具有杀菌活性的n-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物的制作方法

文档序号:3513427阅读:279来源:国知局
专利名称:具有杀菌活性的n-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物的制作方法
技术领域
本发明属于农药领域,具体涉及一类新型的N-取代-3,4- 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物及其合成、杀菌活性。
背景技术
杂环化合物是有机化合物中最庞大的一类,而且在自然界分布十分广泛,其化学结构也千变万化,各自有着特殊的性质和用途。含氮杂环是新农药创制研究的热点之一。苯并恶嗪是一类含有N和0杂原子的杂环化合物,自1959年Virtanen等和1962年Hamilton 等分别从玉米芽中分离出化合物2,4_ 二羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3 )-酮(DIBOA)和2, 4- 二羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3 (4)-酮(DIMBOA)后,以此为母体,大量1,4-苯并恶嗪类衍生物被合成出来,但是研究较多的是1,4-苯并恶嗪酮类化合物,它们主要表现为除草活性,并已有商品化的农药品种。如1987年Nagano等合成出了一系列含1,4-苯并恶嗪酮结构的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物,具有良好的除草活性。在此基础上Sumitomo 公司于1989年开发出了用于大豆和花生的除草剂丙炔氟草胺。平井宪次等合成了一系列恶唑烷取代的1,4_苯并恶嗪酮类化合物,这些化合物用于水田对一年生杂草表现出很强的除草活性。Mitsuaki等合成了一系列含脲基取代的1,4_苯并恶嗪酮类化合物,研究发现它们是一类典型的光合作用抑制剂。Naoko等合成了一系列含芳氧醚基取代的1,4_苯并恶嗪酮类化合物,它们对芽前或芽后处理的杂草都具有很好的活性。我国也有许多学者对1, 4-苯并噁嗪酮类化合物进行了研究,所报道化合物大多表现出除草、杀菌等活性。对3,4- 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物的研究也有许多报道,但是主要研究其医用活性,它们大都具有抗风湿、抗低血压、神经保护、抗血栓形成、抗缺血/再灌损伤、杀菌等活性。对于3,4_ 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物的农用生物活性方面的研究还很少,有待深入。

发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的N-取代-3,4- 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物, 这类化合物具有一定的抑制黄瓜灰霉病菌和辣椒疫霉病菌等的农用活性。本发明的N-取代-3,4_ 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物,其结构式为式(I)所示
权利要求
1. 一种具有杀菌活性的N-取代-3,4- 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物,其结构式为式 (I )所示式(I )中,取代基 R 或是-CH2CH=CH2,或是-CH (CH3) COOCH2CH3,或是P-CH3CH2C6H4,或是 P-FC6H4,或是 O-ClC6H4,或是 -ClC6H4,或是 /^-ClC6H4,或是/ -CNC6H4,或是/7_F3CC6H4,或是 -CH3OC6H4 ο
2.根据权利要求1所述的具有杀菌活性的N-取代-3,4- 二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物,选自N-烯丙基-3,4- 二氢-2/7-1,4[b]-苯并恶嗪,2-(2,3- 二氢-11,4[b]-苯并恶嗪-4-基)丙酸乙酯,N-(4-氟苄基)-3,4-二氢-2/7-1,4[b]-苯并恶嗪,N_(2_氯苄基)-3,4- 二氢-2/7-1,4 [b]-苯并恶嗪,N- (3-氯苄基)-3,4- 二氢-2/7-1,4 [b]-苯并恶嗪,N-(4-氯苄基)-3,4_ 二氢-2/7-1,4[b]_苯并恶嗪,N_(4_氰基苄基)_3,4-二氢-2/7-1,4[b]_苯并恶嗪,N-(4-三氟甲基苄基)-3,4- 二氢-2/7-1,4[b]_苯并恶嗪, N- (4-甲氧基苄基)-3,4- 二氢-2/7-1,4 [b]-苯并恶嗪;所述N-烯丙基-3,4- 二氢-2//-1,4 [b]-苯并恶嗪的结构式为
全文摘要
本发明属于农药领域,具体涉及一类新型的N-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物及其合成、杀菌活性。本发明的N-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物,其结构式为式(Ⅰ)所示,式(Ⅰ)中,取代基R或是-CH2CH=CH2,或是-CH(CH3)COOCH2CH3,或是p-CH3CH2C6H4,或是p-FC6H4,或是o-ClC6H4,或是m-ClC6H4,或是p-ClC6H4,或是p-CNC6H4,或是p-F3CC6H4,或是p-CH3OC6H4。本发明的N-取代-3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪类化合物具有一定的抑制黄瓜灰霉病菌和辣椒疫霉病菌等的农用活性,并且其合成方法简单,材料易得,为解决农作物病虫害的耐药性问题提供了一种新农药开发途径。(Ⅰ)
文档编号C07D265/36GK102408390SQ20111041006
公开日2012年4月11日 申请日期2011年12月11日 优先权日2011年12月11日
发明者唐子龙, 崔美艳, 颜林 申请人:湖南科技大学
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