专利名称：N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法
技术领域：
本发明涉及一种萘酰亚胺化合物及其制备方法，特别是一种N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物及其制备方法。技术背景
有机荧光材料已在广泛的领域内得到应用，简单概括有以下几个方面1.有机荧光颜料与涂料；2.塑料与人造纤维用的荧光染料；3.光学增白剂；4.有机闪烁器；5.火箭、轮船及大型设备的探伤；6.化学及电化学发光体中的有机荧光源；7.荧光化学分析；8.生物及医学的荧光示踪；9.军事等方面的荧光源。
1，8-萘酰亚胺类荧光材料是研究较早，应用较为广泛的一类非常重要的功能材料。由于该类化合物有较高的量子效率及优良的光化学稳定性，使其在光电能敏感材料、 太阳能聚焦器、液晶、DNA嵌入剂、化学荧光探针及有机光导材料等领域也有应用。
1，8-萘酰亚胺具有大π键共轭体系的化学结构特征，常用作发色团和荧光功能团，特征颜色为黄绿色。1，8-萘酰亚胺类化合物是一类很重要的具有强烈荧光的化合物。 其分子结构具有如下特点1刚性、共平面性。一般来说，荧光物质的刚性和共平面性越强，分子与溶剂或其他溶质分子的相互作用越少，外转移能量损失越少，有利于荧光的发射。
2具有较大共轭体系，使得离域π电子容易激发，从而容易产生荧光。
3分子结构中具有推-拉电子体系，而这种体系中的电子很容易受到外界的光或者电场激发发生跃迁，产生荧光。
1，8-萘二甲酸酐或1，8-萘酰亚胺自身并没有，但是在C-4位引入不同取代基后， 形成强推-拉电子体系，使电子容易激发，发出强烈荧光。当N上与C-4位引入不同的取代基，就可以得到不同颜色的荧光，来满足不同的实际需求。发明内容
本发明的目的之一在于提供一种具有荧光性质的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物。
本发明的目的之二在于提供该类化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明的反应方程式为
权利要求
1. 一种N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于该化合物的结构
2.根据权利要求1所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于所述的带吸电子性取代基的苯基为氟卤素元素取代苯基、硝基苯基、氰基取代苯基、醛基取代苯基、乙氧基取代苯基或二甲氨基取代苯基。
3.根据权利要求1所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物，其特征在于所述的氟商素元素取代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基。
4.一种制备根据权利要求1、2或3所述的N-烷基-4-芳醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物的方法，其特征在于该方法具有以下步骤搅拌下将N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亚胺、取代芳香醛和冰醋酸按1: 1. 1 1. 5: 0. 2 0. 5的摩尔比混合于无水乙醇中， 回流反应1 3小时；冷却至室温，得沉淀，经过滤、去离子水洗涤、干燥，得到粗产物； 该粗产物经分离纯化得到N-烷基-4-苯醛腙胼基-1，8-萘酰亚胺化合物；所述的N-烷基-4-胼基-1，8-萘二甲酰亚胺的结构式为
全文摘要
本发明涉及一种N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法。该化合物的结构为其中R1为C1～C12的烷基；Ar2为苯基或带吸电子性取代基的苯基。本发明的一种N-烷基-4-芳醛腙肼基-1,8-萘酰亚胺化合物具有强荧光性能，可应用于高灵敏度的荧光标记物、光化学传感器以及有机电致发光中的发光材料和电子传输材料中。
文档编号C07D221/14GK102516171SQ20111043129
公开日2012年6月27日 申请日期2011年12月21日 优先权日2011年12月21日
发明者王明剑, 章建民, 邹元海, 陆蓓琼 申请人:上海大学