4-羟基-8-(2,3-二羟基丙氧基)-1-四氢萘酮及合成方法

4-羟基-8-(2,3-二羟基丙氧基)-1-四氢萘酮及合成方法
【专利摘要】本发明公开了4-羟基-8-（2，3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮及合成方法，4-羟基-8-（2，3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮是4,8-二羟基-1-四氢萘酮的衍生物，熔点420-422K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，为外消旋体，具有显著抑制植物种子萌发和幼苗生长的作用。其合成方法工艺简单，产物纯度高，达到99.08%，反应总收率为32-43%。
【专利说明】4-羟基-8- (2,3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮及合成方 法

【技术领域】
[0001] 本发明涉及4, 8-二羟基-1-四氢萘酮的衍生物，具体涉及4-羟基-8- (2, 3-二羟 基丙氧基）-1-四氢萘酮及合成方法。

【背景技术】
[0002] 4, 8_ 二轻基-1-四氧蔡丽（4, 8-DHT)，化学名 4, 8-dihydroxy-l-tetralone，无 色细簇针状结晶，其中4位与羟基相连的碳为一个手性碳，具有抗肿瘤、抗真菌、降血糖及 免疫调节等作用。4,8-DHT的左旋对映体（-)被称为regiolone，右旋对映体（+)被称为 isosclerone，4, 8-DHT还有外消旋体。Regiolone最早是从青核桃中鉴定出的，可用于治疗 皮肤瘙痒及痛等病症。Isosclerone最早是从Sclerotiniasclerotium中分离鉴定出，后 来从一些真菌中也分离出了该化合物，它能引起葡萄灰色斑点病。山核桃中就发现外消旋 体的 4, 8-DHT。


【发明内容】

[0003] 本发明所要解决的技术问题是提供一种4-羟基-8-(2,3_二羟基丙氧基）-1_四 氢萘酮及合成方法，其具有显著抑制植物种子萌发和幼苗生长的作用。
[0004] 本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：4_羟基-8-(2,3-二羟基丙氧

【权利要求】
1. 4-羟基-8- (2, 3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮，其特征在于分子式为C13H16O5，结构
2. 权利要求1所述的4-羟基-8- (2, 3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮的合成方法，其特 征在于步骤如下： (1) 将0? 37g4, 8-二苯甲酰酯基-1-四氢萘酮溶于12-15ml甲醇，加0? 4-0. 6g碳酸 铯搅拌均匀，室温反应2h，除去甲醇，每次20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液， 用45-60ml饱和食盐水除盐，减压浓缩至干燥，以重量比1:1与300-400目硅胶混匀，过 200-300目硅胶柱，用体积比1:8的乙酸乙酯：石油醚混合液洗脱，洗脱液减压浓缩至干燥， 得到淡黄色粒状晶体：4_苯甲酰基-8-羟基-1-四氢萘酮，其分子式为C17H14O 4 ; (2) 将上述C17H14O4溶于IOml无水四氢呋喃，加入1.2当量的氢化钠，室温下反应 30min，再加入3. 5-5ml环氧溴丙烧，升温至50°C反应30-45min，氯化铵淬灭反应，减压浓缩 至干，用体积比1 :1的乙酸乙酯和水混合液25ml萃取，有机相用45-60ml饱和食盐水除盐， 再加50g无水硫酸钠除水后，减压浓缩至干，得淡黄色粒状晶体：4_苯甲酰基-8-(2-环氧 基丙氧基）-1_四氢萘酮，其分子式为C2tlH18O5 ; ⑶将上述C2tlH18O5溶于7. 5-10ml甲醇，加入1当量的碳酸铯，室温下反应30min，除 去甲醇，每次15_20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用25-30ml饱和食盐水除 盐，减压浓缩至干燥，以重量比1:1与300-400目硅胶混匀，过200-300目硅胶柱，用体积比 1:5的乙酸乙酯：石油醚混合液洗脱，洗脱液减压浓缩至干，得到：4_羟基-8-(2-环氧丙氧 基）-1-四氢萘酮，其分子式为C13H14O4 ; ⑷将上述C13H14O4溶于5-7ml水，在70°C反应24h，减压浓缩至干燥，以重量比1:1与 300-400目硅胶混匀，过200-300目硅胶柱，用乙酸乙酯洗脱，洗脱液减压浓缩至干，得到 4-羟基-8- (2, 3-二羟基丙氧基）-1-四氢萘酮的淡黄色针状晶体。
【文档编号】C07C49/755GK104355979SQ201410502244
【公开日】2015年2月18日 申请日期:2014年9月26日 优先权日:2014年9月26日
【发明者】王强 申请人:浙江大学宁波理工学院