅拌升 温至50°C ;搅拌均勻后加入NaOH,滴加长链溴代烷,滴加完毕后,控制反应温度不超过80°C 继续反应12 24小时后,蒸出无水乙醇,减压蒸馏后即得中间体;(2)目标产物的合成按照丙酮与中间体的体积与质量比为1. OL l.Omol的比例,取中间体溶解于丙酮中, 加入3倍于中间体摩尔量的1,3_丙烷磺内酯或1,4_ 丁烷磺内酯,搅拌均勻后,升温至回 流,在回流温度下继续反应12 48小时后,蒸出丙酮,用甲醇和丙酮溶剂重结晶,得白色粉 末状固体即为磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂。
4.按照权利要求3所述的磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂的合成方法,其特征在 于脂肪二胺为N,N’ - 二甲基乙二胺。
全文摘要
本发明公开了一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂,该表面活性剂是一种N,N’-磺基甜菜碱化合物,同时公开了其制备方法,具体的合成路线是先利用脂肪二胺与长链溴代烷发生取代反应生成中间产物,再利用中间产物与1,3-丙烷磺内酯或1,4-丁烷磺内酯发生季铵化反应生成目标产物;本发明系统研究了磺基甜菜碱型双子表面活性剂,不仅合成出最终产品,还进行了具体的应用,解决了该类表面活性剂研究较少的问题;本发明目标产物表面性能优良,其临界胶束浓度较相应的单链表面活性剂低2~3个数量级,临界胶束浓度下的表面张力为26.47mN/m,远低于相应的单链表面活性剂。
文档编号C07C309/13GK101966437SQ201010503050
公开日2011年2月9日 申请日期2010年10月12日 优先权日2010年10月12日
发明者丁伟, 于涛, 曲广淼, 栾和鑫, 程杰成, 董志龙, 袁丹丹, 魏继军 申请人:东北石油大学;大庆油田有限责任公司
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