专利名称：具有杀菌活性的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯并恶嗪类化合物的制作方法
技术领域：
本发明属于农药领域，具体涉及一类新型的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯并恶嗪类化合物及其合成、杀菌活性。
背景技术：
3，4_ 二氢-1，3-苯并恶嗪是一类重要化合物，具有广泛的生物活性，如具有杀微生物、杀菌、抗抑郁、抗炎、抗肿瘤、抗癌和镇痛等活性。1962年，Chylinska等报道了一些二氢苯并恶嗪类化合物，发现对异戊巴比妥腹水肉瘤及艾氏腹水癌细胞有抑制作用。1991年， Bouaziz报道合成了两类二氢苯并恶嗪类化合物，并研究了他们对L1210白血病细胞和人类肿瘤细胞株MDA-MB231的毒性作用，同时还研究了对植物病原菌和人类病原真菌的抑制作用，结果显示两类化合物对L1210和MAD-MB231都有明显的毒活性。2001年Waisser等合成了二氢苯并恶嗪硫酮类化合物，对结核分枝杆菌有较好的抑制作用。2006年Ravi等报道合成了两类苯并恶嗪，一类是以-CONH-连接苯并呋喃环和1，3-苯并恶嗪环的化合物，另一类是以-COCH2-连接苯并呋喃环和1，3-苯并恶嗪-2-取代酮环的化合物，并对他们进行了抗菌活性测试，发现他们都有较好的杀菌性能。2010年，Pasternak等发现一类新型1， 3-苯并恶嗪，可作为潜在的与自我免疫或炎症有关的CC趋化因子受体2的抗体。近年来，我们实验室在上述基础上合成了一系列3-芳基-1，3-取代苯并恶嗪和2， 3-二芳基-1，3-苯并恶嗪，并对其进行了生物活性测试，发现二氢苯并恶嗪具有优良的杀菌活性，对稻纹枯病菌的活性最高，其次对油菜菌核病菌也有一定的活性。另一方面，1，3，4_噻二唑类化合物通常具有杀虫、杀菌、消炎、调节植物生长、除草等广泛的生物活性，其中噻二唑环是主要的药效基团，一些含1，3，4-噻二唑基的双杂环化合物已经成为商品化的抗菌剂，对这类化合物的研究日益受到重视，成为新农药创制研究白勺 ^^ ； ^^ °
发明内容
本发明的目的在于，根据拼合原理，将1，3，4_噻二唑基引入苯并恶嗪类化合物中设计出具有新型结构的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯并恶嗪类化合物，并且，这类化合物具有良好的杀菌活性。本发明的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯并恶嗪类化合物，其结构式为式(I)所
示
权利要求
1. 一种具有杀菌活性的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯并恶嗪类化合物，其结构式为式 ⑴所示式(I)中，苯环上有取代基R，噻二唑环上有取代基R1,恶嗪环2-位上有当取代基R是H时 是-H，R1或是-CH3或是-C2H5或是Ii-C3H7-或是-CH(CH3)2或是-C6H5 或是 2-CH30C6H4-或是 4-CH30C6H4-或是 3_CH3C6H4-或是 4_C1C6H4-；取代基 R 是-CH3 时R1 是-CH3, R2 或是 4-N02C6H4-或是 2-N02C6H4-；或者，队是-C2H5，R2 或是 4_N02C6H4-或是2-N02C6H4-；或者，R1是-C3H7, R2 或是 4-N02C6H4-或是 2_N02C6H4-。
2.根据权利要求1所述的具有杀菌活性的3-(1，3，4_噻二唑基)-1，3_苯并恶嗪类化合物，选自3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3- (5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3-(5-丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3- (5-异丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3， 4-二氢-2H-l，3[e]-苯并恶嗪，3-(5-苯基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4_ 二氢-2H-1， 3 [e]-苯并恶嗪，3- (5- (2-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3，4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3-(5- -甲氧基苯基)-1，3，4_噻二唑-2-基)-3，4_ 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3-(5-(3-甲基苯基)-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，3-(5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-3，4-二氢-2H-1，3[e]-苯并恶嗪，2-(4-硝基苯基)-3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪， 2- (2-硝基苯基)-3- (5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3,4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，2- (4-硝基苯基)-3- (5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3,4- 二氢-2H-1， 3 [e]-苯并恶嗪，2- (2-硝基苯基)-3- (5-乙基_1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氢-2H-1，3 [e]-苯并恶嗪，2- (4-硝基苯基)-3- (5-丙基-1，3，4-噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4- 二氢-2H-l，3[e]-苯并恶嗪，2-(2-硝基苯基)-3-(5-丙基_1，3，4_噻二唑-2-基)-8-甲基-3，4-二氢-2H-l，3[e]-苯并恶嗪；所述3-(5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-3，4-二氢_2H_1，3 [e]-苯并恶嗪的结构式为
全文摘要
本发明公开了一类新型的3-(1，3，4-噻二唑基)-1，3-苯并恶嗪类化合物。本发明的化合物，其结构式为式(I)所示，式(I)中，苯环上有取代基R，噻二唑环上有取代基R1，恶嗪环2-位上有R2；当取代基R是H时R2是-H，R1或是-CH3或是-C2H5或是n-C3H7-或是-CH(CH3)2或是-C6H5或是2-CH3OC6H4-或是4-CH3OC6H4-或是3-CH3C6H4-或是4-ClC6H4-；取代基R是-CH3时R1是-CH3，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-；或者，R1是-C2H5，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-；或者，R1是-C3H7，R2或是4-NO2C6H4-或是2-NO2C6H4-。本发明的化合物对农作物的病虫害具有一定的杀菌活性，并且其合成方法简单，材料易得，为解决农作物病虫害的耐药性问题提供了一种新农药开发途径。
文档编号C07D417/04GK102408421SQ20111024935
公开日2012年4月11日 申请日期2011年8月28日 优先权日2011年8月28日
发明者刘汉文, 唐子龙, 常书红 申请人:湖南科技大学